DE1124038B - Verfahren zur Herstellung von aluminiumorganischen Verbindungen mit Cyloalkylgruppen vom Neopentyltyp - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von aluminiumorganischen Verbindungen mit Cyloalkylgruppen vom NeopentyltypInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man aus 2,5-alkylsubstituierten
Hexadienen, insbesondere 2,5-Dimethylhexadien-(l,5) der Formel
C H2 = C — C Ha — C H2 — C=C H2
CH3 CH3
sehr einfach Aluminiumalkylverbindungen mit Cycloalkylgruppen
vom Neopentyltyp herstellen kann, wenn man sie mit Aluminiumhydrid oder Stoffen, die in der
Hitze leicht Aluminiumhydrid ergeben, wie alkylierte Aluminiumhydride oder Aluminiumtrialkyle, insbesondere
Aluminiumtriisobutyl, in' einer inerten Atmosphäre umsetzt. Dabei findet folgende Reaktion statt:
CH3
H2C C=CH2
3 + AlH3
3 + AlH3
CH3
CH3
H2C—C=CH2
H2C—C=CH2
HC CXJ CXJ 2i^—i^ η—\^ri2—
CH3
CH3
CH3
HoC — C — CHo —
CH5
H„C CH
CH3
Al
J3
In dieser Verbindung ist das Aluminium an — CH2-Gruppen
gebunden, die ihrerseits an quaternären C-Atomen stehen, die Glieder von 5-Ringen sind.
Derartige stark verzweigte Alkylgruppen haben den Typ des Neopentyls, (C H3) 3 C — CH2—, des einfachsten
(nicht cyclischen) Restes dieser Art. Die Reaktion kommt dadurch zustande, daß sich eine zunächst
gebildete Gruppe
CH3
Verfahren zur Herstellung
von aluminiumorganischen Verbindungen
mit Cyloalkylgruppen vom Neopentyltyp
von aluminiumorganischen Verbindungen
mit Cyloalkylgruppen vom Neopentyltyp
Anmelder:
Studiengesellschaft Kohle m. b. H.,
Mülheim/Ruhr, Kaiser -Wilhelm- Platz 2
Mülheim/Ruhr, Kaiser -Wilhelm- Platz 2
Dr. Roland Köster, Mülheim/Ruhr,
und Dr. Wolfgang Larbig, Mülheim/Ruhr,
sind als Erfinder genannt worden
im Sinne der beiden Pfeile an die ungesättigte Gruppe
CH3
-C = CH2
addiert. Der Vorgang entspricht somit formal der Bildung von Aluminiumtrineopentyl aus Isobutylen
und Aluminiumtrimethyl
CH3
3CH3-C = CH2 + Al(CHg)3
= [(CH3)3C-CH2-]3 Al
in der größeren Atomgruppierung
CH3
2v_. K^. = 1^n2
2v_. K^. = 1^n2
H2C — CH — CH2Al^3
I
CH3
CH3
Er ist jedoch in höchstem Maße überraschend, weil er schon unter vergleichsweise ganz milden Bedingungen
eintritt, unter denen bisher noch niemals die Anlagerung eines Aluminiumtrialkyls an ein Olefin des Typs
R2C = CH2 hat beobachtet werden können: Die oben
beschriebene Synthese des Aluminiumtrineopentyls erfordert langes Erhitzen der Komponenten auf etwa
2000C, ähnliche Anlagerungen anderer Aluminiumtrialkyle
gelingen überhaupt nicht.
Durch die Erfindung sind erstmals Aluminiumalkylverbindungen, mit Alkylresten vom Neopentyltyp, die
Bestandteile eines Rings sind, zugänglich geworden. Die Verbindungen zeigen auf Grund ihres eigenartigen
Baus neue unerwartete Eigenschaften. Sie sind thermisch sehr stabil und können daher als metallorganische
Katalysatoren auch noch bei Temperaturen verwendet werden, bei denen andere Aluminiumtrialkyle sich
209 510/439
zersetzen, auch geben sie mit Schwermetallverbindungen Mischkatalysatoren, die sich durch besondere Wirkungen
auszeichnen.
Die Erfindung ist vorstehend am Beispiel der Verwendung von Aluminiumhydrid erläutert worden. Bei
der Umsetzung von Aluminiumtrialkylen oder Dialkylalummiumhydriden
mit z. B. 2,5-Dimethyl-hexadien-(l,5) verläuft die erfindungsgemäße Reaktion
analog, nur wird nebenher Olefin frei, wie es die folgenden Gleichungen am Beispiel der Verwendung
von Aluminiumisobutylverbindungen erläutern:
(i C4Hs)2AlH + 3C8H14 + A1(C8H15)3 + 21C4H8
(iC4H9)3Al + 3C8H14 + A1(C8H15)3 + 31C4H8
15
Die Umsetzungstemperatur kann zwischen Raumtemperatur und 250° C liegen. Bevorzugt wird eine
Temperatur zwischen 80 und 200° C, besonders eine solche zwischen 100 und 130° C. Die Reaktionen verlaufen
glatt und vollständig. Bei der Umsetzung von Alkylaluminiumverbindungen genügen bei Gegenwart
von Katalysatoren der sogenannten Verdrängungsreaktionen, insbesondere Nickel in feinverteilter Form,
schon niedrigere Temperaturen, z. B. 50°C, völlig. Auch kann man statt der Isobutylverbindungen andere
Aluminiumalkyle, z. B. die Propylverbindungen, nehmen. Erhitzt man das Reaktionsgemisch stärker,
dann wird das gewünschte Ergebnis bereits in kürzerer Zeit erhalten.
