DE112013005035T5 - Nematische Flüssigkristallzusammensetzung - Google Patents

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    • G02F1/13706—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having positive dielectric anisotropy

Abstract

Es ist eine Flüssigkristallzusammensetzung vorgesehen, die eine positive dielektrische Anisotropie und eine hinreichend niedrige Viskosität aufweist, ohne die Brechungsindex-Anisotropie herabzusetzen oder die nematische Phase-isotrope Flüssigphase-Übergangstemperatur zu erhöhen, und Anzeigefehler verhindert. Die Flüssigkristallzusammensetzung umfasst eine oder mehrere Verbindungen, die aus Verbindungen gewählt ist/sind, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt sind, und eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe von Verbindungen gewählt ist/sind, die durch die allgemeine Formel (LC1) bis zu der allgemeinen Formel (LC5) dargestellt sind, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere Verbindungen umfasst, in welcher/n zumindest eines von A21 bis A42 in der allgemeinen Formel (LC2) bis zu der allgemeinen Formel (LC4) für eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe steht.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung, die als ein elektrooptisches Flüssigkristallanzeigematerial zweckdienlich ist und eine positive dielektrische Anisotropie (Δε) aufweist.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen werden heute zunehmend in Armbanduhren, Rechnern, verschiedenen Messinstrumenten, Kraftfahrzeug-Armaturenbrettern, Textverarbeitungssystemen, elektronischen Organizern, Druckern, Computern, Fernsehgeräten, Uhren, Werbetafeln etc. verwendet. Repräsentative Beispiele für die Flüssigkristallanzeigemodi sind der TN(vom engl. twisted nematic)-Modus, der STN(vom. engl. super twisted nematic)-Modus und der VA-Modus (der sich durch eine vertikale Ausrichtung auszeichnet) und der IPS(vom engl. in-plane-switching, sich durch eine horizontale Ausrichtung auszeichnende)/FFS-Modus, welche TFTs (vom engl. thin film transistors) verwenden. Flüssigkristallzusammensetzungen, die in diesen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen verwendet werden, müssen stabil gegenüber äußeren Faktoren wie Feuchtigkeit, Luft, Hitze und Licht sein, in einem möglichst breiten Temperaturbereich um Raumtemperatur herum in einer Flüssigkristallphase vorliegen, eine niedrige Viskosität aufweisen und bei niedriger Steuerspannung funktionieren. Eine Flüssigkristallzusammensetzung besteht aus bis zu mehreren Dutzenden Verbindungen, um den Wert der dielektrischen Anisotropie (Δε) und/oder der Brechungsindex-Anisotropie des (Δn) oder dergleichen für die jeweiligen Anzeigevorrichtungen zu optimieren.
  • Eine Anzeige mit vertikalem Ausrichtmodus verwendet eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer negativen Δε, während eine Anzeige mit horizontalem Ausrichtmodus wie z. B. eine Anzeige eines TN-Modus, eines STN-Modus oder eines IPS-Modus eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer positiven Δε verwendet. Kürzlich wurde von einem Ansteuermodus berichtet, mit dem eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer positiven Δε bei Nichtvorhandensein einer angelegten Spannung vertikal ausgerichtet wird und die Anzeige durchgeführt wird, indem ein elektrisches Feld vom IPS/FFS-Typ angelegt wird, wodurch der Bedarf an Flüssigkristallzusammensetzungen mit einer positiven Δε steigt. Mittlerweise sind eine Niederspannungs-Ansteuerung, schnelles Ansprechen und ein breiter Betriebstemperaturbereich in allen Ansteuermodi wünschenswert. Anders ausgedrückt muss Δε positiv sein und einen großen absoluten Wert besitzen, die Viskosität (η) muss niedrig sein, und die nematische Phase-isotrope Flüssigphase-Übergangstemperatur (Tni) muss hoch sein. Darüber hinaus muss Δn der Flüssigkristallzusammensetzung so eingestellt sein, dass sie innerhalb eines geeigneten Bereiches in Übereinstimmung mit dem Zellenabstand (d) liegt, da Δn × d, d. h., das Produkt aus Δn und d, auf ein spezielles Niveau festgelegt ist. Wenn eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung in einem Fernseher oder dergleichen verwendet werden soll, ist ein schnelles Ansprechen wichtig, und dies erfordert eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einem kleinen γ1.
  • Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung offenbart, die eine Flüssigkristallverbindung verwendet, welche durch die Formel (A-1) oder (A-2) dargestellt ist und ein positive Δε als eine grundlegende Komponente (PTL 1 bis PTL 4) aufweist. Derartige Flüssigkristallzusammensetzungen weisen jedoch keine hinreichend niedrige Viskosität auf. [Chem. 1]
    Figure DE112013005035T5_0001
  • Es wurden auch verschiedene Skelette von Flüssigkristallverbindungen geoffenbart. Zum Beispiel offenbaren die PTL 5 bis PTL 19 Verbindungen mit Tetrahydropyran-2,5-diylgruppen und Zusammensetzungen, die solche Verbindungen enthalten. Allerdings weisen diese Flüssigkristallzusammensetzungen keine hinreichend niedrige Viskosität auf.
  • Zitateliste
  • Patentliteratur
    • PTL 1: WO96/032365
    • PTL 2: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 09-157202
    • PTL 3: WO98/023564
    • PTL 4: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2003-183656
    • PTL 5: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2005-179676
    • PTL 6: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2008-95097
    • PTL 7: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2008-95098
    • PTL 8: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2006-515283 (Übersetzung der PCT-Anmeldung)
    • PTL 9: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2008-545669 (Übersetzung der PCT-Anmeldung)
    • PTL 10: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer Nr. 2010-500980 (Übersetzung der PCT-Anmeldung)
    • PTL 11: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2008-545666 (Übersetzung der PCT-Anmeldung)
    • PTL 12: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2006-328400
    • PTL 13: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2006-508150 (Übersetzung der PCT-Anmeldung)
    • PTL 14: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2007-503485
    • PTL 15: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2007-506798
    • PTL 16: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2007-507439 (Übersetzung der PCT-Anmeldung)
    • PTL 17: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2008-163316
    • PTL 18: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2011-506707 (Übersetzung der PCT-Anmeldung)
    • PTL 19: Ungeprüfte japanische Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 2011-510112 (Übersetzung der PCT-Anmeldung)
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Technisches Problem
  • Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Flüssigkristallzusammensetzung vorzusehen, die eine positive dielektrische Anisotropie (Δε) und eine Brechungsindex-Anisotropie (Δn), die auf ein gewünschtes Niveau eingestellt ist, und eine hinreichend niedrige Viskosität (η) aufweist, ohne den Temperaturbereich der nematischen Phase zu verschlechtern, da die Herabsetzung der nematische Phaseisotrope Flüssigphase-Übergangstemperatur (Tni) und die Erhöhung der unteren Grenztemperatur der nematischen Phase unterdrückt werden. Es ist insbesondere wünschenswert, eine Flüssigkristallzusammensetzung vorzusehen, die eine stabile nematische Phase in einer Niedertemperaturzone aufweist. Lösung des Problems
  • Der Erfinder der vorliegenden Erfindung hat verschiedene Fluorbenzolderivate untersucht und festgestellt, dass das oben beschriebene Ziel durch Kombinieren spezifischer Verbindungen erreicht werden kann. Somit wurde die vorliegende Erfindung gemacht.
