DE112174C

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Publication number: DE112174C
Application number: DE1899112174D
Authority: DE
Filing date: 1899-03-25
Anticipated expiration: 1919-03-26

Description

PATENTAMT.

KLASSE 12 q.

Die Phenyltartronsäure

C₆H₅-C(OH)I(CO₂H),

oder Substitutionsproducte derselben sind bis jetzt nicht bekannt.

Das nachstehend beschriebene Verfahren ermöglicht es leicht, die p-Aminophenyltartronsäure

NH₂- C₆H^ C(OH): (C O₂ HJ.₂

und eine Reihe von Substitutionsproducten derselben darzustellen. Als Ausgangsmaterial hierzu dienen die Condensationsproducte von Alloxan mit aromatischen Basen, welche zuerst von Pelizzari (Gazzetta chimica italiana vol. 17, p. 412 u. ff.) dargestellt und beschrieben wurden.

Schon Pelizzari hat versucht (1. c), durch Einwirkung von Alkali Abbauproducte des Anilalloxans und Dirnethylanilalloxans zu gewinnen und beobachtete, dafs dieselben leicht Ammoniak und Kohlensäure bei der Einwirkung von verdünntem Alkali in der Kälte verlieren und in Säuren übergehen, welche sich von den Ausgangssubstanzen durch den Mindergehalt von NH— CO unterscheiden. Aus dem Anilalloxan C₁₀ H₉ N₃ O₄ z. B. wurde durch Einwirkung von 10 pCt. Kalilauge in der Kälte eine Säure C₉ H₈ N₂ O₃ erhalten, welche nach der Gleichung

C₁₀ H₉ N₃ O₄ + H₂O =
C₉H₈N₂O₃+ C O₂+ NH₃

entsteht. Pelizzari beobachtete weiter, dafs diese Säuren bei der nochmaligen Behandlung mit Alkali oder Barythydrat in der Hitze Ammoniak und Kohlensäure abgeben, konnte aber hierbei keine fafsbaren Producte mehr erhalten.

Wohl charakterisirte Producte können nun leicht gewonnen werden, wenn man die Einwirkung des Alkalis auf die Additionsproducte von Alloxan mit aromatischen Basen in der Hitze vornimmt. Hierbei wird einerseits Kohlensäure und Ammoniak abgespalten durch die vollständige Verseifung des vom Alloxanmolecüle herrührenden Harnstoffrestes, während andererseits Alkalisalze von Dicarbonsäuren erhalten werden, indem der im Alloxankern gebunden gewesene Mesoxalsäurerest nunmehr mit dem Benzolkerne der Base in Bindung bleibt. Diese Dicarbonsäuren erwiesen sich durch ihre Eigenschaften als die bis jetzt unbekannten, von Pelizzari vergebens gesuchten Aminophenyltartronsäuren.

Unterwirft man z. B. das Anilalloxan C₁₀H₉N₃ O₁ der Einwirkung von Alkali in. der Hitze, so zerfällt es in Ammoniak, Kohlensäure bezw. Carbonat und das Dialkalisalz der p-Aminophenyltartronsäure nach der Gleichung:

C₁₀H₉N₈O^₄KOH =

N H₂ ■ C₆ H_i ■ C (O H) : (C O O K)₂ +
2 N H₃ + K₂C O₃.

Durch diese neuen Spaltungsproducte ist nunmehr der sichere Beweis erbracht, dafs die von Pelizzari dargestellten Additionsproducte

aus Alloxan und aromatischen Aminen als Aminophenyltartronylure'ide zu betrachten sind und der allgemeinen Formel:

CO-NH

NR₂-X-C OH

C O
I
C O — NH

entsprechen, wobei NR₂ X das um ein Wasserstoffatom ärmere Molecül einer in Parastellung zur Aminogruppe nicht substituirten aromatischen Base bedeutet.

Man hat somit im Alloxan ein Mittel an der Hand, um den so reactionsfähigen Mesoxalsäiirebezw. Tartronsäurerest

C O OH C OH

COOH

in das Benzolmolecül einzuführen.

