DE112017006823T5

DE112017006823T5 - Hyperverzweigtes Polymer, Metallrückgewinnungsmittel, Metallrückgewinnungsverfahren und Inhibitor der katalytischen Aktivität

Info

Publication number: DE112017006823T5
Application number: DE112017006823.1T
Authority: DE
Inventors: Naoki Usuki; Akiko KITO; Atsushi Yusa
Original assignee: Maxell Holdings Ltd
Current assignee: Maxell Ltd Oyamazaki Jp
Priority date: 2017-01-13
Filing date: 2017-12-27
Publication date: 2019-10-02
Also published as: JP7354321B2; KR20190103137A; JP7030721B2; CN109715676A; US20190309104A1; KR20220039832A; US11186657B2; JPWO2018131492A1; KR102376913B1; CN114736340A; CN109715676B; JP2022081508A; KR102483813B1; WO2018131492A1

Abstract

Es wird ein hyperverzweigtes Polymer bereitgestellt, das durch die folgende Formel (1) wiedergegeben wird und ein gewichtsmittleres Molekulargewicht in einem Bereich von 1.000 bis 1.000.000 aufweist, wobei in der Formel (1)Aeine Gruppe ist, die einen aromatischen Ring enthält,Aeine Gruppe ist, die eine Amidgruppe enthält,Aeine Gruppe ist, die Schwefel enthält,RWasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppemit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist,m1 in einem Bereich von 0,5 bis 11 liegt, undn1 in einem Bereich von 5 bis 100 liegt.

Description

TECHNISCHER BEREICH
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues hyperverzweigtes Polymer und ferner ein Metallrückgewinnungsmittel, ein Metallrückgewinnungsverfahren und einen Inhibitor der katalytischen Aktivität, der das hyperverzweigte Polymer verwendet.
STAND DER TECHNIK
Das hyperverzweigte Polymer wird zusammen mit einem Dendrimer als dendritisches Polymer klassifiziert. Das dendritische Polymer ist aus einer molekularen Struktur aufgebaut, die häufig eine regelmäßige Verzweigung wiederholt. Das Dendrimer ist ein kugelförmiges Polymer, das einen Durchmesser von mehreren Nanometern aufweist, und eine dendritische verzweigte Struktur aufweist, die regelmäßig und vollständig verzweigt ist, mit einem Molekül, das ein Kern ist, als Zentrum. Das hyperverzweigte Polymer weist eine unvollständige dendritische verzweigte Struktur auf und unterscheidet sich von dem Dendrimer, das die vollständige dendritische verzweigte Struktur aufweist. Unter den dendritischen Polymeren ist das hyperverzweigte Polymer preiswert und relativ einfach zu synthetisieren oder zusammenzusetzen. Das hyperverzweigte Polymer ist somit in der industriellen Produktion vorteilhaft. Als hyperverzweigtes Polymer und dessen Herstellungsverfahren sind beispielsweise hyperverzweigte Polymere bekannt, die die Strukturen und deren Herstellungsverfahren aufweisen, wie sie beispielsweise in der unten aufgeführten Patentliteratur 1 bis 3 offenbart sind.
LITERATURVERZEICHNIS
Patentdokumente:

Patentliteratur 1: Japanisches Patent Nr. 5499477
Patentliteratur 2: Japanisches Patent Nr. 5748076
Patentliteratur 3: Japanisches Patent Nr. 5534244

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Technisches Problem:
Das hyperverzweigte Polymer weist aufgrund der besonderen verzweigten Struktur eine große Anzahl von Endgruppen (endständigen Gruppen) auf und weist voraussichtlich in Abhängigkeit von der Art der endständigen Gruppen verschiedene Arten von Eigenschaften auf. Die vorliegende Erfindung stellt ein neues hyperverzweigtes Polymer bereit, das eine hohe Metalleinfangkapazität oder - leistung aufweist und als Metallrückgewinnungsmittel, Inhibitor der katalytischen Aktivität, usw. verwendbar ist.
Lösung des Problems:
Gemäß einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein hyperverzweigtes Polymer bereitgestellt, das durch die folgende Formel (1) wiedergegeben wird und ein gewichtsmittleres Molekulargewicht in einem Bereich von 1.000 bis 1.000.000 aufweist:
wobei in der Formel (1)

A¹ eine Gruppe ist, die einen aromatischen Ring enthält,
A² eine Gruppe ist, die eine Amidgruppe enthält,
A³ eine Gruppe ist, die Schwefel enthält,
R⁰ Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist,
m1 in einem Bereich von 0,5 bis 11 liegt, und
n1 in einem Bereich von 5 bis 100 liegt.

In der Formel (1) können A¹ eine Gruppe, die durch die folgende Formel (2) wiedergegeben wird, und A³ eine Dithiocarbamatgruppe sein. Darüber hinaus kann in der Formel (1) A² eine Gruppe sein, die durch die folgende Formel (3) wiedergegeben wird:
In der Formel (3) sind R¹ eine Einfachbindung oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² und R³ jeweils Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen.
In der Formel (3) können R¹ die Einfachbindung, R² Wasserstoff und R³ eine Isopropylgruppe sein.
In der Formel (1) kann A³ eine Gruppe sein, die durch die folgende Formel (4) wiedergegeben wird:
In der Formel (4) sind R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
In der Formel (4) können R⁴ und R⁵ jeweils eine Ethylgruppe sein.
In der Formel (1) kann ein Verhältnis einer Gesamtmolzahl der Amidgruppe, die in A² enthalten ist, zu einer Molzahl von A³, die die Gruppe ist, die Schwefel enthält, in einem Bereich von nicht weniger als 0,5 bis weniger als 1,5 liegen. Darüber hinaus kann in der Formel (1) A³ eine Dithiocarbamatgruppe sein, und ein Verhältnis einer Gesamtmolzahl der Amidgruppe, die in A² enthalten ist, zu einer Molzahl von A³, die die Gruppe ist, die Schwefel enthält, kann in einem Bereich von 0,5 bis 1,5 liegen.
In der Formel (1) kann R⁰ eine Vinylgruppe sein. Darüber hinaus kann das hyperverzweigte Polymer eine Mischung aus einem hyperverzweigten Polymer sein, bei dem R⁰ in der Formel (1) eine Vinylgruppe ist, und einem hyperverzweigten Polymer, bei dem R⁰ in der Formel (1) eine Ethylgruppe ist, sein.
Gemäß einem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Metallrückgewinnungsmittel bereitgestellt, das ein Metall in einer Flüssigkeit, in der das Metall gelöst ist, zurückgewinnt und das hyperverzweigte Polymer gemäß dem ersten Aspekt umfasst.
Gemäß einem dritten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Metallrückgewinnungsverfahren zur Rückgewinnung eines Metalls in einer Flüssigkeit, in der das Metall gelöst ist, bereitgestellt, wobei das Verfahren folgende Schritte umfasst:

- Herstellen einer Lösung eines hyperverzweigten Polymers, indem das hyperverzweigte Polymer gemäß dem ersten Aspekt in einem Lösungsmittel gelöst wird;
- Auftragen der Lösung des hyperverzweigten Polymers auf ein Substrat, um so eine hyperverzweigte Polymerschicht zu bilden; und
- Veranlassen der Flüssigkeit, mit der hyperverzweigten Polymerschicht in Kontakt zu treten, um dadurch das Metall in der Flüssigkeit zur Adsorption an die hyperverzweigte Polymerschicht zu bringen und das Metall zurückzugewinnen.

