DE1176307B - Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulver-foermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel - Google Patents

Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulver-foermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel

Info

Publication number
DE1176307B
DE1176307B DEH45806A DEH0045806A DE1176307B DE 1176307 B DE1176307 B DE 1176307B DE H45806 A DEH45806 A DE H45806A DE H0045806 A DEH0045806 A DE H0045806A DE 1176307 B DE1176307 B DE 1176307B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fatty acid
salts
salt
sulfofatty
sulfo fatty
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEH45806A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Werner Stein
Dr Herbert Weiss
Dr Otto Koch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL137429D priority Critical patent/NL137429C/xx
Priority to BE632423D priority patent/BE632423A/xx
Priority to NL292852D priority patent/NL292852A/xx
Priority to BE635444D priority patent/BE635444A/xx
Priority to NL295720D priority patent/NL295720A/xx
Priority to DEH45806A priority patent/DE1176307B/de
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority claimed from DE1962H0046462 external-priority patent/DE1190927C2/de
Priority to DEH46801A priority patent/DE1187758B/de
Priority to DEH47287A priority patent/DE1191509B/de
Priority to DEH48069A priority patent/DE1211742B/de
Priority to US278780A priority patent/US3274117A/en
Priority to GB19201/63A priority patent/GB996677A/en
Priority to AT399363A priority patent/AT246884B/de
Priority to DK232663A priority patent/DK107503C/da
Priority to CH624063A priority patent/CH465113A/de
Priority to FR935265A priority patent/FR1367535A/fr
Priority to GB27246/63A priority patent/GB1041036A/en
Priority to DK352163AA priority patent/DK125170B/da
Priority to CH920663A priority patent/CH433768A/de
Priority to FR942722A priority patent/FR1366307A/fr
Publication of DE1176307B publication Critical patent/DE1176307B/de
Priority to US611486A priority patent/US3380925A/en
Priority to US614376A priority patent/US3406208A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16T—STEAM TRAPS OR LIKE APPARATUS FOR DRAINING-OFF LIQUIDS FROM ENCLOSURES PREDOMINANTLY CONTAINING GASES OR VAPOURS
    • F16T1/00—Steam traps or like apparatus for draining-off liquids from enclosures predominantly containing gases or vapours, e.g. gas lines, steam lines, containers
    • F16T1/12—Steam traps or like apparatus for draining-off liquids from enclosures predominantly containing gases or vapours, e.g. gas lines, steam lines, containers with valves controlled by excess or release of pressure
    • F16T1/14—Steam traps or like apparatus for draining-off liquids from enclosures predominantly containing gases or vapours, e.g. gas lines, steam lines, containers with valves controlled by excess or release of pressure involving a piston, diaphragm, or bellows, e.g. displaceable under pressure of incoming condensate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0047—Detergents in the form of bars or tablets
    • C11D17/0065—Solid detergents containing builders
    • C11D17/0073—Tablets
    • C11D17/0086—Laundry tablets
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  • Schütt- und rieselfähige, insbesondere pulverförmige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel Viele der bekannten synthetischen Kapillaraktivsubstanzen, die in schütt- oder rieselfähigem, insbesondere pulverförmigem Zustand als Wasch-, Netz-und Emulgiermittel verwendet werden, und die daraus unter Zusatz üblicher Begleitstoffe hergestellten schüttfähigen Präparate besitzen mangelhafte Pulvereigenschaften; sie neigen, vor allen Dingen unter ungünstigen klimatischen Verhältnissen, zum Kleben und Zusammenbacken. Diese Erscheinung hat man unter anderem bei synthetischen Kapillaraktivsubstanzen vom Sulfat- oder Sulfonattyp beobachtet.
  • Die Erfindung bezieht sich nun auf schütt- und rieselfähige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel, die als Aktivsubstanzen die Salze von Sulfofettsäureestern enthalten. Die Salze von Sulfofettsäureestern besitzen, insbesondere wenn sie keine verzweigtkettigen Fettsäure- oder Alkoholreste enthalten, ausreichende Pulvereigenschaften. Es wurde jedoch festgestellt, daß eine Verbesserung der Pulvereigenschaften mit Rücksicht auf extreme Lagerungsbedingungen zweckmäßig sein kann.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Pulvereigenschaften von Wasch-, Netz- und Emulgiermitteln auf Basis von Fettsäureestersulfonaten durch einen Gehalt an Salzen von Sulfofettsäuren verbessert werden. Der Vorteil der Erfindung ist vor allen Dingen darin zu sehen, daß die zur Verbesserung der Pulvereigenschaften dienenden Substanzen selbst kapillaraktive Eigenschaften besitzen und daher in dem Präparat keine Ballaststoffe darstellen.
  • Unter »riesel- oder schüttfähigen« Präparaten werden solche verstanden, deren Teilchengröße so gering ist, daß sie beim Verpacken oder beim Verbrauch üblicherweise geschüttet werden. Hierzu gehören beispielsweise die verschiedenen Arten von Pulvern, wozu auch die Höhlkugelpulver zählen, wie man sie bei den bekannten Verfahren zur Herstellung von Waschmittelpulvern erhält, weiterhin Granulate, Aggloinerate usw. Aber auch andere Formen von schütt-und rieselfähigen Präparaten, beispielsweise mit Hilfe von Schneckenpressen hergestellte Nadeln, Bänder, Flocken usw., fallen in den Bereich der Erfindung.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Salze von Sulfofettsäuren bzw. Salze von Sulfofettsäureestern leiten sich von gesättigten gerad- oder verzweigtkettigen Fettsäuren mit 10 bis 24 und vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ab, wobei sich die Sulfonsäuregruppe in x-Stellung befindet. Beide können als Salze des Natriums, Kaliums, Magnesiums oder als Salze niederer organischer Basen, d. h. solcher mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen vorliegen. Die Sulfofettsäuren können als Mono- oder Disalze vorhanden sein, vorzugsweise kommen die Disalze in Frage. Zur Vereinfachung werden die Salze von Sulfofettsäureestern im folgenden als »Estersalze«, die Salze von Sulfofettsäuren als »Disalze« bezeichnet, wobei unter den letzteren aber auch die Monosalze verstanden werden sollen.
  • Im Falle der Estersalze können die Alkoholreste von einwertigen geradkettigen gesättigten aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 18 und vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül abstammen. Es können aber auch die Reste mehrwertiger, d. h. zwei- bis sechswertiger Alkohole im Molekül vorhanden sein, wobei nicht alle Hydroxylgruppen dieser mehrwertigen Alkohole mit Fettsäureresten und insbesondere mit Sulfofettsäureresten verestert zu sein brauchen; im Durchschnitt besitzt aber wenigstens ein Drittel und vorzugsweise mehr als zwei Drittel und insbesondere mehr als drei Viertel der Fettsäurereste eine Sulfonsäuregruppe. Es können aber auch alle Fettsäurereste sulfoniert sein, so daß beispielsweise im Falle der Triglyceride die Ester aus 1 Mol Glycerin und 3 Mol Sulfofettsäure vorliegen.
  • Zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Sulfofettsäureestersalzen mehrwertiger Alkohole, insbesondere Sulfofettsäuretriglyceriden, gehören auch solche, die außer Fettsäureresten bzw. Sulfofettsäureresten mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen pro Rest niedere Fettsäurereste enthalten, insbesondere solche mit 2 bis 6 und vorzugsweise solche mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Rest. Zur Vereinfachung werden die niederen Fettsäurereste im folgenden als »Acylreste<( bezeichnet. Diese Sulfofettsäureestersalze mehrwertiger Alkohole sollen wenigstens einen höheren Fettsäure- oder Sulfofettsäurerest, d. h. einen solchen mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen enthalten. Im Falle der Triglyceride können sich die Sulfofettsäureestersalze beispielsweise von einem Monoacyltriglycerid oder einem Diacyltriglycerid ableiten. Die Sulfonatgruppen können in den höheren Fettsäureresten und bzw. oder in den Acylresten vorhanden sein. Auch diese Sulfofettsäureestersalze sollen pro Molekül für jeden vorhandenen höheren Fettsäurerest wenigstens zwei Drittel und vorzugsweise mehr als drei Viertel Sulfonatgruppen enthalten.
  • Für Wasch- und Netzmittel kommen in erster Linie Estersalze mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen in Frage, die nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome im Alkoholrest enthalten, wobei im Falle der Sulfofettsäureester einwertiger Alkohole die Zahl der in einem Molekül vorhandenen Kohlenstoffatome wenigstens I l und höchstens 24 beträgt. Als Emulgiermittel sind aber auch Ester mit höheren Alkoholresten brauchbar, insbesondere die Ester von Alkoholen mit 5 bis 18 und vorzugsweise 6 bis 12 Kohlenstoiiatomen.
  • Die Sulfofettsäureesterkomponente braucht sich nicht von einheitlichen Fettsäureestern abzuleiten; es können, je nach dem für die Präparate geplanten Anwendungsgebiet, die verschiedensten Kettenlängenverteilungen vorkommen, insbesondere solche, wie sie den Kettenlängenverteilungen der Fettsäuren in den natürlichen Fetten entsprechen. Als Beispiele für derartige Fette seien das Kokosfett, das Palmöl, das Palmkernfett und andere Fette mit ähnlicher Fettsäurezusammensetzung genannt; es sind aber auch Fette brauchbar, die bevorzugt höhere Fettsäuren enthalten, wie beispielsweise der Talg. Die Sulfofettsäureester können aber auch verschiedene Alkoholreste enthalten, insbesondere können von einwertigen und von mehrwertigen Alkoholen abgeleitete Sulfo- ; fettsäureester im Gemisch miteinander vorliegen, beispielsweise Gemische aus Triglyceridsulfonaten und Sulfonaten von Fettsäureestern mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Rest des einwertigen Alkohols.
  • Diese Angaben über die Kettenlängenverteilung im Fettsäurerest der Estersalze gelten sinngemäß auch für die erfindungsgemäß zu verwendenden Disalze.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Präparate ist in beliebiger Weise möglich. Man kann beispielsweise die Estersalze oder die sie enthaltenden riesel-oder schüttfähigen Präparate mit den Disalzen vermischen. Sorgt man dafür, daß die Teilchengröße der Disalze wesentlich kleiner ist als die Teilchengröße der Estersalze bzw. der sie enthaltenden Präparate, so genügen manchmal schon geringe Mengen an Disalzen, um die Estersalze bzw. die sie enthaltenden Präparate oberflächlich mit einer dünnen Schicht von Disalz zu belegen und so die Möglichkeit einer gegenseitigen Berührung estersalzhaltiger Partikeln zu verringern oder zu verhindern. So kann beispielsweise die mittlere Teilchengröße der sulfofettsauren Salze höchstens ein Fünftel und vorzugsweise höchstens ein Zehntel derjenigen der Sulfoestersalze betragen.
  • Man kann die erfindungsgemäßen Präparate aber auch nach Verfahren herstellen, die ein bis in die molekularen Dimensionen hinein praktisch homogenes Gemisch von Estersalzen und Disalzen liefern. Derartige Gemische erhält man z. B. durch Zerstäubungskristallisation oder Zerstäubungstrocknung einer Lösung bzw. Paste von Estersalzen und Disalzen. Waren diese beiden Salze in dem zu zerstäubenden Ansatz nicht vollständig gelöst, dann braucht das Gemisch aus Estersalzen und Disalzen nicht immer bis in die molekularen Dimensionen hinein homogen zu sein; aber auch derartige nicht ideal homogene Gemische sind erfindungsgemäß brauchbar.
  • Zur Herstellung der schütt- und rieselfähigen Wasch-, Netz- und Emulgiermittel lassen sich aber auch Sulfonierungsprodukte verwenden, die bereits Sulfofettsäureester und Sulfofettsäuren bzw. deren Salze im Gemisch miteinander enthalten. Zur Herstellung dieser Produkte kann man beispielsweise Gemische aus Fettsäuren und Fettsäureestern sulfonieren, oder man kann bei der Aufarbeitung von Sulfofettsäureestern, insbesondere bei deren Neutralisation dafür sorgen, daß ein Teil der Ester verseift wird. Schließlich kann man Sulfofettsäuren teilweise mit solchen Mengen von Alkoholen verestern, daß die Menge der nicht veresterten Sulfofettsäuren dem gewünschten Gehalt entspricht.
  • Die sulfofettsauren Salze (- Disalze) zeigen ihre Wirkung bereits bei verhältnismäßig geringen Gehalten von beispielsweise 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe aus Estersalzen und Disalzen. Im allgemeinen braucht man mit dem Gehalt an Disalzen nicht über 65, vorzugsweise nicht über 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die obengenannte Summe, hinauszugehen, und insbesondere liegt die Menge der Disalze im Bereich von 10 und 40 Gewichtsprozent.
  • Die erfindungsgemäßen, als Wasch-, Netz- und Emulgiermittel dienenden Kombinationen können allein oder zusammen mit den bei diesen Verwendungszwecken üblichen Zusatzmitteln verwendet werden. Der Anteil des Estersalz-Disalz-Gemisches in der Kombination kann z. B. 10 bis 75 Gewichtsprozent, vorzugsweise 15 bis 50' ,/o vom Gewicht des gesamten, schüttfähigen Präparates betragen.
  • Ein besonders wichtiges Anwendungsgebiet ist die Behandlung von Textilien, insbesondere das Waschen und Bleichen von Textilien. Hier sind vor allen Dingen solche Zusätze von praktischer Bedeutung, die den Präparaten pH-Werte im Bereich von 6 bis 12 geben, gemessen an einer I °/oigen Lösung des Präparates. Dieser Bereich umfaßt sowohl schwach sauer bis alkalisch eingestellte Feinwaschmittel, deren PH-Wert etwa im Bereich von 6 bis 8,5 und vorzugsweise im Bereich von 7 bis 8 liegt, als auch die Kochwaschmittel mit einem pH-Wert etwa im Bereich von 9 bis 12 und vorzugsweise von 9,5 bis 11,5.
  • Demnach können die erfindungsgemäßen Präparate insbesondere Waschmittel, neutral oder alkalisch reagierende Salze, schwach sauer reagierende Verbindungen sowie die üblichen zur Verbesserung des Schäumvermögens und der Schmutztragefähigkeit der synthetischen Waschaktivsubstanzen dienende Bestandteile, außerdem Korrosionsschutzmittel usw. enthalten.
  • Als neutral reagierendes Salz ist in erster Linie das Natriumsulfat zu nennen, das auch bei alleiniger Anwendung in der Lage ist, die kapillaraktiven Eigenschaften der erfindungsgemäßen Kombination zu verbessern; es kann ganz oder teilweise durch nicht kapillaraktive, neutral reagierende organische Salze ersetzt werden, wie nicht kapillaraktive Arylsulfonate, z. B. Benzol-, Toluol- oder Naphthalinsulfonate.
