DE1135876B - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Salpetersaeureestern mehrwertiger Alkohole - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Salpetersaeureestern mehrwertiger Alkohole

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DE1135876B
DE1135876B DEH31213A DEH0031213A DE1135876B DE 1135876 B DE1135876 B DE 1135876B DE H31213 A DEH31213 A DE H31213A DE H0031213 A DEH0031213 A DE H0031213A DE 1135876 B DE1135876 B DE 1135876B
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tubular
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nitrating acid
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Charles Dana Mckinney
Frederic Stevens Stow
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Hercules Powder Co
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Hercules Powder Co
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Description

  • Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Salpetersäureestern mehrwertiger Alkohole Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren und eine Vorrichtung für die kontinuierliche Herstellung explosibler flüssiger Salpetersäureester rasch veresterbarer flüssiger mehrwertiger Alkohole, z. B.
  • Nitroglycerin, Nitroglycolem u. dgl., insbesondere nach einem neuen Kreislaufverfahren. Solche kontinuierliche Verfahren sind ungefährlicher und wirtschaftlicher als die ansatzweise arbeitenden Verf ahren. Jedoch haben die bekannten kontinuierlichen Nitrierverfahren immer verschiedene mechanische Mischeinrichtungen in der Nitrierzone erfordert, welche immer ein Gefahrenelement einschließen, wenn man es mit hochempfindlichen Stoffen wie Nitroglycerin u. dgl. zu tun hat. Überdies sind umständlicher Kreislauf, Rückführung und eine verhältnismäßig lange Verweilzeit der Reaktionsmischung in der Nitrierzone charakteristisch für eine Mehrzahl der bekannten Verfahren, wodurch Nebenreaktionen begünstigt werden. Überdies verliefen die bekannten Verfahren zum Reinigen und Stabilisieren der explosiblen flüssigen Salpetersäureester langsam und mühsam und obendrein grundsätzlich gefährlich, weil solche Verfahren Behandlung verhältnismäßig großer Mengen solch explosibler Ester in konzentrierter Form erfordern, während diese Ester sich immer noch in unreinem, unbeständigem Zustand befinden.
  • Ein Vorpatent betrifft die Verwendung eines Injektors zum Vermischen der Reaktionskomponenten.
  • Die Steuerung des Verfahrens und die Betriebssicherheit lassen aber mit diesem Gerät viel zu wünschen.
  • Alle diese Nachteile werden durch die Erfindung überwunden. Das erfindungsgemäße Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Salpetersäureestern mehrwertiger Alkohole durch Umsetzen derselben mit Nitriersäure. wobei die Reaktionsteilnehmer unter Durchmischung in eine Reaktionszone eingeleitet werden, wonach die Auftrennung des Gemisches der Endprodukte in einer Trennzone erfolgt, ist dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionskomponenten in getrennten Strömen aus entgegengesetzten Richtungen in einer rohrförmigen Reaktionszone unter Aufprallen zusammengeführt werden und mit einer zur Aufrechterhaltung der Turbulenz ausreichenden Fließgeschwindigkeit durch die Reaktionszone geführt werden, wobei die Umsetzung im wesentlichen vollständig erfolgt.
  • Dabei enthält vorzugsweise die Nitriersäure zwischen 18 und 40 0/o Salpetersäure, zwischen 45 und 700/0 Schwefelsäure und zwischen 11 und 17 0/o Wasser (gewichtsmäßig), wobei das Verhältnis der Nitriersäure zum mehrwertigen Alkohol zwichen 6 und 30 Teilen pro Teil mehrwertigen Alkohols (gewichtsmäßig) ist.
  • Ferner ist vorzugsweise die rohrförmige Reaktionszone gekühlt und die Temperatur des Reaktionsgemisches in der rohrförmigen Reaktionszone durch Regeln der Temperatur der Nitriersäure und durch Regeln der Anteile an Nitriersäure und mehrwertigem Alkohol, welche miteinander unter Aufprallen zur Bildung der Reaktionsmischung gemischt wurden, geregelt.
  • Ferner ist vorzugsweise wesentlich, daß in stetiger Weise der sich ergebende Reaktionsmischstrom durch die rohrförmige Reaktionszone mit einer Strömungsgeschwindigkeit entsprechend einer Reynoldszahl von mindestens etwa 1000 geleitet wird, bis im wesentlichen der gesamte mehrwertige Alkohol mit der Nitriersäure unter Bildung eines explosiblen flüssigen Salpetersäureesters reagiert hat.
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird der Reaktionsmischstrom nach Vollendung der Reaktion in der rohrförmigen Reaktionszone in stetiger Weise in eine Trennzone entleert und dort wird die verbrauchte Nitriersäure in stetiger Weise von dem unreinen Salpetersäureester abgetrennt, die abgetrennte verbrauchte Nietriersäure wiedergewonnen, ein Teil davon mit konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure verstärkt und die verstärkte Mischung als Nitriersäure für die Nitrierreaktion zurückgeleitet, der abgetrennte unreine explosible flüssige Salpetersäureester durch stetiges Vermischen eines daraus bestehenden Stromes mit einem Strom wäßriger Waschflüssigkeit unter Bildung einer innigen Dispersion des Esters in der Waschflüssigkeit gereinigt und dann in stetiger Weise der Salpetersäureester von der Waschflüssigkeit getrennt und der gereinigte Ester aus dem Verfahren abgezogen. Vorzugsweise werden zur Trennung Zentrifugen benutzt, um die Menge an explosiblen Ester in konzentrierter Form zu jeder Zeit und an jedem Punkt während der Reinigung auf einem Minimum zu halten.
