DE1108004B - Motorenleichtbenzine - Google Patents
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
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-
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- C07D233/14—Radicals substituted by oxygen atoms
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
B 51544 IVc/46a6
ANMELDETAG: 23. DEZEMBER 1958
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 31. MAI 1961
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 31. MAI 1961
Unter kalten und feuchten Bedingungen entsteht in Vergasern von Verbrennungskraftmaschinen leicht die
Gefahr von Eisbildung, und zwar ist diese Vereisung dann besonders stark ausgeprägt, wenn Benzine mit
verhältnismäßig hoher Flüchtigkeit verwendet werden, d. h. Benzinsorten, die gute Schnellstarteigenschaften
besitzen und ein befriedigendes Anwärmen des Motors unter kalten Bedingungen ermöglichen. Um diese Eigenschaften
ausreichend zu erfüllen, sollen solche Benzine bei 100° C zu wenigstens 50 Volumprozent flüchtig sein.
Zur Verringerung dieser Schwierigkeiten durch Vereisen wurde bereits vorgeschlagen, den Benzinen verschiedene
Zusätze beizumischen. Es wurde insbesondere gefunden, daß Isopropanol und Hexylenglykol
befriedigende Additive zur Verhinderung der Eisbildung sind. Um eine ausreichende Wirkung zu zeigen, müssen
diese Stoffe jedoch in Mengen zugesetzt werden, die häufig unwirtschaftlich sind, und da sie darüber hinaus
wasserlöslich sind, werden sie leicht aus dem Treibstoff ausgewaschen, wenn dieser mit Wasser in Berührung gebracht
wird, das oft in den Vorratsbehältern vorliegt.
Gemäß weiterer Vorschläge aus dem Stand der Technik ist es für ganz andere Zwecke, z. B. zur
Korrosionsverhinderung oder zur Beseitigung störender Ablagerungen im Drosselteil des Vergasers, vorgeschlagen
worden, bestimmte Imidazoline oder imidazolinartige Verbindungen Treibstoffen zuzusetzen.
Bekannt ist hier z. B. die Verwendung von Imidazolinbicarbonaten oder von Salzen von Imidazolinen
mit Di- oder Polycarbonsäuren. In einem Referat dieses letzten Vorschlages wird dabei diese Lehre so
dargestellt, als ob hier Salze der Linolsäure, also einer bestimmten Monocarbonsäure mit bestimmten Imidazolinen,
eingesetzt werden könnten.
Die Erfindung betrifft demgegenüber Leichtbenzinmischungen, in denen durch Zusatz bestimmter Imidazolinderivate
dem zuerst erwähnten Nachteil der Vergaservereisung begegnet wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Motorenleichtbenzin, das mindestens zu 40 Volumprozent, Vorzugsweise
45 Volumprozent und insbesondere 50 Volumprozent bei 100°C flüchtig und gekennzeichnet ist
durch einen geringen Zusatz
a) eines substituierten Imidazolins der allgemeinen Formel Motorenleichtbenzine
H2C-
H9C.
C-R
N'
I
!
(I)
Anmelder:
The British Petroleum Company Limited,
London
London
Vertreter: Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Patentanwalt,
Kohl 1, Deichmannhaus
Kohl 1, Deichmannhaus
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 24. Dezember 1957 und 8. August 1958
Großbritannien vom 24. Dezember 1957 und 8. August 1958
Samuel Richard Pethrick und David Tulloch McAUan, Sunbury-on-Thames, Middlesex (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
in der R einen Kohlenwasserstoffrest, bestehend aus oder enthaltend eine Kohlenwasserstoffkette
von mindestens 10 Kohlenstoffatomen, und X Wasserstoff, einen niedrigmolekularen Kohlenwasserstoffrest
oder sauerstoffhaltigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und bzw. oder
b) der Salze dieser Imidazolinverbindungen mit Fettsäuren, insbesondere Ölsäure, Stearinsäure oder Kokosnußfettsäuren, wobei bei alleinigem Zusatz der Salze nur solche der Ölsäure, Stearinsäure oder Kokosnußfettsäuren vorliegen.