  • Die vorliegende Erfindung sieht eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer positiven dielektrischen Anisotropie vor. Die Flüssigkristallzusammensetzung enthält eine oder mehrere Verbindungen, die aus Verbindungen gewählt ist/sind, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt sind, und eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe von Verbindungen gewählt ist/sind, welche durch die allgemeine Formel (LC1) bis zu der allgemeinen Formel (LC5) dargestellt sind, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere Verbindungen enthält, in welcher/n zumindest eines von A21 bis A42 in der allgemeinen Formel (LC2) bis zu der allgemeinen Formel (LC4) für eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe steht. Es ist auch eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung vorgesehen, welche die Flüssigkristallzusammensetzung verwendet. [Chem. 2]
    Figure DE112013005035T5_0002
  • (In den Formeln stehen R01 bis R41 jeweils einzeln für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei ein oder mehrere -CH2- in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- oder -OCF2- substituiert sein kann/können, sofern sich Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe jeweils durch ein Halogen substituiert sein können; R51 und R52 stehen jeweils einzeln für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei ein oder mehrere -CH2- in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- oder -C≡C- substituiert sein kann/können, sofern sich die Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, und können jeweils für -OCF3 oder -CF3 stehen, wenn A51 oder A53, wie unten beschrieben, für einen Cyclohexanring steht; A01 bis A42 stehen jeweils einzeln für eine beliebige der folgenden Strukturen: [Chem. 3]
    Figure DE112013005035T5_0003
  • (Ein oder mehrere -CH2- in einem Cyclohexanring in der Struktur kann/können durch -O- substituiert sein, sofern sich die Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, ein oder mehrere -CH= in einem Benzolring in der Struktur kann/können jeweils durch -N= substituiert sein, sofern sich die Stickstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, und X61 und X62 stehen jeweils einzeln für -H, -Cl, -F, -CF3 oder -OCF3.); A51 bis A53 stehen jeweils einzeln für eine beliebige der folgenden Strukturen: [Chem. 4]
    Figure DE112013005035T5_0004
  • (In den Formeln kann/können ein oder mehrere -CH2CH2- in einem Cyclohexanring jeweils durch -CH=CH-, -CF2O- oder -OCF2- substituiert sein, und ein oder mehrere -CH= in einem Benzolring kann/können jeweils durch -N= substituiert sein, sofern die Stickstoffatome sich nicht direkt benachbart zueinander befinden.); X01 steht für ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom; X11 bis X43 stehen jeweils einzeln für -H, -Cl, -F, -CF3 oder -OCF3; Y01 bis Y41 stehen jeweils für -Cl, -F, -OCHF2, -CF3, -OCF3 oder eine fluorierte Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- oder Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; Z01 und Z02 stehen jeweils einzeln für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- oder -CF2O-; Z31 bis Z42 stehen jeweils einzeln für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- oder -CF2O-, wobei zumindest eines von Z31 und Z32, die vorhanden sind, eine andere Gruppe als eine Einfachbindung darstellt; Z51 und Z52 stehen jeweils einzeln für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-; m01 bis m51 stehen jeweils einzeln für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3, und m01 + m02, m31 + m32 und m41 + m42 sind jeweils einzeln 1, 2, 3 oder 4; und wenn eine Vielzahl von A01, A03, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 und/oder Z52 vorhanden ist, können diese gleich oder verschieden sein.)
  • Vorteilhafte Folgen der Erfindung
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zeichnet sich dadurch aus, dass der Absolutwert von Δε erhöht werden kann, selbst wenn Δε ein positiver Wert ist. Außerdem ist η klein, die Rotationsviskosität (γ1) ist niedrig, die Flüssigkristall-Eigenschaften sind ausgezeichnet, und es zeigt sich eine stabile Flüssigkeitsphase über einen breiten Temperaturbereich. Darüber hinaus ist die Flüssigkristallzusammensetzung chemisch stabil gegenüber Hitze, Licht, Wasser etc., ermöglicht eine Niederspannungs-Ansteuerung und ist somit praktisch und sehr zuverlässig.
  • Beschreibung der Ausführungsformen
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der Erfindung der gegenständlichen Anmeldung enthält eine oder mehrere Verbindungen, die aus Verbindungen gewählt ist/sind, welche durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt sind, und eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe von Verbindungen gewählt ist/sind, welche durch die allgemeine Formel (LC1) bis zu der allgemeinen Formel (LC5) dargestellt sind. Da eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine Verbindung, welche durch die allgemeine Formel (L01) dargestellt ist, und Verbindungen enthält, die durch die allgemeine Formel (LC1) bis zu der allgemeinen Formel (LC5) dargestellt sind, selbst bei niedrigen Temperaturen in einer stabilen Flüssigkristallphase vorliegt, kann die Flüssigkristallzusammensetzung als praktisch betrachtet werden.
  • In der allgemeinen Formel (LC0) bis zu der allgemeinen Formel (LC5) stehen R01 bis R52 bevorzugt jeweils einzeln für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und sind bevorzugt jeweils linear. Wenn R01 bis R52 für Alkenylgruppen stehen, sind die Alkenylgruppen bevorzugt aus Gruppen gewählt, die durch die Formel (R1) bis zu der Formel (R5) dargestellt sind: [Chem. 5]
    Figure DE112013005035T5_0005
  • (In jeder Formel bezeichnet ein schwarzer Punkt einen Bindungspunkt an einen Ring). In dem Fall, in dem A01, A11, A21, A31, A41, A51 und A53 jeweils für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe stehen, sind diese Gruppen bevorzugt, und die Gruppen, die durch die Formel (R1), die Formel (R2) und die Formel (R4) dargestellt sind, sind stärker bevorzugt. Noch stärker bevorzugt enthält die Flüssigkristallzusammensetzung zumindest eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (LC5) dargestellt ist, wobei zumindest eines von R51 und R52 für eine Alkenylgruppe steht, die aus denen gewählt ist, welche durch die Formel (R1) bis zu der Formel (R5) dargestellt sind.
  • A01 bis A42 stehen jeweils einzeln für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, eine 3-Fluor-1,4-Phenylengruppe, eine 3,5-Difluor-1,4-Phenylengruppe oder eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe. In dem Fall, in dem einige von A01 bis A42 für Tetrahydropyran-Gruppen stehen, sind diese einigen Gruppen bevorzugt A01, A11, A21 und A31. Spezifische Beispiele von bevorzugten Verbindungen mit Tetrahydropyran-2,5-diylgruppen umfassen solche, die durch die allgemeine Formel (LC0-7) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-9), die allgemeine Formel (LC0-23), die allgemeine Formel (LC0-24), die allgemeine Formel (LC0-26), die allgemeine Formel (LC0-27), die allgemeine Formel (LC0-20), die allgemeine Formel (LC0-40), die allgemeine Formel (LC0-51) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-53), die allgemeine Formel (LC0-110), die allgemeine Formel (LC0-111), die allgemeine Formel (LC2-9) bis zu der allgemeinen Formel (LC2-14), die allgemeine Formel (LC3-23) bis zu der allgemeinen Formel (LC3-32), die allgemeine Formel (LC4-12) bis zu der allgemeinen Formel (LC4-14), die allgemeine Formel (LC4-16), die allgemeine Formel (LC4-19) und die allgemeine Formel (LC4-22) dargestellt sind, wie nachfolgend beschrieben. Um das Ziel der vorliegenden Erfindung zu erreichen, ist es bevorzugt, dass eine oder mehrere Verbindungen enthalten sind, die aus der Gruppe gewählt ist/sind, welche aus diesen Verbindungen besteht.
  • A51 bis A53 stehen bevorzugt jeweils einzeln für eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe, eine 3-Fluor-1,4-phenylengruppe oder eine 2-Fluor-1,4-phenylengruppe.
  • Z01 und Z02 stehen bevorzugt jeweils einzeln für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -OCF2- oder -CF2O-. Wenn eines von Z01 und Z02, die vorhanden sind, für -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- oder -CF2O- steht, steht das andere bevorzugt für eine Einfachbindung; stärker bevorzugt stehen sowohl Z01 als auch Z02 für Einfachbindungen.
  • Z31 bis Z42 stehen bevorzugt jeweils einzeln für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-. Wenn eines von Z31 bis Z42, welche vorhanden sind, für -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- oder -CF2O- steht, stehen die anderen bevorzugt für Einfachbindungen.
  • Z51 und Z52 stehen bevorzugt jeweils einzeln für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -OCF2- oder -CF2O-. Wenn eines von Z51 und Z52, welche vorhanden sind, für -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O- steht, steht das andere bevorzugt für eine Einfachbindung; stärker bevorzugt stehen sowohl Z51 als auch Z52 für Einfachbindungen.
  • X01 steht besonders bevorzugt für F, da eine bemerkenswert niedrige Viskosität (η) in Bezug auf eine hohe dielektrische Anisotropie (Δε) oder das gleiche Niveau dielektrischer Anisotropie (Δε) erreicht wird.
  • X11 bis X43 stehen bevorzugt jeweils einzeln für H oder F. X11, X21, X31 und X41 stehen bevorzugt jeweils für F.
  • Y01 bis Y41 stehen bevorzugt jeweils einzeln für F, CF3 oder OCF3.
  • Wenngleich m01 bis m51 jeweils einzeln für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3 stehen können, ist m01 + m02 stärker bevorzugt 1 oder 2, m21 ist stärker bevorzugt 0, m31 + m32 ist stärker bevorzugt 1, 2 oder 3, und m41 + m42 ist stärker bevorzugt 1 oder 2.