  • Arbeiten mit einer nichtgekühlten rohrförmigen Reaktionszone begünstigt einen erwünschten, rascheren Reaktionsverlauf und ist tatsächlich ein wesentlicher Vorteil der Erfindung. Überdies, obwohl nicht nötig beim Ausführen der Erfindung, wurde es als vorteilhaft gefunden, die Mischung aus dem explosiblen flüssigen Salpetersäureester und verbrauchter Nitriersäure nach Vollenden der Nitrierreaktion und vor der Trennung zu kühlen, weil dies eine vollständigere Gewinnung des Produkts begünstigt. Während in einem besonderen Gefäß nach der Entleerung der Reaktionsmischung aus der rohrförmigen Reaktionszone gekühlt werden kann, wird eine solche Kühlung zweckmäßiger und wirksamer in einer rohrförmigen Kühlzone bewerkstelligt, welche eine Verlängerung der rohrförmigen Reaktionszone darstellt. Vorzugsweise, aber nicht notwendigerweise wird der Reaktionsmischstrom durch die rohrföimige Reaktionszone und die etwaige rohrförmige Kühlzone vorwärts bewegt mit einer Strömungsgeschwindigkeit entsprechend einer Reynoldszahl von mindestens etwa 210(3 und ausreichend. um turbulentes Strömen in dem Reaktionsgemisch aufrechtzuerhalten.
  • Eine Vorrichtung zur Ausführung der Verfahren gemäß der Erfindung besteht in Kombination aus einem länglichen rohrförmigen Reaktor mit einer ersten damit verbundenen Speiseleitung und einer zweiten damit verbundenen Speiseleitung, wobei die Speiseleitungen zusammenlaufen und an ein Ende des rohrförmigen Reaktors angeschlossen sind, und das andere Ende des Reaktors so angeordnet ist, um sich in eine Trennzone zu entleeren, wobei ferner die erste Speiseleitung mit einem Vorratsbehälter für mehrwertigen Alkohol verbunden ist und Mittel besitzt, um einen Strom mehrwertigen Alkohols mit vorbestimmter Strömungsgeschwindigkeit durch die erste Speiseleitung zu dem rohrförmigen Reaktor zu bringen, und wobei die zweite Speiseleitung mit einem Vorratsbehälter für Nitriersäure verbunden ist und Mittel besitzt, um einen Strom von Nitriersäure mit vorbestimmter Strömungsgeschwindigkeit durch die zweite Speiseleitung zu dem rohrförmigen Reaktor zu bringen, und aus Mitteln zum Kühlen der Nitriersaure.
  • Die Erfindung kann auch in zufriedenstellender Weise mit einem rohrförmigen ganz oder teilweise gekühlten Reaktor ausgeübt werden.
  • Es ist ein wesentliches Merkmal der Erfindung, daß keine bewegenden Teile, keine hemmenden Teile und keine Verengungen in dem rohrförmigen Reaktor vorhanden sind. Turbulente Strömung, zustandegebracht durch Aufeinanderprallen der zwei Reaktionsströme mit ausreichenden Strömungsgeschwindigkei- ten, wird als das einzige Mittel zur Hervorrufung einer innigen Dispersion des mehrwertigen Alkohols in der Nitriersäure und zur Aufrechterhaltung der innigen Dispersion in der Reaktionsmischung in dem rohrförmigen Reaktor benutzt. Es ist ein weiteres Merkmal der Erfindung, daß die Reaktionsmischung zwangläufig und stetig durch den rohrförmigen Reaktor ohne Rücklauf sich vorwärts bewegt und die Verweilzeit der Reaktionsmischung in dem rohrförmigen Reaktor nur auf wenige Sekunden begrenzt ist, jedoch ausreichend, um die Nitrierreaktion zu vollenden und das Produkt gewünschtenfalls zu kühlen, bevor der Reaktionsmischstrom in die Trennzone entleert wird.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung wird in den Zeichnungen erläutert, welche darstellen: Fig. 1 eine schematische Darstellung der Merkmale der Erfindung, Fig. 2 einen Teilquerschnitt zur Erläuterung einer Ausführungsform für den Anschluß der zwei rohrförmigen Reaktionsmittelspeiseleitungen an den rohrförmigen Reaktor gemäß der Erfindung, Fig. 3 eine schematische Ansicht im Querschnitt einer bevorzugten Ausführungsform der Injektionsmischkammer für inniges Vermischen und Dispergieren des explosiblen, flüssigen Salpetersäureesters mit wäßriger Waschflüssigkeit während der Reinigung.
  • Nach der Zeichnung wird flüssiger mehrwertiger Alkohol aus einem Vorratsbehälter 11 über Leitung 12 durch Meßpumpe 13 in vorbestimmten Mengen über Leitung 14 zum rohrfölimigen. Reaktor"15 geführt.
  • Gleichzeitig wird Nitriersäure von Vorratsbehälter 16 über Leitung 17 durch Pumpe 18 in vorbestimmten Mengen über Leitung 19 zu dem rohrförmigen Reaktor 15 gebracht. 21 ist eine Kühlsoleschlange im Säurevorratsbehälter 16, um die Nitriersäure vorzukühlen. Ventil 22 in Leitung 19 ist ein Drosselventil, um den Nitriersäurestrom bei Verwendung einer Zentrifugalpumpe zu regeln. Ventil 22 ist überflüssig, wenn eine Meßpumpe oder eine ähnliche konstante Speiseeinrichtung an Stelle einer Zentrifugalpumpe benutzt wird.
  • Ventil 23 in Leitung 14 ist ein Schnellverschlußumleitungsventil, welches normalerweise geschlossen ist. Jedoch bei einem Stillstand des Betriebs aus einem beliebigen Grunde kann dieses Ventil augenblicklich geöffnet werden, um die Zufuhr von Alkohol zur Reaktionszone abzuschneiden und den Alkoholstrom iiber Leitung 24 zum Alkoholvorratsbehälter 11 zurückzuleiten. Ein solches Schnellverschlußumleitungsventil wird normalerweise in der Nitriersäureleitung nicht benutzt, weil die Nitriersäure verwendet wird, um den rohrförmigen Reaktor bei einer Unterbrechung aus beliebigem Grunde auszuspülen.
