DE1133178B - Fungicide Mittel - Google Patents

Fungicide Mittel

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DE1133178B
DE1133178B DEF29275A DEF0029275A DE1133178B DE 1133178 B DE1133178 B DE 1133178B DE F29275 A DEF29275 A DE F29275A DE F0029275 A DEF0029275 A DE F0029275A DE 1133178 B DE1133178 B DE 1133178B
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DE
Germany
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coch
crystals
heteroatoms
optionally
compounds
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Dr Ewald Urbschaft
Dr Ferdinand Grewe
Dr Paul-Ernst Frohberger
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Bekanntlich sind p-Aminophenylhydrazinderivate gegen Mikroorganismen, die im Ackerboden leben und Keimlingskrankheiten verursachen, besonders wirksam. Die Wirkung der genannten Verbindungen gegen Blattpilze dagegen ist gering. Ebenso verhalten sich Aminophenyldiazoverbindungen, wie z. B. dimethylaminophenyldiazosulfosaures Natrium.
Es wurde nun gefunden, daß eine diesen Verbindungsgruppen nahestehende Stoffklasse überraschenderweise auch gegen Pilzinfektionen an grünen Pflanzenteilen eine hervorragende Wirksamkeit besitzt. Bei der erwähnten Stoffklasse handelt es sich um Kupplungsprodukte aus basisch substituierten aromatischen Diazoniumsalzen und Verbindungen mit reaktionsfähigen Methylengruppen. Die erfindungsgemäß als fungizide Mittel zu verwendenden Produkte können als Azoverbindung oder auch als Hydrazone aufgefaßt und durch die folgenden allgemeinen Formeln näher gekennzeichnet werden:
= n — ch:
Fungicide Mittel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Ewald Urbschaft, Köln-Mülheim,
Dr. Ferdinand Grewe, Köln-Stammheim,
und Dr. Paul-Ernst Frohberger,
Burscheid (Bez. Düsseldorf),
sind als Erfinder genannt worden
beziehungsweise
NH-N =
In vorstehend genannten Formeln bedeuten R und R1 Wasserstoff und/oder gegebenenfalls substituierte aliphatische oder aromatische Reste und R1 Wasserstoff, Chlor oder die Methylgruppe,wobei R und R1 eventuell unter Einschluß weiterer Heteroatome auch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können. R2 und/oder R3 stehen für den Cyanrest. und/oder die Gruppen COR4, COR6. R4 und R5 bedeuten dabei gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylreste, die mit den Carbonylgruppen direkt oder über Heteroatome wie N oder O verknüpft sind. Ferner können R4 und R5 zusammen mit den CO-Gruppen und der — CH-Gruppe sowie gegebenenfalls: unter Einschluß von Heteroatomen (z. B. Stickstoff) einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen, oder heterocyclischen Ring bilden. Schließlich können1 ,. R2 und R3 auch zu einem gegebenenfalls substituierten Pyrazolonring verknüpft sein.
In der deutschen Patentschrift 1 014 373 ist bereits
-30 die Verwendbarkeit von Acylderivaten der p-Aminophenylhydrazine beschrieben. Wie oben bereits er-
. ,wähnt, besitzen jedoch die genannten p-Amino-' phenylhydrazinverbindungen lediglich gegenüber Mikroorganismen, die im Ackerboden leben, eine gute fungizide Wirksamkeit. Demgegenüber zeigen die erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte im Vergleich zu den aus der genannten deutschen Patent-
- schrift bekannten Stoffen eine ausgesprochen blattfungizide Wirkung. Diese technische Überlegenheit der erfindungsgemäßen fungiziden Mittel geht aus den nachfolgenden Vergleichsversuchen hervor.
