DE1138277B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Description

DEUTSCHES

PATENTAMT

U 4086IVa/ 451

ANMELDETAG:24. AUGUST 1956

BEKANNTMACHUN G DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 18. OKTOBER 1962

Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die eine Verbindung der allgemeinen Formel

O —CONHR

worin R für einen niedrigen Alkylrest, z. B. eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexylgruppe steht, enthalten.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe werden z. B. hergestellt, indem man 1-Naphthol oder ein Alkalisalz desselben mit Phosgen zum entsprechenden Chlorformiat und dieses mit dem entsprechenden primären Amin umsetzt, insbesondere indem man die Umsetzung des 1-Naphthols mit Phosgen durchführt, indem eine Lösung von Phosgen in einem inerten flüssigen organischen Lösungsmittel zu einer wäßrigen Lösung des 1-Naphthols oder dessen Alkalisalz, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa —30 bis 20⁰C, zugegeben wird. Verfahren zur Herstellung der Wirkstoffe gehören nicht zum Gegenstand der Erfindung.

Das nachfolgende Beispiel erläutert die Erfindung.

Beispiel

Es wird das 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (F. = 142°C (a) und das l-Naphthyl-N-hexylcarbamat(b) (bernsteinfarbene Flüssigkeit mit einem spezifischen Gewicht von 1,064 bei 2O°C/2O°C) verwendet.

Bei der Untersuchung der erfindungsgemäßen Produkte wie auch der verwandten Verbindungen wurden als Insekten die mexikanischen Bohnenkäferlarven (Epilachna varivestis MuIs.) als Versuchstiere und zarte grüne Bohnenpflanzen als Versuchspflanzen ausgewählt. Es wurden wäßrige Suspensionen der Verbindungen a) und b) hergestellt, wobei 0,25 g der jeweiligen Verbindung in 10 ecm (10% des Endvolumens der Suspension) Aceton gelöst wurden, das seinerseits 0,025 g (lO°/o des Gewichtes der jeweiligen Verbindung) eines nichtionischen Netz- und Emulgiermittels gelöst enthielt, worauf die Lösung unter Rühren zu einer solchen Menge Wasser gegeben wurde, daß 100 ecm Suspension erhalten wurden. Als spezielles Emulgiermittel wurde ein nichtionischer Alkylphenylpolyäthylenglykoläther verwendet. Die so hergestellte Suspension, die 0,25% Wirkstoff enthielt, wurde so auf die Bohnenpflanzen aufgesprüht, daß sie von diesen ablief, wobei sich Schädlingsbekämpfungsmittel

Anmelder:

Union Carbide Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,

Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte, Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39

Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 29. August 1955 (Nr. 531 274)

Joseph Augustine Lambrech, Charleston, W. Va.

(V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden

die Pflanzen auf einem sich drehenden Tisch befanden, so daß alle Pflanzenteile besprüht wurden. Nachdem die Pflanzen trocken waren (etwa 1 Stunde nach dem Besprühen), wurde auf jede Pflanze eine vorgegebene Anzahl mexikanischer Bohnenkäferlarven ausgesetzt und dann der Blatteil der Pflanzen und die Larven in einem runden Käfig aus Maschendraht eingeschlossen. 72 Stunden nach dem Aussetzen wurde der durch den Larvenfraß angerichtete Schaden auf den Blättern festgestellt. Es wurde gefunden, daß sowohl die Verbindung a) als auch b) eine ausgezeichnete Vernichtung und nur einen geringen Fraß ergab.

Es wurden auch Versuche mit Bohnenblattläusen (Aphis rumicis) durchgeführt. Für die Blattläuseversuche wurden Brunnenkressepflanzen verwendet, die in kleinen Tongefäßen wuchsen und auf die etwa 100 bis 150 Blattläuse ausgesetzt wurden. Diese wurden dann in der oben beschriebenen Weise mit Präparaten besprüht, die 0,25 g Wirkstoff, 10 ecm Aceton, 0,025 g des obengenannten Emulgiermittels und Wasser auf 100 ecm enthielten. Nach dem Besprühen wurden die Pflanzen auf die Seite in Petrischalen auf ein Stück weißes Papier gelegt, auf welches zur Erleichterung des Zählens vorher Quadrate eingezeichnet wurden. Das Papier wurde am Rand mit Leim bestrichen, um zu verhindern, daß

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die Versuchstiere entfliehen. 24 Stunden nach An- auch erhalten werden, indem die Wirkstoffe in Wendung des Sprühmittels wurden Zählungen der Wasser zu konzentrierten Dispersionen vermählen Insekten durchgeführt, welche auf das Papier fielen werden oder mit einer so geringen Masse Wasser und welche an der Pflanze verblieben. Es wurde vermählen werden, daß eine Paste entsteht, die dann gefunden, daß beide Verbindungen eine ausgezeich- 5 im Zeitpunkt der Verwendung mit so viel zusätznete Verbindung ergaben. lichem Wasser vermischt wird, daß ein Sprühmittel

Bei der Durchführung der obigen Versuche wurde mit der gewünschten Konzentration an Wirkstoff festgestellt, daß die Sprühmittel bei den verwendeten entsteht. Die Konzentrate, sowohl in Form von Konzentrationen der Wirkstoffe keine phytotoxische Lösungen, konzentrierten wäßrigen Suspensionen, Wirkung auf die Pflanzen ausübten. io Pasten oder in staubförmiger Form, können andere

Gegenüber dem 4-Isopropylphenyl-N-methyl- Komponenten enthalten, wie sie für das fertige carbamat zeigen die neuen Insektizide eine wesent- Sprühmittel erwünscht sind, z. B. Nicotinsulfat oder lieh größere Toxizität. andere Insektizide oder Fungizide.

