DE1175178B - Verfahren zur Herstellung von Backfett - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BackfettInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Internat. Kl.: A21d
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 2 c-2/02
Nummer: 1175 178
Aktenzeichen: P 29316 IVa/2 c
Anmeldetag: 3. Mai 1962
Auslegetag: 6. August 1964
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von plastischem oder flüssigem Backfett, das im Vergleich
zu bekannten Backfetten überlegene Backeigenschaften hat.
Das Backen eines Kuchens auf die herkömmliche Weise ist eine zeitraubende und komplizierte Arbeit.
Mit der Bereitung des Teigs ist gewöhnlich eine Reihe von Mischvorgängen verbunden, bei denen die
verschiedenen Zutaten nach verwickelten Anweisungen eines Rezepts in den Teig eingearbeitet werden. Bei
den am häufigsten angewendeten Methoden des Kuchenbackens werden Zucker und Fett miteinander
verrührt, worauf die weiteren Zutaten entweder einzeln in vielen getrennten Arbeitsgängen eingemischt
oder während des Mischens in bestimmter Reihenfolge nacheinander zugegeben werden. Es würde eine
erhebliche Verbesserung bedeuten, wenn man einfach alle Zutaten für nahezu jedes Kuchenrezept in einem
einzigen Arbeitsgang zusammenmischen und einen annehmbaren Kuchen backen könnte.
Backfertige Kuchenmehle brachten zwar eine große Vereinfachung mit sich, aber viele Hausfrauen bevorzugen
es immer noch, Kuchen nach eigenen Rezepten zu backen. Obwohl die Hausfrau bei einem
backfertigen Kuchenmehl lediglich Flüssigkeit zum Mehl gibt, wird diese Vereinfachung des Backverfahrens
auf Kosten der Mannigfaltigkeit erzielt. Die backfertigen Kuchenmehle bieten nur eine begrenzte
Auswahl an KuclTensorten, und es ist sehr schwierig,
einem backfertigen Kuchenmehl weitere Zutaten zuzusetzen, ohne die Qualität des Kuchens stark zu
beeinträchtigen. Eine Hausfrau, die ein spezielles Rezept oder besondere Zutaten bevorzugt, kann
daher trotz der Schwierigkeiten, die mit der Teigbereitung aus vielen Zutaten verbunden sind, kein
backfertiges Kuchenmehl wählen.
Es wurde nun gefunden, daß durch Zusatz bestimmter Kombinationen von Diglyceriden als Emulgatoren
und von Mitteln, die den Teig bei hohen Temperaturen stabilisieren (nachstehend kurz als
»Teigstabilisatoren« bezeichnet), zu Fetttriglyceriden Backfette erhalten werden, die bei den verschiedensten
Backrezepten mit dem Erfolg gebraucht werden können,
daß gute Kuchen mit einem einzigen Mischvorgang, bei dem alle Zutaten gleichzeitig in das Anrührgefäß
gegeben werden, erhalten werden können. Die mit diesen Backfetten mit einem einzigen Mischvorgang
hergestellten Kuchen sind nicht nur besser als Kuchen, die mit üblichen Backfetten in einem einzigen Mischvorgang
bereitet werden, sondern häufig auch besser als Kuchen, die mit üblichen Backfetten nach konventionellen
Methoden gebacken werden.
Verfahren zur Herstellung von Backfett
Anmelder:
The Procter & Gamble Company,
Cincinnati, Ohio (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald,
Dr.-Ing. Th. Meyer,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. J. F. Fues
und Dipl.-Chem. Dr. H. G. Eggert,
Patentanwälte, Köln 1, Deichmannhaus
Als Erfinder benannt:
Norman Bratton Howard,
Hamilton, Ohio (V. St. A.)
Norman Bratton Howard,
Hamilton, Ohio (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 4. Mai 1961 (107 632)
Es ist bekannt, daß Backfette auf Basis von Triglyceriden durch Zugabe verschiedener speziell hergestellter
Glyceridderivate, z. B. von Mono- und Diglyceriden und anderen Glyceriden, die verschiedene
Kombinationen von kurz- und langkettigen Fettsäureresten im Molekül enthalten, modifiziert werden
können. So wird beispielsweise in den USA.-Patent-Schriften 2132 393 bis 2 132 398, 2 132 406 und
132 701 die Verwendung von gewöhnlichen Mono- und Diglyceriden in Backfetten beschrieben. Verschiedene
andere Patentschriften, z. B. die USA.-Patentschriften
2 614 937, 2 615 159, 2 615 160 und 2 882167, beschreiben Glyceridmodifikationen mit
einem oder mehreren »kurzkettigen« Fettsäureresten, z. B. einem Acetylrest, im Molekül. Auch ist es aus
den USA.-Patentschriften 2 882 167, 2 864 703 und 864 705 sowie der französischen Patentschrift
1202166 bekannt, Ester mehrwertiger Alkohole, gegebenenfalls auch im Gemisch, den Backfetten
zuzusetzen. Diese älteren Patentschriften beschreiben jedoch nicht die erfindungsgemäßen Diglyceride in den
Kombinationen, die er ermöglichen, einen Kuchenteig in einem einzigen Mischvorgang anzurühren.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von plastischem oder flüssigem Back-
409 639/66
fett, das zur Teigbereitung bei gleichzeitigem Anrühren sämtlicher Zutaten in einem einzigen Arbeitsgang
verwendet werden kann, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in einem plastischen oder flüssigen
Triglyceridbackfett 1,5 bis 16 Gewichtsprozent eines an sich bekannten Emulgators und etwa 0,25 bis 4 Gewichtsprozent
eines Teigstabilisators löst, wobei der Emulgator aus einer folgenden Verbindung oder ihren
Gemischen besteht:
1. 1,3-Diglycerid, das eine gesättigte Fettsäurekette
mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und eine gesättigte Fettsäurekette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen
enthält;
2. 1,2-Diglycerid, das eine gesättigte Fettsäurekette
mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und eine gesättigte Fettsäurekette mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen
enthält;
3. Gemische des genannten 1,3-Diglycerids und
1,2-Diglycerids, die eine gesättigte Fettsäurekette mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und eine gesättigte
Fettsäurekette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten, wobei der Gewichtsanteil des
1,2-Diglycerids den Gewichtsanteil des 1,3-Diglycerids nicht wesentlich übersteigt;
und der Teigstabilisator aus einer der folgenden Verbindungen oder ihren Gemischen besteht:
1. Gesättigte Fettsäuren mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen ;
2. das wenigstens eine freie Carboxylgruppe im Molekül enthaltende Kondensationsprodukt von
entweder
a) einem Fettsäureteilglycerid mit durchschnittlich einem bis zwei Fettsäureresten mit 14 bis
22 Kohlenstoffatomen, aber mit nicht mehr ungesättigten Fettsäureresten, als zur Bildung
eines Kondensationsprodukts mit einer Jodzahl von 60 erforderlich, oder
b) einem Monoester eines geradkettigen aliphatischen Diols einer gesättigten Fettsäure mit
14 bis 22 Kohlenstoffatomen
mit einer Polycarbonsäure mit null bis vier Hydroxygruppen und 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
3. das wenigstens eine freie Carboxylgruppe im Molekül enthaltende an sich bekannte Kondensationsprodukt
einer gesättigten Fettsäure mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen mit einer Polycarbonsäure
mit einer bis vier Hydroxygruppen und 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
4. das wenigstens eine freie Carboxylgruppe im Molekül enthaltende, an sich bekannte Kondensationsprodukt
eines gesättigten geradkettigen Fettalkohols mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen
mit einer Dicarbonsäure, die keine Hydroxygruppen und 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthält.