Gemäß einem vierten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Inhibitor der katalytischen Aktivität bereitgestellt, der die katalytische Aktivität eines stromlosen Plattierungskatalysators inhibiert, wobei der Inhibitor der katalytischen Aktivität das hyperverzweigte Polymer gemäß dem ersten Aspekt umfasst.
Wirkung der Erfindung:
Die vorliegende Erfindung stellt ein neues hyperverzweigtes Polymer bereit, das eine hohe Metalleinfangkapazität oder -leistung aufweist und als Metallrückgewinnungsmittel, Inhibitor der katalytischen Aktivität, usw. verwendbar ist.
Figurenliste

1 ist eine schematische Darstellung eines hyperverzweigten Polymers gemäß einer Ausführungsform.
2 ist ein IR-Spektrum eines hyperverzweigten Polymers A1, das in Beispiel 1 synthetisiert wurde.
3 ist ein ¹H-NMR-Spektrum eines hyperverzweigten Polymers A1, das in Beispiel 1 synthetisiert wurde.

BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
Ein hyperverzweigtes Polymer nach einer Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung wird durch die folgende Formel (1) wiedergegeben:
wobei in der Formel (1)

Obwohl als A¹ jede Gruppe zulässig verwendet werden kann, die einen aromatischen Ring enthält, ist es bevorzugt, dass A¹ beispielsweise eine Gruppe ist, die durch die folgende Formel (2) wiedergegeben wird.
Ist A¹ die durch die Formel (2) wiedergegebene Gruppe, weist die hyperverzweigte Struktur des hyperverzweigten Polymers der vorliegenden Ausführungsform ein Styrol-Skelett auf. Umfasst die hyperverzweigte Struktur das Styrol-Skelett, werden die Wetterbeständigkeit und die Hitzebeständigkeit des hyperverzweigten Polymers voraussichtlich erhöht.
Das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform weist mehrere endständige Gruppen auf. In jeder der endständigen Gruppen des hyperverzweigten Polymers, das durch die Formel (1) wiedergegeben wird, sind A² die Gruppe, die eine Amidgruppe enthält, und A³ die Gruppe, die Schwefel enthält. Darüber hinaus ist m1 ein Durchschnittswert einer Zahl (Wiederholungszahl) „m“ der Gruppe, die die Amidgruppe (A²) in jeder der endständigen Gruppen enthält. Dementsprechend kann m1 zulässig keine ganze Zahl sein. Das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform kann zulässig einen Wert m1, der die Durchschnittszahl ist, in einem Bereich von 0,5 bis 11 aufweisen und eine endständige Gruppe aufweisen, die die Gruppe (A²), die die Amidgruppe enthält, nicht aufweist (m = 0).
Im Folgenden wird eine weitere Erläuterung zu „m1“ in der vorstehend beschriebenen Formel (1) und zur Wiederholungszahl „m“ der Gruppe (A²), die in jeder der endständigen Gruppen die Amidgruppe enthält, gegeben. Die hyperverzweigten Polymere 100A bis 100D, die in 1 schematisch dargestellt sind, sind jeweils ein Beispiel für ein hyperverzweigtes Polymer, das einen zentralen Teil S und 10 Stücke endständiger Gruppen aufweist, wobei sich der zentrale Teil S von den endständigen Gruppen unterscheidet. Eine endständige Gruppe E1, die durch einen weißen (freien) Kreis angedeutet ist, weist die Gruppe (A²), die die Amidgruppe enthält, nicht auf (m = 0); eine endständige Gruppe E2, die durch einen schwarzen (vollen) Kreis angedeutet ist, weist ein Stück der Gruppe (A²) auf, die die Amidgruppe enthält (m = 1); und eine endständige Gruppe E3, die durch vertikale schraffierte Linien angedeutet ist, weist zwei Stücke der Gruppe (A²) auf, die die Amidgruppe enthält (m = 2). Wie in den hyperverzweigten Polymeren 100A und 100B kann die endständige Gruppe E1, die die Gruppe (A²), die die Amidgruppe enthält, nicht aufweist, zulässig vorhanden sein. Darüber hinaus kann, wie in dem hyperverzweigten Polymer 100C, die Anzahl der Gruppe (A²), die die Amidgruppe enthält, in allen endständigen Gruppen zulässig gleich sein; wie bei den hyperverzweigten Polymeren 100A, 100B und 100D kann unter den endständigen Gruppen die Anzahl der Gruppe (A²), die die Amidgruppe enthält, zulässig in jeder der endständigen Gruppen ungleich sein. Die Zahl (Wiederholungszahl) „m“ der Gruppe (A²), die die Amidgruppe in jeder der endständigen Gruppen enthält, liegt beispielsweise in einem Bereich von 0 (Null) bis 11. Der Wert „m1“ in der Formel (1) ist ein Quotient, der dadurch erhalten wird, dass die Gesamtzahl (Summe von „m“ im Molekül) der Gruppe (A²), die die Amidgruppe enthält, innerhalb des Moleküls durch die Anzahl der endständigen Gruppen dividiert wird. In jedem der hyperverzweigten Polymere 100A und 100B liegt m1 bei 0,5; in dem hyperverzweigten Polymer 100C liegt m1 bei 1,0; und in dem hyperverzweigten Polymer 100D liegt m1 bei 1,5. Der Wert „m1“ kann quantitativ durch ein Verfahren wie etwa das NMR-Verfahren, das Element-Analyseverfahren, usw. bestimmt werden.
Das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform weist aufgrund der mehreren endständigen Gruppen, die das hyperverzweigte Polymer besitzt, voraussichtlich verschiedene Funktionen auf. Beispielsweise wechselwirken die endständigen Gruppen des durch die Formel (1) wiedergegebenen hyperverzweigten Polymers, die die Gruppen aufweisen (einschließen), die die Amidgruppe und den Schwefel enthalten, mit einem Metallion. Das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform, das die mehreren Stücke einer solchen endständigen Gruppe aufweist, fungiert als mehrzähniger Ligand des Metallions und bildet somit eine Chelatbindung mit dem Metallion. Damit ist das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform in der Lage, das Metall zu adsorbieren (einzufangen). Durch Anwendung dieser Funktion ist das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform beispielsweise als Metallrückgewinnungsmittel und als Inhibitor der katalytischen Aktivität, der die katalytische Aktivität eines stromlosen Plattierungskatalysators inhibiert, verwendbar.
In der Formel (1) ist A² nicht besonders eingeschränkt, sofern A² die Gruppe ist, die die Amidgruppe enthält. Darüber hinaus kann die Amidgruppe, die in A² enthalten ist, eine primäre Amidgruppe oder eine sekundäre Amidgruppe oder eine tertiäre Amidgruppe sein. Darüber hinaus kann A² eine Gruppe, die ein Stück der Amidgruppe enthält, oder eine Gruppe, die zwei oder mehr Stücke der Amidgruppe enthält, sein. Bevorzugt ist A² eine Gruppe, die durch die folgende Formel (3) wiedergegeben wird. Ist A² die Gruppe, die durch die Formel (3) wiedergegeben wird, weist das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform beispielsweise eine verbesserte Metalleinfangleistung auf.