Der Zusatzstoff kann gewünschtenfalls aus einer Mischung verschiedener Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bestehen, in denen R und X verschiedene Werte aufweisen. Vorzugsweise ist R der Kohlenwasserstoffrest einer Fettsäure RCOOH mit 11 bis 25 Kohlenstoffatomen. Insbesondere geeignet sind die Reste der Ölsäure, Stearinsäure oder Kokosnußfettsäuren (Fettsäuren aus dem Kokosnußöl). X bedeutet vorzugsweise einen sauerstoffhaltigen Kohlenwasserstoffrest mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen und insbesondere den Rest —CH2CH2OH. Werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Fettsäuren kombiniert, so wirken diese Zusätze als wirksame Korrosionsinhibitoren in Treibstoffen.
b) der Salze dieser Imidazolinverbindungen mit Fettsäuren, insbesondere Ölsäure, Stearinsäure oder Kokosnußfettsäuren, wobei bei alleinigem Zusatz der Salze nur solche der Ölsäure, Stearinsäure oder Kokosnußfettsäuren vorliegen.
Der Zusatzstoff kann gewünschtenfalls aus einer Mischung verschiedener Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bestehen, in denen R und X verschiedene Werte aufweisen. Vorzugsweise ist R der Kohlenwasserstoffrest einer Fettsäure RCOOH mit 11 bis 25 Kohlenstoffatomen. Insbesondere geeignet sind die Reste der Ölsäure, Stearinsäure oder Kokosnußfettsäuren (Fettsäuren aus dem Kokosnußöl). X bedeutet vorzugsweise einen sauerstoffhaltigen Kohlenwasserstoffrest mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen und insbesondere den Rest —CH2CH2OH. Werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Fettsäuren kombiniert, so wirken diese Zusätze als wirksame Korrosionsinhibitoren in Treibstoffen.
Der Gesamtbetrag des Zusatzstoffes beträgt vorzugsweise 0,0005 bis 0,05 Volumprozent und insbesondere
0,0005 bis 0,02 Volumprozent. Besonders
109 609/257
zweckmäßig kann es dabei sein, die Zusatzstoffe in folgenden Mengen einzusetzen: 0,0005 bis 0,0025 Volumprozent
bzw. 0,00175 bis 0,0025 Volumprozent, jeweils bezogen auf die Benzinbasis. Die erfindungsgemäßen
Zusätze sind mit anderen üblichen Benzinzusätzen, wie Antiklopfmitteln, Antioxydationsmitteln,
Zylinderschmiermitteln oder Zündungskontrollmitteln verträglich.
Zur Bestimmung der Vereisungszeiten eines bestimmten Benzins werden eine Reihe von Versuchen
durchgeführt, und zwar wird jeweils das gleiche Benzin mit verschiedenen Antieiszusätzen verwendet. Das
Benzin ist ein typisches »United Kingdom Premium grade« Motorbenzin (bei 1000C zu 54 Volumprozent
flüchtig). Die in den Motor zugeführte Luft wird durch einen Eissturm von ungefähr 1,8 m Höhe und
0,3 m Durchmesser geführt und die Vereisungszeit als die Zeit bestimmt, innerhalb deren die Motorengeschwindigkeit
von anfänglich 2700 auf 2000 UpM abfällt. Folgende Zusatzstoffe werden verwendet:
A. Isopropanol,
B. Hexylenglykol,
C. l-(2-Hydroxyäthyl)-2-oleylimidazolin-2, d.h. eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der R
den Kohlenwasserstoffrest der Ölsäure, d. h. den Rest CH3(CH2)7 -CH = CH- (CH2),, und X
den Rest — CH2 — CH2OH bedeutet,
D. das Ölsäuresalz der Verbindung C (dieses wird durch Mischen des Additives C mit einer äquivalenten
Menge von Ölsäure hergestellt).
Die Ergebnisse aus dieser Versuchsreihe sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben. Die angegebenen
Vereisungszeiten sind in jedem Fall das Mittel aus drei Versuchen.
