DE1081467B - Verfahren zur optischen Spaltung von d, 1-Glutaminsaeure - Google Patents
Verfahren zur optischen Spaltung von d, 1-GlutaminsaeureInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/34—Preparation of optical isomers by separation of optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur optischen Spaltung von d,l-Glutaminsäure.
Zur Zeit findet nur die 1-Form der Glutaminsäure technische Verwendung. Für d-Glutaminsäure oder deren
Racemat ist kein Verwendungszweck bekannt. Die chemischen Verfahren zur Synthese von Glutaminsäure
führen zur Bildung von optisch inaktiver d,l-Glutaminsäure. Obgleich dieses Racemat als solches keinen wirtschaftlichen
Wert hat, würde es sehr wertvoll werden, wenn ein einfaches Verfahren zu seiner Spaltung zwecks
Herstellung optisch aktiver 1-Glutaminsäure zur Verfügung
stände. Einer der Gründe, der die gewerbsmäßige Gewinnung synthetischer 1-Glutaminsäure verhinderte,
lag im Fehlen eines technisch durchführbaren Verfahrens zur Spaltung des Racemats der Glutaminsäure in ihre
entsprechenden enantiomorphen Formen.
Der Vorteil der Erfindung besteht darin, daß bei dem vorgeschlagenen Verfahren zur Spaltung von d,l-Glutaminsäure
leicht erhältliche Verbindungen verwendet werden und wirtschaftlich durchführbare Reaktionszeiten zur
Anwendung gelangen.
Erfindungsgemäß wird nun ein Verfahren zur optischen Spaltung von d, 1-Glutaminsäure vorgeschlagen, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man d,l-Glutaminsäure und 1 Äquimolargewicht d- oder 1-Tyrosinhydrazid in
einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel löst, in welchem Tyrosinhydrazidglutamat-Salze,
deren Tyrosinhydrazid- und Glutaminsäure-Komponenten von entgegengesetzter sterischer Konfiguration sind, unlöslich sind, die Lösung
rührt, das sich abscheidende Tyrosinhydrazidglutamat-SaIz abtrennt und das abgetrennte Salz verseift.
Wenn 1-Tyrosinhydrazid als Spaltungsmittel für d,l-Glutaminsäure benutzt wird, ist das ausgefällte Salz
1-Tyrosinhydrazid-d-glutamat, und wenn d-Tyrosinhydrazid
als Spaltungsmittel angewandt wird, ist das ausgefällte Salz d-Tyrosinhydrazid-1-glutamat. Das ausgefällte
Diastereomere kann in irgendeiner üblichen Weise, z. B. durch Filtrieren, aus der Reaktionsmischung
entfernt werden.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird d,l-Glutaminsäure zusammen mit mindestens
1 Gewichtsäquivalent 1-Tyrosinhydrazid in einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel
gelöst, und zwar vorzugsweise 1 Teil d,l-Glutaminsäure zusammen mit etwa 1,0 bis 1,05 Gewichtsäquivalenten
1-Tyrosinhydrazid in einem Gemisch aus etwa 20 bis 40 °/0
Wasser und 80 bis 60% eines niederen Alkohols. Die Konzentration der festen Bestandteile in der Lösung liegt
zwischen etwa 5 und etwa 15, vorzugsweise zwischen etwa 8 und 10 Gewichtsprozent.
Die Wasser-Alkohol-Mischung wird gegebenenfalls auf einen pH-Wert zwischen etwa 5,7 und etwa 6,5, vorzugsweise
auf etwa 6, durch Zugabe zusätzlichen 1-Tyrosin-Verfahren
zur optischen Spaltung
von (!,!-Glutaminsäure
von (!,!-Glutaminsäure
Anmelder:
International
Minerals & Chemical Corporation,
Chicago, 111. (V. St. A.)