Unter »Kondensationsprodukt« ist das Produkt der Reaktion zu verstehen, in der sich Estergruppen als
Ergebnis der Umsetzung der genannten Komponenten bilden. Diese Kondensationsprodukte können in
verschiedener Weise hergestellt werden. Beispielsweise könnte das Kondensationsprodukt eines Monoglycerids
mit einer Polycarbonsäure durch Umsetzung von Glycerin, einer Fettsäure und der Polycarbonsäure
sowie durch Umsetzung des Monoglycerids und der Polycarbonsäure hergestellt werden. Bei diesen
Reaktionen werden die Verhältnisse der Reaktionsteilnehmer und die Bedingungen so gewählt, daß das
Endprodukt den speziellen gewünschten Ester enthält, aber es werden auch verschiedene andere Verbindungen
gebildet. Es ist nicht beabsichtigt, die Erfindung auf eine bestimmte Herstellungsmethode für die einzelnen
Materialien zu beschränken.
Um die Erfindung ausführlich beschreiben zu können,
ist es notwendig, den Prozeß des Kuchenbackens in zwei getrennte Teile zu unterteilen. Beim ersten Teil,
dem Mischen, ist eines der Hauptprobleme die Einarbeitung von Luft in Form feiner Blasen in den Teig.
Die Einarbeitung der Luft entspricht im wesentlichen der Bildung eines Schaumes, und die Anwesenheit
einer öl- oder Fettphase pflegt die Schaumbildungsneigung des Proteinanteils des Kuchens zu beeinträchtigen.
Zwar ist keine Festlegung auf eine Theorie beabsichtigt, jedoch wird angenommen, daß die
Emulgatoren verhindern, daß die ölphase als Schaumverhütungsmittel
wirkt, indem sie an der Grenzfläche Öl/Wasser einen Film bilden. Es wird angenommen,
daß diese Eigenschaft der Filmbildung zur Grenzflächenspannung der öl- und Wasserphase in Beziehung
steht, da ein Film bei derjenigen Emulgatorkonzentration gebildet wird, bei der durch Emulgatorzusatz
die scheinbare Grenzflächenspannung nicht mehr abnimmt, sondern zuzunehmen beginnt. (Die
Grenzflächenspannungen wurden für die Zwecke der Erfindung mit einem duNouy-Tensiometer gemessen.)
Diese Konzentration schwankt bei jedem bestimmten Emulgator mit der Temperatur sowie mit
der Zusammensetzung der ölphase. Mit steigender Temperatur steigt auch die Mindestkonzentration.
Da die Wirksamkeit des Emulgators davon abhängt, daß er in der flüssigen ölphase gelöst wird,
hängt die obere Grenze der wirksamen Konzentration von der Löslichkeit des Emulgators in der flüssigen
ölphase ab. Dieses Erfordernis, daß der Emulgator in der flüssigen ölphase gelöst sein muß, bedeutet,
daß die Verarbeitung des Backfetts eine Temperaturerhöhung und/oder längere Verweilzeiten zur Auflösung
der Zusätze bedingen kann.
Es wird angenommen — ohne daß eine Festlegung auf eine Theorie beabsichtigt ist —, daß die Filmbildungsneigung
des Emulgators offensichtlich zumindest teilweise mit der Kristallstruktur des Emulgators
bei der Mischtemperatur in Beziehung steht. Bevorzugt wird die Λ-Phasenstruktur, die gewöhnlich
im Vergleich zur ß- oder /S'-Phasenstruktur instabil ist.
Diese Kristallphasen sind in den USA.-Patentschriften 2 521 242 und 2 521 243 beschrieben. Zwar sind nicht
alle Stoffe mit «-Phasenstruktur wirksam, jedoch wurde festgestellt, daß gewisse Stoffe, die die Neigung
gewisserEmulgatoren zur Λ-Phasenbildungbegünstigen,
auch die Wirksamkeit der gleichen Emulgatoren in bezug auf Erhöhung der während des Mischens
eingearbeiteten Luftmenge erhöhen. Ein Beispiel für diese Art von Material ist Propylenglycoldistearat,
das, wie festgestellt wurde, die Wirksamkeit von l-Acetyl-3-monostearin in bezug auf Einarbeitung von
Luft steigert, obwohl Propylenglycoldistearat selbst unwirksam ist.