  • Aus der Zeichnung ist ersichtlich, daß die Speiseleitungen 14 und 19 zu dem rohrförmigen Reaktor zusammenlaufen und mit einem seiner Enden verbunden sind; in der erläuterten Ausführungsform bilden die zwei Speiseleitungen und der rohrförmige Reaktor ein einfaches T-Rohrstück, frei von sich bewegenden Teilen, von hemmenden Teilen oder Verengungen (Fig. 2). Die getrennten Ströme aus mehrwertigem Alkohol und vorgekühlte Nitriersäure fließen zusammen und prallen aufeinander unter Bildung einer turbulenten Reaktionsmischung an dem Punkt, wo die zwei Speiseleitungen an den rohrförmigen Reaktor angeschlossen sind.
  • Die turbulente Reaktionsmischung wird dann durch den rohrförmigen Reaktor mit einer Strömungsgeschwindigkeit vorwärts bewegt, welcher einer Reynoldszahl von mindestens etwa 1000, vorzugsweise von mindestens etwa 2100, entspricht, ausreichend, um turbulentes Strömen in dem Reaktionsgemisch aufrechtzuerhalten, und sie wird aus dem rohrförmigen Reaktor 15 bei 25 in Trennzone 26 hinein entieert, wo der explosible flüssige Salpetersäureester von aer verbrauchten Nitriersäure getrennt wird. 27 ist ein übliches Kühlsolebad mit Einlaß 7 und Auslaß 8, welches mindestens zu dem Teil des rohrförmigen Reaktors an seinem Auslaßende zugehörig ist, wenn gewünscht wird, die Reaktionsmischung vor ihrer Entleerung in eine Trennzone zu kühlen.
  • Das Reaktionsgemisch wird nach der Entleerung in Trennzone 26 in stetiger Weise in verbrauchte Nitriersäure und sauren unreinen Ester getrennt. Verbrauchte Nitriersäure wird wiedergewonnen und über Leitung 28 zu einem Vorratsbehälter 29 für verbrauchte Säure geleitet. Ein Teil der verbrauchten Nitriersäure aus Vorratsbehälter 29 wird über Leitung 31, Pumpe 32 und Leitung 33 zu einem Nitriersäurevorratsbehälter 16 geleitet, wo er mit vorbestimmten Mengen an frischer konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure verstärkt wird, welche über Leitung 34 eingeführt werden, um Nitriersäure für die Nitrierreaktion wieder daraus herzustellen. Die verstärkte Mischung wird dann über Leitung 17, Pumpe 18 und Leitung 19 zum iohrförmigen Reaktor als Nitriersäure für die Nitrierreaktion zurückgeführt.
  • Der Rest der verbrauchten Nitriersäure, welcher sich in dem Vorratsbehälter 29 für verbrauchte Säure ansammelt, wird abgezogen und zur Säurewiedergewinnung über Leitung 35, Pumpe 36 und Leitung 37 geschickt.
  • Der saure unreine explosible flüssige Salpetersäureester aus der Trennzone 26 wird dann in einer oder mehreren Reinigungsstufen behandelt, wie sie für notwendig gefunden werden, um ein beständiges säurefreies Produkt zu erhalten. Um die notwendige Reinigung zu bewerkstelligen, strömt der saure unreine Ester aus der Trennzone 26 über Leitung 38 zur Mischzone 39, wo dieser Esterstrom mit einem Strom wäßriger Waschflüssigkeit vermischt wird, welche zur Mischzone 39 über Leitung 41, Pumpe 42 und Leitung 43 eingeführt wird, um eine feine Dispersion des Esters in der Waschflüssigkeit zu bilden. Die wäßrige Dispersion des Esters fließt dann über Leitung 44 zur Trennzone 45, wo der Ester von der Waschflüssigkeit getrennt wird. Waschflüssigkeit aus Trennzone 45 wird über Leitung 46 verworfen. Die obige Behandlung zum Dispergieren des Esters in wäßriger Waschflüssigkeit in Mischzone 39 gefolgt von der Zerlegung in Trennzone 45 stellt eine Stufe der Reinigung dar und wird als Reinigungsstufe I bezeichnet. Zusätzliche Reinigungsstufen bestehen im Bedarfsfall aus den gleichen Behandlungen des Mischens, gefolgt von der Zerlegung, wie in Reinigungsstufe I angewendet, und werden als Reinigungsstufe II und Reinigungsstufe III bezeichnet.
  • Wenn der abgetrennte explosible flüssige Salpetersäureester aus Reinigungsstufe 1 durch Prüfung als säurefrei und von ausreichender Beständigkeit gefunden ist, wird er dann aus dem Verfahren über Leitungen 47 und 48 abgezogen. Wenn nur eine einzige Reinigungsstufe notwendig ist, um ein beständiges säurefreies Produkt zu gewinnen, wird Waschflüssigkeit in Stufe I über Leitungen 9 und 41, Pumpe 42 und Leitung 43 zur Mischzone 39 zugeführt. Wenn jedoch zusätzliche Reinigung für notwendig gefunden wird, wird Waschflüssigkeit für die Reinigungsstufe I dadurch vorgesehen, daß abgetrennte Waschflüssigkeit aus Reinigungsstufe II über Leitungen 51 und 4t, Pumpe 42 und Leitung 43 zur Mischzone 39 zurückgeführt wird. Der Ester, welcher in Reinigungsstufe I nicht genügend gereinigt und stabilisiert wurde, wird zusätzlicher Reinigung in Stufe II unterworfen. Teilgereinigter Ester aus Trennzone 45 fließt über Leitungen 47 und 49 zur Mischzone 52, wo der Strom aus teilgereinigtem Ester mit einem Strom wäßriger Waschflüssigkeit gemischt wird, welche zur Mischzone 52 über Leitung 53, Pumpe 54 und Leitung 55 eingeführt wird, um wieder eine feine Dispersion des Salpetersäureesters in der Waschflüssigkeit zu bilden.
