DE1169193B - Fungizide Mittel - Google Patents

Description

• Fungizide Mittel Es ist bekannt, den m-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-2-butin-1-yl-ester zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums zu verwenden. Es ist ferner bekannt, Phenylcarbaminsäurepropinylester als fungizide Wirkstoffe zu verwenden (deutsche Auslegeschrift 1017 407). Ihre Wirkung ist jedoch unbefriedigend.
• Es wurde gefunden, daß Carbaminsäureester der Formel in der X gleiche oder verschiedene Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Chlor- oder Cyanreste bedeutet und n = 1 oder 2 ist, ausgezeichnete fungizide Eigenschaften besitzen.
• Die Substituenten können jeweils in den verschiedenen Stellungen zur Aminogruppe am aromatischen Rest stehen.
• Die Herstellung der Wirkstoffe erfolgt analog bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung der Ester von Chlorameisensäure und z. B. 4-Chlorbutin-(2)-ol-(1) mit den entsprechenden Anilinen oder durch Umsetzung der entsprechenden Arylisocyanate mit z. B. 4-Chlorbutin-(2)-ol-(1).
• Die genannten Verbindungen besitzen ein breites fungizides Wirkungsspektrum und können zur Bekämpfung der verschiedensten Pilze eingesetzt werden, insbesondere, da die Verbindungen sich durch gute Blattverträglichkeit auszeichnen, zur Bekämpfung solcher Pilze, die an oberirdischen Pflanzenteilen Krankheiten hervorrufen, z. B. Plasmopara viticola (falscher Rebenmehltau), Roter Brenner, Phytophthora bei Kartoffeln und Tomaten oder Fusicladium. Insbesondere in geschlossenen Räumen, z. B. in Gewächshäusern, zeigen die Wirkstoffe eine sehr gute fungizide Wirkung.
• Die Wirkstoffe können in üblicher Weise durch Zusatz von Streck-, Lösungs-, Emulgier- oder anderen Hilfsmitteln, z. B. Netz- oder Haftmittel, zu Suspensionen, Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Streu- oder Stäubepulvern oder Beizmitteln aufgearbeitet werden und in diesen Formen angewendet werden. Sie können ferner in Verbindung mit anderen Pflanzenschutzmitteln angewendet werden.
• Die ausgezeichnete fungizide Wirksamkeit der neuen Verbindungen geht aus folgendem Beispiel hervor. B e i s p i e 1 Blätter von Topfreben der Sorte Müller-Thurgau werden mit wässerigen Suspensionen, die 80% Wirkstoff und 20% Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, besprüht. Es werden 0,015-, 0,03-, 0,06- und 0,125%ige Spritzbrühen (bezogen auf die Trockensubstanz) verwendet. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola infiziert. Die Pflanzen kommen dann zuerst für 16 Stunden in eine wasserdampfgesättigte (feuchte) Kammer bei 20°C und anschließend 8 Tage in ein Gewächshaus mit Temperaturen zwischen 20 und 30°C. Nach dieser Zeit werden die Pflanzen zur Beschleunigung und Verstärkung des Sporangienträgerausbruches abermals während 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgt die Auszählung der Sporenträger auf den Blattunterseiten. Als Vergleich dienen unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen.

  Wirkstoff o/o befallene Blätter nach Spritzung mit *o/oiger Wirkstoffbrühe

  R - COO - CH?. - C - C - CH2C1 * = 0,015 0,031 0,063 0,125

  R = @ l#NH- 5 4 4 0

  CN

  Fortsetzung

  Wirkstoff % befallene Blätter nach Spritzung mit *ojoiger Wirkstoffbrühe

  R-COO-CH2-C-C-CH2C1 * = 0,015 0,031 0,063 0,125

  R = 1-15 C2 @-@ NH - 9 3 0 0

  R = 1-17C3 @-@ NH - 12 14 0 0

  R = Cl NH - 15 11 5 0

  CH3

  CH3

  R = < NH- 4 2 2 2

  CI-I3

  Vergleichssubstanzen

  (deutsche Auslegeschrift 1017 407)

  i - COO - CH2 - C -CH 100 86 83 31

  H

  N - COO - CH2 - C --- CH 74 33 33 10

  < > 1

  C1 H

  Kontrolle (unbehandelt) 100

Claims (1)

1. Patentanspruch: Fungizide Mittel, g e k e n n z e i c h n e t d u r c h einen Gehalt an einem N-Phenylcarbaminsäureester der Formel in der X gleiche oder verschiedene Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Chlor- oder Cyanreste bedeutet und n = 1 oder 2 ist. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1017 407.