DE109176C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE109176C DE109176C DENDAT109176D DE109176DA DE109176C DE 109176 C DE109176 C DE 109176C DE NDAT109176 D DENDAT109176 D DE NDAT109176D DE 109176D A DE109176D A DE 109176DA DE 109176 C DE109176 C DE 109176C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- jasmine
- ether
- phenylglycol
- phenyl glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N Phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 tolyl glycol Chemical compound 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 241000207840 Jasminum Species 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N Isovaleraldehyde Chemical compound CC(C)CC=O YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 2
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
PATENTAMT.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur synthetischen Darstellung
von nach Jasmin riechenden Stoffen..
Man verfährt wie folgt (Beispiel 1):
50 g Phenylglykol,
500 g Wasser,
500 g Wasser,
125 g Schwefelsäure von 66 pCt. und
100 g Formaldehyd von 40 pCt.
werden im Wasserbade erhitzt. Nach kurzer Zeit scheidet sich ein leichtes OeI aus, welches auf ,der Oberfläche schwimmt. Es wird gesammelt, mit Aether extrahirt und dann im luftleeren Räume rectificirt.
100 g Formaldehyd von 40 pCt.
werden im Wasserbade erhitzt. Nach kurzer Zeit scheidet sich ein leichtes OeI aus, welches auf ,der Oberfläche schwimmt. Es wird gesammelt, mit Aether extrahirt und dann im luftleeren Räume rectificirt.
Das Product soll die Constitution eines Methylenphenylglykoläthers besitzen:
C6 H0 ■— CH— C H%
CH2.
Analyse:
Berechnet: Gefunden:
C 72,00,
H 6,66,
O 21,34,
71,86,
6,96,
21,24.
Es hat den chakteristischen Jasmingeruch und stellt eine leicht bewegliche, farblose
Flüssigkeit dar. Sein Siedepunkt ist ioi° bei
einem Druck von 12 mm und 218° bei gew.
Druck. Seine Dichte ist bei o° = 1,1334.
Man kann auch das Phenylglykol durch eines seiner Homologen, das Tolylglykol, ersetzen.
Das Verfahren und die Mengenverhältnisse sind dieselben wie in vorstehendem Beispiel.
Andere Körper dieser Klasse kann man erhalten, wenn man die in der Seitenkette zwischen
den beiden Sauerstoffatomen befindliche C H2 - Gruppe durch andere zweiwerthige
Radicale ersetzt (s. obige Constitutionsformel).
Als Beispiel dieser anderen Körper soll im Folgenden die Darstellung des Aethylenphenylglykoläthers
beschrieben werden.
Seine Constitution ist die folgende:
-CH-
I
O
O
-CH2
I
O
O
CH
CH3.
Analyse:
Berechnet: . Gefunden:
Berechnet: . Gefunden:
7,31,
7,45-
50 g Phenylglykol,
360 g Wasser,
360 g Wasser,
100 g Schwefelsäure von 66 pCt.
werden mit einander gemischt und dann 40 g gewöhnlicher Aldehyd zugegeben.
werden mit einander gemischt und dann 40 g gewöhnlicher Aldehyd zugegeben.
Es scheidet sich sofort in der Kälte ein OeI
ab und die Reaction wird durch einige Minuten dauerndes Erwärmen im Wasserbade zu Ende
geführt. ■
Das OeI wird mit Aether extrahirt und das Product im Vacuum destillirt. Der Aethylenphenylglykoläther
hat ebenfalls den Jasmingeruch und stellt ebenfalls eine leicht bewegliche farblose Flüssigkeit dar. Siedepunkt 103 °
bei 12 mm Druck, 2220 bei gew. Druck.
Dichte bei. o° = 1,062.
Beispiel 3.
50 g Phenylglykol,
350 g Wasser,
50 g Phenylglykol,
350 g Wasser,
iöo g Schwefelsäure von 66 pCt.
werden mit einander gemischt und dann 35 g Isobutylaldehyd unter Umrühren zugesetzt.
werden mit einander gemischt und dann 35 g Isobutylaldehyd unter Umrühren zugesetzt.
Das Phenylglykol löst sich sofort und es bildet sich alsbald ein OeI, welches oben schwimmt.
Man läfst das Ganze einige Minuten in der Kälte stehen, zieht das OeI ab und destillirt
es. Die Ausbeute ist theoretisch.
Das Product siedet bei 1260 unter 15 mm
Druck, seine Dichte beträgt bei 150 1,0275.
— CH— C H»
CH
I
CH3- CH-CH3.
I
CH3- CH-CH3.
Analyse:
Berechnet: Gefunden:
C 75,00, 74,98,
H 8,33 8,24.
Beispiel 4.
30 g Phenylglykol,
350 g Wasser,
30 g Phenylglykol,
350 g Wasser,
100 g Schwefelsäure von 66 pCt.
werden mit einander gemischt und dann 35 g Isovaleraldehyd zugesetzt.
werden mit einander gemischt und dann 35 g Isovaleraldehyd zugesetzt.
Das weitere Verfahren ist wie in Beispiel 3. Das Product siedet bei 148° unter einem Druck
von 28 mm. Dichte bei 18° = 1,0138. Sein Geruch
erinnert an den des Jasmin und des Pfirsich.
-CH-CH
CH
CH3
I /CH3
CH (
X
CH3.
