DE1096597B - Verfahren zum Stabilisieren von Homo- und Mischpolymerisaten von Olefinen - Google Patents

Verfahren zum Stabilisieren von Homo- und Mischpolymerisaten von Olefinen

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DE1096597B
DE1096597B DEF21105A DEF0021105A DE1096597B DE 1096597 B DE1096597 B DE 1096597B DE F21105 A DEF21105 A DE F21105A DE F0021105 A DEF0021105 A DE F0021105A DE 1096597 B DE1096597 B DE 1096597B
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copolymers
reduced viscosity
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stabilizers
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DEF21105A
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Dr Otto Fuchs
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37Thiols
    • C08K5/375Thiols containing six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zum Stabilisieren von Homo- und Mischpolymerisaten von Olefinen Werden Polyolefine bei erhöhter Temperatur, beispielsweise oberhalb 900 C der Einwirkung von Luft ausgesetzt, so werden sie stark oxydativ angegriffen. Die Stärke des Angriffes hängt von verschiedenen Einflüssen ab, z.B. von der Art der das Polyolefin aufbauenden Monomereneinheiten, von der Struktur, von der Anwesenheit von Fremdkörpern und besonders stark von der Temperatur.
  • Der Angriff äußert sich anfangs sehr deutlich in dem Abfall des Molekulargewichtes, was an der damit parallel verlaufenden Abnahme der reduzierten Viskosität, die bekanntlich ein Maß für das Molekulargewicht von Hochpolymeren ist, verfolgt werden kann, wobei unter »reduzierter Viskosität(( der Quotient aus der spezifischen Viskosität und der Konzentration zu verstehen ist. Bei Polyäthylen und Mischpolymerisaten, in die Äthylen eingebaut wurde, wird dieser Abbau, der als die Depolymerisation bezeichnet werden kann, später von einer Vernetzungsreaktion überlagert, wobei sich unlösliche Produkte bilden. Durch oxydative Einflüsse werden außerdem polare sauerstoffhaltige Gruppen in die Makromoleküle eingebaut, womit eine Erhöhung der dielektrischen Verluste verbunden ist. Der Angriff auf das Polymerisat äußert sich ferner in einer starken Versprödung der daraus hergestellten Formkörper und häufig auch in einer Verfärbung des Materials. Alle diese Veränderungen bedeuten eine beträchtliche Verminderung der Qualität der aus Polyolefinen gefertigten Formstücke, so daß es notwendig ist, Polyolefine durch gewisse Zusätze, die als Stabilisatoren bezeichnet werden, gegen die schädlichen Einwirkungen von Sauerstoff bei höheren Temperaturen zu schützen.
  • Es ist bekannt, daß gewisse Phenole und Amine die Polyolefine eine bestimmte Zeit, die von der Art des Polyolefins und von der Gebrauchstemperatur abhängt, gegen den Sauerstoffangriff schützen. Auch verschiedene schwefelhaltige organische Verbindungen wurden bereits als Stabilisatoren für Polyolefine vorgeschlagen. Diese Verbindungen sind aber durchweg in Wasser unlöslich, so daß zu deren homogener Einarbeitung in das meist in Pulverform vorliegende Polyolefin oft ein organisches Lösungsmittel verwendet wird, das anschließend wieder verdampft werden muß. Wegen der hiermit verbundenen Verluste und der erforderlichen Schutzmaßnahmen gegen eine Explosion des Luft-Lösungsmittel-Dampfgemisches besteht ein Bedürfnis nach wasserlöslichen Stabilisatoren von mindestens der gleich guten Wirksamkeit wie die genannten Verbindungen.
  • Ferner ist bekannt (vgl. USA.-Patentschrift 2519755), daß Ester und Äther der p-Thiopropionsäure zur Stabilisierung von Polyäthylen verwendet werden können. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist aber für die Praxis unzureichend (vgl. Spalte 4, letzter Abschnitt vor den Beispielen).
  • Es wurde nun gefunden, daß Thioglykolsäure und/oder deren wasserlösliche Salze gute Stabilisatoreigenschaften für Homo- und Mischpolymerisate von Olefinen besitzen.
  • Erfindungsgemäß können sowohl die wasserlöslichen Metallsalze der Thioglykolsäure als auch deren wasserlösliche Salze mit stickstoffhaltigen Basen verwendet werden. Die Thioglykolsäure selbst und beispielsweise die Alkali- und Erdalkalithioglykolate sind wasserlöslich.