  • Die wäßrige Dispersion des Esters fließt dann über Leitung 56 zur Trennzone 57, wo der Ester von der Waschflüssigkeit getrennt wird. Waschflüssigkeit aus Trennzone 57 wird dann über Leitungen 51 und Wl, Pumpe 42 und Leitung 43 zurückgeführt zur Mischzone 39, wo sie als Waschflüssigkeit für Reinigungsstufe I verwendet wird. Wenn der abgetrennte Ester aus Reinigungsstufe II durch Prüfung als säurefrei und von genügender Beständigkeit gefunden wird wird er dann aus dem Verfahren über Leitungen 58 und 59 abgezogen. Wenn zwei Reinigungsstufen ausreichend sind, um ein beständiges säurefreies Produkt zu ergeben, wird Waschflüssigkeit zu Reinigungsstufe II über Leitung 61 und 53, Pumpe 54 und Leitung 55 der Mischzone 52 zugeführt. Wenn jedoch zusätzliche Reinigung noch für notwendig gefunden wird, wird Waschflüssigkeit für Stufe II dadurch vorgesehen, daß abgetrennte Wasclfflüssigkeit aus der Reinigungsstufe III über Leitungen 62 und §3, Pumpe 54 und Leitung 55 zur Mischzone 52 zurückgeführt wird.
  • Ein Ester welcher in zwei Reinigungsstufen nicht ausreichend gereinigt und stabilisiert wird, wird einer zusätzlichen weiteren Reinigung in Reinigungsstufe III unterworfen. Teilgereinigter Ester aus Trennzone 57 fließt über Leitungen 58 und 63 zur Mischzone 64, wo der Strom von teilgereinigtem Ester mit einem Strom Waschflüssigkeit vermischt wird, welcher zur Mischzone 64 über Leitung 65, Pumpe 66 und Leitung 67 eingeführt wird, um wiederum eine feine Dispersion des Esters in der Waschflüssigkeit zu bilden.
  • Die wäßrige Dispersion des Esters fließt dann über Leitung 68 zur Trennzone69, wo gereinigter Ester von der Waschflüssigkeit getrennt und aus dem Verfahren über Leitung 71 abgezogen wird. Waschflüssigkeit aus Trennzone 69 wird dann über Leitungen 62 und 53, Pumpe S4, Leitung 5S zur Mischzone 52 zurückgeführt, wo sie für die Reinigungsstufe II verwendet wird.
  • Bei der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wurde es als erwünscht festgestellt, die Nitriersäure vorzukühlen, weil diese Maßnahme ein praktisches Mittel zum Regeln und Einstellen der Nitrierreaktion darbietet. Obwohl es zweckmäßig ist, die Nitriersäure im Vorratsbehälter 16 wie erläutert zu kühlen, ist die Erfindung nicht in dieser Hinsicht beschränkt. Demgemäß können daher Kühlmittel benutzt werden, um die Nitriersäure an jeder gewünschten und geeigneten Stelle längs ihres Strömungsweges in dem System zu kühlen, bevor die Nitriersäure die Reaktionszone erreicht. Gewünschtenfalls kann beispielsweise die Säure gekühlt werden, bevor sie den Vorratsbehälter 16 erreicht, oder zwischen dem Vorratsbeliälter 16 und dem rohrförmigen NitratorlS Jedoch ist die Erfindung nicht auf die Verwendung vorgekühlter Nitriersäure beschränkt, und die Erfindung kann in zufriedenstellender Weise mit ungekühlter Nitriersäure ausgeführt werden, weil noch andere Mittel zum Regeln und Einstellen der Nitrierreaktion offenbart wurden.
  • Bei der dargestellten Ausführungsform bilden Speiseleitungen 14 und 19 und rohrförmiger Reaktor 15 ein einfaches T-Rohrstück. Jedoch ist die Erfindung nicht auf die Verwendung eines T-Rohrs beschränkt, weil das einzige Erfordernis darin besteht, daß die Speiseleitungen zusammenlaufen und an den rohrförmigen Reaktor angeschlossen sind so, daß die Speiseströme aus mehrwertigem Alkohol und Nitriersäure aufeinander prallen. Demgemäß liegt jede geometrische Gestalt für den Anschluß der Speiseleitungen an den rohrförmigen Reaktor, welche den Zweck der Erfindung erfüllt, innerhalb des Bereichs der Erfindung.
  • Die Strömungsgeschwindigkeiten der Reaktionsmittelströme werden so eingestellt, daß sie beim Aufeinanderprallen ein turbulentes Reaktionsgemisch bilden, worin der mehrwertige Alkohol in inniger Weise durch die ganze Nitriersäure hindurch dispergiert wird. Kein weiteres Vermischen ist erforderlich.
  • Dies ist in der Tat überraschend, da es bisher als notwendig erachtet wurde, mechanische Rühreinrichtungen vorzusehen. Die Erfindung benutzt demgegenüber nur die turbulente Strömung, wie sie durch das Aufeinanderprallen der Reaktionsmittelströme mit ausreichender Fließgeschwindigkeit erzeugt wird, um turbulente Strömung in der sich ergebenden Reaktionsmischung zu veranlassen.
  • Vorteile der Erfindung im Vergleich zu bekannten Verfahren und Vorrichtungen unter Verwendung mechanischer Rühreinrichtungen zur Dispergierung des mehrwertigen Alkohols in der Nitriersäure bestehen in der rascheren und gleichförmigeren Dispersion, verbesserten Verfahrens regelung und bedeutend vergrößerten Sicherheit. Im Vergleich zu Ansaugeinrichtungen der Venturi-Art liegt ein wichtiger Vorteil der Erfindung in der Verfahrensregelung. Ein Ansauger ist von einem Vakuum abhängig, um den verhältnismäßig viskosen mehrwertigen Alkohol in den Düsenstrom aus Nitriersäure einzusaugen oder einzuziehen. Demgemäß beeinflussen Veränderungen in der Temperatur des mehrwertigen Alkohols oder schwankungen in der Geschwindigkeit des Düsenstroms in erheblicher Weise das Fließen des Alkoholstroms. Um solche Schwankungen zu überwinden, mußte ein Drosselventil in der Alkoholleitung gebraucht werden, um die Strömung einzustellen und zu regeln, und es erforderte stetige Überwachung und häufige Einstellung. Andererseits benötigt das Speisen des Alkohols aus einer Meßpumpe gemäß der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung nicht stetige Überwachung und häufige Einstellung. Weil überdies ein Ansauger erfordert,ddaß Reibungsverluste des Drucks zwischen dem Venturirohr und der Entleerung niedrig sind. ist es notwendig, kurze, im wesentliche gerade Förderleitungen zwischen dem Venturirohr und der Entleerung zwecks zufriedenstellender Arbeitsweise vorzusehen. Demgemäß würde Förderung der Reaktionsmischung durch eine aus einem Stück bestehende Kühlschlange oder durch beliebige lange Leitungen zwischen dem Venturirohr und der Entleerung solche Reibungsverluste des Drucks hervorrufen, um zufriedenstellendes Arbeiten des Ansaugers in ernst- licher Weise zu beeinträchtigen oder sogar zu verhindern. Ferner wurde in bestimmter Weise festgestellt, daß die Nitrierreaktion nur teilweise in dem Ansauger selbst vollendet wird. Demgemäß muß Vorkehrung getroffen werden, um die Reaktion in einem Hilfsgefäß unter geregelten Temperaturbedingungen vor dem Entleeren in eine Trennzone zu Ende zu bringen.