Chicago, 111. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg,
München 27, Pienzenauer Str. 2, Patentanwälte
München 27, Pienzenauer Str. 2, Patentanwälte
Beansprudite Priorität:
V. St. V.Amerika vom 29. Dezember 1955
V. St. V.Amerika vom 29. Dezember 1955
Ingmar SoIKn, Morton Grove, 111. (V. St. Α.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
hydrazids eingestellt. Dann wird die Lösung gerührt und das Rühren bis zur Ausbildung des Gleichgewichtszustandes
fortgesetzt. Der Gleichgewichtszustand tritt gewöhnlich nach 10 bis 20 Stunden ein. Das ausgefällte
1-Tyrosinhydrazid-d-glutamat-Salz kann von derwäßrigen
Phase durch Filtrieren abgetrennt werden. Durch Waschen der abgetrennten Kristalle mit einem organischen
Lösungsmittel wird 1-Tyrosinhydrazid-d-glutamat in praktisch reiner Form gewonnen.
Um d-Glutaminsäure aus 1-Tyrosinhydrazid-d-glutamat zu gewinnen, wird das Salz in Wasser gelöst und der
pH-Wert auf einen im alkalischen Bereich liegenden pH-Wert, vorzugsweise auf etwa 8 bis 9 oder, noch besser,
auf etwa 8,4, durch Zugabe von Natronlauge oder einer gleichwertigen Base eingestellt. Die eingestellte Lösung
wird dann etwa 1 bis 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und dann zur Abtrennung des aus der Lösung
unter den alkalischen Bedingungen ausgefallenen festen 1-Tyrosinhydrazids filtriert. Das so gewonnene 1-Tyrosinhydrazid
kann zur Spaltung einer weiteren Menge von d,l-Glutaminsäure wieder verwendet werden. Aus der
Mutterlauge des 1-Tyrosinhydrazids kann man die d-Glutaminsäure durch Zugabe einer genügenden Menge
Säure, wie z. B. konzentrierter Salzsäure, bis zu einem pH-Wert von etwa 3,2 und unter etwa 1- bis 3stündigem
Rühren abscheiden.
009 5W/4O6
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Die d-Glutaminsäure, die aus der Lösung aus- durchgeführt, obwohl auch Temperaturen außerhalb
kristallisiert, kann durch Filtrieren abgetrennt werden. dieses Bereichs angewandt werden können. Vorzugsweise
Nach diesem Verfahren kann d-Glutaminsäure in einer wird die Reaktion bei Raumtemperatur durchgeführt.
Ausbeute von etwa 65 % der Theorie gewonnen werden. Das erfindungsgemäß verwendete optisch aktive
Das nach der Abtrennung von 1-Tyrosinhydrazid aus 5 Tyrosinhydrazid kann man in einer seiner optisch aktiven
seiner Mutterlauge verbleibende Filtrat enthält 1-Tyrosin- Formen aus der entsprechenden optisch aktiven Form von
hydrazid-d-glutamat, d,l-Glutaminsäure und über- Tyrosinbutylester herstellen. Zum Beispiel ist 1-Tyrosin-
schüssige 1-Glutaminsäure. Die Gewinnung der 1-Glutamin- hydrazid aus dem n-Butylester von 1-Tyrosin, der nach
säure aus diesem Filtrat erfolgt dadurch, daß zunächst herkömmlichen Verfahren aus 1-Tyrosin erhältlich ist,
das Filtrat zur Entfernung des Isopropanol-Wasser- io darstellbar. Die Synthese von 1-Tyrosinhydrazid kann
Gemisches eingeengt und die eingeengte Lösung durch erfolgen, indem man 1I10 Mol 1-Tyrosinbutylester in
Zugabe von genügend Natronlauge oder einer ähnlichen 3 Mol n-Butanol suspendiert und 0,2 Mol Hydrazinhydrat
Base in den alkalischen pH-Bereich, vorzugsweise auf zufügt. Nachdem man die Mischung bei 100° C etwa
einen pH-Wert zwischen etwa 8 und 9, übergeführt wird. 8 Stunden lang gerührt und dann abgekühlt hat, scheiden
1 bis 3stündiges Rühren der eingestellten Lösung bei 15 sich die Kristalle von 1-Tyrosinhydrazid ab und können
Raumtemperatur führt zur Fällung des 1-Tyrosin- durch Filtrieren abgetrennt werden. Man erhält eine
hydrazide, das von der wäßrigen Phase durch Filtrieren Ausbeute von etwa 90 °/0.
