DE1177342B - Verfahren zur Herstellung von festen Gallerten durch Polymerisation von Gemischen wasserloeslicher Acrylsaeurederivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von festen Gallerten durch Polymerisation von Gemischen wasserloeslicher AcrylsaeurederivateInfo
- Publication number
- DE1177342B DE1177342B DEC27171A DEC0027171A DE1177342B DE 1177342 B DE1177342 B DE 1177342B DE C27171 A DEC27171 A DE C27171A DE C0027171 A DEC0027171 A DE C0027171A DE 1177342 B DE1177342 B DE 1177342B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- acrylic acid
- acid derivatives
- production
- soluble acrylic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 13
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 title claims description 8
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- MTPJEFOSTIKRSS-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propanenitrile Chemical compound CN(C)CCC#N MTPJEFOSTIKRSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 alkylidene diacrylamide Chemical compound 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- AGSPXMVUFBBBMO-UHFFFAOYSA-N beta-aminopropionitrile Chemical compound NCCC#N AGSPXMVUFBBBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004181 pedogenesis Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 'M7TW>
PATENTAMT Internat. Kl.: C 08 f
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 39 c-25/01
Nummer: 1177 342
Aktenzeichen: C 27171IV d / 39 c
Anmeldetag: 6. Juni 1962
Auslegetag: 3. September 1964
Die Herstellung von Polymerisaten in Form von Gallerten ist bekannt. Man verwendet hierzu Monomere,
welche mindestens zwei polymerisierbare Gruppen bzw. Gemische von Monomeren enthalten, bei
welchen nur ein Teil aus diesen Monomeren besteht. Von besonderer Bedeutung sind solche Monomeren,
die eine Erzeugung gallertiger Polymerisate aus wäßriger Lösung ermöglichen. Derartige Gallerten werden
meist am Ort der Verwendung erzeugt, z. B. zur Verfestigung von Böden oder von Mauerwerk.
Gemäß der deutschen Patentschrift 965 568 eignen sich für den genannten Zweck insbesondere copolymerisierbare
Mischungen, die als Hauptkomponente ein Acrylsäurederivat, wie z. B. Acrylamid und als
Vernetzerkomponente geringere Mengen eines Alkylidendiacrylamids
bestimmter Konstitution enthalten. In der USA.-Patentschrift 2 827 397 ist erwähnt, daß
als Vernetzerkomponente unter anderem auch Glykoldiacrylat brauchbar ist.
Die Verwendung derartiger copolymerisierbarer Mischungen besitzt den großen Nachteil, daß es sich
bei den Vernetzungsmonomeren um Verbindungen handelt, welche wegen ihrer leichten Polymerisierbarkeit
bei der Herstellung und Lagerung besondere Vorsichtsmaßnahmen erforderlich machen. Vor allem
ist bekannt, daß Glykoldiacrylat nur eine geringe Stabilität besitzt. Andererseits läßt sich Methylenbisacrylamid
nur mit unbefriedigender Ausbeute herstellen.
Es wurde nun gefunden, daß man bei einem Verfahren zur Herstellung von festen Gallerten durch
Copolymerisation von Gemischen wasserlöslicher Acrylsäurederivate und zwei oder mehr Acryloyl- bzw.
Methacryloylreste im Molekül enthaltender Verbindungen mittels eines Redoxsystems in Wasser diese
Nachteile vermeiden kann, wenn man Mischungen der wasserlöslichen Acrylsäurederivate und zwei oder mehr
/J-Halogenpropionyl- bzw. /S-Halogen-a-methyl-propionylgruppen
tragenden Verbindungen mit einer den Halogengruppen äquivalenten Menge Alkali versetzt
und sodann durch Zugabe von Redoxkatalysatoren polymerisiert.
Hierzu sind solche ß-Halogen-propionyl- bzw.
/3-Halogen-a-methyl-propionylverbindungen geeignet,
welche bereits bei ungefähr 20° C in Acrylderivate übergeführt werden können.
So eignen sich z. B. für das erfindungsgemäße Verfahren
Mischungen von Acrylamid und Di-(jS-chlorpropionylamide)-äthan.