  • Eine Flüssigkristallverbindung, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt ist, ist stärker bevorzugt eine beliebige der Verbindungen, welche durch die unten stehenden allgemeinen Formeln (LC0-a) bis (LC0-h) dargestellt sind (wobei R01, A01, A02, A03, Z01, Z02, X01 und Y01 gleich sind wie jene in der allgemeinen Formel (LC0), und wenn zwei oder mehr von A01, A03 und/oder Z01, Z02 vorhanden sind, können diese gleich oder verschieden sein).
  • Die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (LC0) in der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung dargestellt ist, ist bevorzugt eine beliebige der Verbindungen, die durch (LC0-a) bis (LC0-h) dargestellt sind. [Chem. 6]
    Figure DE112013005035T5_0006
  • Stärker bevorzugt sind die Verbindungen, die durch die unten stehende allgemeine Formel (LC0-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-111) dargestellt sind: [Chem. 7]
    Figure DE112013005035T5_0007
    [Chem. 8]
    Figure DE112013005035T5_0008
    [Chem. 9]
    Figure DE112013005035T5_0009
    [Chem. 10]
    Figure DE112013005035T5_0010
  • (In den Formeln ist R gleich wie R01 in der allgemeinen Formel (LC0), ”-F, CF3, OCF3” stehen jeweils einzeln für -F, -CF3 oder -OCF3, und (-F) steht für H oder F als Substituent.) Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC0-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-19) dargestellt sind, sind besonders bevorzugt, da sie gleichzeitig eine hohe dielektrische Anisotropie (Δε), eine bemerkenswert niedrige Viskosität (η) und eine günstige Kompatibilität aufweisen. Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC0-20) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-111) dargestellt sind, sind besonders bevorzugt, da sie gleichzeitig eine hohe dielektrische Anisotropie (Δε), eine relativ niedrige Viskosität (η) und eine hohe nematische Phase-isotrope Flüssigphase-Übergangstemperatur (Tni) aufweisen.
  • Die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (LC2) dargestellt ist, ist bevorzugt eine beliebige der Verbindungen, die durch die unten stehende allgemeine Formel (LC2-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC2-17) dargestellt sind: [Chem. 11]
    Figure DE112013005035T5_0011
  • (In den Formeln stehen X23, X24, X25 und X26 jeweils einzeln für ein Wasserstoffatom, Cl, F, CF3 oder OCF3, und X22, R21, und Y21 sind gleich wie jene in der allgemeinen Formel (LC2).) Die Gruppe von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC2-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC2-4) und die allgemeine Formel (LC2-9) bis zu der allgemeinen Formel (LC2-11) dargestellt sind, ist allerdings noch stärker bevorzugt.
  • Die Verbindung, die eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe aufweist, die durch die allgemeine Formel (LC2) dargestellt ist, ist bevorzugt eine beliebige von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC2-9) bis zu der allgemeinen Formel (LC2-17) dargestellt sind. Die Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC2-9) bis zu der allgemeinen Formel (LC2-12) und die allgemeine Formel (LC2-14) dargestellt sind, sind stärker bevorzugt.
  • Die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (LC3) dargestellt ist, ist bevorzugt eine beliebige von Verbindungen, die durch die unten stehende allgemeine Formel (LC3-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC3-41) dargestellt sind: [Chem. 12]
    Figure DE112013005035T5_0012
    [Chem. 13]
    Figure DE112013005035T5_0013
  • (In den Formeln stehen X33, X34, X35, X36, X37 und X38 jeweils einzeln für H, Cl, F, CF3 oder OCF3, und X32, R31, A31, Y31 und Z31 sind gleich wie jene in der allgemeinen Formel (LC3).) Von diesen ist die Gruppe von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC3-5), die allgemeine Formel (LC3-15) und die allgemeine Formel (LC3-20) bis zu der allgemeinen Formel (LC3-32) dargestellt sind, stärker bevorzugt in Kombination mit einer wesentlichen Komponente der vorliegenden Erfindung verwendet, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt ist. Stärker bevorzugt wird eine Verbindung, die aus der Gruppe von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC3-20) und die allgemeine Formel (LC3-21) dargestellt sind, wobei X33 und X34 F darstellen, und/oder der Gruppe von Verbindungen gewählt ist, die durch die allgemeine Formel (LC3-25), die allgemeine Formel (LC3-26) und die allgemeine Formel (LC3-30) bis zu der allgemeinen Formel (LC3-32) dargestellt sind, in Kombination mit einer wesentlichen Komponente der vorliegenden Erfindung verwendet, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt ist.
  • Die Verbindung, die eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe aufweist, die durch die allgemeine Formel (LC3) dargestellt ist, ist bevorzugt eine beliebige von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC3-23) bis zu der allgemeinen Formel (LC3-41) dargestellt sind. Der Anteil derselben beträgt bevorzugt 5 bis 35% bezogen auf die gesamte Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (LC4) dargestellt ist, ist bevorzugt eine beliebige von Verbindungen, die durch die unten stehende allgemeine Formel (LC4-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC4-23) dargestellt sind: [Chem. 14]
    Figure DE112013005035T5_0014
    [Chem. 15]
    Figure DE112013005035T5_0015
  • (In den Formeln stehen X44, X45, X46 und X47 jeweils einzeln für H, Cl, F, CF3 oder OCF3, und X42, X43, R41 und Y41 sind gleich wie jene in der allgemeinen Formel (LC4).) Von diesen wird stärker bevorzugt die Gruppe von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC4-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC4-3), die allgemeine Formel (LC4-6), die allgemeine Formel (LC4-9), die allgemeine Formel (LC4-10) und die allgemeine Formel (LC4-12) bis zu der allgemeinen Formel (LC4-17) dargestellt sind, in Kombination mit einer wesentlichen Komponente der vorliegenden Erfindung verwendet, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt ist. Am stärksten bevorzugt wird eine Verbindung, die aus der Gruppe von Verbindungen gewählt ist, die durch die allgemeine Formel (LC4-9) bis zu der allgemeinen Formel (LC4-11) und die allgemeine Formel (LC4-15) bis zu der allgemeinen Formel (LC4-17) dargestellt sind, wobei X44 und/oder X45 für F steht/stehen, in Kombination mit einer wesentlichen Komponente der vorliegenden Erfindung verwendet, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt ist.
  • Die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (LC5) dargestellt ist, ist bevorzugt eine beliebige der folgenden Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC5-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC5-26) dargestellt sind: [Chem. 16]
    Figure DE112013005035T5_0016
  • (In den Formeln sind R51 und R52 gleich wie jene in der allgemeinen Formel (LC5).) Von diesen ist die Gruppe von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC5-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC5-8), die allgemeine Formel (LC5-14), die allgemeine Formel (LC5-16) und die allgemeine Formel (LC5-18) bis zu der allgemeinen Formel (LC5-26) dargestellt sind, stärker bevorzugt in Kombination mit einer wesentlichen Komponente der vorliegenden Erfindung verwendet, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt ist. Die Gruppe von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC5-1) und die allgemeine Formel (LC5-4) dargestellt sind, wobei zumindest eines von R51 und R52 für eine Alkenylgruppe steht, wobei die Alkenylgruppe besonders bevorzugt eine aus den unten stehenden Formeln (R1) bis (R5) ist, ist noch stärker bevorzugt. [Chem. 17]
    Figure DE112013005035T5_0017
  • Bevorzugt ist/sind eine oder mehrere Verbindungen enthalten, die durch die allgemeine Formel (LC5) dargestellt ist/sind, und der Anteil derselben beträgt bevorzugt 20 bis 70 Masse und stärker bevorzugt 30 bis 70 Masse-%.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt ist, und eine Verbindung, die aus der Gruppe von Verbindungen gewählt ist, welche durch die allgemeine Formel (LC1) bis zu der allgemeinen Formel (LC5) dargestellt sind, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung zumindest eine Verbindung mit einer Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe enthält, die aus denen gewählt ist, welche durch die allgemeine Formel (LC2) bis zu der allgemeinen Formel (LC4) dargestellt sind. Stärker bevorzugt enthält die Flüssigkristallzusammensetzung zumindest eine Verbindung mit einer Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe, die aus Verbindungen gewählt ist, welche durch die allgemeine Formel (LC2) und die allgemeine Formel (LC3) dargestellt sind.