Wie oben erwähnt, werden zunächst die Dialkalisalze der Aminophenyltartronsäuren erhalten. Um nun die freien Aminophenyltartronsäuren selbst zu gewinnen, führt man zweckmäfsig die in Wasser meist sehr leicht löslichen, neutralen Alkalisalze zuerst in die sauren Salze über, indem man die cone, wässerigen Lösungen der ersteren mit Essigsäure ansäuert. Hierbei fallen die sauren Alkalisalze entweder direct krystallinisch aus oder sie werden durch Zusatz von Alkohol ausgefällt. Aus den cone, wässerigen Lösungen der sauren Alkalisalze werden durch Versetzen mit den berechneten Mengen Mineralsäuren die freien Aminophenyltartronsäuren dargestellt. Diese ■ scheiden sich hierbei meist schön krystallinisch ab, lassen sich jedoch nur schwer umlösen, da sie sich beim Erwärmen in wässeriger oder alkoholischer Lösung leicht unter Abgabe von Kohlensäure und Gelbfärbung zersetzen. Die Aminophenyltartronsäuren besitzen keine scharfen Schmelzpunkte; beim Erhitzen färben sie sich zunächst gelb und zersetzen sich dann bei gesteigerter Temperatur unter starkem Aufschäumen. Charakteristisch ist ihr Verhalten gegen ammoniakalische Silberlösung, weiche sie in der Hitze unter Abscheidung eines Silberspiegels reduciren.

Da von Pelizzari nur das Anilalloxan, Methylanilalloxan und Dimethylanilalloxan näher beschrieben wurde, sollen zunächst die weiter dargestellten und verwendeten Alloxan-Additionsproducte kurz charakterisirt werden. Die Homologen und Substitutionsproducte des Anilalloxans (p - Aminophenyltartronylurei'des) werden durch Erwärmen der Componenten in wässerig-alkoholischer Lösung, meist bei Gegenwart von Essigsäure dargestellt; schon in der Wärme erfolgt die Abscheidung der Condensationsproducte, welche durch Absaugen von der stets roth gefärbten Mutterlauge getrennt und mit Wasser und wenig Alkohol gewaschen werden.

1. Monoäthylanilalloxan C_V2H_iaN_s O₄, ziemlich löslich in heifsem Wasser oder Alkohol, krystallisirt in kurzen, gut ausgebildeten farblosen Prismen oder Spiefsen. Beim raschen Erhitzen tritt bei 230⁰ Sinterung, bei 243⁰ZBrsetzung unter Aufschäumen ein.

2. Diäthylanilalloxan C₁₄ H₁₁ N_s O₄, wenig löslich in heifsem Wasser, leicht in kochendem Alkohol, woraus es in derben glänzenden Prismen krystallisirt. Es sintert bei 190⁰ und schmilzt bei 210 bis 212⁰ unter Zersetzung.

3. Benzylanilalloxan C₁₇H₁₅N₅O^ krystallisirt aus heifsem Wasser in flachen irisirenden Nadeln und aus Feinsprit, in welchem es reichlich löslich ist, in gut ausgebildeten glänzenden Prismen. Schmilzt ziemlich glatt bei 205 bis 2o6° zu einer schwach gelb gefärbten Flüssigkeit, aus welcher sich langsam Gasblasen entwickeln.

4. Methylbenzylanilalloxan C₁₈ H₁₁ N_s O₄, in heifsem Wasser schwer löslich, leicht in heifsem Alkohol, krystallisirt aus letzterem in gut ausgebildeten Prismen. Sintert beim Erhitzen von 205⁰ ab, schmilzt bei 217 bis 218° unter Dunkelfärbung und Gasentbindung.

5. Aethylbenzylanilalloxan C₁₉ H₁₉ N_s O₄, in kochendem Wasser schwer löslich, leicht löslich in heifsem Alkohol, woraus es in flachen perlmutterglänzenden Blättchen oder Prismen krystallisirt. Sintert von 220⁰ ab und schmilzt dann bei 232 bis 233⁰.

6. Phenylanilalloxan (Dipheny laminmonoalloxan) C_laH₁₃N_s0_i, färbt sich am Licht schnell rothbraun; wenig löslich in kochendem Wasser, sehr leicht in heifsem Alkohol. Krystallisirt aus verdünntem Alkohol in flachen Prismen. Sintert von 220⁰ ab zusammen und zersetzt sich bei 232⁰ unter Aufschäumen.