Ändert man die Mengenverhältnisse gegenüber den durch die zwei Gleichungen festgelegten, so kann man
auch gemischte Aluminiumtrialkyle mit Resten der angegebenen Art herstellen.
Die Erfindung betrifft daher nicht nur die Herstellung von Aluminiumtrialkylen mit drei gleichen,
dem cyclischen Neopentyltyp angehörigen Alkylresten, sondern auch die Herstellung von Aluminiumalkylen,
die überhaupt solche Reste, wenn auch neben einem oder zwei anderen Alkylresten, enthalten.
Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen erläutert. Es wird in allen Beispielen in einer inerten
Atmosphäre gearbeitet.
Zu 158 g (1,1 Mol) Aluminiumdiisobutylhydrid werden bei 120 bis 130° C im Verlauf von etwa 6 Stunden
insgesamt 375 g (3,4 Mol) 2,5-Dimethylhexadien-(l,5) zugetropft. Die Temperatur in der Mischung wird
durch die frei werdende Reaktionswärme gehalten, wobei Isobuten entweicht. Nach der Zugabe des
Olefins erhitzt man noch weitere 1 bis 2 Stunden auf 130 bis 140°C und erhält so insgesamt 120 g Isobuten.
Überschüssiges Dien (etwa 10 g) wird danach unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur entfernt.
Das zurückbleibende neue Aluminium-tri-[l,3-dimethylcyclopentyl-(l)]-methyl (360 g) (Aluminiumgehalt
= 7,45%) ist eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 109 bis lire bei 10-8Torr. Molgewicht der
Verbindung = 360; gefunden = 358, 362. Durch Hydrolyse erhält man quantitativ l-Dimethyl-3-methylcyclopentan.
-Erhitzt man nicht, wie angegeben, auf 130 bis 14O0C, sondern auf 2000C, so erhält man das
gewünschte Ergebnis schon nach 15 Minuten.
156 g Aluminiumtripropyl werden mit 100 mg Nickelacetylacetonat, in 10 ecm Hexan suspendiert,
versetzt, wobei unter Reduktion schwarzes Nickel gebildet wird, das größtenteils kolloidal im Aluminiumtripropyl
gelöst bleibt. Versetzt man jetzt mit 375 g 2,5-Dimethylhexadien-(l,5) und erwärmt gelinde, so
setzt schon bei etwa 500C eine Entwicklung von Propylen ein. Man erwärmt, zum Schluß auf 100 bis
120°C, bis insgesamt 60 bis 701 Propylengas entwichen sind und die Gasentwicklung aufhört. Destillation
im hohen Vakuum liefert das gleiche Produkt wie Beispiel 1.
Zu 110 g (1 Mol) 2,5-Dimethylhexadien-(l,5) läßt man langsam (im Verlauf von etwa 1 Stunde) eine
Suspension von 10 g (0,3 Mol) Aluminiumhydrid in 300 ecm Pentan eintropfen. Dabei tritt sofort Reaktion
ein (das AlH3 geht in Lösung), das Pentan destilliert teilweise ab. Die farblose Lösung wird anschließend
ungefähr eine Stunde auf 130°C erhitzt, wobei das Lösungsmittel vollständig abdestilliert. Unter stark
vermindertem Druck destillieren (10~6 Torr/109 bis 111°C) 115 g (95% der Theorie) der Verbindung des
Beispiels 1.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von aluminiumorganischen Verbindungen mit Cycloalkylgruppen
vom Neopentyltyp, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5-alkylsubstituierte Hexadiene mit Aluminiumhydrid
oder in der Hitze Aluminiumhydrid abgebenden Verbindungen in einer inerten Atmosphäre
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hexadien 2,5-Dimethylhexadien-(l,5)
verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aluminiumhydrid
abgebende Verbindungen alkylierte Aluminiumhydride oder Aluminiumtrialkyle, insbesondere
Aluminiumtriisobutyl, verwendet.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Umsetzung mit
Verbindungen des Anspruchs 3 in Gegenwart von Katalysatoren der sogenannten Verdrängungsreaktionen, insbesondere feinverteiltem Nickel,
arbeitet.
© 209 510/439 2.
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