DE809076C - Verfahren zur Herstellung von Aceton - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aceton

Info

Publication number
DE809076C
DE809076C DEU6A DEU0000006A DE809076C DE 809076 C DE809076 C DE 809076C DE U6 A DEU6 A DE U6A DE U0000006 A DEU0000006 A DE U0000006A DE 809076 C DE809076 C DE 809076C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acetic acid
acetone
manganese
catalyst
atmospheres
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEU6A
Other languages
English (en)
Inventor
Pierre Godet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Usines de Melle SA
Original Assignee
Usines de Melle SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Usines de Melle SA filed Critical Usines de Melle SA
Application granted granted Critical
Publication of DE809076C publication Critical patent/DE809076C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/48Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation involving decarboxylation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Aceton Aceton wird gewöhnlich durch Decarboxylierung von Essigsäure hergestellt, indem man Essigsäuredämpfe bei hoher Temperatur über verschiedene Katalysatoren leitet, wie z. B. Tonerde, Calciumcarl>onat, Bariunicarbonat, Nlangandioxyd.
  • Dieses Verfahren weist gewisse \acliteile auf. Insbe#ondere entstehen beträchtliche Kosten für die Wiedergewinnung und Konzentration der nicht umgesetzten Säure, die durch das im Lauf der Reaktion gebildete Wasser verdünnt ist. Es ist bereits vorgeschlagen worden, diesem Übelstand dadurch ab--rulielfen, claß man die Durchsatzgeschwindigkeit der `<iure<lünil@fe über den Katalysator beträchtlich herabsetzt, wodurch man eine praktisch vollständige Säureumsetzung erzielt und am Ende der Katalysekammern praktisch säurefreie Produkte erhält. Jedoch erreicht man dieses Ergebnis nur auf Kosten einer beträchtlichen Volumenvergrößerung der Katalysekammern und eines starken Verlustes an Keton, von dem ein großer Teil in höhere Ketonöle umgewandelt wird.
  • Es ist nun gefunden worden, daß man eine praktisch vollständige Umsetzung der Essigsäure in Aceton unter Beibehaltung ausreichender Durchsatzgeschwindigkeiten dadurch erreichen kann, daß man bei über <lern Atmosphärendruck liegenden Drucken arbeitet, wobei man als Katalysator ein Manganoxyd oder ein Mangansalz verwendet, das bei den zur katalytischen Herstellung von Aceton angewandten Temperaturen durch thermische Zersetzung ein Oxyd zu bilden vermag. Diese Beobachtung ist insofern überraschend, als infolge der Bildung von Kohlendioxydgas die Ketonisierungsreaktion mit einer Volumenvergrößerung verbunden ist.
  • Die Anwendung von Überdruck hat gegenüber dem Arbeiten bei gewöhnlichem Druck folgende Vorteile: a) Wegfall der Kosten für die Konzentrierung der nicht umgesetzten Essigsäure, da der Umsatz nahe bei ioo% liegt; b) Möglichkeit der Erhöhung der Durchsatzgeschwindigkeit und infolgedessen der Produktionskapazität je Ofen, unter Beibehaltung, eines bei iooo/o liegenden Umwandlungssatzes; c) praktisch vollständiger Wegfall sekundärer Reaktionen, die bei den bekannten Verfahren auf Kosten der Acetonausbeute zur Bildung höhermolekularer Produkte führen, die sich zum Teil auf dem Katalysator niederschlagen und das Endprodukt verunreinigen; man erzielt bei dem neuen Verfahren höhere Ausbeuten, eine beträchtliche Erhöhung der Lebensdauer des Katalysators und ein reineres Aceton; d) Herstellung eines praktisch säure- und verunreinigungsfreien Ketons, das von dem durch die Reaktion gebildeten Wasser in äußerst einfacher und wirtschaftlicher Weise nach üblichen Destillationsverfahren abgetrennt werden kann; e) Möglichkeit der fast vollständigen Ketonisierung verdünnter Essigsäure unter Aufrechterhaltung einer bei ioo% liegenden Ausbeute, was bei Durchführung der Reaktion unter Atmosphärendruck unmöglich ist.
  • Als Katalysator kann man Mangan in Form eines Oxyds (z. B. des Dioxyds), des Carbonats, des Acetats oder eines bliebigen anderen anorganischen oder organischen Salzes (wie z. B. des Propionats oder Butyrats) verwenden, das zwischen 350 und 45o° durch thermische Zersetzung ein Oxyd zu liefern vermag. Praktisch wird diese Manganverbindung in feiner Verteilung auf einem porösen Träger niedergeschlagen, wie z. B. alif Kieselgar, Glaswolle, Schlackenwolle, Bimsstein, Silicagel oder Aktivkohle.
  • Die nach der vorliegenden Erfindung angewandten Drucke können je nach der Konzentration der Essigsäure zwischen i und io atü cm2 schwanken. Im allgemeinen arbeitet man jedoch mit 3 bis 5 atü. Die Reaktionstemperatur liegt zweckmäßig zwischen 350 und 45o°.