7. Diphenylamindialloxan C₂₀H₁₅ Nr₁O₈, färbt sich am Lichte bald rothbraun; wenig löslich in kochendem Alkohol, leicht in heifsem · Wasser, krystallisirt hieraus in kurzen, zu Warzen verwachsenen Prismen. Sintert gegen 205⁰ und schmilzt unter Zersetzung bei 2l6°.

8. Toluidinalloxan C₁₁H₁₁N₃O₁₁, schwer löslich in heifsem Alkohol, mäfsig in kochendem Wasser; krystallisirt hieraus in gut ausgebildeten farblosen, schräg abgeschnittenen Prismen. Färbt sich von 220⁰ ab bräunlich, sintert bei 240⁰ und schmilzt . bei 252⁰ unter Zersetzung.

9· Monoäthyl-0-toluidinalloxan C₁₃W₁₅ N₃ O₄, wenig löslich in heifsem Wasser, aus welchem es in flachen Lamellen krystallisirt. Leicht löslich in kochendem Alkohol; es krystallisirt hieraus in kurzen, zu Krusten verwachsenen Prismen. Sintert von 200⁰ ab und schmilzt bei 205⁰ zu einer gelben Flüssigkeit, aus welcher sich allmählich Gasblasen entwickeln.

10. o-Anisidinalloxan C_nH₁₁N₃O₅, leicht löslich in heifsem Wasser oder Alkohol; krystallisirt in farblosen Prismen, welche bei 220⁰ sintern, bei 240 bis 242⁰ unter starker Zersetzung schmelzen.

11. Monomethyl - o-anisidinalloxan C₁₂H₁₃N₃O₅, in heifsem Wasser und Alkohol leichtlöslich; krystallisirt in feinen Nadeln. Sintert von i8o° ab und zersetzt sich bei 233 bis 235⁰·

12. o-Phenetidinalloxan C₁₂ H₁₃ N₃ O₅, leicht löslich in kochendem Wasser oder Alkohol; krystallisirt in derben farblosen, centimeterlangen Prismen. Sintert von 210⁰ ab und schmilzt bei 223 bis 225 ° unter Zersetzung.

13. m-Chloranilalloxan C₁₍₎H_SN₃ O₄ Cl, mäfsig löslich in kochendem Wasser oder Alkohol; krystallisirt in kleinen rechteckigen Blättchen. Sintert wenig bei 290° und zersetzt sich über 295⁰.

14. m-Chlordimethylanilalloxan C₁₂ H₁₂N₃O₄Cl. In heifsem Wasser ziemlich löslich ; krystallisirt in derben, strohgelb gefärbten Platten, beim raschen Krystallisiren in feinen Nadeln. Sintert bei 230⁰ und zersetzt sich bei 248⁰ unter Aufschäumen.

15. m-Chlordiäthylanilalloxan C₁₄H₁₆ N₃ O₄ Cl. In kochendem Wasser mäfsig löslich; krystallisirt hieraus in gut ausgebildeten, strohgelb gefärbten kurzen Prismen. In Alkohol leicht löslich. Sintert von 220⁰ ab und zersetzt sich bei 250 bis 25 i°.

16. Aethylendiphenyldiamindialloxan C₂₂H₁₈N₆O₅. In Alkohol schwer löslich; aus kochendem Wasser oder verdünntem Alkohol werden feine Nädeichen erhalten, welche bei 190⁰ sintern und sich gegen 215⁰ zersetzen.

Beispiele:

I. Darstellung von p-Aminophenyl- H C C H O

t a r t r ο η s ä u r e N H₂ ■ C₆

■ C₃ H₃ O₅ aus

Anilinalloxan.

ι 2Theile Anilinalloxan werden in 26 Volumentheile 10fach Normal-Kalilauge, welche auf kochendem Wasserbade erwärmt sind, allmählich unter Rühren eingetragen. Es erfolgt hierbei rasche Lösung des Anilinalloxans, während gleichzeitig intensive Ammoniakentwickelung eintritt. Sobald alles Anilinalloxan zur Lösung gebracht ist, dampft man unter Rühren ein. Hierbei erstarrt die Masse allmählich zu einem dicken, aus feinen Nädeichen bestehenden Krystallbrei, dem Dikalisalze der p-Aminophenyltartronsäure. Die Krystallmasse wird mit warmem Wasser nochmals in Lösung gebracht und das Eindampfen wiederholt zur möglichst vollständigen Austreibung des Ammoniaks. Der gut zur Trockne gebrachte Rückstand wird nun mit ca. 36 Theilen Wasser in der Wärme gelöst und die alkalische Lösung mit Essigsäure angesäuert. Hierbei scheidet sich in feinen Nädeichen das saure Kalisalz der Aminophenyltartronsäure ab, welches nach Erkalten und mehrstündigem Stehen abgesaugt wird. Der Rest des Salzes läfst sich aus den Laugen durch Alkoholzusatz ausfällen.