40
45
Zusatzstoff | r | Volumprozent | Vereisungszeit (Minuten) |
17 | |||
A | 0,5 1,0 |
25 40 |
|
B | 0,1 0,05 |
>60 28 |
|
0,0025 0,00175 0,001 |
>60 >60 50 |
||
0,015 0,0075 0,0025 0,00175 0,001 |
>60 >60 60 52 35 |
||
« I | |||
„ |
Um die Einwirkung von Wasser auf die erfindungsgemäße
Benzinmischung zu bestimmen, wird folgender Versuch durchgeführt: Eine Probe eines Motorbenzins
mit 0,0025 % des Zusatzmittels C wird während einer Viertelstunde in einem Metallbehälter mit 5 Volumprozent
Wasser bewegt. Der Behälter wird dann während 72 Stunden stehengelassen und anschließend
aus der Benzinschicht ein Teil entnommen. Die Vereisungszeit wird in der gleichen Weise wie vorher
bestimmt, und es wird dabei festgestellt, daß sie noch immer über 60 Minuten beträgt.
Dieses Ergebnis zeigt, daß die erfindungsgemäße Benzinmischung auch unter der in der Praxis üblichen
Lagerung in Metalltrommeln in Gegenwart von Wasser keine wesentliche Verringerung in ihrer Wirksamkeit
zeigt.
Es ist bekannt, daß Benzinmischungen, die unter diesen Bedingungen eine Vereisungszeit von mehr als
60 Minuten zeigen, in der praktischen Verwendung sehr befriedigende Ergebnisse zeigen und es ist aus
der Tabelle ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Mischungen (nämlich Mischungen, die die Additives C
und D enthalten) außerordentlich befriedigende Resultate ergeben, selbst wenn nur geringste Mengen des
Zusatzstoffes verwendet werden.
Claims (7)
1. Motorenleichtbenzin, das mindestens zu 40 Volumprozent, vorzugsweise 45 Volumprozent
und insbesondere 50 Volumprozent bei 100° C flüchtig ist, gekennzeichnet durch einen geringen
Zusatz
a) ernes substituierten Imidazolins der allgemeinen Formel
-N
C-R
b)
in der R einen Kohlenwasserstoffrest, bestehend aus oder enthaltend eine Kohlenwasserstoff kette
von mindestens 10 Kohlenstoffatomen, und X Wasserstoff, einen niedrigmolekularen
Kohlenwasserstoffrest oder sauerstoffhaltigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und bzw. oder
der Salze dieser Imidazolinverbindungen mit Fettsäuren, insbesondere Ölsäure, Stearinsäure
oder Kokosnußfettsäuren, wobei bei alleinigem Zusatz der Salze nur solche der Ölsäure,
Stearinsäure oder Kokosnußfettsäuren vorliegen.
2. Motorenleichtbenzin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Imidazolinen der
allgemeinen Formel (I) R einen Kohlenwasserstoffrest von Fettsäuren mit 11 bis 25 Kohlenstoffatomen,
insbesondere der Ölsäure, Stearinsäure oder Kokosnußfettsäure, bedeutet.
3. Motorenleichtbenzin nach Ansprüchen 1 und2, dadurch gekennzeichnet, daß in den Imidazolinen
der allgemeinen Formel (I) X einen sauerstoffhaltigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
5 C-Atomen, z.B. den Rest -CH2-CH2OH,
bedeutet.
4. Motorenleichtbenzin nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte
Imidazolin das l-(2-Hydroxyäthyl)-2-oleylimidazolin-2 ist.
5. Motorenleichtbenzin nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es die Zusatzstoffe
insgesamt in Mengen von 0,0005 bis 0,05 Volumprozent, vorzugsweise bis 0,02 Volumprozent,
bezogen auf die Benzinbasis, enthält.
6. Motorenleichtbenzin nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es die Zusatzstoffe insgesamt
in Mengen bis 0,0025 Volumprozent, insbesondere von 0,00175 bis 0,0025 Volumprozent,
bezogen auf die Benzinbasis, enthält.
7. Motorenleichtbenzin nach Ansprüchen 1 bis 6, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt
von bekannten Antiklopfmitteln, Antioxydationsmitteln, Zylinderschmiermitteln und/oder Zündkontrollmitteln.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 014 783;
USA.-Patentschriften Nr. 2 622 018, 2 773 879; Chem. Zentralbl, 1957, 9812.
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-
1957
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1958
- 1958-12-16 FR FR781743A patent/FR1220049A/fr not_active Expired
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- 1958-12-22 US US781849A patent/US3033664A/en not_active Expired - Lifetime
- 1958-12-23 DE DEB51544A patent/DE1108004B/de active Pending
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