  • Der Anteil der Verbindung, die eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe aufweist, liegt bevorzugt in dem Bereich von 5 bis 50 Masse-% und stärker bevorzugt in dem Bereich von 10 bis 40 Masse-%.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung weist bevorzugt eine Viskosität η von 20 mPa·s oder weniger bei 20°C auf.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eine oder mehrere optisch aktive Verbindungen enthalten. Es kann jede beliebige optisch aktive Verbindung verwendet werden, die Flüssigkristallmoleküle verdrehen und ausrichten kann. Da sich das Verdrehen üblicherweise mit der Temperatur ändert, kann eine Vielzahl von optisch aktiven Verbindungen verwendet werden, um eine gewünschte Temperaturabhängigkeit zu erreichen. Es ist bevorzugt, eine optisch aktive Verbindung mit einer starken Verdrehungswirkung zu wählen und zu verwenden, um den Temperaturbereich, die Viskosität und dergleichen der nematischen Flüssigkristallphase nicht negativ zu beeinflussen. Bevorzugte spezifische Beispiele der optisch aktiven Verbindung umfassen Flüssigkristalle wie Cholesterin-Nonanoat und Verbindungen, die durch die unten stehende allgemeine Formel (Ch-1) bis zu der allgemeinen Formel (Ch-6) dargestellt sind: [Chem. 18]
    Figure DE112013005035T5_0018
  • (In den Formeln stehen Rc1, Rc2 und R* jeweils einzeln für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei ein oder mehrere -CH2- in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- oder -OCF2- substituiert sein kann/können, sofern sich die Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe kann/können jeweils durch ein Halogen substituiert sein; R* weist zumindest eine optisch aktive verzweigte Gruppe oder einen Halogensubstituenten auf; Zc1 und Zc2 stehen jeweils einzeln für eine Einfachbindung -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-; D1 und D2 stehen jeweils für einen Cyclohexanring oder einen Benzolring, wobei ein oder mehrere -CH2- in dem Cyclohexanring jeweils durch -O- substituiert sein kann/können, sofern sich die Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, ein oder mehrere -CH2CH2- in dem Ring jeweils durch -CH=CH-, -CF2O- oder -OCF2- substituiert sein kann/können, ein oder mehrere -CH= in dem Benzolring jeweils durch -N= substituiert sein kann/können, sofern sich die Stickstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in dem Ring jeweils durch F, Cl oder CH3 substituiert sein kann/können; t1 und t2 stehen jeweils für 0, 1, 2 oder 3; und MG*, Qc1, bzw. Qc2 stehen für die unten stehenden Strukturen: [Chem. 19]
    Figure DE112013005035T5_0019
  • (In der Formel stehen D3 und D4 jeweils für einen Cyclohexanring oder einen Benzolring, wobei ein oder mehrere -CH2- in dem Cyclohexanring jeweils durch -O- substituiert sein kann/können, sofern sich die Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, ein oder mehrere -CH2CH2- in dem Ring jeweils durch -CH=CH-, -CF2O- oder -OCF2- substituiert sein kann/können, ein oder mehrere -CH= in dem Benzolring jeweils durch -N= substituiert sein kann/können, sofern sich die Stickstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in dem Ring jeweils durch F, Cl oder CH3 substituiert sein kann/können.)
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eine oder mehrere polymerisierbare Verbindungen enthalten. Die polymerisierbaren Verbindungen sind bevorzugt diskotische Flüssigkristallverbindungen mit einer Struktur, in der ein Benzolderivat, ein Triphenylenderivat, ein Truxenderivat, ein Phthalocyaninderivat oder ein Cyclohexanderivat sich an dem molekularen Mittelkern befindet und lineare Alkylgruppen, lineare Alkoxygruppen oder substituierte Benzoyloxygruppen den Kern radial substituieren, indem sie dessen Seitenketten bilden.
  • Im Spezielleren ist die polymerisierbare Verbindung bevorzugt eine polymerisierbare Verbindung, die durch die allgemeine Formel (PC) dargestellt ist: [Chem. 20]
    Figure DE112013005035T5_0020
  • (In der Formel steht P1 für eine polymerisierbare funktionelle Gruppe, Sp1 steht für eine Abstandhaltergruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, Qp1 steht für eine Einfachbindung, -O-, -NH-, -NHCOO-, -OCONH-, -CH=CH-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- oder -C≡C-, p1 und p2 stehen jeweils einzeln für 1, 2 oder 3, MGp steht für eine mesogenetische Gruppe oder eine mesogenetische Stützgruppe, und Rp1 steht für ein Halogenatom, eine Cyangruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- oder -C≡C- substituiert sein kann/können, sofern sich O-Atome nicht direkt benachbart zueinander befinden, oder kann für P2-Sp2-Qp2- stehen, wobei P2, Sp2 und Qp2 jeweils einzeln gleich sind wie P1, Sp1, und Qp1.)
  • Stärker bevorzugt steht MGp in der polymerisierbaren Verbindung, die durch die allgemeine Formel (PC) dargestellt ist, für die folgende Struktur: [Chem. 21]
    Figure DE112013005035T5_0021
  • (In der Formel stehen C01 bis C03 jeweils einzeln für eine 1,4-Phenylengruppe, eine 1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,4-Cyclohexenylgruppe, eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe, eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe, eine Tetrahydrothiopyran-2,5-diylgruppe, eine 1,4-Bicyclo-(2,2,2)octylen-Gruppe, eine Decahydronaphthalen-2,6-diylgruppe, eine Pyridin-2,5-diylgruppe, eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe, eine Pyrazin-2,5-diylgruppe, eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2,6-diylgruppe, eine 2,6-Naphthylengruppe, eine Phenanthren-2,7-diylgruppe, eine 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diylgruppe, eine 1,2,3,4,4a,9,10a-Octahydrophenanthren-2,7-diylgruppe oder eine Fluoren-2,7-diylgruppe; die 1,4-Phenylengruppe, die 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2,6-diylgruppe, die 2,6-Naphthylengruppe, die Phenanthren-2,7-diylgruppe, die 9,10-Dihydrophenanthren-2,7-diylgruppe, die 1,2,3,4,4a,9,10a-Octahydrophenanthren-2,7-diylgruppe und die Fluoren-2,7-diylgruppe können jeweils als einen Substituenten zumindest ein F, Cl, CF3, OCF3, eine Cyangruppe, eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkanoyl- oder Alkanoyloxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyl-, Alkenyloxy-, Alkenoyl- oder Alkenoyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen aufweisen; Zp1 und Zp2 stehen jeweils einzeln für -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2CH2COO-, -CH2CH2OCO-, -COOCH2CH2-, -OCOCH2CH2-, -CONH-, -NHCO- oder eine Einfachbindung; und p3 steht für 0, 1 oder 2.)
  • Wenn Sp1 und Sp2 jeweils einzeln für eine Alkylengruppe stehen, kann die Alkylengruppe durch ein oder mehrere Halogenatome oder CN substituiert sein, und eine oder mehrere CH2-Gruppen in dieser Gruppe kann/können jeweils durch -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- oder -C≡C- substituiert sein, sofern sich O-Atome nicht direkt benachbart zueinander befinden. P1 und P2 sind bevorzugt jeweils einzeln durch eine beliebige der folgenden, unten stehenden allgemeinen Formeln dargestellt: [Chem. 22]
    Figure DE112013005035T5_0022
  • (In den Formeln stehen Rp2 bis Rp6 jeweils einzeln für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.)
  • Genauer gesagt sind polymerisierbare Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (PC0-1) bis zu der allgemeinen Formel (PC0-6) dargestellt sind, als die polymerisierbare Verbindung bevorzugt, die durch die allgemeine Formel (PC) dargestellt ist: [Chem. 23]
    Figure DE112013005035T5_0023
  • (In den Formeln steht p4 jeweils einzeln für 1, 2 oder 3.) Im Spezielleren sind polymerisierbare Verbindungen stärker bevorzugt, die durch die allgemeine Formel (PC1-1) bis zu der allgemeinen Formel (PC1-9) dargestellt sind: [Chem. 24]
    Figure DE112013005035T5_0024
  • (In den Formeln steht p5 für 0, 1, 2, 3 oder 4.) In diesen Formeln stehen Sp1, Sp2, Qp1 und Qp2 jeweils bevorzugt für eine Einfachbindung, P1 und P2 sind jeweils bevorzugt durch die Formel (PC0-a) dargestellt und sind jeweils stärker bevorzugt eine Acryloyloxygruppe oder eine Methacryloyloxygruppe, p1 + p4 ist bevorzugt 2, 3 oder 4, und Rp1 steht bevorzugt für H, F, CF3, OCF3, CH3 oder OCH3. Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (PC1-2), die allgemeine Formel (PC1-3), die allgemeine Formel (PC1-4) und die allgemeine Formel (PC1-8) dargestellt sind, sind stärker bevorzugt.