Viele dieser Zusätze können sich nachteilig auf bestimmte Eigenschaften, z. B. den Rauchpunkt oder
die Klarheit und Gießfähigkeit von flüssigen Backfetten auswirken. Ein Ausgleich der Faktoren kann
natürlich angezeigt sein. Obwohl die allgemeine Klasse von Emulgatoren vorstehend beschrieben wurde,
seien einige spezielle Beispiele genannt: 1-Acetyl-3-monostearin,
l-Propionyl-3-monostearin, 1-Butyryl-3-monostearin;
die vorstehenden Verbindungen, in denen der Stearinsäurerest durch einen Palmitin-,
Arachin- oder Behensäurerest ersetzt ist, und 1,2-Diglyceride, in denen der eine Fettsäurerest ein Laurin-,
Myristin-, Palmitin- oder Stearinsäurerest ist und der andere Fettsäurerest ein Palmitin-, Stearin-, Arachin-
oder Behensäurerest ist. Auch Gemische dieser Verbindungen können verwendet werden. Beispielsweise
sind Gemische von Acetylmonostearin und Acetylmonobehenin besonders vorteilhaft.
Die beim Verfahren gemäß der Erfindung verwendeten Diglyceride gehören zu drei Typen:
1. 1,3-Diglyceride, in denen einer der Acylreste eine
Kohlenstoff kette von 2 bis 4 Kohlenstoffatomen enthält, während der andere Acylrest eine Kette
von 16 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält;
2. 1,2-Diglyceride, in denen einer der Acylreste eine
Kohlenstoff kette mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und der andere Acylrest eine Kohlenstoffkette
mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält.
3. Gemische der genannten 1,3-Diglyceride und der isomeren 1,2-Diglyceride, die während der Herstellung
der 1,3-Diglyceride gebildet werden. Die Herstellung dieser Isomerengemische wird nachstehend
beschrieben.
Die 1,3-Diglyceride können wie folgt hergestellt werden:
1. Teilacylierung eines langkettigen Monoglycerids mit der gewünschten kurzkettigen Säure, dem
Säurechlorid oder Säureanhydrid unter Bedingungen, die dem Fachmann bekannt sind.
2. Teilacylierung eines kurzkettigen Monoglycerids mit der gewünschten langkettigen Säure, dem
Säurechlorid oder Säureanhydrid unter Bedingungen, die dem Fachmann bekannt sind.
3. Gegenseitige Veresterung von geeigneten Gemischen von langkettigen Monoglyceriden, Diglyceriden
und/oder Triglyceriden mit kurzkettigen Monoglyceriden, Diglyceriden und/oder Triglyceriden, wobei mit oder ohne Zusatz von
Glycerin unter solchen Bedingungen gearbeitet wird, daß die gebildete Reaktionsteilnehmermischung
ungefähr ein Äquivalent langkettige Acylkomponente, ein Äquivalent kurzkettige Acylkomponente und 1 Mol Glycerin enthält.
Diese Reaktion wird durch basische Katalysatoren, wie Natriummethoxyd, quarternäre Ammoniumbasen
und andere Katalysatoren, z. B. die in USA.-Patentschrift 2 442 532 beschriebenen,
wirksam katalysiert.
Die rohen Reaktionsprodukte, die wesentliche Mengen der gewünschten 1,3-Diglyceride enthalten,
können so, wie sie anfallen, verwendet werden, oder die gewünschte Diglyceridkomponente kann durch
geeignete Fraktioniermethoden, wie Molekulardestillation, fraktionierte Kristallisation oder Verteilung
auf Lösungsmittel, konzentriert werden. Die verwendeten rohen 1,3-Diglycerid-Reaktionsprodukte
können das isomere 1,2-Diglycerid enthalten, das während der Herstellung des 1,3-Diglycerids gebildet
wird.
Die 1,2-Diglyceride können in verschiedener Weise erhalten werden:
1. Sie sind die verhältnismäßig niedrigschmelzende Komponente von superglycerinierten, hydrierten
Fetten und können durch fraktionierte Kristallisation isoliert werden. Fraktionierte Kristallisation
eines superglycerinierten, hydrierten Sojabohnenöls in einem aliphatischen Kohlenwasserstoff als
Lösungsmittel, wie Hexan, führt zur Isolierung von 1,2-Distearin in 15°/oiger Ausbeute und einer
Reinheit von etwa 80 bis 90%.
2. Thermische Isomerisation (nach der Methode von A. Crossley und Mitarbeitern, beschrieben
in J. Chem. Soc, 1959, S. 700) eines nach der Methode von USA.-Patent 2 626 952 hergestellten
reinen 1,3-Diglycerids fürht zu einem Gleichgewichtsgemisch von 1,2- und 1.3-Diglyceriden,
in dem das 1,2-Diglycerid 40% des Gemisches
ο ausmacht. Das gewünschte 1,2-Diglycerid läßt sich leicht durch fraktionierte Kristallisation nach
der von A. Crossley in der genannten Arbeit beschriebenen Methode isolieren.
3. Andere Methoden der Isomerisation von 1,3-Diglycerid zu einem Gleichgewichtsgemisch mit
1,2-Diglyceriden, z. B. durch säure- oder basenkatalysierte Isomerisation, sind ebenso vorteilhaft
für die Herstellung von 1,2-Diglyceriden und führen zu Gemischen, die durch Kristallisation
fraktioniert werden können.
4. Eine spezifische Synthese kann durch Teilacylierung eines 2-Monoglycerids unter Bildung
eines Gemisches von 2-Monoglycerid, 1-Acyl-2-monoglycerid
und l,3-Diacyl-2-monoglycerid erfolgen. Das l-Acyl-2-monoglycerid kann von
diesem Produkt durch fraktionierte Kristallisation als das gewünschte 1,2-Diglycerid abgetrennt
werden.
5. Eine spezifische Synthese ist auch durch Diacylierung eines in der primären Hydroxystellung
blockierten Glycerinderivates möglich. Die blokkierende Gruppe wird in einer solchen Weise
entfernt, daß das diacylierte Glycerin mit den Acylresten in den 1,2-Stellungen erhalten wird.
Glycerinderivate, die sich für diese Syntheseart eignen, sind 1-Triphenylmethylglycerinäther,
1-Benzylglycerinäther und 1-Tetrahydropyranylglycerinäther.