Zur Darstellung der freien Säure löst man 10 Theile des sauren Kalisalzes in circa 200 Theilen warmen Wassers unter Zusatz von 3,8 Volumentheilen 10 fach Normal-Kalilauge, behandelt die Lösung mit Kohle und versetzt das klare farblose Filtrat mit 1 3 Volumentheilen 6 fach Normal-Salzsäure. Hierbei scheidet sich, schon in der Wärme, die p-Aminophenyltartronsäure in glänzenden farblosen Nädeichen ab, welche sich beim längeren Stehen in der Kälte in eine aus derben, meist quadratischen Plättchen bestehende Krystallmasse verwandeln. Nach längerem Stehen in der Kälte werden die Krystalle abgesaugt und mit wenig kaltem Wasser gewaschen. Die Säure löst sich ziemlich leicht in heifsem Wasser, schwerer in Alkohol, kann jedoch nicht aus diesen Lösungsmitteln umgelöst werden, da beim Erhitzen bald Kohlensäureentwickelung auftritt, während die Lösungen eine intensive gelbe Färbung annehmen. Die Aminophenyltartronsäure löst sich leicht und unzersetzt in verdünnten Mineralsäuren, auch in cone. Salzsäure und in cone. Schwefelsäure. Beim Erwärmen dieserLösungen tritt bald Kohlensäureentwickelung auf. Die Säure besitzt keinen scharfen Schmelzpunkt; beim Erhitzen färbt sie sich von 1 50⁰ ab gelb; bei steigender Temperatur wird die Färbung immer dunkler und bei 215 bis 220⁰ tritt Zersetzung unter Aufschäumen ein. Die in Wasser leicht .löslichen neutralen Alkali- und Ammoniumsalze werden durch Essigsäure in die in kaltem Wasser schwer löslichen sauren Salze übergeführt. Die ammoniakalische Lösung der Säure reducirt Silberlösung in der Hitze unter Abscheidung eines glänzenden Silberspiegels.

II. Darstellung von p-Amino-m-toluyltartronsäure NH₂-C₇H₆- C₃H_a0_r> aus o-Toluidinalloxan.

25 Theile o-Toluidinalloxan werden allmählich in 52 Volumentheile 10fach Normal-Kalilauge, welche auf kochendem Wasserbade vorgewärmt sind, unter Rühren eingetragen. Nach erfolgter Lösung wird zur vollständigen Austreibung des Ammoniaks eingedampft, die zurückbleibende Krystallmasse nochmals mit Wasser aufgenommen und das Eindampfen

wiederholt. Der möglichst trockene Rückstand wird mit wenig Wasser warm zur Lösung gebracht und die erhaltene klare, gelbbraune Lösung mit Essigsäure angesäuert. Das saure Kalisalz der p-Amino-m-toluyltartronsäure fällt nun erst auf Zusatz von 3 bis 4.Volumentheilen Alkohol aus und wird nach längerem Stehen in der Kälte abgesaugt.

Zur Gewinnung der freien Säure löst man das Monokalisalz in 2 Theilen Wasser bei gelinder Wärme und versetzt mit Salzsäure bis zur eintretenden Färbung von Congopapier. Die p-Amino-m-toluyltartronsäure beginnt sich schon in der Wärme in sternförmig gruppirten, wenig gefärbten Nädelchen abzuscheiden; die Kristallisation wird durch längeres Stehen in der Kälte vervollständigt. Die Säure löst sich leicht in Mineralsäure!!, verdünnten Alkalien und Ammoniak. Die ammoniakalische Lösung reducirt ammoniakalische Silberlösung in der Hitze unter Spiegelbildung. Die p-Amino-mtoluyltartronsäure färbt sich beim Erhitzen von 150⁰ ab gelb; bei steigender Temperatur wird die Substanz allmählich dunkelbraun und zersetzt sich bei 194^5195° unter Aufschäumen.