  • Für eine erfolgreiche Umsetzung in Aceton braucht die in die Katalysekammer eingeleitete Essigsäure nicht unbedingt rein zu sein. Die Essigsäuredämpfe können mit beliebigen, unter den Reaktionsbedingungen inerten Gasen oder Dämpfen verdünnt sein: Jedoch wirkt sich häufig die Verdünnung der Essigsäuredämpfe in einer Verlangsamung der Reaktion und der Notwendigkeit der Druckerhöhung aus. Praktisch ist sie auch nur von Interesse, wenn das Verdünnungsmittel Wasserdampf ist, der von einer wässerigen Säure Herrührt. In diesem Fall kann die Behandlung gemäß vorliegender Erfindung in der Tat ohne vorherige Wasserentziehung mit Erfolg durchgeführt werden. Trotzdem kann man aber, insbesondere um von vornherein den in der Katalvsekammer notwendigen Druck zu erzeugen, am Anfang ein inertes Gas, wie z. B. Kohlendioxyd oder Stickstoff, einblasen.
  • Zur Aufrechterhaltung des gewünschten Druckes genügt es, den Abzug der gasförmigen Produkte hinter der Katalysekaminer in Abhängigkeit von der Einleitung der Essigsäuredämpfe in diese Kammer zu regeln. Der Gasdurclifluliinengenregler kann am Ausgang der Katalysekammer oder noch weiter hinten angebracht sein, z.13. am :busgang der Dampfkondensationsvorrichtung oder am Ausgang der nachstehend erwähnten Waschvorrichtung.
  • Im letztgenannten Fall erfolgen die Kondensation der Dämpfe und die Waschung der Restgase gleichfalls unter Druck, d. h. unter optimalen Bedingungen.
  • Das am Ausgang der Katalysekammer erhaltene Gemisch, das die Dämpfe des gebildeten Ketons enthält, wird vorzugsweise zuerst in eine Kühlvorrichtung geleitet, um einen beträchtlichen Teil des Ketons zu kondensieren, und dann mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Wasser, gewaschen, um die letzten Spuren von Keton herauszuziehen. Man destilliert die so erhaltenen Flüssigkeiten und erhält auf diese Weise reines Keton.
  • In den nachstehenden Beispielen bedeutet der Ausdruck Umwandlungssatz den Prozentsatz an zu Aceton umgesetzter Essigsäure und der Ausdruck Ausbeute die Summe der erhaltenen Mengen Aceton (in Essigsäure ausgedrückt) und nicht umgesetzter 13ssigsäure, bezogen auf die eingesetzte Essigsäure. Beispiel i Der verwendete Katalysator besteht aus 2 kg Manganacetat, die homogen auf Bimsstein von einem Gesamtvolumen von 3,51 niedergeschlagen sind; dies entspricht etwa So g Acetat auf i 5o g Bimsstein. Über diesen Katalysator leitet man pro Stunde 12 kg Essigsäure bei 425° unter einem Druck von 3 atü/cm2. Nach Kondensation und Destillation der entstandenen Produkte erhält man 5,7 kg reines Aceton und etwa i8o g nicht umgesetzte Essigsäure, was einem Umwandlungssatz von etwa 98,50/0 und einer Endausbeute zwischen 99 und 99,5% entspricht. Ein analoger, aber unter normalem Druck ausgeführter Vergleichsversuch führt infolge der starken Bildung von Ketonölen zii einem Umwandlungssatz von nur 88%. Der Durchsatz könnte nur 5 kg in der Stunde betragen, d. h. er wäre 2,4mal geringer. Beispiel 2 Man leitet 14,I kg 85%ige Essigsäure pro Stunde über 4 kg auf Bimsstein verteiltem Manganacetat bei 45o° unter einem Druck von 4,-5 atü/cm2. Nach Kondensation und Destillation der erhaltenen Produkte gewinnt man 5,74 kg reines Aceton. Der Umwandlungssatz beträgt 99%. Wenn man die kleine, nach Abtrennung des Ketons zurückbleibende Säuremenge außer Betracht läßt, beträgt die Endausbeute 99%. Wenn man unter Atmosphärendruck und sonst gleichen Bedingungen arbeitet, erreicht man einen Umwandlungssatz von nicht ganz 8o%. Beispiel 3 1VIan leitet über einen Katalysator, der aus 700 g auf Glaswolle niedergeschlagenem Mangandioxyd besteht, 12 kg Essigsäure pro Stunde bei 400° unter einem Druck von 3,5 atü/cm2. Nach Kondensation und Destillation der entstandenen Produkte gewinnt man 5,65 kg reines Aceton pro Stunde und 300 g nicht umgesetzte Säure. Dies entspricht einem Umwandlungssatz von etwa 97,5'/o und einer Endausbeute von 99,5%. Wenn man unter Atmosphärendruck und sonst gleichen Bedingungen arbeitet, beträgt der Umwandlungssatz etwa 85 0/0. Beispiel 4 l'ber i kg auf Bimsstein verteiltes Niangancarbonat leitet man 12 kg auf 5o% verdünnte Essigsäure pro Stunde bei 43o° und unter einem Druck von 6 atii/cm2. Nach Kondensation und Destillation der erhaltenen Produkte gewinnt man 2,84 kg reines Aceton, was einem Umwandlungssatz von 98% entspricht.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Aceton durch Decarboxylierung von Essigsäure in der Dampfphase in Gegenwart von Mangankatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei Drucken von i bis io atü/cm2, vorzugsweise von 3 bis 5 atü, erhöhter Temperatur, die zweckmäßig zwischen 350 und 45o° liegt, und in Gegenwart eines Manganoxyds durchgeführt wird bzw. einer Manganverbindung, die durch thermische Zersetzung bei den gegebenen Reaktionsbedingungen ein Manganoxyd zu bilden vermag.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man über den Katalysator Dämpfe von Essigsäure leitet, die mit inerten Gasen, insbesondere aber mit Wasserdampf verdünnt ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation des gebildeten Acetons und gegebenenfalls die Waschung der Restgase gleichfalls unter Druck erfolgt.
DEU6A 1948-11-22 1949-10-09 Verfahren zur Herstellung von Aceton Expired DE809076C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR809076X 1948-11-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE809076C true DE809076C (de) 1951-07-23