  • Als Waschalkalien kommen die Alkalicarbonate oder Alkalibicarbonate, die wasserlöslichen Alkalisilikate, Alkaliorthophosphate usw. in Frage. Die erfindungsgemäße Kombination synthetischer Waschaktivsubstanzen läßt sich mit besonderem Vorteil zusammen mit den bekannten anhydrischen Phosphaten anwenden. Zu den anhydrischen Phosphaten gehören vor allen Dingen Pyrophosphate, Polyphosphate und Metaphosphate, wobei die Tripolyphosphate und Tetrapolyphosphate besondere praktische Bedeutung haben. Während Pyro- und Polyphosphate alkalisch reagieren, so daß sie auch bei alleiniger Anwendung in Kochwaschmitteln in der Lage sind, diesen die notwendige Alkalität zu geben, reagieren die Metaphosphate schwach sauer, so daß man sie beispielsweise bei der Herstellung von Feinwaschmitteln zur Erniedrigung des pH-Wertes heranziehen kann. Zu demselben Zweck eignen sich die sauren Orthophosphate und die sauren Pyrophosphate, außerdem schwache anorganische oder organische Säuren oder saure Salze starker anorganischer Säuren, wie beispielsweise Borsäure, Zitronensäure, Oxalsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Weinsäure, Amidosulfonsäure und Natriumbisulfat.
  • Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Präparate noch die üblicherweise in Waschmittel eingearbeiteten Substanzen enthalten. Zu diesen gehören anorganische oder organische Aktivsauerstoffträger, wie beispielsweise Percarbonate, Persulfate, Perorthophosphate, Perpyrophosphate, Perpolyphosphate usw., insbesondere die Perborate der Alkalien. Weitere übliche Waschmittelzusätze sind die zur Verbesserung der Schmutztragefähigkeit und des Schäumverhaltens der synthetischen Waschaktivsubstanzen dienenden Stoffe. Zur Verbesserung der Schmutztragefähigkeit werden wasserlösliche Kolloide, meist organischer Natur, zugesetzt, wie beispielsweise die wasserlöslichen Salze polymerer Carbonsäuren, Leim, Gelatine, Salze von Äthercarbonsäuren oder Äthersulfonsäuren der Stärke oder der Cellulose oder Salze von sauren Schwefelsäureestern der Cellulose oder der Stärke. Zur Verbesserung des Schäumvermögens haben sich in der Praxis vor allen Dingen die Fettsäureamide eingeführt, die am Stickstoff durch Alkyl- oder Alkylolieste mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen pro Rest substituiert sein können, und weiterhin die Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an diese unsubstituierten oder substituierten Fettsäureamide.
  • Die in den erfindungsgemäßen Präparaten vorhandenen Salze können sich von anorganischen oder organischen Alkalien ableiten, beispielsweise vom Natrium, Kalium oder von den leicht löslichen ; organischen Aminen, wozu vor allem die Alkylolamine zu rechnen sind, beispielsweise das Mono-, Di- oder Triäthanolamin.
  • Zur Demonstration des erfindungsgemäß erzielten technischen Effektes dienten Pulver verschiedener ; Zusammensetzung, wobei jeweils ein disalzhaltiges und ein praktisch disalzfreies Präparat hergestellt und geprüft wurde. Zur Herstellung der Pulver wurden die Substanzen in Wasser gelöst und die erhaltene wäßrige Lösung in einem Zerstäubungstrockner in f ein feines Pulver übergeführt, das noch etwa 2 bis 71)/, Restwasser enthielt. Sämtliche hergestellten Pulver passierten rückstandslos ein Sieb von 4,25 mm lichter Maschenweite. Je 250 cm3 dieser Pulver wurden dann in verschlossenen Waschmittelschachteln 7 Tage lang bei 32° C und 80 % relativer Luftfeuchtigkeit in einem Klimaprüfschrank mit Luftumwälzung gelagert. Die Waschmittelschachteln bestanden aus üblicher Strohpappe, die keinerlei Kaschierung oder Zusatz zur Verhinderung des Wasserdampfaustausches durch die Wandung hindurch besaß. Nach Ablauf dieser Zeit wurden die Schachteln geöffnet und der Schachtelinhalt auf gegebenenfalls stattgefundenes Zusammenbacken und auf Rieselfähigkeit geprüft. Um bei der Prüfung alle manuellen Einflüsse soweit wie möglich auszuschließen, wurde zu diesem Zweck die in der Abbildung dargestellte und im folgenden beschriebene, im Handel erhältliche Apparatur verwendet: Zu der Apparatur gehörte eine oben und unten # offene, sich nach den Enden zu konisch verjüngende, aus Plexiglasmaterial bestehenden Trommel l mit zylindrischem Mittelteil.
  • Die Gesamtlänge der Trommel betrug 26,5 cm, der Durchmesser jeder Öffnung 5 cm und der Durch-; messer des mittleren zylindrischen Teiles 16 cm.
  • Dieser mittlere zylindrische Teil war 5 cm hoch. Am zylindrischen Mittelteil befand sich eine Achse, deren Verlängerung die Trommelachse nicht berührte und die so angebracht war, daß die Trommelachse bei waagerechter Lage der seitlich angebrachten Achse mit der Waagerechten einen Winkel von 79° bildete. Diese am Mittelteil der Trommel angebrachte Achse wurde in waagerechter Lage mit der Achse eines regelbaren Elektromotors 2 verbunden. Dann wurde die eine der beiden Trommelöffnungen 3 verschlossen, durch die andere, nach oben zeigende Trommelöffnung wurde der Schachtelinhalt eingefüllt und ein Sieb mit 4,25 mm lichter Maschenweite aufgesetzt. Dann wurde der Motor in Betrieb genommen, wobei die Drehzahl immer auf 40 Umdrehungen pro Minute eingestellt wurde. Es wurde die Zeit von der Inbetriebnahme des Motors bis zum Durchlaufen der gesamten Pulvermenge durch das Sieb bzw. bis zur Beendigung des Versuches gemessen. Der Versuch wurde im allgemeinen dann abgebrochen, wenn keine nennenswerten Mengen an Pulver mehr durch das Sieb liefen. Der auf dem Sieb verbliebene Rückstand wurde gewogen.
  • Die in den Beispielen mitgeteilten Ergebnisse kennzeichnen daher einerseits die Neigung der Pulver zum Zusammenbacken und andererseits ihre Rieselfähigkeit. Die Neigung der Pulver zum Zusammenbacken ist an der Menge des Siebrückstandes zu erkennen, während die für den Durchlauf der Pulver durch das Sieb benötigte Zeit ein Maß für ihre Rieselfähigkeit darstellt.
  • Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Soweit nicht ausdrücklich etwas anderes erwähnt ist, handelt es sich um Natriumsalze, im Falle der Sulfofettsäuren um die Dinatriumsalze.
    Beispiel Zusammensetzung des Präparates Siebrückstand Durchlaufzeit
    Gewichtsprozent
    50°/o Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäureäthylester
    1 a
    50010 Na SO 95 _ 3600 Sekunden
    2 4
    Beispiel Zusammensetzung des Präparates Siebrückstand Durchlaufzeit
    Gewichtsprozent
    400/0 Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäureäthylester
    1b 10°/o Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Palmkernfettsäure 33 900 Sekunden
    50010 Na,SO,
    30°/o Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäureäthylester
    1 c 20°/o Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Palmkernfettsäure 0 120 Sekunden
    5001, Na,SO,
    201/, Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäureäthylester
    1d 30% Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Palmkernfettsäure 0 40 Sekunden
    5001, Na,SO,
    250/, Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäureäthylester
    350/0 Na4P20,
    2a 5% Wasserglas 13 2 Minuten
    3010 Kokosfettsäureäthanolamid
    320/, Na,SO,