III. Darstellung von p-Aethylend i a m i η ο d i ρ h e η y 11 a r t r ο η s ä u r e C, H_i N₂ H₂: (C_nH₁- C₃H₃O-J₂ aus Aethylendiphen y 1 d i a m i η d i a 11 ο χ a n.

5 Theile Aethylendiphenyldiamindialloxan werden in 10,5 Volumentheilen 10fach Normal-Kalilauge (10Y₂MoI.) warm gelöst, die Lösung bis zur Krystallisation 'eingedampft, nochmals mit Wasser aufgenommen und wiederholt eingedampft. Der krystallinische Rückstand wird nun mit möglichst wenig warmem Wasser aufgenommen, mit Eisessig angesäuert und mit Alkohol versetzt. Hierbei scheidet sich eine cone, wässerige Lösung des sauren Kalisalzes als dicker Syrup ab, welcher nach längerem Stehen durch Abgiefsen von der überstehenden alkoholischen Lauge befreit wird und dann beim Verreiben mit Alkohol in krystallinische Form übergeht. Das so erhaltene krystallisirte Monokalisalz wird in wenig Wasser warm gelöst, die rothgefärbte Lösung' mit Kohle behandelt und das klare Fütrat mit Salzsäure schwach angesäuert. Hierbei wird diep-Aethylendiaminodiphenyltartronsäure als schwach gefärbter fein krystallinischer Niederschlag erhalten, beim langsamen Krystallisiren in kugeligen Gebilden. Die Säure färbt sich beim Erhitzen über 300⁰ allmählich dunkelbraun und zersetzt sich erst über 400 °, ohne zu schmelzen. Sie löst sich leicht in Alkalien und Mineralsäuren. Die ammoniakalische Lösung reducirt in der Hitze ammoniakalische Silberlösung unter Spiegelbildung.

Bis jetzt wurden ferner noch dargestellt:

IV. ρ - Methylami η ophenyltartronsäure CH₃NH- C₀Zf₄- C₃H₃O₅ aus Methylanilalloxan. Krystallisirt in feinen concentrisch gruppirten Nädelchen, welche beim Stehen in der Lösung sich in derbe flache Prismen verwandeln. Die Säure färbt sich von 120° ab gelb, sintert bei 140⁰, und gegen i8o° tritt Zersetzung der orangegelben Masse unter. Aufschäumen ein.

V. ρ - Dimethylaminophenyltartron säure (CHJ₂ N- C₆ H₄ ■ C₃ H₃ O₅ aus Dirnethylanilalloxan. Krystallisirt in derben flachen einseitig zugespitzten Prismen. Zersetzt sich bei 109 bis iio° unter geringer Färbung und Aufschäumen.

VI.p-Aethylaminophen.yltartronsäure C₂H₅-NH-C₆H-C₃H₃O. aus Monoäthylanilalloxan. Sintert bei 12 5 ° zusammen und zersetzt sich gegen 163⁰.

VII. ρ -Diäthylaminophenyitartronsäure (C₂HJ₂-N-C₆H₁-C₃H₃O₅ aus Diäthy la nilal 1 oxan. Kystallisirt in feinen Nädelchen, welche sich unter lebhaftem Aufschäumen ohne wesentliche Dunkelfärbung bei 107 bis io8° zersetzen.

VIII. p-Aethylamino-m-toluyltartronsäure C₂H₅-NH-C₁H₆-C₃H₃O₆ ausAethylo-toluidinalloxan.

IX. ρ -Ami η o-m -methoxyphenyltartronsäure NH₂(CH₃OJC₆H₃-C₃H₃O₅ aus o-Anisidinalloxan. Krystallisirt in kurzen derben Prismen, welche sich beim Erhitzen bei 150⁰ gelb färben und bei 187 bis i88° unter Aufschäumen und Dunkelfärbung zersetzen.

X. p-Methylamino-m-methoxyphenyltartronsäure

CH₃ NH-(CH₃ OJ C₆H₃ ■ C₃ H₃ O₅

aus Methy 1-o-anisidinalloxan. Krystallisirt in. feinen Nadeln, welche sich bei 120⁰ gelb färben und dann allmählich bei 135⁰ unter Aufschäumen zersetzen.