  • Die Thioglykolsäure und ihre Salze können als Stabilisatoren in der technisch anfallenden Form mit der gleichen guten Wirkung eingesetzt werden wie die gereinigten Produkte. Die in den technischen Produkten enthaltenen Fremdsubstanzen, wie auch die Thioglykolsäure selbst, besitzen einen unangenehmen Geruch, was vor allem bei der Verarbeitung so stabilisierter Polyolefine zu Formkörpern sehr störend ist. Es ist deshalb notwendig, bei der Verarbeitung solcher Substanzen in ausreichend entlüfteten Räumen zu arbeiten. Wo dies jedoch aus räumlichen oder wirtschaftlichen Gründen nur schwer durchführbar ist, werden solche Salze der Thioglykolsäure verwendet, die geruchlos sind und von den störenden Nebenprodukten durch Reinigung befreit wurden. Es läßt sich beispielsweise eine wäßrige geruchfreie Natriumthioglykolatlösung dadurch herstellen, daß mit Cadmiumacetat aus einer unreinen und somit stark riechenden Natriumthioglykolatlösung zuerst das Cadmiumsalz der Thioglykolsäure ausgefällt, letzteres nach dem Abtrennen und Auswaschen mit Wasser mit Sodalösung wieder in das Natriumsalz der Thioglykolsäure umgesetzt und dann das entstandene Cadmiumcarbonat abgetrennt wird. Auf die Vorbehandlung der verwendeten Stabilisatoren wird an dieser Stelle kein Schutz begehrt.
  • Da die Verarbeitung von Polyolefinen zu Formkörpern bei einer Temperatur von mindestens 1500C erfolgt, und die in den Stabilisatoren technischer Reinheit enthaltenen Verunreinigungen sich bei dieser Temperatur bereits verflüchtigen, sind die fertigen Formstücke geruchlos.
  • Je nach dem Verwendungszweck wird man daher aus der Vielzahl der erfindungsgemäß möglichen Stabillsatoren auf Thioglykolsäurebasis den einen oder anderen bevorzugen. Handelt es sich z.B. um in die Erde zu verlegende Formkörper, etwa um Wasserableitungen oder um mit Polyolefinen isolierte Kabel, so können auch Thioglykolsäure und ihre ungereinigten Salze als Stabilisatoren verwendet werden. Werden aber z. B. Gegenstände des täglichen Bedarfs oder Tiiukwasserleitungen hergestellt, so können nur geruchfreie Stabilisatoren verwendet werden.
  • Die Einarbeitung der Stabilisatoren in die Polyolefine kann auf verschiedene Weise ausgeführt werden. Eine homogene Verteilung im Polymerisat wird dadurch erreicht, daß man die Stabilisatoren in Wasser auflöst und das pulverförmige Polyolefin mit dieser Lösung vermischt.
  • Da die zu stabilisierenden Polyolefine durch die wäßrigen Lösungen der Stabilisatoren schlecht benetzt werden versetzt man die Lösungen zweckmäßig mit einer gewissen Menge einer leicht flüchtigen organischen, mit Wasser mischbaren Flüssigkeit wie z.B. Methylalkohol als Benetzungsmittel; wegen der starken Verdünnung mit Wasserdampf besteht keine Gefahr einer Explosion beim.Verdampfen der Lösungsmittel. Hierin besteht gegenüber anderen wasserunlöslichen Stabilisatoren für Polyolefine ein besonderer Vorteil, worauf bereits oben hingewiesen wurde. Nach der Vermischung wird das Wasser durch Verdampfen entfernt, beispielsweise im Vakuum oder durch Einblasen eines heißen Luftstromes oder durch Zusatz von Benzol als Transportmittel für das Wasser oder ähnliche Maßnahmen.
  • Die Stabilisierungswirkung der Thioglykolsäure und ihrer Salze tritt sowohl bei Polyolefinen, die nach einem Hochdruckverfahren, als auch bei solchen, die nach einem Niederdruckverfahren, beispielsweise nach einem der Verfahren der belgischen Patente 533 362, 534792 und 534888 hergestellt wurden, auf. Ferner können nach der Erfindung auch Mischpolymerisate aus zwei oder mehreren aliphatischen Olefinen, beispielsweise aus Äthylen, Propylen, Isobutylen oder Butadien, stabilisiert werden. Selbstverständlich können auch Polymerengemische aus den vorgenannten Polymerisaten bzw.
  • Mischpolymerisaten erfindungsgemäß vergütet werden.
  • Die erforderliche Stabilisatormenge richtet sich nach der Sauerstoffempfindlichkeit des zu stabilisierenden Produktes und nach der Gebrauchstemperatur der daraus gefertigten Gegenstände. Im übrigen reicht eine Stabilisatormenge von 0,1 bis 0,5°/0, bezogen auf Polyolefin, aus, jedoch sind bei Mischpolymerisaten, in die ein höheres Olefin als Äthylen eingebaut ist, und bei anderen Polyolefinen als Polyäthylen mitunter auch höhere Stabilisatonnengen bis zu 3°lO erforderlich.