  • Eine diskotische Flüssigkristallverbindung, die durch die allgemeine Formel (PC) dargestellt ist, wobei MGp durch die allgemeine Formel (PC1)-9 dargestellt ist, ist ebenfalls bevorzugt. [Chem. 25]
    Figure DE112013005035T5_0025
  • (In den Formeln steht R7 jeweils einzeln für P1-Sp1-Qp1 oder einen Substituenten, der durch die allgemeine Formel (PC1-e) dargestellt ist, R81 und R82 stehen jeweils einzeln für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Methylgruppe, und R83 steht für eine Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei zumindest ein Wasserstoffatom in der Alkoxygruppe durch einen Substituenten substituiert ist, der durch eine beliebige der oben beschriebenen allgemeinen Formeln (PC0-a) bis (PC0-d) dargestellt ist.)
  • Die Menge der verwendeten polymerisierbaren Verbindungen beträgt bevorzugt 0,05 bis 2,0 Masse-%.
  • Um eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung aus einer Flüssigkristallzusammensetzung herzustellen, die eine polymerisierbare Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, wird eine Polymerisation der polymerisierbaren Verbindungen durchgeführt. Für diesen Vorgang muss der Anteil der nicht polymerisierten Komponenten auf ein bestimmtes Niveau oder darunter abgesenkt werden. Die Flüssigkristallzusammensetzung enthält bevorzugt eine polymerisierbare Verbindung mit einer Biphenylgruppe und/oder einer Terphenylgruppe in einer Teilstruktur der allgemeinen Formel (LC0). Im Spezielleren sind Verbindungen bevorzugt, die durch die allgemeine Formel (LC0-4) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-6), die allgemeine Formel (LC0-10) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-16) und die allgemeine Formel (LC0-27) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-107) dargestellt sind, und eine oder mehrere Verbindungen ist/sind bevorzugt aus diesen gewählt und wird/werden in einer Menge von 0,1 bis 40 Masse-% verwendet. Diese Verbindungen werden bevorzugt in Kombination mit der Gruppe verwendet, die aus polymerisierbaren Verbindungen besteht, welche durch die allgemeine Formel (PC1-1) bis zu der allgemeinen Formel (PC1-3), die allgemeine Formel (PC1-8) oder die allgemeine Formel (PC1-9) dargestellt sind.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung kann auch ein oder mehrere Antioxidantien und ein oder mehrere UV-Absorptionsmittel enthalten. Die Antioxidantien sind bevorzugt aus denen gewählt, die durch die unten stehende allgemeine Formel (E-1) und/oder allgemeine Formel (E-2) dargestellt sind: [Chem. 26]
    Figure DE112013005035T5_0026
  • (In den Formeln steht Re1 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei ein oder mehrere -CH2- in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- oder -OCF2- substituiert sein kann/können, sofern sich die Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe jeweils durch ein Halogen substituiert sein kann/können,
    Ze1 und Ze2 stehen jeweils einzeln für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-,
    E1 steht für einen Cyclohexanring oder einen Benzolring, wobei ein oder mehrere -CH2- in dem Cyclohexanring jeweils durch -O- substituiert sein können, sofern sich die Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, ein oder mehrere -CH2CH2- in dem Ring jeweils durch -CH=CH-, -CF2O- oder -OCF2- substituiert sein können, ein oder mehrere -CH= in dem Benzolring jeweils durch -N= substituiert sein können, sofern die Stickstoffatome sich nicht direkt benachbart zueinander befinden, ein oder mehrere Wasserstoffatome in dem Ring jeweils durch F, Cl oder CH3 substituiert sein können, und q1 für 0, 1, 2 oder 3 steht.)
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann in einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, insbesondere einer Aktivmatrix-Ansteuerung-Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung z. B. des TN-Modus, des OCB-Modus, des ECB-Modus, des IPS(einschließlich FFS-Elektroden)-Modus oder VA-IPS-Modus (einschließlich FFS-Elektroden) verwendet werden. Der VA-IPS-Modus bezieht sich auf einen Modus, in dem ein Flüssigkristallmaterial mit einer positiven dielektrischen Anisotropie (Δε > 0) bei Nichtvorhandensein der angelegten Spannung rechtwinklig zu der Substratoberfläche ausgerichtet ist und die Flüssigkristallmoleküle mithilfe von Pixelelektroden und normalen Elektroden, die auf der gleichen Substratoberfläche angeordnet sind, angesteuert werden. Dieser Modus ist insofern vorteilhaft, als die Pixel einfach auf Teilbereiche aufgeteilt werden können, Mehrfachdomänen einfach gebildet werden können und das Ansprechen verbessert ist, da sich Flüssigkristallmoleküle in der Richtung eines gekrümmten elektrischen Feldes ausrichten, das zwischen den Pixelelektroden und den normalen Elektroden erzeugt wird. Dieser Modus wurde durch verschiedene Bezeichnungen wie EOC und VA-IPS gemäß der Nicht-Patent-Literatur Proc. 13th IDW, 97 (1997), Proc. 13th IDW, 175 (1997), SID Sym. Digest, 319 (1998), SID Sym. Digest, 838 (1998), SID Sym. Digest, 1085 (1998), SID Sym. Digest, 334 (2000) und Eurodisplay Proc., 142 (2009) angesprochen. In der vorliegenden Erfindung wird dieser Modus als „VA-IPS” bezeichnet.
  • In der Regel ist die Schwellenspannung (Vc) des Fréedericksz-Übergangs in dem TN- oder ECB-Modus definiert durch die Gleichung (I): [Math. 1]
    Figure DE112013005035T5_0027
  • In dem STN-Modus ist die Schwellenspannung (Vc) definiert durch die Gleichung (II): [Math. 2)
    Figure DE112013005035T5_0028
  • In dem VA-Modus ist die Schwellenspannung (Vc) definiert durch die Gleichung (III): [Math. 3]
    Figure DE112013005035T5_0029
  • (In den Gleichungen steht Vc für den Fréedericksz-Übergang (V), Π steht für die Kreiskonstante, dcell steht für den Abstand (μm) zwischen einem ersten Substrat und einem zweiten Substrat, dgap steht für den Abstand (μm) zwischen Pixelelektroden und normalen Elektroden, dITO steht für die Breite der Pixelelektroden und/oder der normalen Elektroden, <r1>, <r2> und <r3> stehen jeweils für die Extrapolationslänge (μm), K11 steht für die Verformungs-Elastizitätskonstante (N), K22 steht für die elastische Verdrehungskonstante (N), K33 steht für die elastische Biegekonstante (N), und Δε steht für die Anisotropie der dielektrischen Konstante.)
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben festgestellt, dass der Ausdruck (IV) für den VA-IPS-Modus gültig ist. [Math. 4]
    Figure DE112013005035T5_0030
  • (In dem Ausdruck steht Vc für den Fréedericksz-Übergang (V), Π steht für die Kreiskonstante, dcell steht für den Abstand (um) zwischen einem ersten Substrat und einem zweiten Substrat, dgap steht für den Abstand (μm) zwischen Pixelelektroden und normalen Elektroden, dITO steht für die Breite der Pixelelektroden und/oder der normalen Elektroden, <r>, <r'> und <r3> stehen jeweils für die Extrapolationslänge (μm), K33 steht für die elastische Biegekonstante (N) und Δε steht für die Anisotropie der dielektrischen Konstante.) Der Ausdruck (IV) zeigt, dass die Zelle so gestaltet sein kann, um dgap so weit wie möglich zu minimieren und dITO so weit wie möglich zu maximieren, um die Ansteuerspannung zu vermindern. Die Wahl und Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, die ein Δε mit einem hohen Absolutwert und ein kleines K33 aufweist, vermindert die Ansteuerspannung.
  • Δε, K11 und K33 der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung können auf wünschenswerte Werte eingestellt werden.