In der Formel (3) sind R¹ eine Einfachbindung oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R² und R³ jeweils Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Darüber hinaus sind in der Formel (3) bevorzugt R¹ die Einfachbindung, R² Wasserstoff und R³ eine Isopropylgruppe.
In der Formel (1) ist A³ nicht besonders eingeschränkt, sofern A³ die Gruppe ist, die Schwefel enthält; A³ kann beispielsweise eine Dithiocarbamatgruppe, eine Trithiocarbonatgruppe, eine Sulfidgruppe, eine Thiocyangruppe, usw. sein. Unter diesen Substanzen ist A³ bevorzugt die Dithiocarbamatgruppe. Ist A³ die Dithiocarbamatgruppet, kann das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform leicht synthetisiert werden und weist eine verbesserte Metalleinfangleistung auf. Darüber hinaus ist A³ bevorzugt eine Gruppe ist, die durch die folgende Formel (4) wiedergegeben wird.
In der Formel (4) sind R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. Darüber hinaus sind in der Formel (4) bevorzugt R⁴ und R⁵ jeweils eine Ethylgruppe.
Durch Änderung der Anzahl der Amidgruppe, die in der endständigen Gruppe enthaltenen ist, weist das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform voraussichtlich verschiedene Arten von Funktionen auf. Die Anzahl der Amidgruppe, die in der endständigen Gruppe enthalten ist, kann als Molverhältnis (nachfolgend gegebenenfalls als „Molverhältnis (N/S)“ bezeichnet) der Amidgruppe, die in A² enthalten ist, zu A³, welche die Gruppe ist, die den Schwefel enthält, in dem hyperverzweigten Polymer, das durch die Formel (1) wiedergegeben wird, ausgedrückt werden. Das Molverhältnis (N/S) ist nämlich ein Verhältnis der Gesamtmolzahl (Gesamtzahl) der Amidgruppe, die in A² enthalten ist, zur Molzahl (Anzahl) von A³, die die Gruppe ist, die Schwefel enthält. In der Formel (1) ist Folgendes anzumerken: Ist die Anzahl der Amidgruppe, die in einer Einheit von A² enthalten ist, 1 Stück, ist das Molverhältnis (N/S) im Wesentlichen dem Wert von „m1“ gleich. Darüber hinaus kann das Molverhältnis (N/S) aus dem Verhältnis der Protonen-Flächenintensität der Amidgruppe, die in A² enthalten ist, zu derjenigen von A³, die die Gruppe ist, die den Schwefel enthält, im ¹H-NMR-Spektrum (Ergebnis der Analyse der ¹H-Kernresonanzspektrometrie-Messung) des hyperverzweigten Polymers umgerechnet werden.
In dem hyperverzweigten Polymer der vorliegenden Ausführungsform kann das Molverhältnis (N/S) in einem Bereich von 0,5 bis 11 liegen. Liegt das Molverhältnis (N/S) innerhalb des oben beschriebenen Bereichs, kann das hyperverzweigte Polymer, das durch die Formel (1) wiedergegeben wird, in einem Mehrzweck-Lösungsmittel wie etwa Tetrahydrofuran (THF), Methylethylketon (MEK), usw. gelöst werden. Darüber hinaus ist es durch entsprechende Änderung des Molverhältnisses (N/S) beispielsweise möglich, die Lösbarkeit (Löslichkeit) in Bezug auf einen niedrigeren Alkohol mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen zu steuern.
Das Molverhältnis (N/S) kann in einem Bereich von nicht weniger als 0,5 bis weniger als 1,5 liegen. Liegt das Molverhältnis (N/S) innerhalb des oben beschriebenen Bereichs, weist das hyperverzweigte Polymer, das durch die Formel (1) wiedergegeben wird, eine verbesserte Löslichkeit in einem Lösungsmittel mit einer relativ niedrigen Polarität wie etwa Cyclohexanon, Toluol, usw. auf. Obwohl der Grund dafür unklar ist, wird Folgendes angenommen: Indem die Anzahl der Amidgruppe, die in der endständigen Gruppe enthaltenen ist, auf weniger als 1,5 Stück eingestellt wird, wird die Polarität des hyperverzweigten Polymers nämlich gesenkt.
In einigen Fällen wird das hyperverzweigte Polymer in einem Aspekt verwendet, bei dem eine Lösung des hyperverzweigten Polymers (hyperverzweigte Polymerlösung) zunächst hergestellt und anschließend auf ein Substrat (beschichtungsmäßig) aufgebracht wird, um so eine Schicht des hyperverzweigten Polymers (hyperverzweigte Polymerschicht) zu bilden, wodurch ermöglicht wird, dass das hyperverzweigte Polymer in Form der hyperverzweigten Polymerschicht verwendet wird. Die hyperverzweigte Polymerlösung weist eine niedrige Viskosität auch bei hoher Konzentration auf. Dementsprechend ist es möglich, eine Beschichtungsschicht (hyperverzweigte Polymerschicht) einheitlicher Dicke auch dann zu bilden, wenn die hyperverzweigte Polymerlösung auf ein Substrat mit komplexer Form/Gestalt aufgebracht wird. Darüber hinaus enthält die hyperverzweigte Polymerschicht eine große Anzahl der endständigen Gruppen, auch wenn die hyperverzweigte Polymerschicht als Dünnfilm ausgebildet wird, und ist somit in der Lage, deren Leistung oder Eigenschaft ausreichend aufzuweisen. Das Lösungsmittel der hyperverzweigten Polymerlösung muss je nach Art des Substrats entsprechend ausgewählt werden.
Bei dem hyperverzweigten Polymer der vorliegenden Ausführungsform kann das Molverhältnis (N/S) in einem Bereich von 0,5 bis 3,5, vorzugsweise in einem Bereich von 0,5 bis 2,5 liegen. Liegt das Molverhältnis (N/S) innerhalb des oben beschriebenen Bereichs, weist das hyperverzweigte Polymer, das durch die Formel (1) wiedergegeben wird, eine verbesserte Metalleinfangleistung auf. Obwohl der Grund dafür unklar ist, wird Folgendes angenommen: ist das Molverhältnis (N/S) kleiner als dieser Bereich, ist nämlich die Anzahl der Amidgruppen, die an der endständigen Gruppe des hyperverzweigten Polymers, das durch die Formel (1) wiedergegeben wird, mit dem Metall wechselwirken, nicht ausreichend; ist hingegen das Molverhältnis (N/S) größer als dieser Bereich, wird die endständige Gruppe lang, und die Anzahl der Amidgruppen, die mit dem Metall wechselwirken, wird übermäßig, was wiederum eine sterische Verzerrung in der Chelatstruktur verursacht, die durch die endständige Gruppe und das Metall gebildet wird, was zu einer Destabilisierung der Chelatbindung führt.
Darüber hinaus ist in dem hyperverzweigten Polymer der vorliegenden Ausführungsform, das durch die Formel (1) wiedergegeben wird, A³ bevorzugt eine Dithiocarbamatgruppe, und das Molverhältnis (N/S) liegt bevorzugt in einem Bereich von 0,5 bis 1,5. Ist A³ als Dithiocarbamatgruppe bestimmt, kann ein hyperverzweigtes Polymer effizient synthetisiert werden, das durch die Formel (1) wiedergegeben wird und eine solche Struktur aufweist, dass eine endständige Gruppe relativ kurz und das Molverhältnis (N/S) relativ klein ist. Ein hyperverzweigtes Polymer, bei dem A³ in der Formel (1) die Dithiocarbamatgruppe ist und das Molverhältnis (N/S) im Bereich von 0,5 bis 1,5 liegt, weist eine hohe Metalleinfangleistung auf.