  • Die Erfindung ist demgegenüber nicht mit diesen Übelständen behaftet.
  • Bei der erläuterten Ausführungsform ist ein Teil des rohrförmigen Reaktors 15 an seinem Entleerungsende mit einem üblichen Wärmeaustauscher 27 verbunden. Jedoch ist die Erfindung nicht in dieser Hinsicht beschränkt, weil sie ganz zufriedenstellend mit einem rohrförmigen Reaktor ohne jede Kühleinrichtung ausgeführt werden kann. Andererseits kann unte; gewissen Umständen der ganze rohrförmige Reaktor von einem Kühlsolebad oder einem äquivalenten wärmeaustauschenden Mittel gewünschtenfalls umgeben sein. Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird jedoch ein Teil des rohrförmigen Reaktors an den zusammenstoßenden Speiserohren nicht gekühlt, weil dies eine erwünschte raschere Reaktion begünstigt. In diesem Fall verläßt man sich allein auf vorgekühlte Nitriersäure zum Absorbieren der Reaktionswärme und Regeln der Temperatur des Reaktionsgemisches innerhalb sicherer Arbeitsgrenzen. Beim Durchführen der Erfindung wurde gefunden, daß Temperaturen bis zu etwa 700 C in der Reaktionsmischung während der Nitrierung völlig zulässig sind. Jedoch ist nach wesentlicher Vollendung der Nitrierungsreaktion erwünscht, das Reaktionsgemisch, welches den erzeugten explosiblen flüssigen Salpetersäureester in Säure dispergiert enthält, auf eine Temperatur unter etwa 500 C zu kühlen, bevor der Ester von der verbrauchten Säure abgetrennt wird.
  • Demgemäß wird bei einer Ausführungsform der Erfindung die Nitrierreaktion in einer ungekühlten rohrförmigen Reaktionszone mit Temperaturen zwisohen etwa 30 bis etwa 500 C in dem Reaktionsgemisch durchgeführt und nach wesentlicher Vollendung der Nitrierreaktion wird das Reaktionsgemisch dann in einer rohrförmigen Kühlzone auf unter etwa 200 C vor dem Abtrennen des Esters von der verbrauchten Säure gekühlt.
  • Die Nitrierreaktion beginnt unverzüglich beim Vermischen der zwei Reaktionsteilnehmer, und obwohl sie nicht augenblicklich verläuft, wie es die bisherige Ansicht war, verläuft sie nichtsdestoweniger sehr rasch unter den bevorzugten Bedingungen der Erfindung, da sie nach nur einer Sekunde oder weniger vollendet ist und selten, wenn überhaupt, länger als etwa 3 Sekunden dauert. Daher muß die Verweilzeit der Reaktionsmischung in der rohrförmigen Reaktionszone nur sehr kurz sein, aber ausreichend, um die wesentliche Vollendung der Nitrierreaktion herbeizuführen. Die Länge der rohrförmigen Reaktionszone für jeden besonderen rohrförrnigen Reaktor zur Erfüllung der Zwecke der Erfindung kann leicht durch Anbringen von Thermoelementen an bestimmten Stellen längs des rohrförmigen Reaktors und Beobachten der Temperaturen bestimmt werden. Die Stelle des höchsten Temperaturanstiegs entspricht genau der Vollendung der Nitrierreaktion. In gleicher Weise kann die Länge einer etwaigen rohrförmigen Kühlzone, um das Reaktionsgemisch auf jede gewünschte Temperatur zu kühlen, auch leicht durch Ablesen von Thermoelementen ermittelt werden.
  • Der innere Durchmesser des rohrförmigen Reaktors wird im wesentlichen durch die gewünschte Leistung der Vorrichtung unter Beachtung der Reynoldszahl gemäß der Erfindung bestimmt.
  • Obwohl Meßpumpen, z. B. Zahnradpumpen, für das zwangläufige Speisen und Zuteilen der zwei Reaktionsströme zu dem rohrförmigen Reaktor bevorzugt werden, ist die Erfindung nicht in dieser Hinsicht beschränkt, weil beliebige bekannte Mittel zur Bewirkung zwangläufiger Speisung und Zuteilung der flüssigen Speiseströme gleichwertig für die Zwecke der Erfindung ist, beispielsweise Druck, ausgeübt von einer konstanten hydraulischen Druckquelle oder von einem Gas unter konstantem Druck, Druckakkumulatoren od. dgl., oder jede Kombination solcher Mittel.
