DE1178554B - Baktericides Mittel - Google Patents
Baktericides MittelInfo
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Classifications
-
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Internat. Kl.: A 611
Deutsche Kl.: 3Oi-3
Nummer: 1178554
Aktenzeichen: R 33872IV a / 30 i
Anmeldetag: 14. November 1962
Auslegetag: 24. September 1964
Gegenstand der Patentanmeldung R 32464 IVa/30 i (deutsche Auslegeschrift 1 169 083) ist ein baktericides
Mittel, das durch einen Gehalt an einem Benzoylcyanessigsäureester der allgemeinen Formel
CN
C —CH-CO —Ο —R
C —CH-CO —Ο —R
gekennzeichnet ist. In dieser Formel bedeutet R einen gerad- oder verzweigtkettigen aliphatischen
Rest mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen. Diese Verbindungen können gegebenenfalls in Form ihrer
wäßrigen Alkali- oder Ammoniumsalze eingesetzt werden.
In weiterer Ausbildung bzw. Abänderung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß
nicht nur die Benzoylcyanessigsäureester der vorstehend angegebenen Formel, sondern auch a-Cyan-/8-ketocarbonsäureester
der allgemeinen Formel
O CN
Il I
Ri- C — C — COO — R2
eine gute baktericide Wirkung besitzen, wenn Ri
und R2 jeweils gesättigte oder ungesättigte und gegebenenfalls
substituierte aliphatische, cycloaliphatische, arylaliphatische, aromatische oder alkylaromatische
Reste und X Wasserstoff, ein Metall oder einen Ammoniumrest der allgemeinen Formel
[R3R4R5NH]+
darstellen und R3, R4 und R5 für Wasserstoff stehen
oder die für Ri und R2 angegebene Bedeutung haben.
Ferner kann X den kationischen Rest einer heterocyclischen Verbindung mit quartärem Stickstoff
darstellen. Es hat sich dabei gezeigt, daß wenigstens einer der Reste Ri bis R5 eine Kette von 4 bis 18 Kohlenstoffatomen
enthalten soll. Abgesehen davon scheint es, daß die baktericide Wirkung dem Verbindungstyp
O CN
— C —C —COO-
der auch dem baktericiden Mittel der Hauptpatentanmeldung zugrunde liegt, eigen ist.
Bakterieides Mittel
Zusatz zur Anmeldung: R 32464 IVa / 30 i —
Auslegeschrift 1169 083
Auslegeschrift 1169 083
Anmelder:
Riedel-de Haen Aktiengesellschaft,
Seelze bei Hannover
Als Erfinder benannt:
Dr. Horst Liebig, Bad Nenndorf,
Dr.-Ing. Wolfgang Diepers,
Dr. Joachim Knaul, Seelze bei Hannover
Im einzelnen können die Reste Ri bis R5 z. B.
bedeuten: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-,
Dodecyl-, Cetyl-, 4-Fluorbutyl-, Trifluormethyl-,
Chlormethyl-, 2 - Chloräthyl-, Trichlormethyl-, 2,2,2 - Trichloräthyl-, 1,2,3,4 - Tetrachloramyl-,
2-Bromäthyl-, 9-Joddecyl-, 2-Oxyäthyl-, 2-Äthoxyäthyl-,
2-Aminoäthyl-, 2-Acetaminoäthyl-, 2-Nitroäthyl-,
Thiocyanomethyl-, Mercaptomethyl-, Allyl-, Crotyl-, Pentadien-(l,2)-yl-, Decen-(9)-yl-, Heptadecen-(8)-yl-,