In der Formel (1) kann jede beliebige Kohlenwasserstoffgruppe zulässig verwendet werden, sofern R⁰ in der Formel (1) Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist. Die oben beschriebene Kohlenwasserstoffgruppe kann eine lineare oder cyclische gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, eine lineare oder cyclische ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe sein. Ist R⁰ eine substituierte Kohlenwasserstoffgruppe, kann eine substituierte Gruppe beispielsweise eine Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe, Vinylgruppe, Allylgruppe, Arylgruppe, Alkoxygruppe, Halogengruppe, Hydroxygruppe, Aminogruppe, Iminogruppe, Nitrogruppe, Silylgruppe oder Estergruppe, usw. sein. Darüber hinaus kann R⁰ eine unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe, beispielsweise eine Vinylgruppe oder Ethylgruppe sein.
Das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform kann eine Mischung aus hyperverzweigten Polymeren sein, die sich in Bezug auf R⁰ in der Formel (1) voneinander unterscheiden. Weist beispielsweise R⁰ eine ungesättigte Bindung auf, kann ein Fall auftreten, dass bei einem Syntheseprozess des hyperverzweigten Polymers eine Additionsreaktion in einem Teil der ungesättigten Bindung stattfindet, was zu einer gesättigten Bindung führt. In einem solchen Fall wird eine Mischung aus einem hyperverzweigten Polymer, bei dem R⁰ in der Formel (1) eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, und einem hyperverzweigten Polymer, bei dem R⁰ in der Formel (1) eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, erhalten. Das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform kann eine Mischung aus einem hyperverzweigten Polymer, bei dem R⁰ in der Formel (1) eine Vinylgruppe ist, und einem hyperverzweigten Polymer, bei dem R⁰ in der Formel (1) eine Ethylgruppe ist, sein.
Das gewichtsmittlere Molekulargewicht des hyperverzweigten Polymers der vorliegenden Ausführungsform liegt in einem Bereich von 1.000 bis 1.000.000. Darüber hinaus liegen bevorzugt das zahlenmittlere Molekulargewicht des hyperverzweigten Polymers der vorliegenden Ausführungsform in einem Bereich von 3.000 bis 30.000 und das gewichtsmittlere Molekulargewicht in einem Bereich von 10.000 bis 300.000; noch bevorzugter liegen das zahlenmittlere Molekulargewicht des hyperverzweigten Polymers der vorliegenden Ausführungsform in einem Bereich von 5.000 bis 30.000 und das gewichtsmittlere Molekulargewicht in einem Bereich von 14.000 bis 200.000. Ist das zahlenmittlere Molekulargewicht oder das gewichtsmittlere Molekulargewicht kleiner als der oben beschriebene Bereich, besteht die Gefahr, dass das hyperverzweigte Polymer in Wasser gelöst werden könnte. Ist andererseits das zahlenmittlere Molekulargewicht oder das gewichtsmittlere Molekulargewicht größer als der oben beschriebene Bereich, besteht die Gefahr, dass das hyperverzweigte Polymer eine verminderte Löslichkeit im Lösungsmittel aufweisen könnte und dass es schwierig sein könnte, das hyperverzweigte Polymer als Metallrückgewinnungsmittel oder Inhibitor der katalytischen Aktivität zu verwenden. Es ist anzumerken, dass das gewichtsmittlere Molekulargewicht und das zahlenmittlere Molekulargewicht des hyperverzweigten Polymers beispielsweise durch Polystyrolumwandlung mit der Gelpermeationschromatographie (GPC) gemessen werden.
Ein Verfahren zum Synthetisieren des hyperverzweigten Polymers der vorliegenden Ausführungsform ist nicht besonders eingeschränkt; das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform kann zulässig durch jedes beliebige Verfahren synthetisiert werden. Beispielsweise kann das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform zulässig unter Verwendung eines handelsüblichen hyperverzweigten Polymers als Ausgangsmaterial synthetisiert werden. Alternativ kann das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform zulässig durch Synthese eines Monomers, Polymerisation des Monomers, Modifikation der endständigen Gruppe, usw. in einer sequentiellen Weise synthetisiert werden. Es ist anzumerken, dass das gewichtsmittlere Molekulargewicht, das zahlenmittlere Molekulargewicht des hyperverzweigten Polymers der vorliegenden Ausführungsform, der Wert „m1“ und der Wert „n1“ in der Formel (1) jeweils so eingestellt werden kann, dass es/er in einen vorbestimmten Bereich fällt, indem das Verhältnis eines bei der Synthese verwendeten Reagens, die Bedingungen der Synthese, usw. durch ein beliebiges Verfahren eingestellt wird.
Die Anwendung oder Verwendung des hyperverzweigten Polymers der vorliegenden Ausführungsform ist nicht besonders eingeschränkt. Das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform wird beispielsweise als Metalleinfangmittel, multifunktionales Vernetzungsmittel, Dispergiermittel oder Beschichtungsmittel für ein Metall oder Metalloxid, Farbe, Tinte, Klebstoff, Harzfüllstoff, verschiedene Arten von Formmaterial, nanometergroßes poröses Formmittel (Hohlraumbildner), chemisch-mechanisches Schleifmittel, Trägermaterial für funktionelle Substanzen, Nanokapsel, photonischer Kristall, Resistmaterial, optisches Material, elektronisches Material, Informationsaufzeichnungsmaterial, Druckmaterial, Batteriematerial, biomedizinisches Material, magnetisches Material, Zwischenprodukt, usw. geeignet verwendet.
Insbesondere ist das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform als Metallrückgewinnungsmittel verwendbar, das diese Funktion zum Einfangen von Metall nutzt und ein Metall in einer Flüssigkeit, in der das Metall gelöst ist, zurückgewinnt. So kann beispielsweise ein Verfahren zur Metallrückgewinnung (Metallrückgewinnungsverfahren) zulässig wie folgt durchgeführt werden: Zunächst wird nämlich eine Lösung eines hyperverzweigten Polymers hergestellt, indem das hyperverzweigte Polymer in einem Lösungsmittel gelöst wird; anschließend wird die Lösung des hyperverzweigten Polymers auf ein Substrat aufgebracht wird, um so eine hyperverzweigte Polymerschicht zu bilden; die Flüssigkeit, in der das Metall gelöst ist, wird dann veranlasst, mit der hyperverzweigten Polymerschicht in Kontakt zu treten, um dadurch das Metall (Metallion) in der Flüssigkeit zur Adsorption an die hyperverzweigte Polymerschicht zu bringen und das Metall zurückzugewinnen. Wird als Substrat ein poröser Körper oder eine poröse Faser mit großen