  • Obwohl der Salpetersäureester aus verbrauchtem Nitriergemisch durch übliches Absetzen abgetrennt werden könnte, kann eine solche Abtrennung nicht die ganzen Vorteile der Erfindung erzielen, denn Absetzverfahren für die Trennung erfordern Ansammlung von verhältnismäßig großen Mengen des explosiblen flüssigen Salpetersäureesters in konzentrierter Form und in einem unreinen unbeständigen Zustand. Demgemäß besteht bei der Ausführung der Erfindung eine bevorzugte Form darin, den Ester durch Zentrifugieren in stetiger Weise von der verbrauchten Nitriersäure abzutrennen und den abgetrennten unreinen Ester durch eine so kurze Förderleitung wie möglich zu einer Mischzone zu leiten, wo der Esterstrom in stetiger Weise in einen Strom einer wäßrigen Waschflüssigkeit zwecks seiner Reinigung und Stabilisierung wieder dispergiert wird. Vorzugsweise strömt der abgetrennte unreine Ester durch Schwerkraft aus dem Zentrifugalabscheider durch ein verhältnismäßig kurzes unbehindertes Rohr zu der Mischzone, wo er in der Waschfliissigkeit wieder dispergiert wird.
  • Selbstverständlich können beliebige der üblichen bekannten Verfahren zum Waschen und Stabilisieren des sauren unreinen Esters benutzt werden. Um jedoch die größten Vorteile aus der Erfindung zu verwirklichen, wird vorgezogen, einen Strom des sauren unreinen Esters aus dem Zentrifugalabscheider, in welchem er von verbrauchter Nitriersäure abgetrennt wird, durch ein verhältnismäßig kurzes Stück unbehinderten Rohrs zu einer Injektionsmischzone strömen zu lassen, wo der Strom des sauren unreinen Esters in stetiger Weise in einen Strom wäßriger Waschflüssigkeit wieder dispergiert wird. Jeder übliche lnjektor, bestehend im wesentlichen aus einem Hauptrohr. durch welches der Strom der Waschflüssigkeit vorgetrieben wird, und einem Hilfsrohr, Düse, Tülle oder Mundstück, durch welches der Strom des Esters in den Hauptstrom der Waschflüssigkeit injiziert wird, und in welchem die Strömungsgeschwindigkeit in dem Hauptrohr ein Strömen der Flüssigkeit in dem Hilfsrohr hervorruft, ist für die Zwecke der Erfindung geeignet. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung verwendet eine eduktorartige Injektionsmischeinrichtung, in welcher ein Hauptdüsenstrom von Waschflüssigkeit den Strom des Salpetersäureesters in den Hauptstrom der Waschflüssigkeit ein- oder ansaugt unter Bildung einer Emulsion des Esters in der Waschflüssigkeit.
  • Fig 3 erläutert eine eduktorartige Injektionsmischeinrichtung gemäß der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung. Eine Strömungsgeschwindigkeit entsprechend einer Reynoldszahl von mindestens etwa 2100 wird im allgemeinen in dem Eduktor be- vorzug:, um eine innige Dispersion des Esters in der Svaschflüssigkeit zu bewirken. Injektionsmischzonen 39, 52 und 64 können Injektionsmisoheinrichtungen einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung verkörpern.
  • Um die größten Vorteile aus der Erfindung zu verwirklichen, wird bevorzugt, den Salpetersäureester aus seiner Emulsion in der Waschflüssigkeit bei der ein- oder mehrstufigen nach der Erfindung angewendeten Reinigung durch Zentrifugieren abzutrennen, denn durch Zentrifugalabscheidung wird die Menge an dem in konzentrierter Form an einer beliebigen Stelle in dem System angesammelten explosiblen flüssigen Salpetersäureester auf das absolute Minimum verringert, insbesondere weil auch bevorzugt wird, möglichst kürzeste Leitungen zwischen den Separatoren und den Injektionsmischzonen zu gebrauchen, in welchen der Ester sich in konzentrierter Form befindet. Weil der Ester in emulgierter Form in der Waschflüssigkeit während der Förderung von den Injektionsmischzonen zu den Trennzonen vorliegt, ist verhältnismäßig keine Detonaiionsgefahr vorhanden.
  • Daher werden auch nach der Erfindung mindestens etwa 2 Gewichtsteile Waschflüssigkeit auf 1 Teil des explosiblen flüssigen Salpetersäureesters und vorzugsweise mindestens etwa 3 Teile Waschflüssigkeit auf einen Teil des Esters verwendet. Bei 2 Teilen Waschflüssigkeit pro Teil des Esters sind die Emulsionen des Esters in der Waschfiüssigkeit sehr unempfindlich auf Schlag und bei Verhältnissen von 3:1 oder mehr an Waschflüssigkeit zu Ester können solche Emulsionen nicht detoniert werden.
  • Aus den Zeichnung geht hervor, daß, wenn mehr als eine Reinigungsstufe angewendet wird, das Waschverfahren gemäß der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung tatsächlich ein Gegenstromwaschverfahren ist, weil Waschflüssigkeit aus der ersten Stufe verworfen und die abgetrennte Waschflüssigkeit aus jeder nachfolgenden Reinigungsstufe zur vorhergehenden Stufe als darin zu verwendende Waschflüssigkeit zurückgeleitet wird. Demgemäß kommt bei mehrstufiger Reinigung gemäß der Erfindung frische Waschflüssigkeit in Berührung mit dem Ester, welcher schon in einem vorgeschrittenen Reinigungsstadium ist. Gewünschtenfalls kann der zurückgeführte Strom an Wasclflüssigkeit mit frischer Waschflüssigkeit an geeigneten Stellen zwischen den Stufen ergänzt werden, z. B. entweder aus Leitung 61 oder 9, oder beiden. Statt einem Gegenstromwaschen in Stufen kann frische Waschflüssigkeit für jede Wasch- und Reinigungsstufe verwendet und am Ende der Waschstufe, in welcher sie gebraucht wurde, verworfen werden.