Analyse:.
Berechnet: Gefunden:
c 75)72) , 75)35) .
H 8,73, 8,77.
Die nach obigen Beispielen dargestellten Körper zersetzen sich bei längerem Kochen
mit angesäuertem Wasser in Phenylglykol und den entsprechenden Aldehyd.
Beispiel 5.
Wenn man Methylstyroldibromid
Wenn man Methylstyroldibromid
(C H3) C1-H^CHBr-CH2 Br,
welches von Schramm (Ber. 24, 1332) beschrieben wurde, mit Wasser und kohlensaurem
Kali kocht, so entsteht durch Verseifung Methylphenylglykol (Tolylglykol). Dies mit
Aether aus der wässerigen Lösung ausgezogene Methylphenylglykol hat das Aussehen von
dickem Syrup, ist in Wasser löslich und kann in allen Fällen bei der Herstellung der entsprechenden
Acetale für das Phenylglykol eingesetzt werden.
Das Methylenacetal des Methylphenylglykols hat ebenfalls einen, wenn auch nicht so
charakteristischen Jasmingeruch und siedet bei 1270 unter einem Druck von 20 mm.
Claims (3)
1. Verfahren zur Darstellung eines nach Jasmin riechenden Stoffes, dadurch gekennzeichnet,
dafs ein Gemisch von Phenylglykol, Wasser, Schwefelsäure und Formaldehyd im Wasserbade
erhitzt, das sich ausscheidende OeI mit Aether ausgezogen und im Vacuum
rectificirt wird.
2. Verfahren zur Darstellung analoger Riechstoffe, dadurch gekennzeichnet, dafs bei
dem durch Anspruch 1 gekennzeichneten Verfahren der Formaldehyd durch seine
höheren Homologen ersetzt wird.
3. Verfahren gemäfs den Ansprüchen 1 und 2
unter Ersatz des Phenylglykols durch seine Homologen, z. B. Tolylglykol.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE109176C true DE109176C (de) |
Family
ID=379098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT109176D Active DE109176C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE109176C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3944509A (en) * | 1973-06-11 | 1976-03-16 | Sun Chemical Corporation | Keto dioxolanes |
| EP1108719A2 (de) * | 1999-12-17 | 2001-06-20 | Dragoco Gerberding & Co Aktiengesellschaft | 2-Methyl-4-phenyl-1, 3-dioxolan |
-
0
- DE DENDAT109176D patent/DE109176C/de active Active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3944509A (en) * | 1973-06-11 | 1976-03-16 | Sun Chemical Corporation | Keto dioxolanes |
| EP1108719A2 (de) * | 1999-12-17 | 2001-06-20 | Dragoco Gerberding & Co Aktiengesellschaft | 2-Methyl-4-phenyl-1, 3-dioxolan |
| EP1108719A3 (de) * | 1999-12-17 | 2001-08-16 | Dragoco Gerberding & Co Aktiengesellschaft | 2-Methyl-4-phenyl-1, 3-dioxolan |
| US7176176B2 (en) | 1999-12-17 | 2007-02-13 | Symrise Gmbh & Co. Kg | 2-methyl-4-phenyl-1,3-dioxolane |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1182824B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylendiaethern | |
| DE69220535T2 (de) | Oberflächenaktive, von Sulfobernsteinsäureestern abgeleitete Verbindungen | |
| DE1244148B (de) | Verfahren zur Herstellung von Citralhomologen | |
| DE109176C (de) | ||
| EP0252378B1 (de) | Neue aliphatische Aldehyde, Verhahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoffe | |
| DE680328C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthern | |
| DE651879C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kondensationsprodukten aus Polyvinylalkohol und Carbonylverbindungen | |
| DE467640C (de) | Verfahren zur Darstellung C-alkylierter Phenole | |
| DE931768C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasch- und Netzmitteln durch Einwirkung von AEthylenoxyd auf uneinheitliche technische Gemische oxaethylierbarer Stoffe | |
| DE503535C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schaedlingsbekaempfungsmitteln | |
| DE872946C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE72840C (de) | Verfahren zur Reindarstellung des Irisaromas (Irons) | |
| DE880284C (de) | Verfahren zur Entfernung aldehydischer Verunreinigungen aus waesserigen Loesungen von aus Olefinen hergestellten Alkoholen | |
| DE554949C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoxyaldehyden | |
| DE281375C (de) | ||
| DE864251C (de) | Verfahren zur Herstellung hydroaromatischer Aldehyde und bzw. oder Alkohole | |
| DE588647C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten alkylierter cyclischer Aldehyde mit Acetaldehyd oder Aceton bzw. deren Homologen | |
| DE164884C (de) | ||
| DE1081898B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-(2-Propyl-4, 5-methylendioxy-phenyl)-aethyl-acetalen | |
| DE69327C (de) | Verfahren zur Darstellung von ß-Cymidin aus den Oximen von Campheratten der Formel C0H16O, welche Methylketone sind | |
| DE1229517B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylencarbinolen | |
| AT142026B (de) | Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Follikelhormons. | |
| DE2444389A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines hochaktiven polymerisations-initiators | |
| AT162956B (de) | Verfahren zur Herstellung wässeriger Emulsionen mit Hilfe von Molke | |
| DE831992C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Bisformalen |