Die Triphenyl- und Benzylreste werden durch Hydrogenolysis und die Tetrahydropyranylgruppe
durch Borierung mit Borsäure oder Älkoxyborsäuren und anschließende Hydrolyse
des als Zwischenprodukt gebildeten Borats mit Wasser entfernt.
Die vorstehend beschriebenen Herstellungsmethoden wurden lediglich als Beispiele angeführt.
Der zweite Teil des Kuchenbackprozesses ist das eigentliche Backen. Ein großes Problem bei dieser
Stufe besteht darin, das Gas im Kuchen in Form kleiner Blasen so lange zurückzuhalten, bis der
Kuchen fertiggebacken ist. Ein zweites Problem besteht darin, das Zusammenfallen des Kuchens
während des Backens und nach dem Backen so gering wie möglich zu halten. Diese Probleme können durch
Verwendung eines oder mehrerer Mittel, die den Teig bei hoher Temperatur stabilisieren, gelöst werden.
Ohne gleichzeitige Verwendung des Emulgators und des Teigstabilisators ist der vollständige Backprozeß
bei einstufigem Mischen aller Teigzutaten nicht durchführbar.
Vier allgemeine Klassen von Teigstabilisatoren wurden vorstehend beschrieben. Spezielle Stoffe aus
diesen Klassen sind: Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Gemische der genannten
Fettsäuren, gleichgültig, ob sie tierischen oder pfianzliehen Ursprungs sind oder aus dem Meer stammen,
das Kondensationsprodukt von Apfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, »citramalic«-Säure, Trihydroxyglutarsäure,
Schleimsäure, Zuckersäure oder Manno-
zuckersäure mit einer der vorstehend genannten Fettsäuren, das Kondensationsprodukt von Apfelsäure,
Weinsäure, Citronensäure, »citramalic«-Säure, Trihydroxyglutarsäure, Schleimsäure, Zuckersäure,
Mannozuckersäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, GIutarsäure, Methylbernsteinsäure, Dimethylbernsteinsäure,
Adipinsäure, Tricarballylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Mesaconsäure, Citraconsäure
oder Aconitsäure entweder mit
a) einem Monoglycerid, einem Diglycerid oder einem Gemisch von Mono- und Diglyceriden, die Fettsäurereste
der vorstehend genannten Fettsäuren und gegebenenfalls ungesättigte geradkettige Fettsäurereste
mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen in solchen Mengen enthalten, daß die Jodzahl des
Kondensationsprodukts auf nicht mehr als 60 erhöht wird, oder mit
b) einem Monoester von Propylenglycol, 1,3-Propandiol,
1,4-Butandiol, 1,3-Butandiol oder 1,5-Pentandiol
mit einer der vorstehend genannten Fettsäuren sowie das Kondensationsprodukt von
Bernsteinsäure, Methylbernsteinsäure, Dimethylbernsteinsäure, Glutarsäure, Malonsäure, Adipinsäure,
Maleinsäure oder Fumarsäure mit gesättigten geradkettigen Fettalkoholen mit 14 bis
22 Kohlenstoffatomen.
Alle vorstehend genannten Kondensationsprodukte sind dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens eine
freie Carboxylgruppe im Molekül enthalten.
Auch Gemische der vorstehend genannten und anderer Verbindungen, die in den Rahmen der Ansprüche
fallen, können verwendet werden. Als Beispiele solcher Gemische seien genannt: Gemische von
Stearinsäure und Apfelsäurepalmitat; Stearinsäure mit einem Kondensationsprodukt von Citronensäure
und einem Monoglycerid, das einen Fettsäurerest von 14 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält; Apfelsäurepalmitat
mit einem Kondensationsprodukt von Citronensäure und einem Monoglycerid, das einen Fettsäurerest
von 14 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält, sowie Gemische von Apfelsäurestearat und Weinsäure distearat.
Dieses Kondensationsprodukt von Citronensäure mit einem Monoglycerid, das einen Fettsäurerest mit
14 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält, wird nachstehend als Citronensäuremonoglycerid bezeichnet.
Der Ausdruck »Monoglycerid« umfaßt Stoffe, die zu wenigstens 50 % aus Monoglycerid bestehen, während
der Rest hauptsächlich aus Diglycerid und nur einer Spur Triglycerid besteht. Die Citronensäuremonoglyceride
können Gemische von Fettsäureresten enthalten und aus natürlich vorkommenden Glyceridmaterialien
stammen.
Es wurde festgestellt, daß das Citronensäuremonoglycerid bei Verwendung in hohen Mengen Zusammenfallen
des fertiggebackenen Kuchens bewirken kann, daß es jedoch bei Verwendung in geringeren Mengen
wirksam ist. Da jedoch Citronensäuremonoglycerid die Bildung eines feineren Gefüges bewirkt, ist es
sehr wertvoll als Bestandteil eines Gemisches von Teigstabilisatoren.
Die vorstehend beschriebenen Stabilisatoren können wie folgt hergestellt werden:
1. Die als Teigstabilisatoren wirkenden Fettsäuren würde hydriertes Sojabohnenöl ein Stearinsäurekonzentrat
und hydriertes Rapsöl ein Behensäurekonzentrat ergeben.
2. Die zweite Gruppe von Teigstabilisatoren kann durch Veresterung von Polycarbon- oder PoIycarbonhydroxysäuren
mit Mono- und Diglyceriden und/oder Monofettsäureestern von Diolen durch direkte Veresterung hergestellt werden. Diese
Reaktion wird vorteilhaft in einem gemeinsamen Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
Dioxan, Xylol und Toluol, mit oder ohne Verwendung eines Katalysators, wie Schwefelsäure,
p-Toluolsulfonsäure, Chlorwasserstoff,
Zinkchlorid u. dgl., durchgeführt. Die Herstellung erfolgt am besten bei Reaktionstemperaturen im
Bereich von etwa 75 bis 1750C, wobei das Wasser
durch Abdampfen unter vermindertem Druck oder durch azeotrope Destillation entfernt wird. Die
Stabilisatoren werden durch geeignete Destillation und/oder durch Waschen und/oder durch Kristallisation
isoliert, wenn dies zur Entfernung von Lösungsmitteln, überschüssigen Reaktionsteilnehmern und Verunreinigungen erfoderlich ist.