Family

ID=9253343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEU6A Expired DE809076C (de) 1948-11-22 1949-10-09 Verfahren zur Herstellung von Aceton

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE809076C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1001673B (de) Verfahren zur Herstellung von Acrolein
DE809076C (de) Verfahren zur Herstellung von Aceton
EP0052271B1 (de) Verfahren zur Reinigung von durch thermische 1.2-Dichlor-ethanspaltung gewonnenem Chlorwasserstoff
DE1246724B (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen, Methyl- oder Dimethylcyclohexen
CH384565A (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Sorbinsäure
DE2409920C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadienen durch thermische Spaltung von Dicyclopentadienen in der Gasphase
DE767708C (de) Verfahren zur Herstellung von Blausaeure
DE1021356B (de) Verfahren zur Gewinnung von Maleinsaeureanhydrid aus solches enthaltenden Gasen
DE727626C (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol neben Cyclohexanon
DE896638C (de) Verfahren zur Herstellung von n- und i-Butyraldehyd oder den entsprechenden Alkoholen
AT277182B (de) Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan
DE4137011A1 (de) Verfahren zur herstellung von 3-methylpyrazol
DE908017C (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isopropenylacetat
EP0018010B1 (de) Verfahren zum raschen Abkühlen von dampfförmiges Caprolactam enthaltenden Gasen
DE954238C (de) Verfahren zur Herstellung von Fluoralkanen durch chemische Reduktion von Dichlordifluormethan
DE617604C (de) Verfahren zur Herstellung von Acenaphthylen
DE1518970C3 (de) Verfahren zur Herstellung von gesättigten aliphatischen Dicarbonsäuren
DE572054C (de) Verfahren zur Herstellung von Anhydriden organischer Saeuren
DE1902264A1 (de) Verfahren zur Reinigung niederer aliphatischer AEther
DE604910C (de) Verfahren zur Herstellung von Reaktionsprodukten aus Keten
DE1643985C3 (de) S-lsopropyl^nitro-phenyl-dimethyl-carbinol und 3,5-Diisopropyl-4-nitro-phenyldimethylcarbinol und Verfahren zu deren Herstellung
AT206428B (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan durch katalytische Hydrierung von Benzol
DE811951C (de) Verfahren zur Herstellung von ª†-Ketolen und ª†-Aldolen
DE1284417B (de) Verfahren zur Herstellung von Isopren hohen Reinheitsgrades
DE1816477A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Thiophenol