  • Das Produkt (Δn·d) aus der Brechungsindex-Anisotropie (Δn) der Flüssigkristallzusammensetzung und dem Abstand (d) zwischen einem ersten Substrat und einem zweiten Substrat einer Anzeigevorrichtung steht in einer engen Beziehung zu den Blickwinkeleigenschaften und der Ansprechgeschwindigkeit. Somit neigt der Abstand (d) dazu, klein zu sein, z. B. 3 bis 4 μm. In dem TN-Modus, dem ECB-Modus und dem IPS-Modus ist das Produkt (Δn·d) bevorzugt 0,31 bis 0,33. In dem VA-IPS-Modus, in dem die Ausrichtung rechtwinklig zu den beiden Substraten steht, ist das Produkt (Δn·d) bevorzugt 0,20 bis 0,59 und stärker bevorzugt 0,30 bis 0,40. Da sich der optimale Wert des Produkts (Δn·d) abhängig von dem Modus der Anzeigevorrichtung unterscheidet, besteht Nachfrage an Flüssigkristallzusammensetzungen, die eine Brechungsindex-Anisotropie (Δn) in verschiedenen Bereichen wie z. B. 0,070 bis 0,110, 0,100 bis 0,140 und 0,130 bis 0,180 aufweisen. Damit die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung eine geringe oder relativ geringe Brechungsindex-Anisotropie (Δn) erreicht, sind bevorzugt 0,1 bis 80 Masse-% einer oder mehrerer Verbindungen enthalten, welche aus der Gruppe gewählt ist/sind, die aus Verbindungen besteht, welche durch die die allgemeine Formel (LC0-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-3), die allgemeine Formel (LC0-7) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-9) und die allgemeine Formel (LC0-20) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-30) dargestellt sind. Um eine hohe oder relativ hohe Brechungsindex-Anisotropie (Δn) zu erreichen, sind bevorzugt 0,1 bis 60 Masse-% einer oder mehrerer Verbindungen enthalten, welche aus der Gruppe gewählt ist/sind, die aus Verbindungen besteht, welche durch die allgemeine Formel (LC0-4) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-6), die allgemeine Formel (LC0-10) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-16) und die allgemeine Formel (LC0-27) bis zu der allgemeinen Formel (LC0-107) dargestellt sind.
  • In dem TN-Modus oder dem ECB-Modus, der es erfordert, dass sich Flüssigkristalle bei Nichtvorhandensein einer angelegten Spannung im Wesentlichen horizontal bezüglich der Substratoberfläche ausrichten, beträgt der Kippwinkel bevorzugt 0,5 bis 7°. In dem VA-IP-Modus, der es erfordert, dass sich Flüssigkristalle bei Nichtvorhandensein einer angelegten Spannung im Wesentlichen vertikal bezüglich der Substratoberfläche ausrichten, beträgt der Kippwinkel bevorzugt 85 bis 90°. Um die Flüssigkristallzusammensetzung als solche auszurichten, können Ausrichtfilme vorgesehen werden, die aus Polyimid (PI), Polyamid, Chalcon, Cinnamat, Cinnamoyl oder dergleichen zusammengesetzt sind. Die Ausrichtfilme werden bevorzugt mithilfe einer optischen Ausrichttechnologie gebildet. Eine Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, welche eine Verbindung enthält, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt ist, wobei X01 für F steht, richtet sich problemlos entlang der leichten Richtung der Ausrichtfilme aus, und somit kann der Kippwinkel einfach auf einen gewünschten Winkel gesteuert werden.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, welche eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (PC) dargestellt ist, als eine polymerisierbare Verbindung enthält, kann verwendet werden, um eine polymerstabilisierte TN-, OCB-, ECB-, IPS- oder VA-IPS-Modus-Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung zu erzeugen, die durch Polymerisieren der polymerisierbaren Verbindung in der Flüssigkristallzusammensetzung bei Vorhandensein oder Nichtvorhandensein einer angelegten Spannung hergestellt wird.
  • BEISPIELE
  • Die Erfindung der gegenständlichen Anmeldung wird nun anhand von Beispielen, die den Schutzumfang der Erfindung der gegenständlichen Anmeldung nicht einschränken, in näherem Detail beschrieben. Für die Zusammensetzungen der unten stehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele bedeutet „%” „Masse-%”.
  • Die physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung sind wie folgt:
    TN-I: nematische Phase-isotrope Flüssigphase-Übergangstemperatur (°C)
    T-n: untere Grenztemperatur der nematischen Phase (°C)
    ε⊥: Dielektrizitätskonstante in einer Richtung rechtwinklig zu der molekularen Längsachse bei 25°C
    Δε: dielektrische Anisotropie bei 25°C
    no: Brechungsindex für gewöhnliche Strahlen bei 25°C
    Δn: Brechungsindex-Anisotropie bei 25°C
    Vth: Spannung (V), die an eine 6 μm dicke Zelle angelegt wird, bei der sich die Durchlässigkeit bei Anwendung von Rechteckwellen bei einer Frequenz von 1 KHz bei 25°C um 10% geändert hat
    η20: Volumenviskosität (mPa·s) bei 20°C
    γ1: Rotationsviskosität (mPa·s)
  • Die folgenden Abkürzungen werden in den Beschreibungen der Verbindungen verwendet: [Tabelle 1]
    Figure DE112013005035T5_0031
    [Chem. 27]
    Figure DE112013005035T5_0032
  • (Beispiel 1 und Vergleichsbeispiele 1 und 2)
  • Die Werte der physikalischen Eigenschaften einer hergestellten Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung (Beispiel 1) und der zum Vergleich hergestellten Flüssigkristallzusammensetzungen (Zusammens. 1) und (Zusammens. 2) sind nachfolgend gezeigt. [Tabelle 2]
    Figure DE112013005035T5_0033
  • Die Zusammensetzungen von (Zusammens. 1) und (Zusammens. 2) enthalten keine Verbindung, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt ist. Da die Zusammensetzung von Beispiel 1 eine weit niedrigere Viskosität und eine gute Lagerfähigkeit bei –25°C aufweist, kann die Zusammensetzung zur Herstellung einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung verwendet werden, die eine stabile nematische Phase in einer Niedertemperaturzone aufweist. Das zeigt, dass die Kombination der vorliegenden Erfindung herausragend ist.
  • (Beispiel 2)
  • Die hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften sind nachfolgend gezeigt. [Tabelle 3]
    Figure DE112013005035T5_0034
  • (Beispiel 3)
  • Die hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften sind nachfolgend gezeigt. [Tabelle 4]
    Figure DE112013005035T5_0035
  • (Beispiel 4)
  • Die hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften sind nachfolgend gezeigt. [Tabelle 5]
    Figure DE112013005035T5_0036
  • (Beispiel 5)
  • Die hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften sind nachfolgend gezeigt. [Tabelle 6]
    Figure DE112013005035T5_0037
  • (Beispiel 6)
  • Die hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften sind nachfolgend gezeigt. [Tabelle 7]
    Figure DE112013005035T5_0038
  • (Beispiel 7)
  • Die hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften sind nachfolgend gezeigt. [Tabelle 8]
    Figure DE112013005035T5_0039
  • (Beispiel 8)
  • Die hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften sind nachfolgend gezeigt. [Tabelle 9]
    Figure DE112013005035T5_0040
  • (Beispiel 9)
  • Die hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften sind nachfolgend gezeigt. [Tabelle 10]
    Figure DE112013005035T5_0041
  • (Beispiel 10)
  • Die hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften sind nachfolgend gezeigt. [Tabelle 11]
    Figure DE112013005035T5_0042
  • (Beispiel 11)
  • Die hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften sind nachfolgend gezeigt. [Tabelle 12]
    Figure DE112013005035T5_0043
  • (Beispiel 12)
  • Die hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften sind nachfolgend gezeigt. [Tabelle 13]
    Figure DE112013005035T5_0044
  • (Beispiel 13)
  • Es wurden ein erstes Substrat, auf dem ein Paar kammförmiger, transparenter Elektroden gebildet wurde, und ein zweites Substrat, auf dem keine Elektrodenstrukturen gebildet wurden, hergestellt. Es wurde ein vertikaler Ausrichtfilm auf jedem der Substrate gebildet, und es wurde eine leere IPS-Zelle gebildet, in welcher der Spaltabstand zwischen dem ersten Substrat und dem zweiten Substrat 4,0 μm betrug. Die Flüssigkristallzusammensetzung von Beispiel 12 wurde in die leere Zelle eingespritzt, um eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung herzustellen. Die elektro-optischen Eigenschaften der Anzeigevorrichtung wurden gemessen. Die angelegte Spannung, bei der sich die Durchlässigkeit um 10% änderte, betrug 1,42 V. Die Ansprechgeschwindigkeit beim Anlegen von 5 V betrug 7,1 ms. Die bei abgeschalteter Spannung gemessene Ansprechgeschwindigkeit betrug 15,5 ms.