Es ist wichtig für die Wirksamkeit dieser Stabilisatoren, daß die Reaktionsprodukte im allgemeinen
eine oder mehrere nicht veresterte Carboxylgruppen im Molekül enthalten. Die in den vorstehend beschriebenen Reaktionen verwendeten
Polycarbonsäuren können in Form ihrer Anhydride oder Säurechloride gebraucht werden, wenn diese verfügbar sind. Die bei
Verwendung der Anhydride oder Säurechloride anzuwendenden Reaktionsbedingungen werden
nachstehend im Zusammenhang mit der dritten Gruppe von Stabilisatoren eingehender beschrieben.
3. Die zur dritten Gruppe gehörenden Teigstabilisatoren können durch Acylierung der Polyoxycarbonsäuren
mit Fettsäurechloriden durch Umsetzung in geeigneten Lösungsmitteln, wie Pyridin,
Chinolin, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylacetamid und deren Gemischen, mit oder ohne
Zusatz von Lipoidlösungsmitteln, wie Chloroform, Benzol und Äthyläther, hergestellt werden. Diese
und die vorstehend im Zusammenhang mit der zweiten Gruppe von Teigstabilisatoren erwähnten
Reaktionen können innerhalb eines weiten Temperaturbereichs von etwa 0 bis 1500C oder
darüber durchgeführt werden, solange unerwünschte Nebenreaktionen vermieden werden.
Nach Vollendung der Acylierungsreaktion werden die Stabilisatoren durch Verdünnen mit einer
wäßrigen Phase und anschließendes Waschen und/oder Destillation und/oder Kristallisation,
soweit dies zur Entfernung von Lösungsmitteln, überschüssigen Reaktionsteilnehmern und Verunreinigungen
erforderlich ist, isoliert. Ein vorteilhaftes Herstellungsverfahren ist beispielsweise in
USA.-Patentschrift 2 251 695 beschrieben.
4. Die Stabilisatoren der vierten Gruppe können auf die gleiche Weise wie die Stabilisatoren der zweiten Gruppe unter Verwendungder entsprechenden Fettalkohole hergestellt werden.
Es ist möglich, daß mit Kombinationen von Teig
4. Die Stabilisatoren der vierten Gruppe können auf die gleiche Weise wie die Stabilisatoren der zweiten Gruppe unter Verwendungder entsprechenden Fettalkohole hergestellt werden.
Es ist möglich, daß mit Kombinationen von Teig
können leicht aus hydrierten Glyceriden durch 65 stabilisatoren bessere Ergebnisse erzielt werden als
Verseifung, Säuerung und Abtrennung erhalten mit einem einzelnen Teigstabilisator. Gemische von
werden. Welches Glycerid gewählt wird, hängt Citronensäuremonoglycerid mit Stearinsäure haben
von der gewünschten Fettsäure ab. Beispielsweise maximale Wirkung in bezug auf das Volumen, und
9 10
Gemische von Apfelsäurepaimitat mit Stearinsäure Mit den gemäß der Erfindung hergestellten Proergeben
ein besseres Gefüge als bei alleiniger Ver- dukten können alle Arten von Schichtkuchen gewendung.
Auch mit Gemischen von Apfelsäure- backen werden. Weiße Kuchen, gelbe Kuchen, palmitat mit Citronensäuremonoglycerid wird maxi- Schokoladenkuchen und viele andere können hermale
Wirkung in bezug auf das Volumen erzielt. Auch 5 gestellt werden, indem die erfindungsgemäßen Backandere Gemische können verwendet werden. fette ganz einfach mit den anderen Zutaten des
Es ist zu bemerken, daß einige Kombinationen von Kuchens in einem einzigen Mischvorgang zusammen-Emulgatoren
und Teigstabilisatoren in bezug auf gerührt werden. Die Vereinfachung geht also nicht
Kuchenvolumen, Gefüge, Geschmack, Rauchpunkt, auf Kosten der Mannigfaltigkeit. Einer der größten
Kosten und Verfügbarkeit besonders vorteilhaft sind. io Vorteile der Erfindung besteht darin, daß es durch
Als gut erwiesen sich beispielsweise folgende Kombi- Verwendung der erfindungsgemäßen Backfette an
nationen: Acetylmonostearin und Stearinsäure in Stelle bekannter Backfette möglich ist, ohne Rücksicht
Verhältnissen von 85:15 und 65:35, Acetylmono- auf die Zutaten oder die ausführlichen Mischstearin
und Behensäure im Verhältnis von 85:15 anweisungen eines Rezepts alle Zutaten des Rezepts
und ein 1 : 1-Gemisch von Acetylmonostearin und 15 in einem einzigen Misch Vorgang zusammenzugeben.
Acetylmonobehenin mit Stearin- oder Behensäure im Es ist lediglich erforderlich, alle Zutaten in ein
Verhältnis von 85 : 15. Anrührgefäß zu geben und dann zu mischen.
Bei Verwendung von Propylenglycoldistearat als Die Backfette gemäß der Erfindung pflegen ferner
weiteren Zusatzstoff wird es in Mengen von mehr das gewöhnlich vorhandene unterschiedliche Backais
etwa 0,25 Gewichtsprozent, bezogen auf Gesamt- 20 verhalten verschiedener Mehlsorten auszugleichen, so
backfett, jedoch nicht in größeren Mengen, als zur daß ein weiterer Bereich von Mehlsorten gebraucht
Sättigung der Flüssigphase des Backfetts erforderlich, werden kann, als es mit bekannten Backfetten bisher
gebraucht. möglich war.
Wenn die Zusatzstoffe gemäß der Erfindung in In den folgenden Beispielen werden die Vorteile
einem Backfett verwendet werden, ist die Anwesenheit 25 veranschaulicht, die mit den gemäß der Erfindung
anderer Zusatzstoffe, z. B. üblicher emulgierender hergestellten Backfetten erzielt werden.
