DE1180523B - Verfahren zur Polymerisation von Acrylsaeureamid - Google Patents

Verfahren zur Polymerisation von Acrylsaeureamid

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Publication number
DE1180523B
DE1180523B DED38365A DED0038365A DE1180523B DE 1180523 B DE1180523 B DE 1180523B DE D38365 A DED38365 A DE D38365A DE D0038365 A DED0038365 A DE D0038365A DE 1180523 B DE1180523 B DE 1180523B
Authority
DE
Germany
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acrylic acid
acid amide
polymerization
catalyst
polymer
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Pending
Application number
DED38365A
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English (en)
Inventor
Dr Karlheinz Rink
Dr Otto Schweitzer
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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Filing date
Publication date
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Publication of DE1180523B publication Critical patent/DE1180523B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52Amides or imides
    • C08F20/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/56Acrylamide; Methacrylamide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/06Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Pa3ymerisaXdon von Acrylsäureaaaid Aus der deutschen Auslegeschrift I Q55 241 ist es bekannt, beständige Latizes aus bestimmten Vinylverbindungen in Gegenwart von Ammoniumpersulfat und SO2 bei langsam ansteigenden Temperaturen und allmählicher SO2-Zugabe herzustellen. Als Monomere kommen z. B. in Frage Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylsäureamid, Methacrylsäureamid.
  • Gegenstand eines älteren Vorschlages ist ein Verfahren zur Polymerisation von Acrolein, bei dem man als Katalysator ein Polymeres verwendet, das gebundenes Schwefeldioxyd undjoder Bisulfit enthält. Die Polyacroleine entstehen dabei in guter Ausbeute, und es ist gleichzeitig möglich, das Molekulargewicht in gewissen Grenzen zu beeinflussen.
  • Es wurde auch bereits vorgeschIagen, Mischpolymerisate aus Acrolein und Vinylverbindungen unter Verwendung des vorteilhaften Polymerisat/SO2- und/ oder Bisulfitkatalysators aus Acrolein und anderen Vinylmonomeren herzustellen, wobei es jedoch erforderlich ist, zusätzlich einen radikalischen Katalysator, z. B. eine Perverbindung oder Azoisobuttersäure, zu verwenden.
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Polyacrylsäureamiden durch Polymerisation von Acrylsäureamid oder einem mit niederen Alkylgruppen substituierten Acrylsäureamid in Gegenwart von Wasser und einem Gemisch aus SO2 und einem weiteren Katalysator gefunden, bei dem dann hochmolekulare Polyacrylsäureamide entstehen, wenn als alleiniger Katalysator ein Polymeres, das gebundenes SO2 und/oder Bisulfit enthält, eingesetzt wird.
  • Die Polymerisation des Acrylsäureamids oder seiner Derivate verläuft in Gegenwart von Wasser ohne Wärmezufuhr bereits bei Temperaturen zwischen 0 und 20"C mit befriedigender Geschwindigkeit; sie kann jedoch auch, sofern erforderlich, bei einer beliebigen Temperatur im Bereich zwischen 20 und 100"C durchgeführt werden.
  • Als Polymerkomponente in der Katalysatorkombination Polymeres gebundenes Schwefeldioxyd und/ oder Bisulfit kommen natürliche oder synthetische Polymere, wie z. B. Polyvinylcarbazol, Polyvinylamin, Gelatine, Polyvinylalkohol, Polyglykol, Cellulosepolyäther, Polyguanidin oder Polyvinylpyrrolidon, in Frage. Außer den angeführten Polymeren eignen sich auch Stärke, Albumin oder Pflanzengummi in Form ihrer SO2- und/oder Bisulfitverbindungen zum Polymerisieren von Acrylsäureamid oder seinen niederen Äthylderivaten. Während die angegebenen Katalysatoren nur polymerisierend wirken, zeigte ein- Katalysatorsystem, bei dem die Polymerkomponente aus Polyacrolein oder Mischpolymerisaten des Acroleins besteht, auch vernetzende Effekte auf das gegebenenfalls substituierte Acrylsäureamid. Dieser Vernetzungsgrad ist abhängig von dem Gehalt der Polymerkomponente an Acroleineinheiten, und man kann daher einerseits den Vernetzungsgrad in einfacher Weise durch die Wahl eines passenden Copolymerisats mit mehr oder weniger Acroleinanteilen im gewünschten Sinne einstellen, andererseits kann man den Vernetzungsgrad auch durch Abmischungen von Polyacrolein mit den obengenannten anderen Polymeren zum Zwecke der Katalysatorherstellung beeinflussen. Für solche Mischungen zum Zwecke der Katalysatorherstellung eignen sich besonders Cellulosepolyäther.