Wird eine solche Mischung in Wasser eingetragen und bei Gegenwart einer äquivalenten
Menge Alkalilauge—bezogen auf dieß-Chlorpropionylreste
— mit einem Redoxsystem polymeri-Verfahren zur Herstellung von festen Gallerten
durch Polymerisation von Gemischen
wasserlöslicher Acrylsäurederivate
durch Polymerisation von Gemischen
wasserlöslicher Acrylsäurederivate
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M.-Fechenheim
Als Erfinder benannt:
Dr. Wilhelm Kunze, Frankfurt/M.-Fechenheim
siert, so erhält man klare und feste Gallerten. Es ist überraschend, daß eine solche Umsetzung trotz der
Schwerlöslichkeit der Di-fß-halogenpropionsäure^derivate
eintritt und damit die Bildung gallertiger Massen ermöglicht wird.
Weitere, eine brauchbare Vernetzerkomponente liefernde Substanzen sind z. B. Glykol-di-(/3-chlor-propionat),
l,4-Butandiol-di-(jS-chlor-propionat), Di-(/9-chlorpropionyl-amido)-hexan,
Di-^-chlorpropionylamido-äthyl)-amin, das Tri-^-chlorpropionylderivat
des Diäthylentriamins und die entsprechenden Derivate der jS-Chlor-a-methylpropionsäure.
Die Polymerisationsgeschwindigkeit ist innerhalb weiter Grenzen variierbar durch die Konzentration
der Monomeren und der zur Auslösung der Polymerisation verwendeten Verbindungen, so daß sie dem
jeweiligen Verwendungszweck der erzeugten Gallerten angepaßt werden kann.
Eine Mischung von 200 Teilen Acrylamid und 10 Teilen Di-(/9-chlorpropionylamido)-äthan wird in
1800 Teile Wasser von 200C eingetragen. Nach Zugabe von 100 Teilen 4%iger Natronlauge gibt man 40 Teile
Dimethylaminopropionitril und 75 Teile einer l°/oigen
Lösung von Ammoniumpersulfat hinzu. Nach guter Durchmischung läßt man die Mischung stehen. Die
Polymerisation beginnt nach 15 Minuten, wenn bei 180C begonnen wurde, sie erreicht eine Maximaltemperatur
von 36°C nach weiteren 10 Minuten, wobei eine klare, feste Gallerte entsteht. Bei Anwendung
einer Acrylamidkonzentration von 20% beginnt die Polymerisation bereits nach 4 Minuten und es wird
eine Maximaltemperatur von 55° C erreicht. Durch Erniedrigung der Ausgangstemperatur kann man den
Beginn der Polymerisation noch weiter hinauszögern, ebenso durch Verminderung der Menge des Dimethyl-
·■-■■■■■ · 409 659/472
aminopropionitrils. Auf diese Weise ist es auch möglich, mit der Mischung Tränkungen von Bodenformationen
vorzunehmen, bevor die Polymerisation einsetzt. Verwendet man im obigen Beispiel Methacrylamid
an Stelle von Acrylamid, so erhält man ebenfalls feste Gallerten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von festen Gallerten durch Copolymerisation von Gemischen wasserlöslicher Acrylsäurederivate und zwei oder mehr Acryloyl- bzw. Methacryloylreste im Molekül enthaltender Verbindungen mittels eines Redoxsystems in Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen der wasserlöslichen Acrylsäurederivate und zwei oder mehr /3-Halogenpropionyl- bzw. /?-Halogen-i%-methylpropionylgruppen tragenden Verbindungen mit einer den Halogengruppen äquivalenten Menge Alkali versetzt und sodann durch Zugabe von Redoxkatalysatoren polymerisiert.«9 659/472 8.64 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC27171A DE1177342B (de) | 1962-06-06 | 1962-06-06 | Verfahren zur Herstellung von festen Gallerten durch Polymerisation von Gemischen wasserloeslicher Acrylsaeurederivate |
| US284021A US3281400A (en) | 1962-06-06 | 1963-05-29 | Crosslinkage of polymers containing amide groups |
| FR937037A FR1367563A (fr) | 1962-06-06 | 1963-06-05 | Procédé de préparation de gelées solides par polymérisation en présence de composés capables d'engendrer des dérivés acryliques |
| GB22350/63A GB982106A (en) | 1962-06-06 | 1963-06-05 | Cross-linked polymers containing amide groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC27171A DE1177342B (de) | 1962-06-06 | 1962-06-06 | Verfahren zur Herstellung von festen Gallerten durch Polymerisation von Gemischen wasserloeslicher Acrylsaeurederivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1177342B true DE1177342B (de) | 1964-09-03 |
Family
