DE111932C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bekanntlich besitzen die Alkylester der p-Oxy-m-arnidobenzoe'säure
eine grofse therapeutische Bedeutung, insofern als sie sehr wirksame
Lokalanästhetica darstellen. Bisher sind zwei Wege zur Darstellung dieser Körper beschrieben
worden, welche darin bestehen, dafs man entweder die p-Oxy-m-amidobenzoesäure esterificirt
oder die p-Oxy-m-nitrobenzoesäureester reducirt
(Patentschriften 97333 und 97334)·
Man kann nun diese Körper in äufserst glatter, technisch sehr leicht ausführbarer Weise
darstellen, wenn man die Ester der p-Oxybenzoesäure mit Diazoverbindungen kuppelt
und dann die so erhaltenen Azofarbstoffe durch Einwirkung von Reductionsmitteln spaltet, wobei
man unter Rückgewinnung des als Diazoverbindung verwendeten Amins in glatter Weise
die Ester der m-Amido-p-oxybenzoe'säure erhält. Dafs es möglich sein würde, auf diesem
Wege zu diesen Estern zu gelangen, liefs sich in keiner Weise voraussehen, denn wie.
Limpricht (Ann., Bd. 263, S. 243) auf Grund
eingehender, von ihm selbst und von einem seiner Schüler angestellter Versuche festgestellt
hat, ist weder die p-Oxybenzoesäure noch die in der Hydroxylgruppe alkylirte p-Oxybenzoesäure
(die Anissäure) befähigt, mit Diazoverbindungen Azofarbstoffe zu bilden, vielmehr
erhielten die genannten Forscher bei Verwendung von ρ - Oxybenzoe'säure in allen Fällen
immer nur PhenolazofarbstofFe, indem die Carboxylgruppe eliminirt wurde. Bei Verwendung
von Anissäure trat überhaupt keine Kuppelung ein. Im Hinblick hierauf mufs es als in hohem Mafse überraschend erscheinen,
dafs die in der Carboxylgruppe alkylirte ρ - Oxybenzoe'säure in glatter Weise sich mit
Diazoverbindungen zu Azofarbstoffe vereinigt.
ι kg p-Oxybenzoesäureäthylester wird fein
gepulvert und mit 20 kg einer 6 pfoc. Sodalösung verrührt, wobei fast vollständige Lösung
■eintritt. Nachdem dann mit Eis auf ca. o° abgekühlt ist, wird etwas mehr als die theoretisch
nöthige Menge Diazobenzolsulfosäure, mit Eiswasser angeschlemmt, möglichst rasch zugegeben..
Die so erhaltene Mischung wird bei ca. o° bis zur Beendigung der Kuppelung (ca. 2 Stunden)
gerührt, wobei nach und nach vollständige Lösung eintritt. Nach dem Aussalzen wird der
Farbstoff abgesaugt und kann sofort zur Reduction verwendet werden. 1 kg des so erhältlichen
Azofarbstoffes wird dann fein gemahlen, mit ι 1 Wasser angeschlämmt und
darauf unter Umrühren in 4 1 einer aus Zinnchlorür und Salzsäure hergestellten Lösung
(welche im Liter 330 g Zinnchlorür enthält) langsam eingetragen. Unter spontaner Erwärmung
der Reactionsmischung findet in aufserordentlich leichter und glatter Weise die Reduction
und Spaltung des Farbstoffes statt, wobei man zweckmäfsig dafür Sorge trägt, dafs die Temperatur nicht zu hoch steigt.
Nach beendigter Reaction kühlt man ab und isolirt den ausgeschiedenen Niederschlag, welcher
hauptsächlich aus dem salzsauren Salz des p-Oxy-m-amidobenzoesäureesters
besteht, durch Filtriren und Auswaschen mit Kochsalzlösung. Man löst denselben darauf in Wasser und
fällt aus der so gewonnenen Lösung nach eventuellem Filtriren den freien Ester durch
Zusatz von Soda aus. Nach dem Umkrystallisiren aus Wasser zeigt das Product die in
der Patentschrift 97333 angegebenen Eigenschaften.
In analoger Weise verfährt man zur Darstellung anderer Alkylester der m-Amido-poxybenzoe"säure.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung der Alkylester der m-Amido-p-oxybenzoesäure, darin bestehend, dais man die Alkylester der p-Oxybenzoe"säure mit Diazoverbindungen kuppelt und die so erhältlichen Azofarbstoffe durch Einwirkung von Reductionsmitteln spaltet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT2962D AT2962B (de) | 1899-07-12 | 1899-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE111932C true DE111932C (de) |
Family
ID=381632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1899111932D Expired - Lifetime DE111932C (de) | 1899-07-12 | 1899-07-12 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE111932C (de) |
-
1899
- 1899-07-12 DE DE1899111932D patent/DE111932C/de not_active Expired - Lifetime
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