Es wurden verglichen: Die Verbindungen 2 und 4 des Beispiels 7 der deutschen Patentschrift 1 014 373 mit dem in nachstehender Tabelle 2 offenbarten erfindungsgemäßen Wirkstoff hinsichtlich ihrer Wirksamkeit bei der Anwendung gegen Phytophthora infestans an Tomaten. Die Versuchsergebnisse sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich. Unter Befallsgrad ist dabei der Befall der Kulturpflanzen nach künstlicher Infektion mit dem genannten Pilz in bezug auf die unbehandelte Kontrolle zu verstehen, deren Befallsgrad = 100 gesetzt wurde.
209 619/404
\. g Produkt Wirkstoffkonzentration Befallsgrad
-S-CH CH2CONH-NH-/ /-NH2 0,05 50
CH3- — IN x ,CO-NH- NH- / /-NH2 0,05 50
(CH8), V- NH-N = C(COCH3)2 0,025 0
Ferner hat die deutsche Patentschrift 956 548 die Verwendbarkeit bestimmter Hydrazidinderivate zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere von Pilzen, zum Gegenstand.
Auch gegenüber den aus der zuletzt genannten deutschen Patentschrift bekannten Hydrazidinderivaten zeigen die erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte eine weit bessere fungizide Wirksamkeit.
So wird nach Beispiel I und III der deutschen Patentschrift 956 548 bei der Anwendung 0,5 bzw. 0,l%iger Lösungen verschiedener Hydrazidine gegen Phytophthora an Kartoffeln bzw. Tomaten nur eine Befallsunterdrückung erreicht, während die erfindungsgemäßen Substanzen schon bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,025% Befallsfreiheit ergeben.
Als geeignete Kupplungskomponenten seien z. B. genannt: Cyanessigester, Malonsäureester, Acetessigester, Acetessigsäureamide, Acetylaceton, Dihydroresorcin, Pyrazolon u. dgl. m. Die Herstellung der teils nicht bekannten Wirkstoffe erfolgt nach an sieh bekannten Verfahren und wird in folgendem Beispiel beschrieben.
CH
CH
,COCH3
XOCH,
27,2 g p-Aminodimethylanilin werden in 200 ecm H2O und 60 g konz. HCl mit 14 g NaNO2 in 30 ecm H2O diazotiert. Nach Abstumpfen der überschüssigen Salzsäure durch Natriumacetat fließt die Lösung zu 30 g Acetylaceton in 11 H2O. Die Mischung wird mit Natriumbicarbonat alkalisch gestellt, der sich bildende Niederschlag nach mehrstündigem Rühren und 20-stündigem Stehenjabgesaugt, gewaschen und getrocknet. Die in etwa 80%iger Ausbeute erhaltene Verbindung kann aus Methanol umgelöst werden und bildet dann rotbraune glänzende Kristalle, die bei 123° C schmelzen. In ähnlicher Weise können die folgenden und weitere unter den Umfang dieser Erfindung fallenden Verbindungen erhalten werden.
Tabelle 1 R-X-NH-N = R1
R X Ri rotbraune
Kristalle
aus Methanol		 F.
,COOC2H5
\
CH3 		C6H4-NH-N COCH3 dunkelrote
Blättchen
aus Methanol		 113°C
CH3 .COOC2H5
CH3 C6H4-NH-N CN braune Kristalle
aus Methanol		 120° C
Zersetzung
CH3 COC6H5
ch/N" C6H4-NH-N XOOC2H5 rotbraune
Kristalle
aus Alkohol		 85° C
CH3 ,CO-Kn V-NO2
C6H4-NH-N COOC2H5 dunkelrote
Kristalle
aus Alkohol		 150° C
CH3 COCH3
CH* C6H4-NH-N = C\ y, ,
XONH-^ \ 		127° C
R / N X — cy Ri /CO-CH2 i I
CH3 		Cl I rote Kristalle F.