Monoglyceride, nicht ausgeschlossen, da die mit In den Tabellen ist jeweils die Dichte des Teigs und
ihrer Verwendung üblicherweise verbundenen Vorteile das Volumen des Kuchens angegeben. Im allgemeinen
trotzdem erhalten bleiben können. Natürlich ist es hat ein mit Baumwollsaatöl ohne Zusätze gebackener
möglich, daß die Anwesenheit anderer Zusatzstoffe sich 30 Kuchen eine Teigdichte von etwa 1,15 g/cm3 und ein
auf die Wirkung der gemäß der Erfindung verwendeten Volumen von etwa 925 bis 950cm3/400g Teig. Eine
Zusatzstoffe auswirkt, so daß die gewünschten Senkung der Teigdichte um etwa 0,1 bis 0,2 g/cm3
Ergebnisse dafür maßgebend sind, ob ihre Verwendung und eine Erhöhung des Kuchenvolumens um etwa
erwünscht ist oder nicht. 100 cm3 werden als bedeutende Verbesserungen an-
Zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Back- 35 gesehen. Je niedriger die mit angemessener Stabilisation
fetten eignet sich jedes Triglycerid, solange es eine erreichte Teigdichte ist, um so besser sind die Ergebnisse.
Flüssigphase und keine gesundheitsschädlichen oder In allen Beispielen wurden die Zusätze im Backfett
geschmacklich unerwünschten Eigenschaften hat. Be- aufgelöst, jedoch ist die Erfindung nicht auf diese
züglich der physikalischen Eigenschaften kann das Arbeitsweise beschränkt.
Material bei Raumtemperatur vollkommen flüssig sein, 40 Der in den Beispielen verwendete Ausdruck
wie Salatöle, oder es kann eine Suspension von Fest- »Citronensäuremonoglycerid« bezieht sich auf das
stoffen in einer Flüssigkeit sein, wie sie in den USA.- Kondensationsprodukt von Citronensäure mit einem
Patentschriften 2 521219, 2 521242, 2 815 285 und »Monoglycerid«, das Fettsäuren mit 14 bis 22 Kohlen-2
815 286 beschrieben ist. Das Material kann auch stoffatomen enthält. Die Fettsäuren in diesem Produkt
so viel Feststoffe enthalten, daß ein plastisches 45 setzen sich laut Analyse wie folgt zusammen: 2,1 °/0
Backfett gebildet wird, in dem die Flüssigphase in Myristinsäure, 50,2 °/0 Palmitinsäure, 44,4 % Stearineiner
Matrix von Fettkristallen derart eingeschlossen säure, 3,3% Palmitoleinsäure. Obwohl die Produkte
ist, daß keine Flüssigphase erkennbar ist. als Citronensäuremonoglyceride bezeichnet werden,
Die chemischen Bestandteile der Triglyceride können sind sie in Wirklichkeit jeweils das Reaktionsprodukt
ebenfalls stark unterschiedlich sein. Beispielsweise 50 von Citronensäure mit einem Gemisch von Teilkönnen
sie tierischen oder pflanzlichen Ursprungs glyceriden, das bis zu 50°/0 Diglyceride enthält.
(Land und Wasser) sein. Sie können unhydriert sein Die in der Tabelle aufgeführten Werte wurden mit
oder bis zu einem gewissen Grase hydriert werden, folgendem Kuchengrundrezept ermittelt:
um ihre Haltbarkeit oder sonstige Eigenschaften, die
für ein Backfett erwünscht sind, zu verbessern. Es 55 Mehl 95,0 g
ist auch möglich, verschiedene Fetttriglyceride zu Backfett 50,0 g
mischen oder Gemische von Triglyceriden mit- Körniger Zucker 133,0 g
einander zu verestern, wobei eine willkürliche Ver- „. Zuteilung der Triglyceride erzielt wird. Veresterung bei k '
niedriger Temperatur kann angewendet werden, um 60 Milch 120,0 g
eine maximale Menge dreifach gesättigter und dreifach Doppeltwirkendes Backpulver 5,78 g
ungesättigter Verbindungen zu bilden. Ein geeignetes Frisches Eiweiß 60,0 g
Gemisch wird beispielsweise durch Zusatz eines hoch- Vanilleextrakt 2,5 g
schmelzenden Triglycerids zu einem Öl unter Bildung
eines plastischen Backfetts oder einer Suspension 65 Die Zutaten wurden 4 Minuten bei 450 UpM
erhalten. Zwar wurden spezielle Arten von Triglyce- (mittlere Geschwindigkeit) in einem üblichen Haus-
riden genannt, jedoch ist keine Beschränkung der haltsmischer gemischt. Dann wurde die Dichte des
Erfindung darauf beabsichtigt. ' Teigs in g/cm3 gemessen. Anschließend wurden
400 g Teig in eine Form gegeben und 25 Minuten bei 185°C gebacken, Die gebackenen Kuchen wurden aus
dem Ofen genommen, und 15 Minuten später wurde ihr Volumen in cm3 gemessen.
(Als Grundöl für das Backfett wurde raffiniertes und gebleichtes Baumwollsaatöl zusammen mit unterschiedlichen
Mengen der genannten Zusätze verwendet. Alle Prozentsätze beziehen sich auf das Gesamtgewicht
des Backfetts.)
