DE1105414B - Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen selen-organischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen selen-organischen Verbindungen

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DE1105414B
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Germany
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hydroxyl
containing organic
organic selenium
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selenium compounds
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DEF30609A
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English (en)
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Dr Peter Kurtz
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C391/00Compounds containing selenium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen selen-organischen Verbindungen Es wurde gefunden, daß man neue hydroxylgruppenhaltige selen-organische Verbindungen erhält, wenn man Olefine in wäßriger Lösung mit seleniger Säure umsetzt.
  • Beispiele der für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Olefine sind insbesondere die niederen gasförmigen aliphatischen Olefine, wie Propylen, Äthylen, Butylen. Es können jedoch auch höhere Olefine, wie Vinylbenzol, verwendet werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann in der Weise durchgeführt werden, daß man bei Verwendung gasförmiger Olefine, wie Propylen, das Olefin in eine wäßrige Lösung der selenigen Säure einleitet und dabei gegebenenfalls unter Druck arbeitet. Vorteilhafterweise wendet man etwas erhöhte Temperaturen an. Die Aufarbeitung kann in üblicher Weise erfolgen, indem man das Reaktionsgemisch mit organischen I,ösungsmitteln extrahiert und die hydroxylgruppenhaltigen selen-organischen Verbindungen durch Entfernen des Lösungsmittels gewinnt.
  • Beispiel 1 Durch eine Lösung von 280g SeO2 in 1000 ccm Wasser wird bei 800 C Propylen im Kreislauf durchgeleitet. Nach 40 Stunden sind 80 1 Propylen aufgenommen, und die anfangs schnelle Aufnahme hat sich auf die Hälfte des ursprünglichen Wertes verringert.
  • Die wäßrige klare Lösung wird kontinuierlich mit Äther extrahiert und das Lösungsmittel abdestilliert.
  • Der verbleibende Rückstand (195 g) destilliert unter schwacher Zersetzung bei 110 bis 1280 C/0,5 mm. Bei der nochmaligen Destillation geht das Bis-(2-hydroxypropyl)-selenid bei 97 bis 990 C/0,1 mm über; nD =1,5265.
  • Analyse C6Hl,02Se (Molgewicht 197,13).
  • Berechnet C36,55, H7,16, 016,23, Se40,060/o; gefunden C36,66, H7,11, 016,69, Se40,20/o.
  • Beispiel 2 Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erhält man aus einer wäßrigen Lösung von seleniger Säure und Isobutylen als Hauptprodukt Bis- (2-methyl-2-hydroxy4ropyl)-selenid, das bei 87 bis 900 C/ 0,2 mm siedet (n2D0 =1,5100), beim Abkühlen erstarrt und, aus Leichtbenzin umkristallisiert, bei 35 bis 36,50 C schmilzt.
  • Die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln oder als Zusätze zu Schmierölen verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen selen-organischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Olefine mit seleniger Säure in wäßriger Lösung umsetzt.
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