    22,50/, Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäureäthylester
    2,50/, Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Palmkernfettsäure
    0 Nal
    2b 35 1o Wa serglas 0 2 Minuten
    301, Kokosfettsäureäthanolamid
    320/, NaaS04
    2511/0 Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäuremethylester
    300/0 Na4P207
    3 a 5111, Wasserglas 32 2 Minuten
    30/0 Kokosfettsäureäthanolamid
    370/, Na2S04
    22,50/, Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäuremethylester
    2,50/0 Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Palmkernfettsäure
    3b 30% Na4P20, 0 2 Minuten
    501, Wasserglas
    30/0 Kokosfettsäureäthanolamid
    370/, Na2S04
    17,5°/o Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäuremethylester
    7,50/0 Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Palmkernfettsäure
    3c 30% Na.p20'
    0 2 Minuten
    I 51110 Wasserglas
    30/, Kokosfettsäureäthanolamid
    370/0 Na2S04
    100/0 Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäuremethylester 1
    15111, Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Palmkernfettsäure
    3d 30% Na4P20, 0 2 Minuten
    501, Wasserglas
    30/0 Kokosfettsäureäthanolamid
    370/0 Na,SO,
    ( 50°/o Sulfoestersalz des hydrierten Kokosfettsäuremethylesters t 92 60 Minuten
    4a 500/0 Na2S04 l
    40()/o Sulfoestersalz des hydrierten Kokosfettsäuremethylesters
    4b 10% Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Kokosfettsäure 32 15 Minuten
    500/0 Na2S04
    301)/, Sulfoestersalz des hydrierten Kokosfettsäuremethylesters
    4c 20% Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Kokosfettsäure 0 8 Minuten
    500/0 Na2S04
    351)1, Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäureäthylester
    301)1, Na4P207
    5a 5% Wasserglas 17 6 Minuten
    30/, Kokosfettsäureäthanolamid
    270/, Na2S04
    Beispiel Zusammensetzung des Präparates Siebrückstand - -
    Durchlaufzeit
    Gewichtsprozent
    31,50/, Sulfoestersalz aus hydriertem Pahnkernfettsäureäthylester
    3,5°/o Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Palmkernfettsäure
    5b 300 /ö Wa serg,as 9 6 Minuten
    30/,) Kokosfettsäureäthanolamid
    2711/0 NaaS04
    24,5°/o Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäureäthylester
    10,5°/o Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Palmkernfettsäure
    5 c 300/° Na4P,0' 0 3 Minuten
    501, Wasserglas
    31)/, Kokosfettsäureäthanolamid
    270/, Na,S04
    50°/o Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfett
    6a (eine Sulfonatgruppe pro Fettsäurerest) 93 10 Minuten
    500/, Na,S04
    400/0 Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfett
    6b 10°/o Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Kokosfettsäure 65 10 Minuten
    5001, Na2S04
    30°/o Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfett
    6c 200/, Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Kokosfettsäure 0 6 Minuten
    5001, Na,S04
    150/, Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfettsäuremethylester
    7 a 15111, Sulfoestersalz aus hydriertem Talgfettsäureisopropylester 32 10 Minuten
    700/, Na,S04
    12,5°/o Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfettsäuremethylester
    7b 12,5ö/, Sulfoestersalz aus hydriertem Talgfettsäureisopropylester 6,5 10 Minuten
    5,0010 Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Kokosfettsäure
    i 70 °/, Na,S04
    100/, Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfettsäuremethylester
    7 c 100/0 Sulfoestersalz aus hydriertem Talgfettsäureisopropylester 0 3 Minuten
    100/0 Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Kokosfettsäure
    700/0 Na2S04
    1011/0 Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfettsäuremethylester
    8a 10°/, Sulfoestersalz aus hydriertem Talgfettsäureisopropylester 14,5 10 Minuten
    800/, NaaS04
    7,50/, Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfettsäuremethylester
    8 b 7,5°0/, Sulfoestersalz aus hydriertem Talgfettsäureisopropylester 0 # 5 Minuten
    5,001, Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Kokosfettsäure
    80 °/, Na2S04
    300/0 Sulfoestersalz aus dem Methylester des C8-Cl,-Vorlaufs
    9 a aus Kokosfettsäure 88 10 Minuten
    11 700/0 Na,S04
    200/, Sulfoestersalz aus dem Methylester des C8-Cl,-Vorlaufs
    aus Kokosfettsäure 17,6 10 Minuten
    9 b 100/, Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Pallnkernfettsäure
    700/, Na,S04
    200/, Sulfoestersalz aus dem Methylester des C8-C"-Vorläufs
    10a aus Kokosfettsäure, 51 10, Minuten
    800/, Na,S04
    15010 Sulfoestersalz aus dem Methylester des Cg -C"-Vorlaufs
    aus Kokosfettsäure
    10b 5010 Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Kokoslettsäure 7@2 , 0. Minuten
    800/0 Na,S04 ..
    100/, Sulfoestersalz aus deni Metlylester lies'CB=C"-Vörlaufs
    aus Kokosfettsäure
    10c 10% Sulfofettsäuresalz aus hyäi'i#tibkosfettsatixe=' @_ 0 2 Minuten
    800/0 Na,S04
    " 409 657/446
    Beispiel Zusammensetzung des Präparates Siebrückstand Durchlaufzeit
    I Gewichtsprozent
    11a l 40% Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfettsäuremethylester 80 15 Minuten
    600/, Na2S04
    400/0 Sulfoestersatz aus hydriertem Kokosfettsäuremethylester
    11b 10°/o Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Kokosfettsäure 32 15 Minuten
    l 500/0 Na2S04
    12a 300/0 Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfettsäuremethylester 50 10 Minuten
    700/,) Na2S04 i
    300/0 Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfettsäuremethylester
    12b 20°/0 Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Kokosfettsäure 0 8 Minuten
    500/0 Na2S04
    13a 400/0 Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfettsäureäthylester i 90 15 Minuten
    600/, Na2S04
    400/0 Sulfoestersalz aus hydriertem Kokosfettsäureäthylester
    13b 100/0 Sulfofettsäuresalz aus hydrierter Kokosfettsäure 33 15 Minuten
    500/0 Na2S04
    14a J 300/0 Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäureäthylester 90 10 Minuten
    j 200/, Na2S04
    300/0 Sulfoestersalz aus hydriertem Palmkernfettsäureäthylester
    14b 200/0 Sulfofettsäuresalz aus Palmkernfettsäure 0 2 Minuten
    500/0 Na2S04
    An Stelle des in diesen Beispielen verwendeten Esters aus Sulfofettsäure und Äthylenglykolmonoäthyläther lassen sich auch andere Ester von Ätheralkoholen, insbesondere von einwertigen Ätheralkoholen mit 1 bis 18 und vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül verwenden. Diese Ätheralkohole können sich einerseits von einwertigen Monoalkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Molekül und andererseits von zwei- bis vierwertigen Polyalkoholen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Molekül oder von den inneren Äthern der Polyalkohole, insbesondere von den entsprechenden Polyglykolen oder Polyglycerinen ableiten. Beispielsweise sind die Monomethyl-, Monoäthyl-, Monopropyl-, Monoisopropyl- oder Monobutyläther des Äthylenglykols, Propylenglykols, Butylenglykols, Di- oder Triäthylenglykols als Alkoholkomponente in derartigen Sulfofettsäureestern brauchbar.