Die erfindungsgemäßen Insektizide werden durch Die Konzentrate, aus denen die endgültigen geeignete Hilfsmittel und Zusätze, z.B. Blutalbumin 15 wäßrigen Sprüh-oder Stäubemittel hergestellt werden, und Magermilch, nicht schädlich beeinflußt, ebenso enthalten vorzugsweise 10 bis 70 Gewichtsprozent werden die phytotoxischen Eigenschaften dieser Wirkstoff mit so viel zusätzlichen inerten oder Wirkstoffe durch solche Mittel nicht beeinflußt. aktiven Materialien (z. B. ein Kontaktinsektizid Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder ein Fungizid), daß 100 Gewichtsteile erhalten werden durch alkalische Sprühmittel, wie Nicotin, 20 werden. Die endgültigen Sprüh- und Stäubemittel gelöschter Kalk, Kalk—Schwefel, Bordeauxmischung werden hergestellt, indem eine geeignete Menge oder alkalische Streckungsmittel, für die Stäube- Zusatzmaterialien, einschließlich inerter Stoffe und mittel, mit denen die erfindungsgemäßen Wirk- solcher Zusätze, wie z. B. Nicotinsulfat oder andere stoffe alle verträglich sind, nicht beeinträchtigt. Insektizide und Fungizide, wie sie für das end-Jedoch werden die Wirkstoffe vorzugsweise den 25 gültige Sprühmittel erwünscht sind und in der Land-Pflanzen nicht in Lösungen nichtflüchtiger Lösungs- wirtschaft gewöhnlich verwendet werden, zugesetzt mittel, ζ. B. Ölen, zugeführt, die selbst eine phyto- wird, und zwar in einer solchen Menge, daß bei toxische Wirkung besitzen, obwohl solche Lösungen gründlicher Bestäubung oder Besprühung der Pflanzen zur Behandlung von Papier oder Pappe usw. ver- die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mengen von wendet werden können. Die erfindungsgemäßen 30 etwa 12 g bis 22,5 kg angewendet werden. Die Wirk-Wirkstoffe sind chemisch so inert, daß sie weder mit stoffe werden sowohl, wenn sie in Stäubemitteln wie den verschiedenen Zusatzstoffen reagieren, noch auch in wäßrigen Sprühmitteln verwendet werden, daß sie mit dem Laubwerk oder anderen Teilen der vorzugsweise in feinzerteilter Form angewandt. Pflanze oder des Samens, sei es mit oder ohne Zusatz- Gewöhnlich werden wäßrige Sprühmittel, die durch stoffe, chemisch in schädlicher Weise reagieren. 35 Mischen einer Lösung des Wirkstoffes mit Wasser Zur Anwendung der Wirkstoffe auf solche Pflanzen- hergestellt worden sind, bevorzugt, da der Wirkstoff teile, die oberhalb des Bodens liegen, werden die in Wasser in praktisch kolloidaler Form ausfallt; Wirkstoffe vorzugsweise als Sprühmittel auf Wasser- wird eine solche Aufschlämmung oder Suspension basis verwendet, in denen die Wirkstoffe in fein- auf eine Pflanze aufgebracht, so wird das Laubwerk zerteilter Form vorliegen. Diese feinzerteilte Form 40 gänzlich mit Wirkstoff bedeckt, und die kleinen kann leicht dadurch erhalten werden, daß eine Teilchen des Wirkstoffes setzen sich in den Uneben-Mischung einer Lösung des Wirkstoffes in einem heiten der Pflanzenoberfläche fest ab, so daß die wasserlöslichen Lösungsmittel, z. B. Aceton, her- Wirkstoffe weder durch Regen noch durch die Begestellt wird und diese dann in ein größeres Volumen wegung der Pflanzen im Wind entfernt werden. Wasser eingegossen wird, wobei der Wirkstoff aus 45 Brauchbare Sprühmittel enthalten von etwa 54,3 der Lösung in feinzerteilter, praktisch kolloidaler bis 4,5 kg Wirkstoff je Hektar. Form ausfallt. Im endgültigen Sprühmittel ist das Gegebenenfalls können Emulgier- oder Suspen-