  • Da die Polymerisation nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in Gegenwart von Wasser durchgeführt wird, verwendet man auch den Katalysator zweckmäßig in wäßriger Lösung, die vorteilhaft einen Gehalt von 1 bis 500/o polymere Substanz und 1 bis 250/o Schwefeldioxyd oder eine entsprechende Menge Bisulfit enthalten soll. Von dem Katalysator werden für die Polymerisation, bezogen auf die Menge des zu polymerisierenden Acrylsäureamids, 0,5 bis 200/o benötigt.
  • Die Polymerkomponente im Katalysator soll zweckmäßig ein Molekulargewicht zwischen 10 000 und 100 000 aufweisen.
  • In Abhängigkeit von der verwendeten Katalysatorzusammensetzung, insbesondere von dessen Acroleingehalt, werden Acrylsäureamidpolymerisate mit Molekulargewichten bis zu 250 000 erhalten. Diese Polymerisate eignen sich je nach dem Vernetzungsgrad zur Herstellung von Formkörpern, wie Filmen, Folien, Fäden, nach an sich bekannten Verfahren oder indem man die noch nicht vernetzte viskose Polymerisatlösung in den Formen läßt, wobei nach einiger Zeit die Vernetzung einsetzt. Diese Vernetzungkann gegebenenfalls durch Wärmezufuhr unterstützt werden.
  • Die beliebig vernetzten Polyacrylsäureamide kann man ferner als Verdichtungsmittel, als Bautenschutzmittel, als Mittel zum Wasserdichtmachen von Beton und insbesondere als Bodenverbesserungsmittel verwenden.
  • Beispiel 1 35 g Acrylsäureamid werden in 100 ccm Wasser gelöst und diese Lösung mit 3 ccm einer wäßrigen Lösung vermischt, die 1001o SO2 und 17,5% Polyacrolein enthält. Nach etwa Sstündigem Stehen setzt die Polymerisation ein, was an einer geringen Viskositätserhöhung der Lösung zu erkennen ist. Nach weiteren 10 Stunden ist die Lösung dickviskos, aber noch gießbar und in diesem Zustand zur Weiterverarbeitung, beispielsweise zu Formkörpern, geeignet.
  • Die Viskosität der Lösung nimmt nun im Laufe weniger Stunden ständig zu, gleichzeitig setzt die Vernetzung ein und nach insgesamt 20 Stunden, vom Beginn der Polymerisation an gerechnet, wird aus der gesamten Polymerisationsmischung ein zähes, klares, vernetztes und wasserunlösliches Gel erhalten.
  • Beispiel 2 Eine Lösung von 35 g Acrylsäureamid in 80 ccm Wasser wird mit 15 g einer Katalysatorlösung versetzt, die 50/o Gelatine und 2,5 0/o S02 enthält. Im Laufe von 15 Stunden wird bei 20°C unter ständiger Viskositätszunahme eine farblose, viskose Polymerisatlösung erhalten. Das Acrylsäureamid wird quantitativ polymerisiert. Das Polymere hat, gemessen in 1 0/ger Konzentration, einen Wert für ##p von 0,51 bzw. einen K-Wert von 44.
  • Beispiel 3 Eine Lösung von 35 g Acrylsäureamid in 80 ccm Wasser wird mit 15 g einer Katalysatorlösung versetzt, die 5% eines mittelviskosen Cellulosepolymethyläthers (Tyltose MH 50) und 2,5 0/;SO SO2 enthält. Im Laufe vqn f5 Stunden wird bei 20°C unter ständiger Viskositäts~ zunahme eine farblose, viskose Polymerisatlösung erhalten Das Acrylamid wird quantitativ polymerisiert.
  • Das Polymere hat, gemessen in 1%iger Konzentration, einen Wert für von von 0,56 bzw. einen K-Wert von 46.
  • Beispiel 4 Eine Lösung von 35 g Acrylamid in 80 ccm Wasser wird mit 15g einer Katalysatorlösung versetzt, die 50/o Polyvinylpyrrolidon und 2,5 0/o SO, enthält. Im Laufe von 15 Stunden wird bei 20°C unter ständiger Viskositätszunahme eine farblose, viskose Polymerisatlösung erhalten. Das Acrylsäureamid wird quantitativ polymerisiert. Das Polymere hat, gemessen in 1 0/0iger Konzentration, einen Wert für --- von 0,48 bzw.einen K-Wert von 42.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyacrylsäureamiden durch Polymerisation von Acrylsäureamid oder einem mit niederen Alkylgruppen substituierten Acrylsäureamid in Gegen wart von Wasser und einem Gemisch aus S02 und einem weiteren Katalysator, d a d u r c h gek e n n z ei c h n e t, daß als alleiniger Katalysator ein Polymeres, das gebundenes SO2 und/oder Bisulfit enthält, eingesetzt wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 055 241.
DED38365A 1962-03-15 1962-03-15 Verfahren zur Polymerisation von Acrylsaeureamid Pending DE1180523B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1055241B (de) * 1956-09-28 1959-04-16 Goodrich Co B F Verfahren zur Herstellung von bestaendigen emulgiermittelfreien Latices

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1055241B (de) * 1956-09-28 1959-04-16 Goodrich Co B F Verfahren zur Herstellung von bestaendigen emulgiermittelfreien Latices

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