  • Die explosiven flüssigen Salpetersäureester gemäß der Erfindung schließen alle solche Ester ein, wie sie durch im wesentlichen vollständige Nitrierung von flüssigen mehrwertigen Alkoholen erhalten werden, wie z. B. von Glycerin, Äthylenglycol, Diäthylenglycol, Triäthylenglycol, Propylenglycol, 3.,2-Butandiol, 1, 3-Butandiol, 2,3-Butandiol, Isopropyläthylenglycol, Glycerin-a-chlorhydrin u. dgl, um Glycerintrinitrat, Athylengffycoldinitrat, Diäthylenglycoldinitrat Triäthylenglycoldinitrat, Propylenglycoldinitrat, 1,2-Butandioldinitrat, 1,3-Butandioldinitrat, 2,3-Butandioldinitrat, Isopropyläthylenglycoldinitrat, Glycerin-a-chlorhydrindinitrat u. dgl. zu erhalten. Mischungen von Estern, welche durchNitrieren von Gemischen aus zwei oder mehr flüssigen mehrwertigen Alkoholen in beliebigen Anteilen erhältlich sind, fallen auch in den Bereich der Erfindung, wie z.B. Mischungen aus Nitroglycerin und Nitroglycol. Feste mehrwertige Alkohole, wie z. B. Nitroisobutylglycerin, gelöst in Glycerin oder Glycol, bilden auch bei der Nitrierung gemäß der Erfindung Gemische von explosiblen flüssigen Salpetersäureestern.
  • Nitriersäure gemäß der Erfindung enthält zwischen etwa 18 und etwa 40'0/o Salpetersäure, zwischen etwa 45 und etwa 700/0 Schwefelsäure und zwischen etwa 11 und 17% Wasser gewichtsmäßig und kann ganz aus frischen Bestandteilen zusammengesetzt sein.
  • Jedoch wird bevorzugt, die Erfindung als stetiges Kreisverfahren auszuführen, wobei eine vorbestimmte Menge an wiedergewonnener verbrauchter Nitriersäure mit einer vorbestimmten Menge konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure verstärkt und die verstärkte Mischung als Nitriersäure für die Nitrierreaktion zurückgeführt wird. Aus wirtschaftlichen Gründen ist es erwünscht, so viel wie möglich der wiedergewonnenen verbrauchten Nitriersäure für das Verstärken und Rückführen als wiederhergestellte Nitriersäure zu verwenden. Demgemäß sollte die verstärkende Säure im wesentlichen aus wasserfreier Salpetersäure von mindestens etwa 98,5§/o Salpetersäure und wasserfreier Schwefelsäure, welche vorzugsweise etwas freies Schwefeltrioxyd enthält (gewöhnlich als Oleum bezeichnet), zusammengesetzt sein. Eine typische gemischte verstärkende Säure für die Zwecke der Erfindung enthält zwischen etwa 50 und etwa 85°/o Salpetersäure, zwischen etwa 15 und etwa 50°/o Schwefelsäure und zwischen etwa 0 und etwa 100/o Schwefeltrioxyd. Im allgemeinen enthält verbrauchte Säure gemäß der Erfindung zwischen etwa 3 und etwa 320/0 Salpetersäure, zwischen etwa 47 und etwa 77% Schwefelsäure und zwischen 15 und etwa 240/0 Wasser gewichtsmäßig und auch noch kleine Anteile an dem explosiblen flüssigen Salpetersäureester, gewöhnlich in der Größenordnung von etwa 2 bis 5% und weniger als 0,01 bis etwa 0,11°/o Oxyde. Zwischen etwa 2 und etwa 8 Teilen (gewichtsmäßig) an verbrauchter Nitriersäure pro Teil verstärkender Säure wird bei der Ausführung der Erfindung angewendet.
  • Die Nitriersäure wird vorzugsweise, aber nicht notwendigerweise auf eine Temperatur zwischen etwa -+5 und etwa - 100 C vorgekühlt, bevor sie zu der rohrförmigen Nitrierzone geleitet wird. Zwischen etwa 6 und 30 Gewichtsteilen Nitriersäure pro Teil flüssigem mehrwertigem Alkohol wird bei der Ausführung der Erfindung angewendet. Ein bevorzugter Bereich liegt zwischen etwa 10 und 20 Gewichtsteilen der Nitriersäure pro Teil mehrwertiger Alkohol.
  • Waschflüssigkeit zum Reinigen und Stabilisieren des explosiblen flüssigen Salpetersäureesters kann Wasser sein, vorzugsweise ist es eine wäßrige Lösung eines Stoffes von milder alkalischer Reaktion wie Natriumcarbonat, -bicarbonat, Ammoniumcarbonat u. dgl., wobei die Hauptaufgabe des milden alkalischen Stoffes darin besteht, jegliche in dem Ester vorhandenen Säuren zu neutralisieren. Die Konzentration eines solchen Säureneutralisators kann so niedrig wie 0,5 Gewichtsprozent in der wäßrigen Lösung sein und kann sich bis zu einer Konzentration erstrecken, bei welcher gesättigte Lösungen erhalten werden. Wie schon bemerkt, werden mindestens 2 Gewichtsteile wäßriger Waschflüssigkeit pro Teil Ester zum Waschen und Stabilisieren des Esters, vorzugsweise mindestens etwa 3 Teile Waschflüssigkeit pro Teil des Esters gemäß der Erfindung angewendet.
  • Das folgende Beispiel zeigt einige besondere Ausführungsformen der Erfindung. Selbstverständlich ist dieses Beispiel nur erläuternd und beschränkt die Erfindung nicht.