CH3 /COCH3 NC0 —CH2 CH3 /CO-N^ y CH3 aus Alkohol
IN \ C8H4-NH-N CO-CH2 /CO-N-C6H5 VC K /CO-NH. 143° C
CH3 ΧΝ-
/ 		)ν- N CONH-/ y CH-COOH
CO-CH2 		v
τ π		 \
vC0—NH
\ = c( Cl /CO-NH J /COCCH^e —CH3 rotbraune
Kristalle
aus Essigester
CH3 ΧΝ —
/ 		H2N- — c\ XC ϊ COOC2H5
CH3 \ C6H4-NH-N .T /COCH3 dunkelrote Kristalle
aus Dimethyl
formamid		 176° C
Zersetzung
CH3 / == c/ COCH3
CH3 C6H4-NH-N dunkelviolette
Kristalle		 252° C
Zersetzung
CH3 /COCH3 aus Alkohol
r*tr \ C6H4-NH-N ^COCH3 2090C
Zersetzung
\.τ
/ 		= c( ,COCH3
XCOCH3 rote Kristalle
aus Methanol
CH3
C6H4-NH-N 142° C
Zersetzung
CH3 =<
dunkelrote
Kristalle aus
CH3 Methanol
\ C6H4 — NH — N 152° C
3 1ST
/		 =<
\ dunkelrote Kristalle
aus Dimethyl
formamid
CH3 = c\
CH3 \ C6H4-NH-N rote Kristalle
aus Petroläther		 2520C
Zersetzung
CH3
CH3 C6H4-NH-N rote Kristalle
aus Methanol		 630C
CH3
-/ >-ΝΗ-Ν r/
~C\		 160° C
CH3 I rote Kristalle
aus Alkohol
Cl
CH3 rote Kristalle
aus Alkohol
CH3- -/ V-NH-N 1560C
CH3
] C6H4-NH-N 161°C
R1
C2H5
C6H4-NH-N
C6H4-NH-N
C6H4-NH-N
= c:
= c:
= c:
CH2-CH2
,COCH3
"COCH3 ,COCH3
'COCH3 ,COCH3
COCH3
Beispiele
Ci χι»—■
CH2 — CH2
Γ —CH2CH2N-
CHa
nh—n = c:
nh—n = c;
■NH —N=C;
: N —<f
H3C
H3C,
H3C
/COCH3
""COCH3
/COCH3
^COCH3
/COCH3
s COCH3
,COCH3
"COCH3
,COCH3
"COCH3
,COCH2Cl
'COOC2H5
dunkelrote Kristalle aus Alkohol
rotbraune Kristalle aus Alkohol
dunkelrote Kristalle aus Leichtbenzin
dunkelrote Kristalle aus Methanol
orange Kristalle
aus Leichtbenzin
rote Kristalle
aus Methanol
rote Kristalle
aus Essigester
braune Kristalle
aus Dimethylformamid
braune Kristalle
aus Benzol
,COCH2SCSN
-NH-N=C
CH3
CH3
CHa — Ν—e
COOC2H5
,COCH3
'COCHo
CH3 rote Kristalle
aus Alkohol-Dimethylformamid
hellbraune Kristalle aus Methanol
700C
151°C
135°C
2390C Zersetzung
900C
150 bis 151°C
128 bis 129° C
183°.C
121 bis 122° C
136 bis 138° C
52° C
9 Beispiele CN 10 F.
CN
H3Cx 4 —/' V— NH-N = ,COCH3 135°C
Zersetzung
/
COCH3 		dunkelrote Kristalle
aus Methanol —
Dimethylformamid
H3C Ζ COCH3 63 bis 64° C
CH3(CHa)3x 4 —<ζ \— NH — N = COCH3 rotbraune Kristalle
aus Methanol
/irr /7~<TT Λ
V^ Xl. 3 ^v_^ xj_ay3
/ CH2— CH2 χ rotbraune Nadeln
aus Alkohol		 1250C
CH2—CH2 sf —^ V- NH — N =
Die erfindungsgemäß fungizid wirksamen Verbindungen sind hochwirksame Blattfungizide. Ihre Wirkung ist in der nachfolgenden Tabelle 2 am Beispiel der Phytophthora infestans an Tomaten dargestellt, ohne daß damit die Wirksamkeit der Verbindungen auf die genannte Krankheit eingeschränkt werden sollte. Auch gegen z. B. Alternaria solani an Kartoffeln
und Tomaten sowie gegen Plasmopara viticola an Reben (= Peronospora) sind die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksam. Die in der Tabelle 2 genannten Zahlen drücken den Befall der Kulturpflanzen nach künstlicher Infektion mit den genannten Pilzen in bezug auf die unbehandelte Kontrolle aus, deren Befallsgrad = 100 gesetzt wurde.