ID=7018297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC27171A Pending DE1177342B (de) | 1962-06-06 | 1962-06-06 | Verfahren zur Herstellung von festen Gallerten durch Polymerisation von Gemischen wasserloeslicher Acrylsaeurederivate |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3281400A (de) |
| DE (1) | DE1177342B (de) |
| GB (1) | GB982106A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3867329A (en) * | 1972-08-25 | 1975-02-18 | Polysciences Inc | Composition for a hydrogel dilator article of manufacture and method for making same |
| CA2030781A1 (en) * | 1989-04-18 | 1990-10-19 | Jon N. Eikenberry | Polymeric electrophoresis media |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2827397A (en) * | 1954-08-23 | 1958-03-18 | American Cyanamid Co | Water-proofing of concrete or masonry surfaces |
| US3134810A (en) * | 1961-11-06 | 1964-05-26 | American Cyanamid Co | N-(3-halopropionamidomethyl) acrylamides |
-
1962
- 1962-06-06 DE DEC27171A patent/DE1177342B/de active Pending
-
1963
- 1963-05-29 US US284021A patent/US3281400A/en not_active Expired - Lifetime
- 1963-06-05 GB GB22350/63A patent/GB982106A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB982106A (en) | 1965-02-03 |
| US3281400A (en) | 1966-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE697481C (de) | Verfahren zur Herstellung von in kaltem Wasser loeslichen hochmolekularen Polymerisationsprodukten | |
| DE663469C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten | |
| DD153879A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines wasserloeslichen copolymerisats | |
| DE1720854A1 (de) | Verfahren zur Herstellung makromolekularer wasserloeslicher Polymerisate | |
| DE1050063B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen stickstoffhaltigen Polymerisaten | |
| DE1177342B (de) | Verfahren zur Herstellung von festen Gallerten durch Polymerisation von Gemischen wasserloeslicher Acrylsaeurederivate | |
| DE920147C (de) | Zur Verformung geeignete Loesungs- oder Diapersionsmischungen eines Acrylsaeurenitril-Polymeren | |
| DE2404952C3 (de) | Formmasse auf Gipsbasis und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1050062B (de) | Verfahren zur Herstellung von zur Plastisolbildung geeigneten Polyvinylchloridharzen | |
| DE1182828B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Copolymerisate | |
| DE745424C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Vinylaethern | |
| DE2803009C2 (de) | Verwendung eines Copolymeren als Zusatzmittel bei der Sekundär- und Tertiärgewinnung von Erdöl | |
| DE965568C (de) | Verfahren zur Behandlung von Boeden | |
| EP0524513A2 (de) | Wässrige Polymerisatdispersionen | |
| DE1645386C3 (de) | Stabile,wäßrige Dispersion eines Mischpolymerisates, das aus statistisch verteilten Vinylacetat- und 6 bis 15 Gew.-% Accrylamideinheiten, bezogen auf die Vyinylacetateinheiten, besteht, und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2455036A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen, wasserloeslichen, linearen polymerisaten oder mischpolymerisaten mit sehr hohem molekulargewicht | |
| DE719675C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrylpolymerisaten niederen Polymerisationsgrades | |
| DE928369C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten | |
| DE952472C (de) | Verfahen zur Polymerisation ungesaettigter organischer Verbindungen | |
| AT357762B (de) | Verfahren zur herstellung neuer copolymerisate auf acrylatbasis | |
| DE970965C (de) | Verfahren zur Herstellung hochprozentiger Mischpolymerisat- emulsionen von Vinylchlorid und Vinylacetat | |
| DE703582C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Butadienen | |
| DE962472C (de) | Verfahren zur Herstellung von acetonloeslichen Mischpolymerisaten auf Grundlage von Acrylnitril und Vinylchlorid | |
| DE1243392B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilhomo- oder -mischpolymerisaten | |
| DE1071954B (de) | Verfahren zur Piersteilung von kältebeständigen Polyvinylester- bzw. Polyvinylestermischpolymerisat - Dispersionen mittlerer Viskosität |