Bei spiel |
Emulgator | Emul gator °/n |
Teigstabilisator Menge Art |
Teig dichte g/cm3 |
Kuchen volumen cm3 |
1 | 1 -Propionyl-3-monostearin | 10.0 | Stearinsäure 2,0 | 0.94 | !065 |
2 | 1 -Propionyl-2-monostearin | 10,0 | — | 1,04 | 895 |
3 | 1 -Butyryl-3-monostearin | 14,0 | Stearinsäure 2,0 | 0,80 | 965 |
4 | 1 -Butyryl-3~monostearin | 10,0 | Stearinsäure 2,0 | 1,13 | 1045 |
5 | 1 -Butyryl-3-monostearin | 10,0 | — — | 1,15 | 885 |
6 | 1 -Caproyl-3-monostearin | 10,0 | Stearinsäure 2,0 | 1,15 | 1040 |
7 | 1 -Caproyl-3-monostearin | 10,0 | — — | 1,17 | 875 |
8 | 1 - Acetyl-3-monostearin | 2,55 | Apfelsäurestearat 0,45 | 1,08 | 1040 |
9 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 3,4 | Apfelsäurestearat 0,6 | 1,07 | 1025 |
10 | 1-Acetyl-3-monostearin | 4,25 | Apfelsäurestearat 0.75 | 1,01 | 1040 |
11 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 5,1 | Apfelsäurestearat 0,9 | 0,97 | 1040 |
12 | 1-Acetyl-3-monostearin | 6.8 | Apfelsäurestearat 1,2 | 0,78 | 1130 |
!3 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 1,95 | Apfelsäurestearat 1,05 | 1,12 | 985 |
14 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 2,6 | Apfelsäurestearat 1A | 1,12 | 1005 |
15 | 1-Acetyl-3-monostearin | 3.25 | Apfelsäurestearat 1,75 | 1,12 | 985 |
16 | l-Aceiyl-3-monostearin | 3,9 | Apfelsäurestearat 2,1 | 1,12 | 1005 |
17 | ϊ -Acetyl-3-monostearin | 5,2 | Apfelsäurestearat 2,8 | 1,05 | 1060 |
!8 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 5,1 | Citronensäuremonoglycerid 0,9 | 0.77 | 1100* |
19 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 6,8 | Citronensäuremonoglycerid 1,2 | 0,73 | 1040* |
20 | 1-Acetyl-3-monostearin | 1,95 | Stearinsäure ! 1,05 | 0,80 | 1240 |
21 | 1-Acetyl-3-monostearin | 2,6 | Stearinsäure 1,4 | 0,73 | 1330 |
^2 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 3,25 | Stearinsäure ; 1,75 | 0,90 | 1060 |
23 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 0,65 | Behensäure 0,35 | 1,13 | 965 |
24 | 1 - Acetyl-3-m on osteari η | 1,95 | Behensäure 1,05 | 1,08 | 1005 |
25 | 1 -Acetyl-3-moncestarin | 2,6 | Behensäure 1,4 | 0,99 | 1130 |
26 | l-Acetyl-3-monostearin | 2,55 | Stearinsäure j 0,45 I |
1,04 | 905 |
27 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 3,4 | Stearinsäure 0,6 | 0,74 | 1405 |
28 | 1-Acetyl-3-monostearin | 4,25 | Stearinsäure ! 0,75 | 0,73 | 1425 |
29 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 2,55 | Behensäure 0,45 | 0,95 | 1150 |
30 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 3,4 | Behensäure 0,6 | 0,83 | 1225 |
31 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 4,25 | Behensäure 0,75 | 0,81 | 1170 |
32 | 1: !-Gemisch von l-Acetyl-3-mono- stearin mit l-Acetyl-3-monobehenin |
IJ | Stearinsäure 0,3 | 0,91 | 1115 |
33 | 1:1-Gemisch von 1 -Acetyl-3-mono- stearin mit l-Acetyl-3-monobehenin |
3,4 | Stearinsäure 0,6 | 0,76 | 1350 |
34 | 1:1-Gemisch von 1 -Acetyl-3-mono- stearin mit l-Acetyl-3-monobehenin |
4,25 | Stearinsäure 0,75 | 0,74 | 1340 |
35 | 1:1-Gemisch von l-Acetyl-3-mono- stearin mit l-Acetyl-3-monobehenin |
5,1 | Stearinsäure 0,9 | 0,71 | 1448 |
36 | 1:1-Gemisch von 1 -Acetyl-3-mono- stearin mit l-Acetyl-3-monobehenin |
6,8 | Stearinsäure 1,2 | 0,71 | 1370 |
(Fortsetzung)
Bei spiel |
Emulgator | Emul gator 7o |
Teigstabilisator Art |
Menge °/o |
Teig dichte g/cm3 |
Kuchen volumen cm8 |
37 | 1:1-Gemisch von 1-Acetyl-3-mono- stearin mit l-Acetyl-3-monobehenin |
0,85 | Behensäure | 0,15 | 1,11 | 965 |
38 | 1:1-Gemisch von l-Acetyl-3-mono- stearin mit l-Acetyl-3-monobehenin |
1,7 | Behensäure | 0,3 | 0,95 | 1225 |
39 | 1:1-Gemisch von l-Acetyl-3-mono- stearin mit 1 -Acetyl-3-monobehenin |
2,55 | Behensäure | 0,45 | 0,87 | 1140 |
40 | 1:1-Gemisch von 1 -Acetyl-3-mono- stearin mit l-Acetyl-3-monobehenin |
3,4 | Behensäure | 0,6 | 0,91 | 1130 |
41 | 4:1-Gemisch von 1 -Acetyl-3-mono- stearin mit Propylenglycoldistearat |
6 | Stearinsäure | 0,5 | 0,67 | 1025 |
42 | 4:1-Gemisch von l-Acetyl-3-mono- stearin mit Propylenglycoldistearat |
6 | Stearinsäure | 1,0 | 0,66 | 1405 |
43 | 4: !-Gemisch von l-Acetyl-3-mono- stearin mit Propylenglycoldistearat |
6 | Stearinsäure | 2,0 | 0,77 | 1095 |
44 | 4:1-Gemisch von 1 -Acetyl-3-mono- stearin mit Propylenglycoldistearat |
6 | Apfelsäurestearat | 0,5 | 0,83 | 1225 |
45 | 4:1-Gemisch von l-Acetyl-3-mono- stearin mit Propylenglycoldistearat |
6 | Apfelsäurestearat | 1,0 | 0,79 | 1585 |
46 | 4:1-Gemisch von 1-Acetyl-3-mono- stearin mit Propylenglycoldistearat |
6 | A pf elsäu restearat | 2,0 | 0,93 | 1150 |
47 | 1 -Acetyl-3-monostearin | 6 | Octadecylhydrogensuccinat | 0,5 | 0,70 | 1330** |
48 | l-Acetyl-3-monostearin | 6 | Octadecylhydrogensuccinat | 0,75 | 0,73 | 1330** |
47 | 1,2-Distearin | IJ | Stearinsäure | 0,30 | 0,98 | 1075 |
50 | 1,2-Distearin | 3,4 | Stearinsäure | 0,60 | 0,90 | 1130 |
51 | 1,2-Distearin | 5,1 | Stearinsäure | 0,9 | 0,88 | 1225 |
52 | 1,2-Distearin | 6,8 | Stearinsäure | 1,2 | 0,86 | 1225 |
53 | 1,2-Distearin | 4,0 | Stearinsäure | 2,0 | 0,95 | 985 |
54 | 1,2-Distearin | 6,0 | Stearinsäure | 2,0 | 0,90 | 1025 |
55 | 1,2-Distearin | 8,0 | Stearinsäure | 2,0 | 0,95 | 1025 |
56 | 1-Acetylmonobehenin | 1,5 | Stearoylpropylenglycol- hydrogensuccinat |
0,37 | 0,80 | 1225 |
1,3-Distearinhydrogen- succinat |
0,17 |
* Diese Kuchen fielen beim Kühlen zusammen.