Aceton nur in geringen Mengen anwesend, und diese diermittel verwendet werden. Wenn die Sprüh-Menge verflüchtigt sich schnell, wenn das Sprüh- vorrichtung eine Vorrichtung zur kontinuierlichen mittel trocknet. Wenn die Wirkstoffe als Insektizide 50 Bewegung des Sprühmittels enthält, so ist im allzur Behandlung von Getreide oder Samen ver- gemeinen wenig oder kein Emulgiermittel notwendet werden, so können sie diesen als Stäube- wendig; jedoch sind größere Mengen an Emulgiermittel, vorzugsweise zusammen mit einem Mittel, mitteln zweckmäßig, wenn der Wirkstoff mehrere das die Klebkraft vergrößert, angewendet werden, Stunden ohne Bewegung in Suspension gehalten wobei sie dem Getreide oder Samen bloß zugemischt 55 werden soll. Die Menge an Emulgiermittel beträgt zu werden brauchen. Zur Herstellung eines Stäube- etwa 1 bis 10 kg je 100 kg Wirkstoff, jedoch wird mittels wird entweder ein Konzentrat oder ein ver- zweckmäßigerweise nur so wenig Emulgiermittel dünntes Präparat, welches den Wirkstoff in äußerst verwendet, als für die gewünschten Emulsionsfeiner Zerteilung enthält, oder eine Lösung des eigenschaften des Sprühmittels gerade notwendig Wirkstoffes in einem flüchtigen Lösungsmittel her- 60 ist, damit der Regen den Wirkstoff nach der Angestellt und diese mit einem zerkleinerten Streck- Wendung auf der Pflanze nicht erneut emulgiert mittel, ζ. B. Talk oder einem die Klebkraft erhöhen- und ihn von der Pflanze abwäscht, den Hilfsmittel, vermischt und dann getrocknet. Im allgemeinen werden die Wirkstoffe als

Durch Verflüchtigung des Lösungsmittels scheidet homogene wäßrige Dispersionen, die oberflächensich der Wirkstoff auf dem Streckmittel in praktisch 65 aktive Stoffe enthalten, verwendet. Diese Hilfsmittel kolloidalen Teilchen ab. Es kann notwendig sein, bewirken ein leichtes Dispergieren des Wirkstoffes nochmals zu vermählen, um die gewünschte Teilchen- in Wasser zu einem wäßrigen Sprühmittel. Die größe zu erhalten. Wäßrige Sprühmittel können verwendeten oberflächenaktiven Mittel können

anionischer, kationischer oder nichtionischer Natur sein, z. B. sulfonierte tierische, vegetabile oder mineralische Öle, Natriumlaurylsulfat, Glycerinmonostearat, Kondensationsprodukte aus Äthylenoxyd und Octylphenol, Laurylpyridiniumbromid und Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid. Das oberflächenaktive Mittel kann 1 bis 15 Gewichtsprozent des Konzentrates betragen.

Die erfindungsgemäßen Insektizide verhindern einen Insektenbefaü auf Pflanzen oder anderen Materialien, auf welche diese aufgebracht worden sind, und sie besitzen eine hohe remanente Toxizität. Sie besitzen gegenüber Pflanzen einen hohen Sicherheitsbereich, da sie bei der Anwendung solcher Mengen, die zum Töten oder Vertreiben der Insekten genügen, die Pflanze nicht verletzen oder schädigend auf sie einwirken. Die 'erfindungsgemäßen Wirkstoffe widerstehen auch der Witterung, einschließlich der abwaschenden Wirkung des Regens, der Zersetzung durch ultraviolettes Licht, Oxydation oder Hydrolyse in Gegenwart von Feuchtigkeit, oder solchen Zersetzungen, Oxydationen oder Hydrolysen, die die guten Insektiziden Eigenschaften der Wirkstoffe abschwächen oder diesen unerwünschte Eigenschaften, z. B. phytotoxische Wirkungen, verleihen. Wie bereits angegeben, sind die Wirkstoffe chemisch so inert, daß sie mit praktisch allen anderen für Sprühmittel verwendeten Produkten verträglich sind. Die niedrige Wasserlöslichkeit der Wirkstoffe macht es möglich, daß sie im Boden auf Samen oder Wurzeln von Pflanzen angewendet werden können, ohne dabei den Samen, die Wurzeln oder Pflanzen durch Imbibition oder Aufnahme durch die Wurzeln zu schädigen, und sie besitzen eine so geringe Toxizität gegen Säugetiere, daß bei deren Anwendung auf Blätter von Pflanzen oder solche Pflanzenteile, die unterhalb der Bodenoberfläche sind, z. B. Knollen usw., weder Menschen noch Tiere, die die Pflanzen verzehren, geschädigt werden, obwohl andererseits die Insekten getötet werden, wenn diese die Wirkstoffe durch die Nahrungsmittel oder im Falle von Moskitolarven durch Imbibition aus der Umgebung aufnehmen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel

   O — CONHR

   worin R für einen niedrigen Alkylrest steht.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Chemical Abstracts, 49, S. 4224, rechte Spalte, Abs. 2, 1955.

   O 209 677/302 10.62