Claims (9)

  1. Patentansprüche: 1. Schütt- oder rieselfähige, vorzugsweise pulverförmige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel auf Basis von kapillaraktiven Sulfofettsäureestersalzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Salzen von Sulfofettsäuren mit 10 bis 24, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen im Molekül.
  2. 2. Wasch-, Netz- und Emulgiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfofettsäuren von geradkettigen Fettsäuren abstammen.
  3. 3. Wasch-, Netz- und Emulgiermittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäurereste der Sulfofettsäureestersalze 10 bis 24, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten und vorzugsweise geradkettig sind; und daß die Alkoholreste von einwertigen, vorzugsweise geradkettigen Alkoholen mit 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder von mehrwertigen Alkoholen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise vom Glycerin abstammen.
  4. 4. Präparate nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die sulfofettsauren Salze in Mengen von 5 bis 65 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 40 Gewichtsprozent vorhanden sind, bezogen auf das Gemisch aus Sulfofettsäureestersalzen und sulfofettsauren Salzen.
  5. 5. Präparate nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die sulfofettsauren Salze als Disalze vorliegen.
  6. 6. Präparate nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Präparate als Gemische verschiedener Partikel vorliegen, von denen die einen die Sulfofettsäureestersalze und die anderen die sulfofettsauren Salze enthalten.
  7. 7. Präparate nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die durchschnittliche Teilchengröße der die sulfofettsauren Salze enthaltenden Partikeln höchstens ein Fünftel, vorzugsweise höchstens ein Zehntel der durchschnittlichen Teilchengröße derjenigen Partikeln ist, die die Sulfofettsäureestersalze enthalten. B.
  8. Präparate nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Sulfofettsäureestersalze und sulfofettsaure Salze möglichst homogen vermischt in denselben Partikeln vorhanden sind.
  9. 9. Präparate nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil am Gemisch aus Sulfofettsäureestersalz und sulfofettsaurem Salz 10 bis 750/" vorzugsweise 15 bis 500/0, vom Gewicht des gesamten schüttfähigen Präparates ausmacht.
DEH45806A 1962-05-17 1962-05-17 Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulver-foermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel Pending DE1176307B (de)