Tabelle
R CH3. V Formel
X		 = C Ri I
CH3 		\ Wir
0,05%		 cung an Phytophthora bei Tc
0,025% 10,0125%| 0,0062%		 0 0,4 >maten
0,0031 %
N
CH3 7 		C = C ,COCH3 ,COCH3 /CH2 32 —
CH3 7 c "V- NH- N
,.,,· .,," / 		/~1 COCH3 COCH3
COCH3
XCOCH3 		O 0 44 49 2
CH3.
CH3 7 		c SH4 —NH-N. = c , COCH3
\
CONH-/		 COCH3
COCH3 		— 11 31 — —
CH3. SH4-NH~N CO-CH2x
CO-CH2 7 		— — 76
5 H4- NH- N ,CO — T — 29 —
CH3 C6 = c
= C		 vfH
j 		0
39		 0
54
CH3
H2N-		 C6 = C 2 25
C2H5.
C2H3 		V-NH-N
CH3
H4-NH-N		 17 0
18		 68
H4-NH-N — — 53
209 619/404
Formel
Wirkung an Phytophthora bei Tomaten 0,05 °/„| 0,025% 10,0125 °/o| 0,0062 %| 0,0031 ·/,
CH2-CH3
CHo-CH2
INCH3
CH3,
CH3'
CH3s
CH3'
C6H4-NH-N
C6H4-NH-N
C8H1-NH-N
C6H4-NH-N
.COCH3
si
COCH3
= c:
= c:
.COOC2H5
COCH3
.COOC2H5
'CN
COC6H5
CH3
= c
.CN
COOC2H5
IN—C6H4-NH-N = C'
CH3 X CN
CH3(CH1),.
CH3(CH2V
CHa
N-C6H4-NH-N =
.COCH3 XOCH3
,COCH3
COCH3
CH3
Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat
— — 1 9
0 0 2 3
— 3 13 40
— 3 8 21
— 3 — 46
— 27 — —
— 0,2 — 1
10 22 32 54
57
Aus den Tabellen 3 bis 5 sind die Versuchsergebnisse von drei Verbindungen als Beispiele für die Eignung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungsklasse als Saatgut- und Bodenbehandlungsmittel gegen pilzliche Pflanzenkrankheiten zu ersehen.
Die Versuche wurden in der üblichen Weise durchgeführt. Die Präparate wurden mit Talkum gestreckt als Trockenbeizmittel mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen und Aufwandmengen benutzt. Selbstverständlich können auch andere pulverf örmige Streckmittel verwendet werden oder auch echte Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen hergestellt und zur Saatgutbehandlung angewandt werden. Zur Bodenbehandlung wurden die Präparate etwa im Verhältnis 1:10 mit Talkum gemörsert und anschließend mit feinem Sand weitergestreckt. Selbstverständlich ist auch hier die Anwendung der Präparate mit anderen Streckmitteln oder in Form von Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen oder auch in fester Form als Granulat allein und in Kombination mit anderen Pflanzenschutzmitteln, Düngemitteln oder Bodenstrukturverbesserungsmitteln möglich.
Für die Beiz- und Bodenbehandlungsversuche wurden als Saatgut krankheitsanfällige Markerbsen benutzt, die in natürlich mit Pythium ultimum verseuchte Komposterde mit zweimal 50 Korn je Versuchsglied eingesät wurden. Nach 3wöchiger Versuchsdauer bei Temperaturen um 18 0C erfolgte die Auswertung durch Auszählen der gesunden Pflanzen, die aus jeweils 100 Samen hervorgegangen waren. Die Mittelwirkung drückt sich jeweils durch die Erhöhung der Anzahl gesunder Pflanzen gegenüber dem Versuchsglied »unbehandelt« aus.
