DE1137026B - Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Azepinen und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Azepinen und deren SalzenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
G 25994 IVd/12p
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 27. SEPTEMBER 1962
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Azepinen und deren Salzen mit
wertvollen pharmakologischen Eigenschaften.
N-substituierte Azepine der allgemeinen Formel
/f\ CH=CH s-.
CH2 CH■-CH2-N-CnH2n-N
OH
in der Y und Z Wasserstoff- oder Halogenatome, η eine ganze Zahl von 2 bis 4, R1 und R2 niedermolekulare
Alkylreste, R3 ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten und gegebenenfalls
R2 und R3 zusammen mit den Stickstoffatomen
zu einem gesättigten heterocyclischen Ring verbunden sind, und deren Salze sind bisher nicht bekanntgeworden.
Es wurde nun gefunden, daß diese Verbindungen pharmakologisch wertvolle Eigenschaften, insbesondere
spasmolytische, antiallergische und hypnotische Wirksamkeit besitzen.
Sie können überdies zur Potenzierung der Wirkung von Arzneimitteln sowie zur Behandlung von Geisteskrankheiten
Verwendung finden. Gegenüber dem aus der deutschen Auslegeschrift 1 006 421 bekannten
5-(3'-Diäthylamino-2'-hydroxypropyl)-iminodibenzyl zeigt das erfindungsgemäß hergestellte 5-[3'-(N-Diäthylaminoäthyl-N'
- äthylamino) - 2' - hydroxypropyl]-iminostilben eine stärkere spasmolytische Wirk-Verfahren
zur Herstellung
von N-substituierten Azepinen
und deren Salzen
Anmelder:
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
DipL-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und DipL-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 20. Dezember 1957 (Nr. 54 026)
Schweiz vom 20. Dezember 1957 (Nr. 54 026)
Dr. Walter Schindler, Riehen,
und Dr. Franz Häfliger, Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
samkeit, da von der letzteren Verbindung zur Erzielung derselben antagonistischen Wirkung gegenüber
Acetylcholin, Histamin und Serotonin eine bedeutend geringere Substanzmenge notwendig ist, während die
Toxizitätswerte der zu den Vergleichsversuchen herangezogenen Verbindungen ungefähr gleich sind.
Die N-substituierten Azepine werden hergestellt, indem man in an sich bekannter Weise ein
5-(2',3'-Epoxypropyl)-5-dibenzo[b,f]azepin der allgemeinen Formel
CH = CH
II
mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel
H — N — C„H
2„
Νκ
Ill
R.
— CH-
umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Base mit einer anorganischen oder organischen Säure behandelt.
Die Umsetzungen der Epoxypropylverbindungen mit den Alkylendiaminen können in An- oder Abwesenheit
von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, vorzugsweise in der Wärme, durchgeführt werden.
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10
Man kann als Verdünnungsmittel beispielsweise einen geringen Überschuß an dem umzusetzenden Alkylendiamin
verwenden und die Reaktion in diesem Falle unter Normaldruck, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 100 und 2000C, durchführen. Ferner kann
man ebenfalls bei Normaldruck die Reaktion durch Kochen der Komponenten in einem inerten Lösungsmittel
von passendem Siedepunkt, z. B. Toluol oder Xylol, ausführen oder aber unter Verwendung eines
niedrigsiedenden Lösungsmittels, z. B. Äthanol oder Methanol, im Autoklav.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II können in an sich bekannter Weise aus 5-Dibenzo [b,f ]-azepin
oder deren C-Substitutionsprodukten durch Umsetzung ihrer Alkalimetallverbindungen, insbesondere
ihrer Natriumverbindungen, mit Epichlorhydrin erhalten werden.
Als Beispiele seien die 5-(2',3'-Epoxypropyl)-derivate des Dibenzo[b,f]azepins (Iminostilbens), 1,9-Dichlor-
und 3,7-Dichlor-5-dibenzo[b,f]azepins (1,9-Dichlor- bzw. 3,7-Dichlor-iminostilbens) genannt.