Priority Applications (21)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE632423D BE632423A (de) 1962-05-17
NL292852D NL292852A (de) 1962-05-17
BE635444D BE635444A (de) 1962-05-17
NL295720D NL295720A (de) 1962-05-17
NL137429D NL137429C (de) 1962-05-17
DEH45806A DE1176307B (de) 1962-05-17 1962-05-17 Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulver-foermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
DEH46801A DE1187758B (de) 1962-05-17 1962-08-31 Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulverfoermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
DEH47287A DE1191509B (de) 1962-05-17 1962-10-31 Waschmitteltabletten und Verfahren zu deren Herstellung
DEH48069A DE1211742B (de) 1962-05-17 1963-01-25 Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulverfoermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
US278780A US3274117A (en) 1962-05-17 1963-05-07 Pourable and free-flowing detergent, wetting, and emulsifying compositions
GB19201/63A GB996677A (en) 1962-05-17 1963-05-15 Improvements in and relating to surface-active substances
AT399363A AT246884B (de) 1962-05-17 1963-05-16 Schütt- und rieselfähige, vorzugsweise pulverförmige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
DK232663A DK107503C (da) 1962-05-17 1963-05-16 Drysbart eller risledygtigt, fortrinsvis pulverformigt vaske-, befugtnings- og emulgeringsmiddel.
CH624063A CH465113A (de) 1962-05-17 1963-05-17 Schütt- und rieselfähige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
FR935265A FR1367535A (fr) 1962-05-17 1963-05-17 Agents de lavage, mouillants et émulsifiants épandables et fluides, en particulierpulvérulents
GB27246/63A GB1041036A (en) 1962-05-17 1963-07-10 Improvements in and relating to polyglycol ethers
DK352163AA DK125170B (da) 1962-05-17 1963-07-24 Polyglycolethere til anvendelse som kapillaraktive stoffer.
CH920663A CH433768A (de) 1962-05-17 1963-07-24 Verfahren zur Herstellung nichtionischer oberflächenaktiver Polyäther
FR942722A FR1366307A (fr) 1962-05-17 1963-07-25 éthers polyglycoliques solubles dans l'eau, leur procédé de préparation et leur application comme substances actives de lavage non ioniques dans les agents de mouillage, lavage, nettoyage et rinçage
US611486A US3380925A (en) 1962-05-17 1966-10-17 Polyglycol ethers suitable for detergent preparations
US614376A US3406208A (en) 1962-05-17 1966-12-16 Polyglycol ethers suitable for detergent preparations, and process for preparing the same