abgetrennt und wieder benutzt werden kann. Die ver- Das folgende Beispiel erläutert eine spezielle Ausbleibende
Mutterlauge kann zur Gewinnung von 1-Gluta- führungsform der Erfindung. Alle Teile und Prozentsätze
minsäure und d,l-Glutaminsäure benutzt werden, indem 20 sind auf Gewicht bezogen, falls nicht anders angegeben,
man zuerst mit Wasser verdünnt und durch Zugabe von
genügend konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert Beispiel
von etwa 3,2 einstellt. Die Impfung der eingestellten
Lösung mit einer geringen Menge von 1-Glutaminsäure- 73,56 Teile d,l-Glutaminsäure und 97,61 Teile 1-Tyrosin-Kristallen
und Rühren der Mischung für einige Stunden 25 hydrazid wurden unter Rühren in 425 Teilen Wasser
führt zur bevorzugten Kristallisation von 1-Glutaminsäure durch Erhitzen der Mischung auf etwa 45° C gelöst. Eine
aus der Lösung. Die kristalline 1-Glutaminsäure kann aus zusätzliche Menge von 4,9 Teilen 1-Tyrosinhydrazid wurde
ihrer Mutterlauge durch Filtrieren abgetrennt werden. zur Lösung gegeben, um den pH-Wert auf 5,7 bis etwa 6,0
Nach der Abtrennung der 1-Glutaminsäure wird die einzustellen. Man fügte 5 g Aktivkohle hinzu, rührte die
wäßrige Phase zur Entfernung von Wasser eingeengt. 30 Lösung 30 Minuten und filtrierte. Der Filterkuchen wurde
Die während des Einengens ausgefallene d,l-Glutamin- mit 200 Teilen Wasser gewaschen und das Filter in ein
säure kann durch Filtrieren abgetrennt werden. Die nach tariertes Gefäß übergeführt. Durch weitere Zugabe von
dem obigen Verfahren gewonnene d-Glutaminsäure kann Wasser wurde das Volumen der gesamten Lösung auf
zu d,l-Glutaminsäure racemisiert und diese anschließend "685 Teile gebracht und zu dieser Lösung unter Rühren
erfindungsgemäß wiederum in 1-Glutaminsäure und 35 1,284 Teile handelsübliches Isopropanol zugefügt. Durch
d-Glutaminsäure gespalten werden. Durch Racemisierung Impfen der Lösung mit 0,2 Teilen 1-Tyrosinhydrazidjeder
beliebigen während des Verfahrens gewonnenen d-glutamat-Kristallen und 24stündiges Rühren bei 25° C
Menge an d-Glutaminsäure und anschließende Spaltung wurde die Kristallisation des 1-Tyrosinhydrazid-d-glutades
gebildeten Racemats kann praktisch die gesamte mat-Salzes ausgelöst. Die während des Rührens ausd,l-Glutaminsäure
zu der technisch wertvollen 1-Glutamin- 4° kristallisierten Bestandteile wurden durch Vakuumsäure
umgesetzt werden. filtration abgetrennt und zweimal mit etwa 22 Teilen Bei der Durchführung des Verfahrens kann jedes mit handelsüblichem Isopropanol gewaschen. Nach dem
Wasser mischbare organische Lösungsmittel, in dem Trocknen der Kristalle bis zur Gewichtskonstanz in einem
d-Tyrosinhydrazid-1-glutamat bzw. 1-Tyrosinhydrazid- Trockenschrank bei 8O0C ergab sich eine Ausbeute von
d-glutamat praktisch unlöslich sind, benutzt werden. Man 45 76,9 Teilen 1-Tyrosinhydrazid-d-glutamat. Die gekann