** Sehr grobes Gefüge.
** Sehr grobes Gefüge.
Zwar veranschaulichen die Werte in der vorstehenden Tabelle nur die Wirksamkeit der gemäß
der Erfindung hergestellten Backfette in weißen Kuchen, jedoch werden ebenso gute Ergebnisse auch
bei anderen Kuchensorten, z. B. Schokolade- und Gewürzkuchen sowie gelben Kuchen, bei Befolgung
entsprechender Rezepte, die dem Fachmann bekannt sind, erzielt. Ebenso wird durch Zugabe der Zusätze
zu Ölen, die höherschmelzende Glyceride enthalten, wobei gießbare Suspensionen oder plastische Backfette
gebildet werden, eine bessere Wirksamkeit erzielt.
Außer dem Baumwollsaatöl als Triglycerid-Grundöl für die Backfette gemäß der Erfindung können auch
andere Triglyceridmaterialien, die eine flüssige Ölphase enthalten, wie Erdnußöl, Leinöl, Sonnenblumenöl,
Maisöl, Olivenöl, Rapsöl, Fischöl u. dgl., oder unter Normalbedingungen flüssige Fraktionen, die aus Tri-
glyceridölen erhalten wurden, mit ebenso guten Ergebnissen verwendet werden.
Wie aus den Beispielen ersichtlich ist, genügt nicht die Anwesenheit des Emulgators oder Teigstabilisators
allein, um gute Kuchen durch einstufiges Mischen bereiten zu können. Außergewöhnlich gute Ergebnisse
werden jedoch mit Kombinationen des Emulgators mit dem Teigstabilisator erzielt.
Claims (4)
1. 1,3-Diglycerid, das eine gesättigte Fettsäurekette
mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und eine gesättigte Fettsäurekette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen
enthält;
2. 1,2-Diglycerid, das eine gesättigte Fettsäurekette
mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und eine gesättigte Fettsäurekette mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen enthält;
3. Gemische des genannten 1,3-Diglycerids und 1,2-Diglycerids, die eine gesättigte Fettsäurekette
mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und eine gesättigte Fettsäurekette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen
enthalten, wobei der Gewichtsanteil des 1,2-Diglycerids den Gewichtsanteil des 1,3-Diglycerids nicht wesentlich übersteigt;
und der Teigstabilisator aus einer der folgenden Verbindungen oder ihren Gemischen besteht:
1. Gesättigte Fettsäuren mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen ;
2. das wenigstens eine freie Carboxylgruppe im Molekül enthaltende Kondensationsprodukt
von entweder
a) einem Fettsäureteilglycerid mit durchschnittlich einem bis zwei Fettsäureresten
mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen, aber mit mehr ungesättigten Fettsäureestern, als zur
Bildung eines Kondensationsprodukts mit einer Jodzahl von 60 erforderlich, oder
b) einem Monoester eines geradkettigen aliphatischen Diols einer gesättigten Fettsäure mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen
mit einer Polycarbonsäure mit null bis vier Hydroxygruppen und 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ;
b) einem Monoester eines geradkettigen aliphatischen Diols einer gesättigten Fettsäure mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen
mit einer Polycarbonsäure mit null bis vier Hydroxygruppen und 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ;
3. das wenigstens eine freie Carboxylgruppe im Molekül enthaltende an sich bekannte Kondensationsprodukt
einer gesättigten Fettsäure mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen mit einer Polycarbonsäure mit einer bis vier Hydroxygruppen
und 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
4. das wenigstens eine freie Carboxylgruppe im Molekül enthaltende an sich bekannte Kondensationsprodukt
eines gesättigten geradkettigen Fettalkohols mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen mit einer Dicarbonsäure, die keine
Hydroxygruppe, und 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 864 705. 2 864 703,
882 167;
französische Patentschrift Nr. 1 202 166.
USA.-Patentschriften Nr. 2 864 705. 2 864 703,
882 167;
französische Patentschrift Nr. 1 202 166.
409 639'66 7.64 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1175178XA | 1961-05-04 | 1961-05-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1175178B true DE1175178B (de) | 1964-08-06 |
Family
ID=22373353
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP29316A Pending DE1175178B (de) | 1961-05-04 | 1962-05-03 | Verfahren zur Herstellung von Backfett |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1175178B (de) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2864703A (en) * | 1954-04-01 | 1958-12-16 | Glenn Lab | Liquid shortenings and method of improving baked goods |
US2864705A (en) * | 1954-08-31 | 1958-12-16 | Glenn Lab | Liquid shortenings |
US2882167A (en) * | 1957-02-27 | 1959-04-14 | Pillsbury Co | Cake shortening containing acetylated monoglycerides and method of making same |
FR1202166A (fr) * | 1957-02-11 | 1960-01-08 | Unilever Nv | Perfectionnements aux graisses à cuire et à frire |
-
1962
- 1962-05-03 DE DEP29316A patent/DE1175178B/de active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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