DE1087611B - Verfahren zur Herstellung neuer, in 5-Stellung basisch substituierter Iminodibenzyle - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer, in 5-Stellung basisch substituierter Iminodibenzyle

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Publication number
DE1087611B
DE1087611B DES49916A DES0049916A DE1087611B DE 1087611 B DE1087611 B DE 1087611B DE S49916 A DES49916 A DE S49916A DE S0049916 A DES0049916 A DE S0049916A DE 1087611 B DE1087611 B DE 1087611B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
new
iminodibenzyls
preparation
iminodibenzyl
basic substitution
Prior art date
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Pending
Application number
DES49916A
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Gailliot
Jean Robert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Iminodibenzylderivate der allgemeinen Formel
N-R
in der A einen gesättigten, zweiwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit gerader oder verzweigter Kette und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet und deren Salzen mit üblichen physiologisch verträglichen Säuren.
Die neuen Verbindungen werden durch Umsetzung eines Halogenalkylpiperazins der allgemeinen Formel
χ—α—n;
in der X ein Halogenatom bedeutet und die anderen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Iminodibenzyl hergestellt.
Die Umsetzung kann durch Erhitzen der Reaktionskomponenten in Gegenwart oder Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines halogenwasserstoffbindenden Mittels, wie eines Alkalimetalls oder eines Alkalihydroxyds, Hydrids, Amids,, Alkoholate oder eines Alkaliorganoderivats., und insbesondere in Gegenwart von Natriumhydroxyd oder -amid durchgeführt werden. An Stelle der Basen kann man auch Salze dieser Basen verwenden; allerdings ist es dann erforderlich, eine größere Menge des halogenwasserstoffbindenden Mittels zu verwenden.
Die neuen Iminodibenzylabkömmlinge wirken antiemetisch, spasmolytisch, antiepileptisch, besitzen Antischockwirkung und steigern die Wirkung von Anästhetika und Analgetika.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.
Beispiel
Man erhitzt IVa Stunden unter Rühren ein Gemisch aus 6,22 g Iminodibenzyl, 35 ecm wasserfreiem Toluol und 1,43 g 95°/oigem Natriumamid zum Rückfluß und läßt dann innerhalb 1 Stunde 42,5 ecm einer Toluollösung, die 14,5% l-Methyl-4-[3'-chlorpropyl-(l')]-piperazin enthält, einfließen. Nach lOstündigem Erhitzen unter Rückfluß kühlt man ab und wäscht das Reaktionsgemisch zweimal mit je 30#ccm Wasser und Verfahren zur Herstellung
neuer, in 5-Stellung basisch substituierter
Imino dib enzyle
Anmelder:
Societe des Usines Chimiques
Rhöne-Poulenc, Paris
Vertreter: Dr. F. Zumstein
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Frankreich, vom 20. Oktober 1955
Paul Gailliot, Paris,
und Jean Robert, Gentilly, Seine (Frankreidh),
sind als Erfinder genannt worden
extrahiert nacheinander mit 70, 35 und 35ccmn-Salzsäure. Die vereinigten sauren Lösungen werden mit 35 ecm Äther gewaschen und dann mit 16 ecm Natronlauge (if= 1,33) versetzt. Man extrahiert die hierbei abgeschiedene Base dreimal mit je 50 ecm Äther, wäscht die vereinigten ätherischen Lösungen mit 30 ecm Wasser, trocknet sie über Natriumsulfat und verjagt den Äther auf dem Wasserbad. Den Rückstand destilliert man und erhält so 6,04 _g 5-{3'-[4"-Methylpiperazinyl- (1") ] -propyl}-iminodibenzyl, das bei 195 bis 198° C/0,4 mm siedet.
Durch Lösen der Base in 45 ecm Alkohol, Behandlung mit Aktivkohle und anschließender Zugabe von 7 ecm einer 5,13 n-Salzsäurelösung in Alkohol erhält man 7,06 g des Dihydrochloride, das bei 245 bis 2480C (Kofier) schmilzt.
Durch analoge Arbeitsweise kann man folgende Verbindungen erhalten:
5-{2'- [4"-Äthylpiperazinyl- (1")] -äthyl}-iminodibenzyl Kp.03 = 204 bis 2060C; Dihydrochlorid F. = 239 bis 241° C (Kofier).
5-{3'- [4"-Äthylpiperazinyl - (1") ] -propyl}-iminodi-
benzyl Kp.O25= 198° C; Dihydrochlorid F. = 234 bis 238° C (Kofier).
5-{3'- [4"-Methylpiperazinyl- (1")] -2'-methyl-propyl-}-iminodibenzyl Kp.025=183 bis 188° C; Dihydrochlorid F.=244 bis 247° C (Kofier).
009 588/413

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von neuen, in 5-Stellung basisch substituierten Iminodibenzylen der allgemeinen Formel ■ -.
    N —R
    wertigen Kohlenwasserstoffrest mit gerader oder verzweigter Kette und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet sowie deren Salzen mit üblichen physiologisch verträglichen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man ein l-(a)-Halogenalkyl)4-alkylpiperazin in Gegenwart eines halogenwasserstoffbindenden Mittels unter an sich bekannten Bedingungen mit Iminodibenzyl umsetzt.
    in der A einen aliphatischen, gesättigten zweiin Betracht gezogene Druckschriften:
    »Helv. Chim. Acta«, Bd. 37, S. 472 bis 483;
    deutsche Patentschrift Nr. 829 167.
DES49916A 1955-10-20 1956-08-09 Verfahren zur Herstellung neuer, in 5-Stellung basisch substituierter Iminodibenzyle Pending DE1087611B (de)

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NL (1) NL95693C (de)

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