Dimethylformamid und Dioxan anwenden, aber wonnenen Kristalle besaßen eine Reinheit von 86,7 °/0,
niedere Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol, bezogen auf 1-Tyrosinhydrazid-d-glutamat. Dieses hatte
Butanol, werden bevorzugt, da sie die besten und vorteil- einen Schmelzpunkt von 193° C und eine optische Drehung
haftesten Ergebnisse bei der Spaltung ergeben. Iso- von [α] 2|0= 28,28 (c =4 in 5 %iger H Cl). Die Verbindung
propanol und Methanol stellen besonders bevorzugte 50 hatte einen Hydrazingehalt von 9,7 °/0 im Vergleich zum
Lösungsmittel dar. theoretischen Gehalt von 9,4%. Das d-Tyrosinhydrazid-Die Menge des benutzten Lösungsmittels hängt 1-glutamatsalz wurde auf ähnliche Weise gewonnen und
gewöhnlich von der angewandten Temperatur ab. Beim durch Schmelzpunkt, optische Drehung und Hydrazin-Gebrauch
von Isopropanol als organisches Lösungsmittel gehalt identifiziert.
wird vorzugsweise ein Verhältnis von Wasser zu Iso- 55 Durch Lösen von 75,5 Teilen 1-Tyrosinhydrazid-
propanol von etwa 4: 7 bis etwa 1:2 angewandt. Das d-glutamat in 200 Teilen Wasser und Einstellen des
Verhältnis der Mischung aus Wasser und organischem pH-Wertes der erhaltenen Lösung auf etwa 8,4 durch
Lösungsmittel zu den festen Bestandteilen während der Zugabe von 24,9 Teilen einer 50°/0igen wäßrigen Lösung
Spaltung hängt ebenfalls gewöhnlich von der Temperatur von Natriumhydroxyd wurde 1-Tyrosinhydrazid wieder-
ab. Bei höheren Temperaturen muß man wegen der 60 gewonnen. Die Fällung des 1-Tyrosinhydrazids aus dieser
höheren Löslichkeit von d-Tyrosinhydrazid-1-glutamat Lösung wurde durch etwa 2stündiges Rühren der Lösung
und 1-Tyrosinhydrazid-d-glutamat eine geringere Menge bei 25° C und nachfolgendes, etwa 12stündiges Abkühlen
des Lösungsmittelgemisches anwenden. Bevorzugt wird auf etwa 0 bis 5° C bewirkt. Die Kristalle von 1-Tyrosin-
ein Gewichtsverhältnis von festen Bestandteilen zu hydrazid wurden von der wäßrigen Phase durch Filtrieren
Wasser zu Isopropanol wie 1:4: 7,26 benutzt, das die 65 abgetrennt und mit 25 Teilen Wasser gewaschen. Nach
höchsten Ausbeuten an den entsprechenden Diastereo- nochmaligem Waschen der Kristalle mit weiteren 5 Teilen
meren und folglich die größte Spaltung von d,l-Glutamin- Wasser wurden sie bis zur Gewichtskonstanz in einem
säure ergibt. Trockenschrank bei 80°C getrocknet. Das so gewonnene
Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Verfahren 1-Tyrosinhydrazid lag in einer Ausbeute von 96% der
bei einer Temperatur zwischen etwa 15 und etwa 6O0C 70 Theorie vor.
Die nach der Abtrennung des 1-Tyrosinhydrazids verbleibende
Mutterlauge wurde eingeengt und der pH-Wert mit konzentrierter Salzsäure auf etwa 3,2 eingestellt.
Die Lösung wurde etwa 4,5 Stunden auf 0 bis 5° C abgekühlt und filtriert. Die ausgefällten Kristalle von
Glutaminsäure wurden durch Filtrieren abgeschieden, mit Wasser gewaschen und bis zur Gewichtskonstanz getrocknet.
