DE1129943B - Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 4-Trichlor-3-methylbutanon-(2) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 4-Trichlor-3-methylbutanon-(2)

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DE1129943B
DE1129943B DER28978A DER0028978A DE1129943B DE 1129943 B DE1129943 B DE 1129943B DE R28978 A DER28978 A DE R28978A DE R0028978 A DER0028978 A DE R0028978A DE 1129943 B DE1129943 B DE 1129943B
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Germany
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methylbutanone
trichloro
methylbutanol
preparation
chlorine
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Application number
DER28978A
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English (en)
Inventor
Dipl-Chem Dr Johannes Woellner
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Rheinpreussen AG fuer Bergbau und Chemie
Original Assignee
Rheinpreussen AG fuer Bergbau und Chemie
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1,3 ,4-Trichlor-3-methylbutanon-(2) Es wurde gefunden, daß man das bisher in der Literatur noch nicht beschriebene 1,3,4-Trichlor-3-methylbutanon-(2) in technisch einfacher Weise aus 3-Methylbutanol-(4)-on-(2) durch Behandeln mit Chlor darstellen kann. 3-Methylbutanol-(4)-on-(2) ist durch Kondensation von Methyläthylketon mit Formaldehyd in Gegenwart von Alkali leicht zugänglich.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-Trichlor-3-methylbutanon-(2), welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf 1 Mol 3-Methylbutanol-(4)-on-(2) bei Temperaturen über 300 C mindestens 1,5 Mol Chlor einwirken läßt.
  • Es war nicht vorauszusehen, daß man unter den erfindungsgemäßen Bedingungen aus 3-Methylbutanol-4-on-(2) 1 ,3,4-Trichlor-3-methylbutanon-(2) erhalten würde. Es war überraschend, daß die Hydroxylgruppe durch Chlor ersetzt wird. Der Reaktionsverlauf läßt sich nur damit erklären, daß zunächst eine intermediäre Wasserabspaltung erfolgt, an die so entstandene Doppelbindung sich Chlor anlagert und daß danach eine Substitution des in a-Stellung zur Ketogruppe befindlichen Wasserstoffatoms erfolgt. Es ist auch gelungen, unter milden Reaktionsbedingungen, d. h. bei Temperaturen von 5 bis 10"C, das 3,4-Dichlorbutanon-(2) zu fassen. Zur Herstellung der Trichlorverbindung sind höhere Temperaturen erforderlich.
  • Das neue 1,3 ,4-Trichlor-3-methylbutanon siedet bei einem Druck von 13 mm Quecksilbersäule bei 99 bis 101"C. Das Produkt kann als Ausgangsverbindung zur Herstellung von Kunststoffen dienen.
  • Außerdem ist es insektizid wirksam.
  • Beispiel In einem Rührwerk mit Thermometer, Gaseinleitungsrohr und Abgasleitung werden 1860 g (18,25 Mol) 3-Methylbutanol-(4)-on-(2) auf 50 bis 600 C erwärmt. Unter starkem mechanischem Rühren leitet man bei dieser Temperatur innerhalb von 3 Stunden 1250 g (17,6 Mol) Chlor ein. Es wird dabei nur wenig Chlorwasserstoff entwickelt.
  • Danach erhöht man die Temperatur auf 90 bis 1000 C und leitet innerhalb weiterer 6 Stunden noch 1300 g (18,3 Mol) Chlor ein, wobei wegen der exothermen Reaktion die Beheizung abgestellt wird. Durch eine entsprechend dosierte Chlorzuführung wird eine Temperatur von 90 bis 1000 C aufrechterhalten. Nach Beendigung der Chlorierung trennt man die untere organische Schicht ab und leitet zur Vertreibung von Chlorwasserstoff 1/2 Stunde einen kräftigen Luftstrom durch das Rohprodukt.
  • Durch Destillation im Vakuum gewinnt man zunächst 375 g 3,4-Dichlor-3-methylbutanon-(2) (Kp.13 58 bis 60° C), das sind 13,30/0, bezogen auf 3-Methylbutanol-(4)-on-(2). Beim Weiterdestillieren unter vermindertem Druck gewinnt man 1983 g 1,3,4-Trichlor-3-methylbutanon-(2) (Kp.13 99 bis 1010 C), das sind 57,1010 der Theorie, bezogen auf 3-Methylbutanol-(4)-on-(2).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-Trichlor-3-methylbutanon-(2), dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Mol 3-Methylbutanol-(4)-on-(2) bei Temperaturen über 300 C mindestens 1,5 Mol Chlor einwirken läßt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5703248A (en) * 1990-05-22 1997-12-30 Rommel; Jeffrey S. Process for the selective trihalogenation of ketones useful as intermediates in the synthesis of thiophenes

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