2-Brompenten-(3)-yl-, Styryl-, Cinnamyl-, p-Chlorstyryl-, p-Bromcinnamyl-, Cyclopentyl-,
Cyclohexyl-, 4-Chlorcyclohexyl-, 4-Aminocyclohexyl-,
Pentachlorcyclohexyl-, Benzyl-, 1-Phenyläthyl-,
2-Phenyläthyl-, 8-Phenyloctyl-, 2-(p-Chlorphenyl)-äthyl-,
4-Hydroxybenzyl-, 2-Hydroxybenzyl-, 3-Hydroxybenzyl-, 4-Chlorbenzyl-, 2-Chlorbenzyl-,
4 - Brombenzyl-, 4 - Fluorbenzyl-, 4 - Nitrobenzyl-, 4-Acetylbenzyl-, Phenyl-, Naphthyl-, 4-Fluorphenyl-,
4-Chlorphenyl-, 2-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-,
Trichlorphenyl-, Pentachlorphenyl-, 3,5 - Dichlor-4 - hydroxyphenyl-, 3 - Chlor -A- hydroxyphenyl-,
2 - Chlor - 4 - hydroxyphenyl-, 2,3,6 - Trichlorphenyl-, 2,5-Dichlor-3-nitrophenyl-, 2-Chlor-4-nitrophenyl-,
4-Bromphenyl-, 4-Nitrophenyl-, 3,5-Dinitrophenyl-,
4 - Aminophenyl-, 4 - Dodecylaminophenyl-, 4 - Dimethylaminophenyl-, 3,5-Diaminophenyl-, 4-Cyanophenyl-,
2 - Cyanophenyl-, 4 - Thiocyanophenyl-, 4 - Hydroxyphenyl-, 2 - Hydroxyphenyl-, 2,4 - Dihydroxyphenyl-,
3-Chlor-4-hydroxyphenyl-, 2-Carbäthoxyphenyl-,
4 - Octylmercaptophenyl-, 4 - Capryloylphenyl-, 3 - Hydroxynaphthyl-, 2 - Hydroxynaphthyl-,
4 - Octylpheriyl-, 4-Dodecylphenyl-, 2 - Octylphenyl-,
4 - tert. - Butylphenyl-, 4 - Allylphenyl-,
409 688/343
4 - Chlormethylphenyl-, 4 - Trichlormethylphenyl-, 4 - Trifluormethylphenyl-, 2 - Chlor - 4 - octylphenyl-,
2-Hydroxy-4-octylphenylreste.
Als Ammoniumreste kommen außer primären, sekundären und tertiären solche in Betracht, in denen
das Stickstoffatom Bestandteil eines Ringes ist, z. B. Pyridinium, Piperidinium, Chinolinium und Morpholinium.
Metalle, die als Kationen mit den a-Cyan-ß-ketocarbonsäureestern
Salze bilden, können im Sinne der Erfindung beispielsweise sein: Alkali- und Erdalkalimetalle,
Zink, Kupfer und Mangan.
Die oben für die a-Cyan-ß-ketocarbonsäureester
angegebene allgemeine Formel stellt einen Elektronengrenzzustand dar und soll auch für tautomere Zustände
gelten.
Die Herstellung der neuen Wirkstoffe kann, soweit für X Wasserstoff steht, nach den in der Patentanmeldung
R 32464 IVa/30 i (deutsche Auslegeschrift 1 169 083) angegebenen Methoden erfolgen. Die so
gewonnenen Ester (mit X = H) lassen sich durch Umsetzung mit Hydroxyden oder Salzen der betreffenden
Metalle bzw. mit den entsprechenden Aminen in die Estersalze überführen, in denen X
Metall oder [R3RiRsNH]+ bedeutet.
Auch die in der Hauptpatentanmeldung erläuterten Anwendungsformen kommen für die Mittel vorliegender
Erfindung in Betracht.
Aus der Tabelle ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber Bakterien zu ersehen. Die
Testung wurde nach den »Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel« im Verdünnungsmittel
ohne Enthemmung vorgenommen. Die Ergebnisse wurden durch Subkulturen gesichert.