Die Ausbeute an Glutaminsäure betrug 95,8 % der Theorie. Diese Glutaminsäure enthielt etwa 66°/0
der in der anfänglichen d,l-Glutaminsäure vorhandenen d-Glutaminsäure.
Die nach der Abtrennung von 1-Tyrosinhydrazidd-glutamat
verbleibende Mutterlauge, die 1-Tyrosinhydrazid, d,l-Glutaminsäure und 1-Glutaminsäure enthielt,
wurde zwecks Entfernung von überschüssigem Wasser und Isopropanol eingeengt und durch Zugabe von
23,8 Teilen 50 °/oiger Natronlauge auf pH 8,4 eingestellt.
Die erhaltene Lösung wurde bei 25° C 2 Stunden gerührt und 12 Stunden auf 0 bis 5° C abgekühlt. Die ausgefallenen
Kristalle von 1-Tyrosinhydrazid wurden durch Filtrieren abgetrennt, zweimal mit Wasser gewaschen und
in einem Trockenschrank bei 8O0C bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Die Ausbeute an 1-Tyrosinhydrazid
betrug 93,1 % der Theorie.
Aus dem nach der Abtrennung der 1-Tyrosinhydrazid-Kristalle zurückbleibenden Filtrat wurde eine 4°/„ige
Lösung, bezogen auf die vorhandene d,l-Glutaminsäure (18,9 Teile), bereitet. Die erhaltene verdünnte Lösung
hatte ein Gesamtgewicht von etwa 493 Teilen. Man gab konzentrierte Salzsäure zu der Lösung, um den pH-Wert
von etwa 8,4 auf 3,2 zu bringen, impfte die Lösung mit einigen Kristallen von 1-Glutaminsäure an und rührte
2 Stunden. Unter diesen Bedingungen kristallisiert bevorzugt 1-Glutaminsäure aus. Die ausgefallenen Kristalle
wurden durch Filtrieren abgeschieden, mit 5 Teilen Wasser gewaschen und zur Gewichtskonstanz in einem
Trockenschrank bei 80° C getrocknet. Die gewonnenen 1-Glutaminsäure-KristaUe hatten eine optische Reinheit
von 97,8 °/0 und lagen in einer Menge von 24,5 Teilen vor,
was einer Ausbeute an 1-Glutaminsäure von 670J0,
bezogen auf das Gewicht der in der Ausgangssubstanz enthaltenen 1-Glutaminsäure, entspricht.
Claims (6)
1. Verfahren zur optischen Spaltung von d,l-Glutaminsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man
d,l-Glutaminsäure und 1 Äquimolargewicht d- oder 1-Tyrosinhydrazid in einem Gemisch aus Wasser und
einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel löst, in welchem Tyrosinhydrazidglutamat-Salze,
deren Tyrosinhydrazid- und Glutaminsäure-Komponenten von entgegengesetzter sterischer Konfiguration
sind, unlöslich sind, die Lösung rührt, das sich abscheidende Tyrosinhydrazidglutamat-Salz abtrennt
und das abgetrennte Salz verseift.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Rühren bei einer Temperatur
zwischen etwa 15 und etwa 40° C durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organisches Lösungsmittel
einen niederen Alkohol verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als niederen Alkohol Isopropanol
verwendet und das Verfahren bei ungefähr Raumtemperatur durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verhältnis Wasser zu Isopropanol
zwischen etwa 1; 1,75 und 1:2 wählt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verhältnis feste Bestandteile
zu Wasser zn Isopropanol zu etwa 1:4: 7,26 wählt.
© 009 509/406 4.60
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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US2556907A (en) * | 1950-01-27 | 1951-06-12 | Du Pont | Resolution of lysine |
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- 1955-12-29 US US556053A patent/US2945879A/en not_active Expired - Lifetime
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