Tabellen
Präparat Beizversuch Pythium gesamte
Pflanzen in
7»
3 Wochen
nach der
Atissaat		 Bodenbehandlungs
versuch Pythium		 gesamte
Pflanzenin
°/
3 Wochen
nach der
Aussaat
Konzen
tration in		 Aufwand
menge in
g/kg		 12 Wirkstoff
konzentration
im Boden
in ppm		 12
Unbehandelt — — 40 37
Phenyl-Hg-acetat V-N=N-CH(CO-CH3)2 J 2,2Hg 2 77
79
83		 100Hg 15
38
51
(CH3)2 - N <^ ^ 5
15
50		 2
2
2		 5
25
100
Tabelle 4
Unbehandelt .CO-CH2 , Beizversuch Pythium Aufwand gesamte Bodenbehandlungs
versuch Pythium		 gesamte
Phenyl-Hg-acetat -NH-N = CH^ ^CH-COOH J menge in Pflanzen in Pflanzenin
Präparat CO-CHg I Konzen g/kg 3 Wochen Wirkstoff-
konzentration		 3 Wochen
tration in
O/		 nach der im Boden nach der
la — Aussaat in ppm Aussaat
2 14 0
— 2 28 16
2,2Hg 2 84 100Hg 23
5 2 84 5 61
15 79 25 89
50 100
Tabelle 5
Präparat Bodenbehandlun
Wirkstoffkonzentration
im Boden in ppm		 äsversuch Pythium
gesamte Pflanzen in °/„
3 Wochen nach der Aussaat
Unbehandelt 0
Phenyl-Hg-acetat
NH2-/ X-N = 		N — CH — (COCH3)2 100Hg
5
25
100
200		 16
4
22
43
66
500 83
Besonders beachtlich ist die Wirkung einiger Ver- Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen
treter der beanspruchten Stoffgruppe gegen Phyto- 65 sich durch gute Pflanzenverträglichkeit aus. Sie können
phthora infestans, wobei Wirkungen erzielt werden, die unter Verwendung geeigneter Hilfsmittel (Netz- und
bisher mit keinem der bekannten Fungizide erreicht Dispergiermittel) und Inertmaterialien (wie Kaolin,
werden konnten. Kreide, Bentonit usw.) entweder zu spritzfähigen
Pulvern oder aber zu Stäubemitteln verarbeitet werden. Kombinierte Anwendung mit anderen Fungiziden und/oder Insektiziden ist möglich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Fungizide Mittel, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel
    /Ν— ζ -\ -N=N-CH Ri r/ χ —1—/
    R'         beziehungsweise -i—/ R. ι ■
    R'         -NH-N=C
    falls substituierte aliphatisch^ oder aromatische Reste und R' Wasserstoff, Chlor oder die Methylgruppe darstellen, wobei R und R1 eventuell unter Einschluß weiterer Heteroatome auch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können und in der R2 und/oder R3 für den Cyanrest und/oder die Gruppen COR4, COR5 stehen, wobei R4 und R5 gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylreste sind, die direkt oder über Heteroatome wie Stickstoff oder Sauerstoff mit der CO-Gruppe verknüpft sein oder zusammen mit den CO-Gruppen und der CH-Gruppe sowie gegebenenfalls unter Einschluß von Heteroatomen (z. B. Stickstoff) einen carbocyclischen oder heterocyclischen Ring bilden können, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder R2 und R3 auch zu einem gegebenenfalls substituierten Pyrazolonring verknüpft sein können.
    R3
    in der R und R1 Wasserstoff und/oder gegebenen-In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 956 548;
    österreichische Patentschrift Nr. 198 999;
    USA.-Patentschrift Nr. 2 818 367.
DEF29275A 1959-08-29 1959-08-29 Fungicide Mittel Pending DE1133178B (de)

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