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEH45806A DE1176307B (de) 1962-05-17 1962-05-17 Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulver-foermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
DE1962H0046462 DE1190927C2 (de) 1962-07-25 1962-07-25 Verfahren zur herstellung oberflaechenaktiver polyaether
DEH46801A DE1187758B (de) 1962-05-17 1962-08-31 Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulverfoermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
DEH47287A DE1191509B (de) 1962-05-17 1962-10-31 Waschmitteltabletten und Verfahren zu deren Herstellung
DEH48069A DE1211742B (de) 1962-05-17 1963-01-25 Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulverfoermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1176307B true DE1176307B (de) 1964-08-20

Family

ID=27512097

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEH45806A Pending DE1176307B (de) 1962-05-17 1962-05-17 Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulver-foermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
DEH46801A Pending DE1187758B (de) 1962-05-17 1962-08-31 Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulverfoermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
DEH47287A Pending DE1191509B (de) 1962-05-17 1962-10-31 Waschmitteltabletten und Verfahren zu deren Herstellung
DEH48069A Pending DE1211742B (de) 1962-05-17 1963-01-25 Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulverfoermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEH46801A Pending DE1187758B (de) 1962-05-17 1962-08-31 Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulverfoermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
DEH47287A Pending DE1191509B (de) 1962-05-17 1962-10-31 Waschmitteltabletten und Verfahren zu deren Herstellung
DEH48069A Pending DE1211742B (de) 1962-05-17 1963-01-25 Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulverfoermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel

Country Status (7)

Country Link
US (2) US3274117A (de)
BE (2) BE635444A (de)
CH (2) CH465113A (de)
DE (4) DE1176307B (de)
DK (1) DK125170B (de)
GB (2) GB996677A (de)
NL (3) NL137429C (de)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3345301A (en) * 1963-10-23 1967-10-03 Henkel & Cie Gmbh Pourable and free-flowing detergent, wetting, and emulsifying compositions
DE1281619B (de) * 1963-11-13 1969-04-03 Henkel & Cie Gmbh Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulverfoermige Wasch-, Netz-und Emulgiermittel
US3433745A (en) * 1965-04-12 1969-03-18 Stepan Chemical Co Dry cleaning detergent composition
CA809616A (en) * 1969-10-10 1969-04-01 E. Crotty Homer Foam cleaning additives, compositions and methods
GB1368736A (en) * 1970-09-09 1974-10-02 Unilever Ltd Detergent compositions
GB1380390A (en) * 1970-12-16 1975-01-15 Unilever Ltd Detergent compositions
DE2056695C3 (de) * 1970-11-18 1976-01-08 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Verbesserung der verarbeitungstechnischen Eigenschaften von Polyesterfäden und -fasern
US4101589A (en) * 1971-04-19 1978-07-18 Pilot Chemical Company 1,3,4-Triols and derivatives thereof
US4079086A (en) * 1975-04-28 1978-03-14 Monsanto Company Process for reacting alkyl epoxides with glycols
DE2948100A1 (de) * 1979-11-29 1981-06-11 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Detergenzzusammensetzung
JPS57180699A (en) * 1981-04-30 1982-11-06 Lion Corp Granular detergent composition
JPS58117292A (ja) 1981-12-30 1983-07-12 ライオン株式会社 硬表面用洗浄剤組成物
DE3305430A1 (de) * 1983-02-17 1984-08-23 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung von alkoholen und deren derivaten als viskositaetsregler fuer hochviskose technische tensid-konzentrate
DE3319782A1 (de) * 1983-06-01 1984-12-06 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung der umsetzungsprodukte von ethylenoxid mit aliphatischen vicinalen diolen als emulgatoren fuer die emulsionspolymerisation
DE3603580A1 (de) * 1986-02-06 1987-08-13 Henkel Kgaa Estersulfonathaltige tensid-konzentrate und ihre verwendung
US5321167A (en) * 1989-07-17 1994-06-14 Huls Aktiengesellschaft Method of manufacturing nonionic surfactants low in alkylene oxides and low in 1,4-dioxane, using alkali metal alkoxides as catalysts
BR9106920A (pt) * 1990-09-28 1993-08-17 Procter & Gamble Composicoes detergentes contendo tensoativos de amida de acido poliidroxi graxo e alquil ester sulfonato
US5587500A (en) * 1993-09-17 1996-12-24 The Chemithon Corporation Sulfonation of fatty acid esters
DE4421270A1 (de) * 1994-06-20 1995-12-21 Henkel Kgaa Wäßrige Fettalkoholdispersionen
GB2318800A (en) * 1996-11-01 1998-05-06 Unilever Plc Detergent composition
GB9706083D0 (en) † 1997-03-24 1997-05-14 Unilever Plc Detergent compositions
US5965508A (en) 1997-10-21 1999-10-12 Stepan Company Soap bar compositions comprising alpha sulfonated fatty acid alkyl esters and long chain fatty acids
DE69806406T3 (de) † 1997-10-22 2011-05-05 Unilever N.V. Tablettenförmige waschmittelzusammensetzungen
FR2784392B1 (fr) * 1998-10-09 2000-11-17 Rhodia Chimie Sa Tablettes de composition detergente ou anticalcaire et leur mise en oeuvre en lave-vaisselle ou lave-linge
DE19851442A1 (de) * 1998-11-09 2000-05-11 Henkel Kgaa Wasch- und Reinigungsmittelformkörper mit feinteiligen Lösungsvermittlern
JP2005530861A (ja) * 2002-01-31 2005-10-13 ステパン カンパニー α−スルホン化脂肪酸アルキルエステル及び多価アルコールを含む固形石鹸組成物、並びにその製造方法
US20060258551A1 (en) * 2002-01-31 2006-11-16 Ospinal Carlos E Soap bar compositions comprising alpha sulfonated alkyl ester and polyhydric alcohol and process for producing the same
US20060241003A1 (en) * 2002-01-31 2006-10-26 Ospinal Carlos E Soap bar compositions comprising alpha sulfonated alkyl ester and polyhydric alcohol and process for producing the same
CN103145973B (zh) * 2013-01-28 2015-11-25 厦门巨晟机械工程有限公司 一种生产聚乙二醇单甲醚的方法
US10822506B2 (en) * 2019-03-20 2020-11-03 Michael Podstawa Methods and formulations for paint deposit removal