Oberfläche ausgewählt, ist ein Kontaktbereich, in dem die Flüssigkeit, in der das Metall gelöst ist, und das Metallrückgewinnungsmittel (hyperverzweigtes Polymer) miteinander in Kontakt treten, groß, wodurch die Effizienz der Metallrückgewinnung verbessert wird. Die Flüssigkeit, in der das Metall gelöst ist, und das Metall sind nicht besonders eingeschränkt. Die Flüssigkeit, in der das Metall gelöst wird, ist beispielhaft Meerwasser, Abwasser, Schlamm, Kanalwasser, usw.; das Metall ist beispielhaft ein Edelmetall wie etwa Pd, Pt, Ag, Au, usw.; Co, Ti, Nb, V und ein Seltenerdelement, usw. Ist das Metall, das zur Adsorption an die hyperverzweigte Polymerschicht gebracht und somit zurückgewonnen wird, beispielsweise ein seltenes Metall, usw., und ist der Zweck der Metallrückgewinnung die Wiederverwendung, kann die hyperverzweigte Polymerschicht, an die das Metall adsorbiert ist, zusammen mit dem Substrat verbrannt, usw. werden, so dass die hyperverzweigte Polymerschicht (und das Substrat) entfernt wird, um dadurch das Metall zu entnehmen. Ist das zurückgewonnene Metall ein giftiges Metall, kann alternativ die hyperverzweigte Polymerschicht, an die das Metall adsorbiert ist, zusammen mit dem Substrat entsorgt werden.
Darüber hinaus ist das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Ausführungsform ähnlich wie das Metallrückgewinnungsmittel als Inhibitor der katalytischen Aktivität verwendbar, der diese Funktion zum Einfangen von Metall nutzt und die katalytische Aktivität eines stromlosen Plattierungskatalysators inhibiert. Soll beispielsweise ein stromloser Plattierungsfilm nur an einem Teil einer Oberfläche eines Substrats gebildet werden, wird die hyperverzweigte Polymerlösung auf einen anderen Teil der Oberfläche des Substrats aufgebracht, in dem kein stromloser Plattierungsfilm gebildet werden soll, so dass die hyperverzweigte Polymerschicht an diesem anderen Teil gebildet wird. Anschließend werden eine Katalysatorlösung für die stromlose Plattierung und eine stromlose Plattierungslösung in Kontakt mit dem mit der hyperverzweigten Polymerschicht gebildeten Substrat gebracht, wodurch der stromlose Plattierungsfilm nur an einem Teil gebildet werden kann, in dem die hyperverzweigte Polymerschicht nicht gebildet wird. Obwohl der Grund dafür unklar ist, wird Folgendes angenommen: Das hyperverzweigte Polymer auf dem Substrat fängt nämlich den stromlosen Plattierungskatalysator (wie etwa Pd, usw.) in der Katalysatorlösung für die stromlose Plattierung kräftig ein, wenn der stromlose Plattierungskatalysator (wie etwa Pd, usw.).) ein Metallion ist; somit ist das Metallion nicht in der Lage, zu einem Metall mit Oxidationszahl 0 (Null) reduziert zu werden; und da der stromlose Plattierungskatalysator, während er als Metallion (wie etwa Pd-Ion, usw.) verbleibt, die stromlose katalytische Aktivität nicht aufweist, wird der stromlose Plattierungsfilm nicht auf der hyperverzweigten Polymerschicht gebildet. Es ist anzumerken, dass dieser Mechanismus eine reine Vermutung ist, und dass die vorliegende Ausführungsform nicht auf diese Vermutung begrenzt oder durch diese Vermutung eingeschränkt ist.
BEISPIELE
Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf Beispiele und Vergleichsbeispiele näher erläutert. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf die nachfolgend beschriebenen Beispiele und Vergleichsbeispiele begrenzt oder durch diese eingeschränkt.
[Beispiel 1]
Synthese von Polymer A1
Eine Gruppe, die eine Amidgruppe aufweist, wurde in ein handelsübliches hyperverzweigtes Polymer (Polymer D) eingeführt, das durch die Formel (6) wiedergegeben wird, wodurch Polymer A1, das durch die Formel (5) wiedergegeben wird, synthetisiert wurde. Polymer A1, das durch die Formel (5) wiedergegeben wird, ist ein Polymer, das durch die Formel (1) wiedergegeben wird, wobei in der Formel (1)
A¹ eine Gruppe ist, die durch die Formel (2) wiedergegeben wird;
A² eine Gruppe ist, die durch die Formel (3) wiedergegeben wird;
R¹ eine Einfachbindung ist;
R² Wasserstoff ist;
R³ eine Isopropylgruppe ist;
A³ eine Dithiocarbamatgruppe ist, die durch die Formel (4) wiedergegeben wird;
R⁴ und R⁵ jeweils eine Ethylgruppe sind; und
R⁰ eine Vinylgruppe oder Ethylgruppe ist.
Zunächst wurden das hyperverzweigte Polymer, das durch die Formel (6) wiedergegeben wird (Polymer D: hergestellt von der Firma NISSAN CHEMICAL CORPORATION unter dem Handelsnamen „HYPERTECH HPS-200“; 1,3 g, Dithiocarbamatgruppe: 4,9 mmol), N-Isopropylacrylamid (NIPAM) (1,10 g, 9,8 mmol), α,α'-Azobisisobutyronitril (AIBN) (81 mg, 0,49 mmol) und wasserfreies Tetrahydrofuran (THF) (10 ml) einem Schlenk-Kolben zugesetzt und danach einer dreimaligen Gefrierentlüftung unterworfen. Anschließend wurde ein Ölbad verwendet, um die Mischung im Schlenk-Kolben zu rühren und einer Reaktion bei 70 °C eine Nacht (18 Stunden) lang zu unterziehen. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung mit Eiswasser gekühlt und mit THF entsprechend verdünnt. Anschließend wurde die Mischung einer Umfällung in Hexan unterzogen; ein so erhaltenes festes Produkt wurde eine Nacht lang einer Vakuumtrocknung bei 60 °C unterzogen. Das getrocknete feste Produkt wurde weiter mit THF gelöst und einer Umfällung in Wasser unterzogen, wodurch ein festes Produkt erhalten wurde. Das erhaltene feste Produkt wurde eine Nacht lang einer Vakuumtrocknung bei 60 °C unterzogen, wodurch ein erzeugtes Produkt erhalten wurde. Die Ausbeute des erzeugten Produkts betrug 69 %.
Die ¹H-NMR (Kernresonanzspektrometrie) und das IR (Infrarot-Absorptionsspektrum) des erzeugten Produkts wurden gemessen. Aus den Messungsergebnissen wurde bestätigt, dass die Amidgruppen in das handelsübliche hyperverzweigte Polymer, das durch die Formel (6) wiedergegeben wird (Polymer D), eingeführt wurden, wodurch wiederum das Polymer A1, das durch die Formel (5) wiedergegeben wird, erzeugt wurde. In dem IR-Spektrum des Polymers A, das in 2 angegeben ist, erschien die Absorption a1, die von der Amidgruppe (in der Nähe von 1600 cm^-1 bis 1700 cm^-1) stammt. Darüber hinaus wurde basierend auf Peak 1 (4,0 ppm) und Peak 2 (3,7 ppm) des ¹H-NMR-Spektrums des Polymers A1, das in 3 angegeben ist, das Verhältnis (Molverhältnis: N/S) der Gesamtmolzahl der Amidgruppe, die in A² enthalten ist, zu der Molzahl von A³, welche die Gruppe ist, die Schwefel enthält, durch die folgende Gleichung berechnet. Das Molverhältnis (N/S) betrug 0,96.
$(N / S) = (I_{P1} - I_{P2}) / (I_{P2} / 2)$