Als Alkylendiamine der allgemeinen Formel III kommen beispielsweise in Betracht: N,N-Dimethyl-
und N,N-Diäthyl-äthylendiamin, Ν,Ν,Ν'-Trimethyl- und Ν,Ν,Ν'-Triäthyl-äthylendiamin, N,N-Dimethyl-N'-äthyl-äthylendiamin,
Ν,Ν-Dimethyl-N'-n-propyläthylendiamin, Ν,Ν-Dimethyl-N'-n-butyl-äthylendiamin,
N,N-Diäthyl-N'-methyl-äthylendiamin, Ν,Ν-Diäthyl-N'-n-propyl-äthylendiamin,
N,N-Diäthyl-N'-n-butyl-äthylendiamin und N-Methyl-, N-Äthyl-
und N-n-Propyl-piperazin.
Mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure,
Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure,
Apfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure und Phthalsäure, bilden die tertiären Basen Salze,
welche zum Teil wasserlöslich sind. Lösungen ein- oder zweisäuriger Salze können beispielsweise durch
aufeinanderfolgendes Lösen von berechneten Mengen der Komponenten in Wasser oder in gegebenenfalls
mit Wasser verdünnten anorganischen Lösungsmitteln hergestellt werden.
Das nachfolgende Beispiel soll das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von N-substituierten
Azepinen näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile.
5 Teile 5-(2',3'-Epoxypropyl)-iminostilben (Kp.o 02
150 bis 16O0C) werden mit 5 Teüen Ν,Ν,Ν'-Triäthyläthylendiamin
6 Stunden auf 130 bis 1400C erhitzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, in
Äther aufgenommen und die Ätherlösung gründlich mit Wasser gewaschen. Die basischen Anteile werden
aus der Ätherlösung mit 2n-Salzsäure extrahiert und das beim Alkalischstellen der sauren Lösung
mittels konzentrierter Natronlauge ausfallende Öl im Hochvakuum fraktioniert. Das 5-[3'-(N-Diäthylaminoäthyl-N'-äthyl-amino)-2'-hydroxy-propyl]-iminostilben
siedet unter 0,005 mm Druck bei 182°C. Ausbeute:
54% der Theorie. Die Base wird durch Behandeln mit alkoholischer Salzsäure in das gut kristallisierende
Hydrochlorid vom Schmp. 256 bis 26O0C übergeführt.
In analoger Weise erhält man unter Verwendung von N,N - Diäthyl - N' - methyl - äthylendiamin das
- [3' - (N - Diäthylaminoäthyl - N - methyl - amino)-2'-hydroxy-propyl]-iminostilben
vom Kp.0>003 184° C
(Ausbeute 50% der Theorie) und unter Verwendung von N-Methyl-piperazin das 5-[3'-(N-Methyl-piperazino)-2'-hydroxypropyl]-iminostilben
vom Schmp. bis 137°C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Azepinen der allgemeinen FormelY-CH = CH.CH8-CH-CH2-N-CnH8B-NiOHin der Y und Z Wasserstoff- oder Halogenatome, η eine ganze Zahl von 2 bis 4, R1 und R2 niedermolekulare Alkylreste, R3 ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten und gegebenenfalls R2 und R3 zusammen mit den Stickstoffatomen zu einem gesättigten heterocyclischen Ring verbunden sind, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein 5-(2',3'-Epoxypropyl)-5-dibenzo[b,f]azepin der allgemeinen Formel45mit einem Alkylendiamin der allgemeinen FormelH-N-umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Base mit einer anorganischen oder· organischen Säure behandelt.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 006 421.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Versuchsbericht (vier Seiten) ausgelegt worden.© 209 658/394 9.62
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|---|---|---|---|---|
| DE1006421B (de) * | 1952-01-25 | 1957-04-18 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von basischen Derivaten des Iminodibenzyls |
-
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