  • Beispiel Herstellung von Nitroglycerin Bei diesem Beispiel bestand der rohrförmige Reaktor aus einer ungekühlten Schlange nichtrostenden Stahlrohrs von 3,2 mm innerem Durchmesser und 470 cm Länge, welche die rohrförmige Reaktionszone darstellte. Diese war an einem Ende mittels eines T-Rohrstückes (Fig. 2) mit derNitriersäure- und der mehrwertigen Alkoholspeiseleiung verbunden, von welchen jede aus Rohren von 3,2 mm innerem Durchmesser bestand, und an dem anderen Ende war sie an eine Kühlschlange aus nichtrostendem Stahl von 4,8 mm innerem Durchmesser und 1000 cm Länge in zwei spiraligen Abschnitten, jeder umgeben von einem Kühlbad, angeschlossen, welche die rohrförmige Kühlzone des rohrförmigen Reaktors darstellte. Eine Rohrspirale in der Salpetersäurespeiseleitung war von einem Kühlbad umgeben, um die Nitriersäure vorzukühlen. Ein konstanter stetiger Gasdruck von 2,8kg/cm2 wurde auf den Nitriersäurevorratsbehälter ausgeübt, um die Nitriersäure zur rohrförmigen Nitrierzone zu speisen. Eine elektrisch angetriebene Zahnradpumpe in der mehrwertigen Alkohol-Speiseleitung führte das Glycerin zu der rohrförmigen Nitrierzone. Der Abfluß aus der rohrförmigen Kühlzone des rohrförmigen Reaktors wurde in ein Eis- und Wassertränkbad entleert, aus welchem das Nitroglycerin sich infolge der Schwerkraft abschied, wonach das Nitroglycerin nach üblichen Verfahren gewaschen, gereinigt und stabilisiert wurde.
  • Thermoelemente waren an die zwei Speiseleitungen und an den rohrförmigen Reaktor in Abständen angeschlossen, um die Temperatur der Reaktionsteilnehmer und die Temperatur der Reaktionsmischung in Abständen in der ungekühlten rohrförmigen Nitrierzone und der rolirförmigen Kühlzone zu messen. Die folgende Tabelle gibt im wesentlichen Zahlen für die Nitrierung von Glycerin unter Verwendung der im vorstehenden beschriebenen Vorrichtung an: Nitriersäurezusammensetzung HNO3 . . . . 20 Gewichtsprozent H2 504 ..... ..... ................. 68,5 Gewichtsprozent H2 ° .. . .. . . .... .......... 11,5 Gewichtsprozent Speiseverhältnis von Nitriersäure zu Glycerin (gewichtsmäßig) . 13,4 Glycerlnspeisegeschwindigkeit . . . . . . . . . . . . . . . . 166 g/min Nitriersäurespeisegeschwindigkeit ..... . 2220 g/min Vereinigte Speisegeschwindigkeit . ..... ..... . 2386 imin Lineare Strömungsgeschwindigkeit der Reaktionsmischung . . 338 cm/Sek.
  • Dichte der Reaktionsmischung . .. etwa 1,74 g/ccm Viskosität ..... . etwa 0,09 cP Reynoldszahl ...... . .. . . ............ . 2080 Verhältnis von Nitriersäure zu Glycerin (gewichtsmäßig) . 2,97 Temperatur der vorgekühlten Nitriersäure . ... 3,7° C Durch die Nitriermischung während der Nitrierung erreichte Höchsttemperatur . . . . . . . . . 38,20 C Temperaturanstieg in der Reaktionsmischung während der Nitrierung . . 34,50 C Zeit zur Vollendung der Nitrierreaktion . .. .. .. .. 0,8 Sek.
  • Temperatur der abfließenden Reaktionsmischung bei ihrer Entleerung zur Trennzone ... ... .. ..... ..... .... : . 14,40 C Olo Stickstoff in dem gewonnenen Nitroglycerin (18,510/0 der Theorie) . 18,42

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Salpetersäureestern mehrwertiger Alkohole durch Umsetzen derselben mit Nitriersäure, wobei die Reaktionsteilnehmer unter Durchmischung in eine Reaktionszone eingeleitet werden, wonach die Auftrennung des Gemisches der Endprodukte in einer Trennzone erfolgt, dadurch gekennzeichS net, daß die Reaktionskomponenten in getrennten Strömen aus entgegengesetzten Richtungen in einer rohrförmigen Reaktionszone unter Aufprallen zusammengeführt werden und mit einer zur Aufrechterhaltung der Turbulenz ausreichenden Fließgeschwindigkeit durch die Reaktionszone geführt werden, wobei die Umsetzung im wesentlichen vollständig erfolgt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Nitriersäure zwischen 18 und 400/0 Salpetersäure, zwischen 45 und 70% Schwefelsäure und zwischen 11 und 170/0 Wasser (gewichtsmäßig) enthält, wobei das Verhältnis der Nitriersäure zum mehrwertigen Alkohol zwischen 6 und 30 Teilen pro mehrwertigen Alkohols (gewichtsmäßig) ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die rohrförmige Reaktionszone ungekühlt ist und die Temperatur des Reaktionsgemisches in der rohrförmigen Reaktionszone durch Regeln der Temperatur der Nitrier säure und durch Regeln der Anteile an Nitrier- säure und mehrwertigem Alkohol, welche miteinander unter Aufprallen zur Bildung der Reaktionsmischung gemischt werden, geregelt wird.
  4. 4. Vorrichtung zur Ausführung der Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch die Kombination aus einem länglichen rohrförmigen Reaktor mit einer ersten damit verbundenen Speiseleitung und einer zweiten damit verbundenen Speiseleitung, wobei die Speiseleitungen zusammenlaufen und an ein Ende des rohrförmigen Reaktors angeschlossen sind, und das andere Ende des Reaktors so angeordnet ist, um sich in eine Trennzone zu entleeren, wobei ferner die erste Speiseleitung mit einem Vorratsbehälter für mehrwertigen Alkohol verbunden ist und Mittel besitzt, um einen Strom mehrwertigen Alkohols mit vorbestimmter Strömungsgeschwindigkeit durch die erste Speiseleitung zu dem rohrförmigen Reaktor zu bringen, und wobei die zweite Speiseleitung mit einem Vorratsbehälter für Nitriersäure verbunden ist und Mittel besitzt, um einen Strom von Nitriersäure mit vorbestimmter Strömungsgeschwindigkeit durch die zweite Speiseleitung zu dem rohrförmigen Reaktor zu bringen, und aus Mitteln zum Kühlen der Nitriersäure.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 183 183, 195231, 492 397, 671872; USA.-Patentschrift Nr. 2438244.
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WO2015022110A1 (de) 2013-08-15 2015-02-19 Josef Meissner Gmbh & Co. Kg Verfahren und vorrichtung zur entfernung von bei der herstellung von aliphatischen nitratestern anfallenden verunreinigungen

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