I_P1:: Peakfläche von Peak 1
_IP2:: Peakfläche von Peak 2

3 zeigt auch eine schematische Darstellung der Struktur des Polymers A1 Peak 1 ist ein Peak, der von 2 Stück Wasserstoff (b) in der Gruppe (A³), die den Schwefel enthält, und 1 Stück Wasserstoff (c) in der Gruppe (A²), die die Amidgruppe in der endständigen Gruppe des Polymers A1 enthält, stammt; und Peak 2 ist ein Peak, der von 2 Stück Wasserstoff (a) in der Gruppe (A³), die den Schwefel in der endständigen Gruppe des Polymers A1 enthält, stammt.
Anschließend wurde das Molekulargewicht des erzeugten Produkts mittels GPC (Gelpermeationschromatographie) gemessen. Das Molekulargewicht ergab sich als: zahlenmittleres Molekulargewicht (Mn) = 9.946 und gewichtsmittleres Molekulargewicht (Mw) = 24.792, was für die hyperverzweigte Struktur einzigartig ist, wobei sich der Wert des zahlenmittleren Molekulargewichts (Mn) und der Wert des gewichtsmittleren Molekulargewichts (Mw) stark voneinander unterscheiden.
[Polymer A1]
[Polymer D]
[Beispiel 2]
Synthese von Polymer A2
Polymer A2 wurde ähnlich wie in Beispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass die Menge an NIPAM auf 2,20 g und die Reaktionszeit auf 24 Stunden festgelegt wurden. Die ¹H-NMR-Messung, die IR-Messung und die Messung des Molekulargewichts wurden für das erzeugte Produkt (Polymer A2) ähnlich wie in Beispiel 1 vorgenommen. Aus den Messungsergebnissen wurde bestätigt, dass Polymer A2 ein hyperverzweigtes Polymer, das durch die Formel (5) wiedergegeben wird, ähnlich wie Polymer A1 war. Darüber hinaus betrugen das Molverhältnis (N/S) 1,22, das zahlenmittlere Molekulargewicht (Mn) 10.700 und das gewichtsmittlere Molekulargewicht (Mw) 25.200.
[Beispiel 3]
Synthese von Polymer A3
Polymer A3 wurde ähnlich wie in Beispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass die Reaktionszeit auf 8 Stunden festgelegt wurde. Die ¹H-NMR-Messung, die IR-Messung und die Messung des Molekulargewichts wurden für das erzeugte Produkt (Polymer A3) ähnlich wie in Beispiel 1 vorgenommen. Aus den Messungsergebnissen wurde bestätigt, dass Polymer A3 ein hyperverzweigtes Polymer, das durch die Formel (5) wiedergegeben wird, ähnlich wie Polymer A1 war. Darüber hinaus betrugen das Molverhältnis (N/S) 0,78, das zahlenmittlere Molekulargewicht (Mn) 9.400 und das gewichtsmittlere Molekulargewicht (Mw) 24.000.
[Bewertung]
Polymere A1 bis A3, die in den Beispielen 1 bis 3 jeweiligs synthetisiert wurden, wurden wie nachfolgend beschrieben einer Bewertung unterzogen.
Bewertung der Löslichkeit

Polymere A1 bis A3 wurden vier Arten von Lösungsmittel zugesetzt, wie in Tabelle 1 angegeben, so dass die Konzentration jedes der Polymere A1 bis A3 bei 2 Gew.-% lag, und es wurde geprüft, ob sich jedes der Polymere A1 bis A3 in den Lösungsmitteln löste. Der Test wurde bei Raumtemperatur durchgeführt. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben. TABELLE 1

	Polymer A1	Polymer A2	Polymer A3
Molverhältnis (N/S)	0.96	1.22	0.78
Tetrahydrofuran	+	+	+
Methylethylketon	+	+	+
Cyclohexanon	+	+	+
Toluol	+	+	+
„+“ bedeutet „gelöst“ in Tabelle 1.