  • Eine polymerisierbare Flüssigkristallzusammensetzung CLC-A wurde durch Zugabe von 1% einer polymerisierbaren Verbindung, die durch die Formel (PC-1)-3-1 dargestellt ist, zu 99% der in Beispiel 12 beschriebenen Flüssigkristallzusammensetzung hergestellt, um ein homogenes Lösen zu gestatten: [Chem. 28]
    Figure DE112013005035T5_0045
  • Die physikalischen Eigenschaften von CLC-A unterschieden sich nicht stark von denen der in Beispiel 12 beschriebenen Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Nachdem CLC-A in der oben beschriebenen leeren IPS-Zelle aufgenommen wurde, wurde die Flüssigkristallzelle mit einer UV-Strahlung von einer Hochdruck-Quecksilberlampe durch einen Filter bestrahlt, der UV-Strahlen von 300 nm oder weniger herausnahm, während Rechteckwellen von 1,8 V bei einer Frequenz von 1 KHz angewendet wurden. Die Intensität der Bestrahlung an der Zellenoberfläche wurde auf 20 mW/cm2 eingestellt und die Bestrahlung wurde 600 Sekunden lang durchgeführt, um eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung mit vertikaler Ausrichtung zu erhalten, in der die polymerisierbare Verbindung in der polymerisierbaren Flüssigkristallzusammensetzung polymerisiert worden war. Es wurden die elektro-optischen Eigenschaften der Anzeigevorrichtung gemessen. Die angelegte Spannung, bei der sich die Durchlässigkeit um 10% änderte, betrug 1,48 V. Die Ansprechgeschwindigkeit bei Anlegen von 5 V betrug 4,8 ms. Die bei abgeschalteter Spannung gemessene Ansprechgeschwindigkeit betrug 5,2 ms. Dies war deutlich schneller als bei der Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, die unter Verwendung nur der in Beispiel 12 beschriebenen Flüssigkristallzusammensetzung hergestellt wurde.

Claims (23)

  1. Flüssigkristallzusammensetzung mit einer positiven dielektrischen Anisotropie, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere Verbindungen, die aus Verbindungen gewählt ist/sind, welche durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt sind, und eine oder mehrere Verbindungen umfasst, die aus der Gruppe von Verbindungen gewählt ist/sind, welche durch die allgemeine Formel (LC1) bis zu der allgemeinen Formel (LC5) dargestellt sind, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere Verbindungen umfasst, in welcher/n zumindest eines von A21 bis A42 in der allgemeinen Formel (LC2) bis zu der allgemeinen Formel (LC4) für eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe steht: [Chem. 1]
    Figure DE112013005035T5_0046
    (In den Formeln stehen R01 bis R41 jeweils einzeln für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei ein oder mehrere -CH2- in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- oder -OCF2- substituiert sein können, sofern sich Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, und ein oder mehrere Wasserstoffatome in der Alkylgruppe können jeweils durch ein Halogen substituiert sein; R51 und R52 stehen jeweils einzeln für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei ein oder mehrere -CH2- in der Alkylgruppe jeweils durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- oder -C≡C- substituiert sein kann/können, sofern sich die Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, und können jeweils für -OCF3 oder -CF3 stehen, wenn A51 oder A53, wie unten beschrieben, für einen Cyclohexanring steht; A01 bis A42 stehen jeweils einzeln für eine beliebige der folgenden Strukturen: [Chem. 2]
    Figure DE112013005035T5_0047
    (Ein oder mehrere -CH2- in einem Cyclohexanring in der Struktur kann/können durch -O- substituiert sein, sofern sich die Sauerstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, ein oder mehrere -CH= in einem Benzolring in der Struktur kann/können jeweils durch -N= substituiert sein, sofern sich die Stickstoffatome nicht direkt benachbart zueinander befinden, und X61 und X62 stehen jeweils einzeln für -H, -Cl, -F, -CF3 oder -OCF3.); A51 bis A53 stehen jeweils einzeln für eine beliebige der folgenden Strukturen: [Chem. 3]
    Figure DE112013005035T5_0048
    (In den Formeln kann/können ein oder mehrere -CH2CH2- in einem Cyclohexanring jeweils durch -CH=CH-, -CF2O- oder -OCF2- substituiert sein, und ein oder mehrere -CH= in einem Benzolring kann/können jeweils durch -N= substituiert sein, sofern die Stickstoffatome sich nicht direkt benachbart zueinander befinden.); X01 steht für ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom; X11 bis X43 stehen jeweils einzeln für -H, -Cl, -F, -CF3 oder -OCF3; Y01 bis Y41 stehen jeweils für -Cl, -F, -OCHF2, -CF3, -OCF3 oder eine fluorierte Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- oder Alkenyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen; Z01 und Z02 stehen jeweils einzeln für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- oder -CF2O-; Z31 bis Z42 stehen jeweils einzeln für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- oder -CF2O-, wobei zumindest eines von Z31 und Z32, die vorhanden sind, für eine andere Gruppe als eine Einfachbindung steht; Z51 und Z52 stehen jeweils einzeln für eine Einfachbindung, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- oder -CF2O-; m01 bis m51 stehen jeweils einzeln für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 3, und m01 + m02, m31 + m32 und m41 + m42 sind jeweils einzeln 1, 2, 3 oder 4; und wenn eine Vielzahl von A01, A03, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 und/oder Z52 vorhanden ist, können diese gleich oder verschieden sein.)
  2. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend eine oder mehrere Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt ist/sind, wobei eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe von Verbindungen gewählt ist/sind, welche durch die allgemeine Formel (LC1) bis zu der allgemeinen Formel (LC4) dargestellt sind, und eine oder mehrere Verbindungen durch die allgemeine Formel (LC5) dargestellt ist/sind.
  3. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei X01 in der allgemeinen Formel (LC0) für F steht.
  4. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, umfassend eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe gewählt ist/sind, welche aus Verbindungen besteht, die durch die allgemeine Formel (LC2) dargestellt sind, wobei zumindest eines von A21 bis A23 für eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe steht, und Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC3) dargestellt sind, wobei zumindest eines von A31 und A32 für eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe steht.
  5. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, umfassend als die Verbindung, welche durch die allgemeine Formel (LC2) dargestellt ist, eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe gewählt ist/sind, die aus Verbindungen besteht, welche durch die allgemeine Formel (LC2-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC2-17) dargestellt sind: [Chem. 4]
    Figure DE112013005035T5_0049
    (In den Formeln stehen X23, X24, X25 und X26 jeweils einzeln für ein Wasserstoffatom, Cl, F, CF3 oder OCF3, und X22, R21 und Y21 sind gleich wie jene in Anspruch 1.)
  6. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend als die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (LC3) dargestellt ist, eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe gewählt ist/sind, die aus Verbindungen besteht, welche durch die allgemeine Formel (LC3-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC3-41) dargestellt sind: [Chem. 5]
    Figure DE112013005035T5_0050
    [Chem. 6]
    Figure DE112013005035T5_0051
    (In den Formeln stehen X33, X34, X35, X36, X37 und X38 jeweils einzeln für H, Cl, F, CF3 oder OCF3, und X32, R31, A31, Y31 und Z31 sind gleich wie jene in Anspruch 1.)
  7. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, umfassend als die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (LC4) dargestellt ist, eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe gewählt ist/sind, die aus Verbindungen besteht, welche durch die allgemeine Formel (LC4-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC4-23) dargestellt sind: [Chem. 7]
    Figure DE112013005035T5_0052
    [Chem. 8]
    Figure DE112013005035T5_0053
    (In den Formeln stehen X44, X45, X46 und X47 jeweils einzeln für H, Cl, F, CF3 oder OCF3, und X42, X43, R41 und Y41 sind gleich wie jene in Anspruch 1.)
  8. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend als die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (LC5) dargestellt ist, eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe gewählt ist/sind, die aus Verbindungen besteht, welche durch die allgemeine Formel (LC5-1) bis zu der allgemeinen Formel (LC5-26) dargestellt sind: [Chem. 9]
    Figure DE112013005035T5_0054
    (In den Formeln sind R51 und R52 gleich wie jene in Anspruch 1.)