  • Zur Prüfung der Stabilisatorwirkung werden dem zu stabilisierenden Polyolefin bestimmte Mengen der Stabillsatoren beigemischt und die Mischung anschließend auf höhere Temperatur, meistens zur Beschleunigung des Prüfvorganges auf 120 bis 1300C, erhitzt. Dabei wird das Polyolefin je nach dem Stabilisierungsgrad mehr oder weniger stark oxydativ verändert, was sich anfangs in einer Abnahme der reduzierten Viskosität und anschließend in einer Versprödung des Materials bemerkbar macht.
  • Die reduzierte Viskosität wird bekanntlich definiert durch die Gleichung t red = wobei die spezifische Viskosität ,, seinerseits definiert ist durch die Gleichung o in der yc die Viskosität der Lösung von der Konzentration c und rlo die Viskosität des reinen Lösungsmittels bedeutet.
  • Die reduzierte Viskosität wurde in den folgenden Versuchen an einer Lösung des Polyolefins in Tetrahydronaphthalin, dem 0,1 01o Phenyl-p-naphthylamin zur Stabilisierung zugesetzt war, bei 120"C bestimmt, wobei 0,5 g Polyolefin in 100 ccm Tetrahydronaphthalin gelöst waren. Bei stärker sauerstoffempfindlichen Polymeren ist die Stabilisierungskonzentration im Lösungsmittel zweckmäßig zu erhöhen, beispielsweise auf 0,5 O/o.
  • Zur Ermittlung der Versprödung wurden aus stabilisiertem pulverförmigem Polyolefin oder entsprechendem Granulat unter einem Druck von 300 atü bei 150"C 1 mm dicke Platten hergestellt. Diese wurden auf 120"C erhitzt und täglich auf ihre Versprödung nach dem Handbiegetest, durch Biegen der Platte um 30° mit der Hand, geprüft. Proben, die eine starke Sprödigkeit zeigen, brechen dabei sofort auseinander, während nicht spröde Proben bis zu fast 1800 gebogen werden können, ohne daß ein Bruch erfolgt.
  • Die starke Sauerstoffempfindlichkeit der unstabilisierten bzw. unzureichend stabilisierten Polyolefine ist aus folgenden Versuchsdaten ersichtlich: a) Niederdruckpolyäthylen, beispielsweise hergestellt nach dem Verfahren der belgischen Patentschrift 533 362, dessen reduzierte Viskosität unter den oben beschriebenen Versuchsbedingungen den Wert 2,51 besitzt, wird während einer Dauer von 3 Tagen auf 120"C erhitzt; die reduzierte Viskosität fällt auf den Wert 1,12 ab. Wird das Niederdruckpolyäthylen auf 130"C erhitzt, so tritt der gleiche Abfall bereits nach 14 Stunden auf.
  • Nach 20 Stunden ist die auf 130"C erhitzte Probe nur noch zum Teil in Tetrahydronaphthalin löslich, während die auf 120"C erhitzte Probe nach 4 Tagen unlöslich wird. b) Aus demselben Polyäthylen wie in a) wird durch Verpressen eine Folie von 1 mm Dicke hergestellt und anschließend auf 120"C erhitzt. Nach 3 Tagen erfolgt ein spröder Bruch der Folie. c) Eine auf- 130°C erhitzte Probe aus Hochdruckpolyäthylen, das eine reduzierte Viskosität von 1,03 besitzt, ist nach 12 Stunden in siedendem Tetrahydronaphthalin nur noch teilweise löslich. d) Beim Erhitzen eines nach dem Niederdruckverfahren hergestellten Mischpolymerisats aus 95 Gewichtsprozent Äthylen und 5 Gewichtsprozent Propylen auf 120"C, fällt die reduzierte Viskosität innerhalb von 24 Stunden vom Ausgangswert 3,10 auf 1,20 ab. e) Pulverförmiges Niederdruckpolypropylen wird auf 130"C erhitzt. Nach 24 Stunden fällt die reduzierte Viskosität von dem Ausgangswert 6,12 auf 0,05 ab. f) Wird Polyäthylen mit 0,5 0/o Dilauryl-B-thiodipropionat stabilisiert, so ist eine aus dem stabilisierten Produkt hergestellte Preßplatte beim Lagern bei 120"C bereits nach 5 Tagen spröde.
  • Beispiel 1 100 g Polyäthylen der gleichen Sorte, wie unter Versuch a) beschrieben, werden mit einer Lösung von 0,5 g technischem Natriumthioglykolat in 20 cm3 Wasser und 20 cm3 Methanol innig vermischt. Nach dem Trocknen bei 60"C im Vakuum wird das Gemisch zu 1,0 mm dicken Folien verarbeitet. Die Folien sind farb- und geruchlos.