Jedes der Polymere A1 bis A3 wurde in den Mehrzweck-Lösungsmitteln Tetrahydrofuran (THF), Methylethylketon (MEK), Cyclohexanon und Toluol gelöst.
Bewertung 1 der Metalleinfangleistung
Ein mit einer hyperverzweigten Polymerschicht gebildetes Substrat wurde einer Anwendung eines stromlosen Plattierungskatalysators (Pd) und einer stromlosen Plattierungsbehandlung unterzogen, und es wurde eine Bewertung hinsichtlich der Metalleinfangleistung des hyperverzweigten Polymers vorgenommen. Ist die Metalleinfangleistung des hyperverzweigten Polymers hoch, adsorbiert (fängt) das hyperverzweigte Polymer eine große Anzahl des stromlosen Plattierungskatalysators stark an sich und erschwert somit die stromlose Plattierungsreaktion. Ist andererseits die Metalleinfangleistung des hyperverzweigten Polymers gering, ist die Anzahl des stromlosen Plattierungskatalysators, der an das hyperverzweigte Polymer adsorbiert wird, gering und die Adsorption nicht stark oder auch nicht kräftig, was die stromlose Plattierungsreaktion erleichert. Wie vorstehend beschrieben, wird die Plattierungsreaktivität an der hyperverzweigten Polymerschicht durch die Metalleinfangleistung des hyperverzweigten Polymers bestimmt. In dieser Bewertung wurde das hyperverzweigte Polymer als Inhibitor der katalytischen Aktivität verwendet, und ein Polymer, das als Inhibitor der katalytischen Aktivität hochwirksam ist, wurde mit einer hohen Metalleinfangleistung bewertet. Zu Vergleichszwecken wurde diese Bewertung neben den Polymeren A1 bis A3 auch für Polymer D vorgenommen.
Bewertungsmethode
Polymer A1 wurde in Toluol gelöst, und eine Polymerlösung mit einer Polymerkonzentration von 0,5 Gew.-% wurde hergestellt. Die Lösung des Polymers A1 wurde auf einem Harzsubstrat (Polyamid, hergestellt von der Firma TOYOBO CO., LTD. unter dem Handelsnamen „VYLOAMID“) tauchbeschichtet und einer Trocknung unterzogen, wodurch eine Polymerschicht aus Polymer A1 gebildet wurde. In einem ähnlichen Verfahren wurden Polymere A2, A3 und D verwendet, so dass Polymerschichten aus Polymer A2, A3 und D jeweils auf dem Harzsubstrat gebildet wurden.
Anschließend wurde eine handelsübliche Katalysatorlösung für die stromlose Plattierung verwendet, und der stromlose Plattierungskatalysator wurde durch ein nachfolgend beschriebenes Verfahren auf das mit der Polymerschicht gebildete Harzsubstrat aufgebracht. Zunächst wurde das Harzsubstrat in ein Sensibilisierungsvermittelndes Mittel (hergestellt von der Firma OKUNO CHEMICAL INDUSTRIES CO., LTD. unter dem Handelsnamen „SENSITIZER“) bei Normaltemperatur (Raumtemperatur) eingetaucht und 5 Minuten lang mit Ultraschallwellen beschallt, um dadurch eine Sensibilisierungsverarbeitung durchzuführen, wodurch Zinnkolloid zur Adsorption an die Oberfläche des Harzsubstrats gebracht wurde. Anschließend wurde das Harzsubstrat aus dem Sensibilisierungs-vermittelnden Mittel herausgenommen und ausreichend mit Wasser gewaschen. Danach wurde das Harzsubstrat in ein katalysierendes Behandlungsmittel (hergestellt von der Firma OKUNO CHEMICAL INDUSTRIES CO., LTD. unter dem Handelsnamen „ACTIVATOR“) bei Normaltemperatur (Raumtemperatur) eingetaucht und 2 Minuten lang stehen gelassen und somit einer Aktivatorverarbeitung unterzogen, so dass Pd zur Adsorption an die Oberfläche des Harzsubstrats gebracht wurde. Anschließend wurde das Harzsubstrat aus dem katalytischen Behandlungsmittel entnommen und ausreichend mit Wasser gewaschen.
Das Harzsubstrat, auf das der stromlose Plattierungskatalysator aufgebracht wurde, wurde 15 Minuten lang in eine stromlose Kupfer-Plattierungslösung (hergestellt von der Firma OKUNO CHEMICAL INDUSTRIES CO., LTD. unter dem Handelsnamen „OPC-NCA“) bei 61 °C eingetaucht. Danach wurde eine Bewertung vorgenommen, ob ein stromloser Kupfer-Plattierungsfilm gewachsen war oder nicht.
Die Metalleinfangleistung jedes der Polymere A1 bis A3 und D wurde gemäß den folgenden Bewertungskriterien bewertet. Die Bewertungsergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.
Kriterien für die Bewertung der Metalleinfangleistung

+: Der stromlose Plattierungsfilm wuchs nicht. Somit hat das Polymer eine hohe Metalleinfangleistung.
-: Der stromlose Plattierungsfilm wuchs. Somit hat das Polymer eine geringe Metalleinfangleistung.

Polymer	Molverhältnis (N/S)	Metalleinfangleistung
A1	0,96	+
A2	1,22	+
A3	0,78	+
D	0	-

Wie in Tabelle 2 angegeben, hatten die Polymere A1 bis A3 eine hohe Metalleinfangleistung. Andererseits hatte Polymer D, das keine Amidgruppe in der endständigen Gruppe ((N/S) = 0) enthält, eine geringe Metalleinfangleistung. Der Grund dafür besteht vermutlich darin, dass Polymer D in seiner endständigen Gruppe keine Amidgruppe aufweist, die mit dem Metall wechselwirkt, und somit nicht in der Lage ist, das Metall einzufangen.
Bewertung 2 der Metalleinfangleistung
Ein mit einer hyperverzweigten Polymerschicht gebildetes Substrat wurde in eine Flüssigkeit eingetaucht, in der ein Metall gelöst war, um so das Metall zurückzugewinnen, und die Metalleinfangleistung des hyperverzweigten Polymers wurde bewertet. Diese Bewertung verwendete nämlich das hyperverzweigte Polymer als Metallrückgewinnungsmittel.
Bewertungsmethode
Zunächst wurden drei Arten von Lösung hergestellt, in jedem Fall als die Flüssigkeit, in der das Metall gelöst ist. Die Metallkonzentration in jeder der Flüssigkeiten betrug 150 ppm.
Pd-Lösung: handelsübliche wässrige Pd-Lösung (hergestellt von der Firma OKUNO CHEMICAL INDUSTRIES, Co., Ltd. unter dem Produktnamen „ACTIVATOR“)
Pt-Lösung: wässrige Lösung von Kaliumtetrachlorplatinat (II)
Ag-Lösung: wässrige Lösung von Silbernitrat
Polymer A1 wurde verwendet, um so ein Harzsubstrat mit einer Polymerschicht gemäß einem ähnlichen Verfahren wie bei (2) Bewertung 1 der Metalleinfangleistung, wie vorstehend beschrieben, herzustellen. Darüber hinaus wurde zum Vergleich auch ein Harzsubstrat, das die Polymerschicht nicht aufwies, hergestellt. Das Harzsubstrat mit der Polymerschicht und das Harzsubstrat ohne Polymerschicht wurden jeweils 5 Minuten lang in die Pd-Lösung eingetaucht und einem Waschen mit Wasser und einem Trocknen unterzogen. Ebenso wurden das Harzsubstrat mit der Polymerschicht und das Harzsubstrat ohne Polymerschicht jeweils auch in die Pt-Lösung und in die Ag-Lösung eingetaucht und einem Waschen mit Wasser und einem Trocknen unterzogen.
Die Oberfläche eines jeden der in eine der Lösungen eingetauchten Harzsubstrate wurde der XPS-Analyse (Röntgenphotoelektronenspektroskopie) unterzogen. In Bezug auf das in die Pd-Lösung eingetauchte Harzsubstrat wurde Pd quantitativ bestimmt; in Bezug auf das in die Pt-Lösung eingetauchte Harzsubstrat wurde Pt quantitativ bestimmt; und in Bezug auf das in die Ag-Lösung eingetauchte Harzsubstrat wurde Ag quantitativ bestimmt. Die Bewertungsergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben. TABELLE 3