XI. p-Ami no-m-äthoxyphenyltartronsäure (NH₂) (C₂ H₅ O) -.C₆H₃-C₃H₃O, aus ο - Phen etid i nalloxan. Krystallisirt in flachen, derben Nädelchen; färbt sich bei 140⁰ gelb und zersetzt sich gegen 175⁰ unter Aufschäumen und Dunkelfärbung.

XII. p-Amino-o-chlorphenyltart ronsa'ure N H₂ ■ C₆ H₃ Cl- C₃ H₃ O₅ aus m-C h lorani Ialloxa n. Krystallisirt in feinen Nädelchen, welche sich gegen 145⁰ gelb färben und bei 198 bis 199 ° unter Zersetzung schmelzen.

XIII. ρ - Benzylamiuophenyltartronsäure C₁H₁NH-^C₆Hi ■ C₃H₃O₅ aus.Benzylanilalloxan. Fällt als undeutlich krystallisirtes strohgelbes Pulver aus, welches beim Erhitzen gegen 137 ° unter Aufschäumen schmilzt.

XIV. ρ - Phenylaminophenyltartronsäure C₆H₅-NH-C₆Hi-C₃H₃O₅ aus Di-. pheny 1 ami η mon oalloxan. Krystallisirt in

perlmutterglä'nzenden Schüppchen oder feinen Nädelchen, welche bei 125 bis 127⁰ unter Zersetzung schmelzen.

Folgende Säuren konnten bis jetzt noch nicht in krystallinischer Form erhalten werden und wurden in der Form der sauren Kalisalze isolirt.

XV. p-Aethylbenzy 1-aminophenyltartr ο η sä u r e (C, HJ (C_n H₁) N- C₆ H₁ · C₃ H₃ O₅ aus Aethylbenzylanilalloxan.

XVI. p-Dimethylamino-o-chlorphenyltartronsäure

(C H₃ Λ N-C₆H, Cl-C₃H₃O,

aus m-Chlordimethylanilalloxan.

XVII. p-Diäthylamino-o-chlorphenyltartronsäure (C₂HJ₂N-C^H₃ Cl-C₃H₃O^ aus m-Chlordiäthylanilalloxan.

XVIII. ρ - Iminodiphenyltartronsä'ure NHi(C₆Hi-C₃H₃OJ₂ aus Diphenylamindialloxan.

Die Säuren sollen als Ausgangsmaterialien zur Darstellung von chemisch-pharmaceutischen Producten verwendet werden.

Claims

Patent-Ansprüche:

i. Verfahren zur Darstellung von Aminophenyltartronsäuren, darin bestehend, dafs man aus den durch Addition von Alloxan an den Kern von aromatischen Basen entstandenen Verbindungen den Harnstoffrest durch Erhitzen mit Alkali abspaltet.
2. Anwendung des unter Anspruch 1 gekennzeichneten Verfahrens zur Darstellung von p-Aminophenyltartronsäure, p-Methylaminophenyltartronsä'ure, ρ - Dimethylaminophenyltartronsäure, ρ - Aethylaminophenyltartronsäure , ρ - Diäthylaminophenyltartronsäure, p-Amino-m-toluyltartronsäure, p-Aethylamino-m-toluyltartronsäure, p-Aminom-methoxyphenyltartronsäure, ρ - Methylamino - m - methoxyphenyltartronsäure, p-Amino-m-äthoxyphenyltartronsa'ure, p-Benzylaminophenyltartronsäure, p-Aethylbenzylaminophenyltartronsä'ure, p- Phenylaminophenyltartronsä'ure, p-Iminodiphenyltartronsäure, ρ - Aethylendiaminodiphenyltartronsäure, ρ - Amino-o-chlorphenyltartronsa'ure, p-Dimethylamino-o-chlorphenyltartronsäure, ρ - Diä'thylamino - ο - chlorphenyltartronsäure aus Anilinalloxan, Methylanilinalloxan, Dimethylanilinalloxan, Aethylanilinalloxan, Diäthylanilinalloxan, o-Toluidinalloxan, Aethylo-toluidinalloxan, o-Anisidinalloxan, Methylo-anisidinalloxan, o-Phenetidinalloxan, Benzylanilinalloxan, Aethylbenzylanilinalloxan, Diphenylaminalloxan, Diphenylamindialloxan, Aethylendiphenyldiamindialloxan, m-Chloranilinalloxan, m-Chlordimethylanilinalloxan, m-Chlordiäthylanilinalloxan.