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1054636B (de) * 1959-04-09 Procter & Gamble Verfahren zur Herstellung von Waschmitteln
US2742436A (en) * 1956-04-17 Preparation of non-dusting organic
US1970578A (en) * 1930-11-29 1934-08-21 Ig Farbenindustrie Ag Assistants for the textile and related industries
US2195145A (en) * 1938-09-12 1940-03-26 Solvay Process Co Production of sulphonation derivatives
US2460968A (en) * 1943-09-28 1949-02-08 Innovations Chimiques Sinnova Method for the obtainment of aliphatic sulfonic acids and esters thereof
US2425845A (en) * 1945-04-21 1947-08-19 Carbide & Carbon Chem Corp Mixtures of polyoxyalkylene diols and methods of making such mixtures
US2457139A (en) * 1946-02-26 1948-12-28 Carbide & Carbon Chem Corp Esters of polyoxyalkylene diols
US2714761A (en) * 1949-10-07 1955-08-09 Gen Motors Corp Assembling machine
US2934568A (en) * 1950-02-06 1960-04-26 Atlas Powder Co Detergent reaction products of branched chain aliphatic alcohols and ethylene oxide
GB736991A (en) * 1951-04-09 1955-09-21 Oxirane Ltd The manufacture of polyoxyalkylene glycols and their mono-ethers
GB757309A (en) * 1952-04-25 1956-09-19 Oxirane Ltd The manufacture of polyoxyalkylene glycols and their mono-ethers
US2744874A (en) * 1952-05-24 1956-05-08 Monsanto Chemicals Detergent compositions
US2674619A (en) * 1953-10-19 1954-04-06 Wyandotte Chemicals Corp Polyoxyalkylene compounds
GB796508A (en) * 1954-09-01 1958-06-11 Henkel & Cie Gmbh A process for the reaction of organic compounds containing hydroxyl groups with ethylene oxide
US2828345A (en) * 1955-04-27 1958-03-25 Dow Chemical Co Hydroxypolyoxyethylene diethers of polyoxybutylene glycols
US2972583A (en) * 1956-05-17 1961-02-21 Colgate Palmolive Co Detergent cake and method of making same
US3036118A (en) * 1957-09-11 1962-05-22 Wyandotte Chemicals Corp Mixtures of novel conjugated polyoxyethylene-polyoxypropylene compounds
US3053903A (en) * 1957-12-11 1962-09-11 Shell Oil Co Production of high molecular weight polyoxyalkylene compounds
US3030426A (en) * 1957-12-23 1962-04-17 Shell Oil Co Low ash polyoxyalkylene compounds and their preparation
US3119848A (en) * 1962-01-11 1964-01-28 Arthur N Wrigley Oxyethylated diols, nitriles and soaps

Also Published As

Publication number Publication date
GB1041036A (en) 1966-09-01
BE635444A (de)
DE1187758B (de) 1965-02-25
NL292852A (de)
DE1211742B (de) 1966-03-03
CH433768A (de) 1967-04-15
NL137429C (de)
US3406208A (en) 1968-10-15
CH465113A (de) 1968-11-15
DK125170B (da) 1973-01-08
GB996677A (en) 1965-06-30
NL295720A (de)
DE1191509B (de) 1965-04-22
US3274117A (en) 1966-09-20
BE632423A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1176307B (de) Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulver-foermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
DE2649088C3 (de)
DE1170573C2 (de) Waschmittel
DE1467615C3 (de) Waschmittel mit geringem Schaumvermögen
AT151676B (de) Kapillaraktive Mittel.
CH623355A5 (en) Heavy duty washing powder
DE1042812B (de) Bleichendes koerniges Waschmittel
DE2136973A1 (de)
DE1281619B (de) Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulverfoermige Wasch-, Netz-und Emulgiermittel
DE1216470B (de) Fluessige oder pastenfoermige Waschaktivsubstanzkombinationen
DE1792434B2 (de) Verfahren zur herstellung eines wasch- und reinigungsmittels
DE1225798B (de) Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulverfoermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
AT246884B (de) Schütt- und rieselfähige, vorzugsweise pulverförmige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
DE931974C (de) Wasch- und Reinigungsmittel mit verbesserter Schaumkraft
DE1221391B (de) Waschaktivsubstanzkombinationen mit einem Gehalt an nichtionischen kapillaraktiven Polyaethern hoeherer Alkohole
DE1271884B (de) Verfahren zur Herstellung von Waschmitteltabletten
AT265477B (de) Waschmittel mit geringem Schaumvermögen
DE3330220A1 (de) Stabilisierte, waessrige zeolith-suspension
DE1289602B (de) Schuett- und rieselfaehige, insbesondere pulverfoermige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
DE1091263B (de) Verfahren zur Herstellung von Reinigungsmitteln von niederem Schuettgewicht
DE1225799B (de) Fluessige oder pastenfoermige, seifenhaltige Waschaktivsubstanzkonzentrate
AT249228B (de) Verfahren zur Herstellung von Waschmitteltabletten
DE657116C (de) Antiseptische Waschmittel
DE2744569A1 (de) Koerniges wasch- und reinigungsmittel hervorragender pulvereigenschaften und verfahren zur herstellung desselben
AT253090B (de) Waschmittel