  9. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, umfassend eine oder mehrere Verbindungen, in denen R01 bis R52 in der allgemeinen Formel (LC0) bis zu der allgemeinen Formel (LC5) jeweils für eine Alkenylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
  10. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, umfassend eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe gewählt ist/sind, welche aus Verbindungen besteht, die durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt sind, wobei zumindest eines von A01 bis A03 für eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe steht, Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC1) dargestellt sind, wobei A11 für eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe steht, Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC4) dargestellt sind, wobei zumindest eines von A41 und A42 für eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe steht, und Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC5) dargestellt sind, wobei zumindest eines von A51 bis A53 für eine Tetrahydropyran-2,5-diylgruppe steht.
  11. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, umfassend eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe gewählt ist/sind, die aus Verbindungen besteht, welche durch die allgemeine Formel (LC0) dargestellt sind, wobei zumindest eines von Z01 und Z02 für -CF2O- oder -OCF2- steht, Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC3) dargestellt sind, wobei zumindest eines von Z31 und Z32 für -CF2O- oder -OCF2- steht, Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC4) dargestellt sind, wobei zumindest eines von Z41 und Z42 für -CF2O- oder -OCF2- steht, und Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (LC5) dargestellt sind, wobei zumindest eines von Z51 und Z52 für -CF2O- oder -OCF2- steht.
  12. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, umfassend 30 bis 70 Masse-% der Verbindung, die durch die allgemeine Formel (LC5) dargestellt ist und bei 20°C eine Viskosität η von 20 mPa·s oder weniger aufweist.
  13. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, umfassend eine oder mehrere optisch aktive Verbindungen.
  14. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, umfassend eine oder mehrere polymerisierbare Verbindungen.
  15. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, umfassend ein oder mehrere Antioxidantien.
  16. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, umfassend ein oder mehrere UV-Absorptionsmittel.
  17. Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, welche die Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 16 verwendet.
  18. Aktive Matrix zum Ansteuern einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, welche die Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 16 verwendet.
  19. TN-Modus-, OCB-Modus-, ECB-Modus-, IPS-Modus- oder VA-IPS-Modus-Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, welche die Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 16 verwendet.
  20. Polymerstabilisierte TN-Modus-, OCB-Modus-, ECB-Modus-, IPS-Modus- oder VA-IPS-Modus-Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, welche durch Verwenden der Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 14 und Polymerisieren der polymerisierbaren Verbindungen in der Flüssigkristallzusammensetzung bei Vorhandensein oder Nichtvorhandensein einer angelegten Spannung hergestellt wird.
  21. Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung nach einem der Ansprüche 17 bis 20, wobei eine Ausrichtschicht, die an einer Oberfläche in Kontakt mit Flüssigkristallmolekülen angeordnet ist und ausgestaltet ist, um die Flüssigkristallmoleküle horizontal auszurichten, zu kippen und/oder vertikal auszurichten, ein Ausrichtfilm ist, der zumindest eine Verbindung enthält, welche aus Polyimid (PI), Polyamid, Chalcon, Cinnamat und Cinnamoyl gewählt ist.
  22. Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, wobei die Ausrichtschicht nach Anspruch 21 ferner eine polymerisierbare Flüssigkristallverbindung und/oder eine polymerisierbare Nicht-Flüssigkristallverbindung enthält.
  23. Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung nach Anspruch 21 und/oder 22, wobei ein mithilfe einer optischen Ausrichttechnologie hergestellter Ausrichtfilm als die Ausrichtschicht an einer Oberfläche in Kontakt mit der Flüssigkristallzusammensetzung vorgesehen ist.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3434750A4 (de) * 2016-03-25 2019-08-07 JNC Corporation Flüssigkristallzusammensetzung und flüssigkristallanzeigeelement

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5776864B1 (ja) * 2013-08-30 2015-09-09 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
CN106459767B (zh) 2014-07-31 2019-04-19 Dic株式会社 向列型液晶组合物
CN106661455A (zh) * 2014-09-05 2017-05-10 Dic株式会社 液晶组合物及使用其的液晶显示元件
WO2016056313A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN107075372A (zh) * 2014-10-14 2017-08-18 Dic株式会社 组合物及使用其的液晶显示元件
EP3298104B1 (de) * 2015-05-22 2019-03-06 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
WO2016199668A1 (ja) * 2015-06-12 2016-12-15 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2017033829A1 (ja) * 2015-08-21 2017-03-02 Dic株式会社 液晶表示素子
WO2017221817A1 (ja) * 2016-06-24 2017-12-28 シャープ株式会社 液晶セル、液晶表示装置及び液晶セルの製造方法
JP2017155247A (ja) * 2017-06-05 2017-09-07 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN110499161B (zh) * 2018-05-17 2022-07-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶化合物、液晶组合物及液晶显示器件
JP2019157137A (ja) * 2019-05-14 2019-09-19 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW343232B (en) * 1994-10-13 1998-10-21 Chisso Corp Difluorooxymethane derivative and liquid crystal composition
US5800734A (en) * 1995-04-04 1998-09-01 Rolic Ag 1-fluorocyclohexene-difluorophenyl derivatives
TW371312B (en) * 1995-04-12 1999-10-01 Chisso Corp Fluorine-substituted liquid-crystal compound, liquid-crystal composition and liquid-crystal display device
JPH10101600A (ja) * 1996-09-25 1998-04-21 Chisso Corp フルオロアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US6579577B2 (en) * 1996-09-25 2003-06-17 Chisso Corporation Substituted benzene derivative, liquid crystal composition, and liquid crystal display element
EP0949231B1 (de) * 1996-11-28 2007-05-02 Chisso Corporation Fluorsubstituierte benzolderivate, flüssigkristallzubereitung und flüssigkristallanzeige-element
WO2000017287A1 (fr) * 1998-09-21 2000-03-30 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Composition de cristaux liquides nematiques et ecran a cristaux liquides utilisant cette composition
JP4655314B2 (ja) * 1999-06-30 2011-03-23 Ｄｉｃ株式会社 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
KR101070102B1 (ko) * 2002-11-27 2011-10-05 메르크 파텐트 게엠베하 액정 화합물
ATE352602T1 (de) * 2003-05-27 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Pyrane als flüssigkristalle
WO2006061094A1 (en) * 2004-12-11 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display
JP2007023071A (ja) 2005-07-12 2007-02-01 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
DE602006009892D1 (de) * 2006-01-27 2009-12-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP4942381B2 (ja) * 2006-04-04 2012-05-30 株式会社Ａｄｅｋａ 含ハロゲン化合物、液晶組成物及び電気光学表示素子
US8465672B2 (en) * 2006-08-18 2013-06-18 Merck Patent Gmbh Tetrahydropyran compounds
JP2009292729A (ja) * 2007-02-28 2009-12-17 Chisso Corp Ｃｆ２ｏ結合基を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US8114310B2 (en) * 2007-10-22 2012-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
KR20110015605A (ko) * 2008-06-09 2011-02-16 짓쏘 가부시끼가이샤 시클로헥산 고리를 갖는 5 고리 액정 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자
JP5578084B2 (ja) * 2009-02-09 2014-08-27 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE102010015824B4 (de) * 2009-04-30 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP5359545B2 (ja) * 2009-05-20 2013-12-04 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN101987960B (zh) * 2009-07-29 2015-02-11 Dic株式会社 高分子分散型液晶元件用液晶组合物及使用其的液晶元件
DE102011013006A1 (de) 2010-03-23 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen und flüssigkristalline Medien
KR101374694B1 (ko) * 2010-09-28 2014-03-17 디아이씨 가부시끼가이샤 신규 액정 표시 장치 및 유용한 액정 조성물
DE102011122559A1 (de) * 2011-01-25 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen und flüssigkristalline Medien
KR101451205B1 (ko) * 2011-05-26 2014-10-15 디아이씨 가부시끼가이샤 2-플루오로페닐옥시메탄 구조를 갖는 화합물
JP5376269B2 (ja) * 2011-08-02 2013-12-25 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物
KR101555596B1 (ko) * 2012-08-22 2015-09-24 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
DE112013004127B4 (de) * 2012-08-22 2016-08-11 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung
WO2014034772A1 (ja) * 2012-09-03 2014-03-06 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2014061365A1 (ja) * 2012-10-17 2014-04-24 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3434750A4 (de) * 2016-03-25 2019-08-07 JNC Corporation Flüssigkristallzusammensetzung und flüssigkristallanzeigeelement

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Publication number Publication date
US20150284634A1 (en) 2015-10-08
JP5534115B1 (ja) 2014-06-25
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