Harzsubstrat Pd (Atom-%) Pt (Atom-%) Ag (Atom-%)

Ohne Polymerschicht 0,9 0,7 0,7

Mit Polymerschicht 1,6 1,4 1,7
Wie in Tabelle 3 angegeben, war das Harzsubstrat mit der Polymerschicht in Bezug auf Pd, Pt und Ag in der Lage, das Metall in einer größeren Menge (Quantität) zurückzugewinnen als das Harzsubstrat ohne Polymerschicht. Aus diesem Ergebnis wird bestätigt, dass Polymer A1 in der Lage war, Pd, Pt und Ag als Metall einzufangen.
Industrielle Anwendbarkeit
Das neue hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Erfindung wies die Metalleinfangsleistung auf. Dementsprechend ist das hyperverzweigte Polymer der vorliegenden Erfindung beispielsweise als Metallrückgewinnungsmittel, das ein Metall in einer Flüssigkeit, in der das Metall gelöst ist, zurückgewinnt, und als Inhibitor der katalytischen Aktivität, der die katalytische Aktivität eines stromlosen Plattierungskatalysators inhibiert, verwendbar.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

JP 5499477 [0002]
JP 5748076 [0002]
JP 5534244 [0002]

Claims

Hyperverzweigtes Polymer, das durch die folgende Formel (1) wiedergegeben wird, und ein gewichtsmittleres Molekulargewicht in einem Bereich von 1.000 bis 1.000.000 aufweist:
wobei in der Formel (1) A¹ eine Gruppe ist, die einen aromatischen Ring enthält, A² eine Gruppe ist, die eine Amidgruppe enthält, A³ eine Gruppe ist, die Schwefel enthält, R⁰ Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, m1 in einem Bereich von 0,5 bis 11 liegt, und n1 in einem Bereich von 5 bis 100 liegt.
Hyperverzweigtes Polymer nach Anspruch 1, wobei in der Formel (1) A¹ eine Gruppe ist, die durch die folgende Formel (2) wiedergegeben wird, und A³ eine Dithiocarbamatgruppe ist:
Hyperverzweigtes Polymer nach Anspruch 1 oder 2, wobei in der Formel (1) A² eine Gruppe ist, die durch die folgende Formel (3) wiedergegeben wird:
wobei in der Formel (3) R¹ eine Einfachbindung oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und R² und R³ jeweils Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind.
Hyperverzweigtes Polymer nach Anspruch 3, wobei in der Formel (3) R¹ die Einfachbindung ist, R² Wasserstoff ist und R³ eine Isopropylgruppe ist.
Hyperverzweigtes Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei in der Formel (1) A³ eine Gruppe ist, die durch die folgende Formel (4) wiedergegeben wird:
wobei in der Formel (4) R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind.
Hyperverzweigtes Polymer nach Anspruch 5, wobei in der Formel (4) R⁴ und R⁵ jeweils eine Ethylgruppe sind.
Hyperverzweigtes Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei in der Formel (1) ein Verhältnis einer Gesamtmolzahl der Amidgruppe, die in A² enthalten ist, zu einer Molzahl von A³, die die Gruppe ist, die Schwefel enthält, in einem Bereich von nicht weniger als 0,5 bis weniger als 1,5 liegt.
Hyperverzweigtes Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei in der Formel (1) A³ eine Dithiocarbamatgruppe ist und ein Verhältnis einer Gesamtmolzahl der Amidgruppe, die in A² enthalten ist, zu einer Molzahl von A³, die die Gruppe ist, die Schwefel enthält, in einem Bereich von 0,5 bis 1,5 liegt.
Hyperverzweigtes Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei in der Formel (1) R⁰ eine Vinylgruppe ist.
Hyperverzweigtes Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei das hyperverzweigte Polymer eine Mischung aus einem hyperverzweigten Polymer, bei dem R⁰ in der Formel (1) eine Vinylgruppe ist, und einem hyperverzweigten Polymer, bei dem R⁰ in der Formel (1) eine Ethylgruppe ist, ist.
Metallrückgewinnungsmittel, das ein Metall in einer Flüssigkeit, in der das Metall gelöst ist, zurückgewinnt, und das hyperverzweigte Polymer, wie es in einem der Ansprüche 1 bis 10 definiert ist, umfasst.
Metallrückgewinnungsverfahren zur Rückgewinnung eines Metalls in einer Flüssigkeit, in der das Metall gelöst ist, wobei das Verfahren folgende Schritte umfasst: - Herstellen einer Lösung eines hyperverzweigten Polymers, indem das hyperverzweigte Polymer, wie es in einem der Ansprüche 1 bis 10 definiert ist, in einem Lösungsmittel gelöst wird; - Auftragen der Lösung des hyperverzweigten Polymers auf ein Substrat, um so eine hyperverzweigte Polymerschicht zu bilden; und - Veranlassen der Flüssigkeit, mit der hyperverzweigten Polymerschicht in Kontakt zu treten, um dadurch das Metall in der Flüssigkeit zur Adsorption an die hyperverzweigte Polymerschicht zu bringen und das Metall zurückzugewinnen.
Inhibitor der katalytischen Aktivität, der die katalytische Aktivität eines stromlosen Plattierungskatalysators inhibiert, wobei der Inhibitor der katalytischen Aktivität das hyperverzweigte Polymer, wie es in einem der Ansprüche 1 bis 10 definiert ist, umfasst.