| Wirkstoff Schmelzpunkt bzw. Siedepunkt des freien Esters |
Θ | (F. 40,5 bis 410C; Kp^)1O2 114bis 116°C) | Θ | CH3 1 |
® | I Cl —^ y-CO —CH-COO—(CHz)3-CH3 |
Micrococcus ρ SG 511 a |
yogenes aureu. MPA 42 |
Mesentericus | CoU 24 | OX19 |
| CN I |
H2)H-CH3]0 | CN I |
HN-(CH2)U-CH3 | Na-SaIz (F. 44 bis 44,2°C) |
|||||||
| I CH3(CH2)U — CO — CH — COO — CH2—CH3 Na-SaIz |
^y^-CO — C-COO-CH2- CH3 | CH3 | 8-Hydroxychinolin | 1 : 1000000 bis 5 000 000 |
1 :200000 | 1 : 100000 bis 500 000 |
— | — | |||
| (F. 25 bis 29°C; Kp.0,2 151 bis 156°C) CN I |
|||||||||||
| I CH2 = CH—(CH2)8 — CO — CH — COO — CH2 — CH3 Na-SaIz |
1 : 100000 bis 200 000 |
1 :50000 bis 100 000 |
1 : 50000 bis 100000 |
— | — | ||||||
| (Kp.o,3156bisl6O°C) | (F. 40,5 bis 410C) CN ι |
||||||||||
| CN I |
|||||||||||
| <\~\~ CO — C — COO — CH2 — CH3 [H3N-(C |
1 : 500000 bis 1000000 |
1 : 200000 bis 500 000 |
1 :20000 bis 50000 |
1 : 20000 | 1 :50000 bis 100 000 |
||||||
| 1 : 50 000 bis 100000 |
1 : 10000 bis 20 000 |
1 :50000 bis 100000 |
— | — | |||||||
| — | 1 :20000 | — | — | 1 :20000 | |||||||
| 1 : 20000 bis 50 000 |
1 : 10000 | 1 :20000 bis 50 000 |
1 :2000 bis 5 000 |
1 :5000 bis 20 000 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Bakterieides Mittel in weiterer Ausbildung bzw. Abänderung des Gegenstandes der Patentanmeldung R 32464 IVa/30 i, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle von Benzoyl-cyanessigsäureestern der allgemeinen Formel
O CNCH- CO- O — Rin der R einen aliphatischen Rest mit 5 bis 16 Koh-lenstoffatomen bedeutet, gegebenenfalls den wäßrigen Alkali- oder Ammoniumsalzen dieser Ester, a-Cyan-jS-ketocarbonsäureester der allgemeinen FormelO CNIl IRi-C-C-COO-R2verwendet werden, in der Ri und R2 jeweils gesättigte oder ungesättigte und gegebenenfalls substituierte aliphatische, cycloaliphatische, arylaliphatische, aromatische oder alkylaromatische Reste und X Wasserstoff, ein Metall oder einen Ammoniumrest der allgemeinen Formel[R3R4R5NH]+darstellen und R3, R4 und R5 für Wasserstoff stehen oder die für Ri und Ra angegebene Bedeutung haben oder X den kationischen Rest einer heterocyclischen Verbindung mit quartärem Stickstoff darstellt, aber wenigstens einer der Reste Ri bis R5 eine Kette von 4 bis 18 Kohlenstoffatomen enthält und nicht gleichzeitig Ri den Phenylrest, Ra den Rest R und X Wasserstoff bedeutet.409 688/3« 9.64 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER33872A DE1178554B (de) | 1962-04-11 | 1962-11-14 | Baktericides Mittel |
| CH424363A CH437648A (de) | 1962-04-11 | 1963-04-03 | Bakterizides Mittel |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER32464A DE1169083B (de) | 1962-04-11 | 1962-04-11 | Baktericides Mittel |
| DER33872A DE1178554B (de) | 1962-04-11 | 1962-11-14 | Baktericides Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1178554B true DE1178554B (de) | 1964-09-24 |
Family
ID=25991549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER33872A Pending DE1178554B (de) | 1962-04-11 | 1962-11-14 | Baktericides Mittel |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH437648A (de) |
| DE (1) | DE1178554B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2351095A1 (fr) * | 1976-05-13 | 1977-12-09 | Lonza Ag | Procede de fabrication de composes a-cyano g-halogeno-acetyl-acetiques |
-
1962
- 1962-11-14 DE DER33872A patent/DE1178554B/de active Pending
-
1963
- 1963-04-03 CH CH424363A patent/CH437648A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2351095A1 (fr) * | 1976-05-13 | 1977-12-09 | Lonza Ag | Procede de fabrication de composes a-cyano g-halogeno-acetyl-acetiques |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH437648A (de) | 1967-06-15 |
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