  • Die reduzierte Viskosität des verarbeiteten, stabilisierten Polyäthylens beträgt 2,57. Nach 95tägigem Erhitzen auf 120"C beträgt die reduzierte Viskosität noch 2,49 und nach 175 Tagen 2,1 2,18: Die Folie wird erst nach 184tägigem Lagern bei 120"C brüchig.
  • Bei Erhöhung der Stabilisatorkonzentration auf 2°/o wird praktisch das gleiche Ergebnis erhalten. Ähnlich verhält sich ein über Cadmiumthioglykolat in der oben angegebenen Weise gereinigtes Natriumthioglykolat.
  • Beispiel 2 100 g Niederdruckpolyäthylen werden mit 0,25 g Natriumthioglykolat stabilisiert. Eine daraus hergestellte Folie wird beim Lagern bei 1200 G nach 66 Tagen brüchig, während eine Folie aus dem nicht stabilisierten Polymerisat schon nach 2 Tagen spröde ist.
  • Beispiel 3 Die reduzierte Viskosität eines Niederdruckpolyäthylens fällt im Laufe von 3 Tagen beim Erhitzen auf 120"C von 2,90 auf 1,60 ab. Nach 4 Tagen zeigt die Probe sprödes Verhalten. Werden dem gleichen Polyäthylen aber 0,5 0/o Thioglykolsäure und 0,30/0 Triäthanolamin zugesetzt, und wird die Probe anschließend ebenfalls auf 120"C erhitzt, so fällt die reduzierte Viskosität nach 3 Tagen nur um 1,5°/o und nach 30 Tagen erst um 70/o.
  • Spröder Bruch erfolgt nach 69 Tagen.
  • Beispiel 4 Die reduzierte Viskosität der gleichen Polyäthylenprobe wie im Versuch d), die 0,3% Thioglykolsäure enthält, sinkt beim Lagern bei 1200C nach 50 Tagen um 80/o ab.
  • Beispiel 5 Wie im Versuch e) gezeigt wird, ist Polypropylen in viel größerem Maße sauerstoffempfindlich als Polyäthylen. Zur Erzielung einer bestimmten Stabilisierungswirkung ist deshalb die erforderliche Stabilisatormenge entsprechend zu erhöhen. In der folgenden Tabelle ist die reduzierte Viskosität eines Niederdruckpolypropylens, das mit Natriumthioglykolat stabilisiert und anschließend auf 130"C erhitzt wird, in Abhängigkeit von der Versuchsdauer und der zugesetzten Stabilisatormenge angegeben.
    Stabilisatormenge | 0 Tage I 1 Tag | 5 Tage | 12 Tage
    0 01o 6,12 0,05 - -
    0,50/o 6,12 2,37 0,15 -
    1,0% 6,12 3,59 0,57 0,10
    2,00/o 6,12 5,68 1 2,02 0,32
    Eine Folie aus der in der Tabelle zuletzt genannten Mischung wird beim Lagern bei 1200C nach 57 Tagen spröde.
  • Beispiel 6 Polypropylen der gleichen Art wie im Beispiel 5 wird mit einer Mischung aus 2°/o Thioglykolsäure + 0,5°/0 Triäthanolamin stabilisiert. Beim Erhitzen auf 130"C fällt die reduzierte Viskosität nach 10 Tagen erst auf 1,17 ab.
  • Beispiel 7 Die reduzierte Viskosität des im Versuch a) genannten Mischpolymerisats bleibt nach Zusatz von 0,5 0/, Natriumthioglykolat beim Erhitzen auf 120"C nach 1 Tag unverändert und fällt erst nach 27 Tagen von dem Ausgangswert 3,10 auf 2,66 ab.
  • Beispiel 8 Wird die im Versuch c) genannte Hochdruckpolyäthylenprobe mit 0,5 0/, Natriumthioglykolat stabilisiert, so kann beim Erhitzen dieser Mischung auf 130"C der Beginn der Vernetzung durch Einwirkung von Luftsauerstoff an Hand der Löslichkeit in siedendem Tetrahydronaphthalin erst nach 24 Tagen festgestellt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH .
    Verfahren zum Stabilisieren von Homo- und Mischpolymerisaten von Olefinen durch Thiosäulen oder deren Derivate gegen Oxydation, dadurch gekennbezeichnet, daß als Stabilisator Thioglykolsäure und/oder deren wasserlösliche Salze verwendet werden.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 519 755.
DEF21105A 1956-08-25 1956-08-25 Verfahren zum Stabilisieren von Homo- und Mischpolymerisaten von Olefinen Pending DE1096597B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2519755A (en) * 1946-09-25 1950-08-22 Du Pont Thiodipropionates-polythene antioxidants

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2519755A (en) * 1946-09-25 1950-08-22 Du Pont Thiodipropionates-polythene antioxidants

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