DE1243206B - Verfahren zur Trennung von racemischem 1-Hydroxy-2-aminobutan in seine optisch aktiven Antipoden - Google Patents

Verfahren zur Trennung von racemischem 1-Hydroxy-2-aminobutan in seine optisch aktiven Antipoden

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DE1243206B
DE1243206B DEL48490A DEL0048490A DE1243206B DE 1243206 B DE1243206 B DE 1243206B DE L48490 A DEL48490 A DE L48490A DE L0048490 A DEL0048490 A DE L0048490A DE 1243206 B DE1243206 B DE 1243206B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
CO7c
Deutsche Kl.: 12 q-32/01
Nummer: 1243 206
Aktenzeichen: L 48490IV b/12 q
Anmeldetag: 7. August 1964
Auslegetag: 29. Juni 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung von racemischem l-Hydroxy-2-aminobutan in seine optisch aktiven Antipoden. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die diastereomeren Hydrogentartrate durch fraktionierte Kristallisation aus Äthanol 5 trennt, die noch verunreinigte Kristallifraktion des (+)-l-Hydroxy-2-amino butan- (+) - hydrogentartrats durch Waschen mit Methanol von der entsprechenden (—)-Komponente abtrennt und die reinen Diastereomeren in üblicher Weise in die optisch aktiven Basen überführt.
Das Verfahren besteht aus folgenden Stufen:
a) Umsetzung des racemischen l-Hydroxy-2-aminobutans (nachstehend als HAB bezeichnet) mit äquimolaren Mengen (+)-Weinsäure unter Bildung von zwei sauren Tartratdiastereomeren: (+) -1 - Hydroxy- 2 - aminobutan - (-f-) - hydrogentartrat [nachstehend als (+)HAB(+T) bezeichnet] und (—)-l-Hydroxy-2-aminobutan-(+)-hydrogentartratmonohydrat [nachstehend als (—)HAB-(+T) bezeichnet].
b) Trennung der beiden Diastereomeren durch Fraktionierung.
c) Gewinnung der optisch aktiven Basen aus den Diastereomeren.
(—)HAB und (+)HAB sind wertvolle Verbindungen, die z. B. zur Zerlegung von racemischen Säuren, besonders von Aminosäuren und insbesondere Glutaminsäure, geeignet sind. Sie sind ferner geeignet für die Synthese wertvoller Produkte, z. B. des rechtsdrehenden N5N' - Bis - (1 - hydroxymethyl - propyl) - diaminoäthans (J. Am. Chem. Soc, 83, S. 2212 [1961]) und des 4-Äthyl-2-thiazolins (C. r., 253, S. 2704 [1961]).
Es ist bekannt (J. Am. Chem. Soc, 76, S. 2801 [1954]), daß es möglich ist, (—)HAB aus racemischem HAB nach einem Verfahren zu erhalten, das aus folgenden Schritten besteht: Bildung des Hydrogentartrats, Abtrennung des (—)HAB(+)T in praktisch reiner Form und anschließende Behandlung des (-)HAB(+)T mit Kalk unter Bildung von (-)HAB.
Bei diesem Verfahren ist es nicht möglich, (+)HAB zu gewinnen, da zu dieser Zeit kein Verfahren zur Gewinnung von (+)HAB(+)T in genügend reiner Form bekannt war. Daher waren die Ausbeuten an optisch aktivem Produkt, bezogen auf das Ausgangsracemat, sehr niedrig.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die beiden obengenannten Diastereomeren in absolutem Äthylalkohol zwar praktisch die gleiche Löslich-Verfahren zur Trennung von racemischem
l-Hydroxy-2-aminobutan in seine optisch
aktiven Antipoden
Anmelder:
Laboratorio Chimico Farmaceutico
Giorgio Zoja S. p. A., Mailand (Italien)
Vertreter:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler,
Dr.-Ing. K. Schönwald, Dr.-Ing. Th. Meyer
und Dr. J. F. Fues, Patentanwälte,
Köln 1, Deichmannhaus
Als Erfinder benannt:
Giorgio Zoja, Mailand (Italien)
Beanspruchte Priorität:
Italien vom 10. August 1963 (16 917)
keit haben und (+)HAB(+)T in Äthylalkohol bei 95°C löslicher ist, daß aber das (+)HAB(+)T in Methanol erheblich schwerlöslicher ist als sein Diastereomeres. Dieser überraschenden Feststellung liegt das Verfahren gemäß der Erfindung zugrunde, nach dem die beiden Diastereomeren (+)HAB(+)T und (—)HAB(+T) und demzufolge (+)HAB und (—)HAB in praktisch reiner Form getrennt werden, wobei hohe Ausbeuten erzielt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 25 200 g (+)-Weinsäure in 40 000 cm3 Wasser werden unter kräftigem Rühren 15 000 g racemisches HAB gegeben, wobei die Temperatur unter 4O0C gehalten wird. Die Lösung wird über Nacht in einem Kühlschrank bei einer Temperatur von nicht mehr als 100C stehengelassen.
Die kristalline Masse wird zentrifugiert und in der Zentrifuge mit 51 Äthanol bei 95° C gewaschen. Hierbei wird eine Fraktion I erhalten, bestehend aus 11010 g (—)HAB(+)T. F. 102 bis 1030C. [«]£ = +10,4° (H2O c. 8).
Die restliche Mutterlauge wird mit dem zum Waschen verwendeten Äthanol unter den genannten Bedingungen im Kühlschrank gelassen. Durch Zentrifugieren und Waschen mit 21 Äthylalkohol bei 95° C wird eine Kristallfraktion II abgetrennt, die aus 2240 g Salz besteht.
709 608/426
Die restliche Mutterlauge wird zusammen mit dem Man stellt eine Lösung aus 2000 cm3 Wasser und
zum Waschen verwendeten Äthanol eingedampft, 207 g (—)HAB(+)T her und läßt sie durch eine Säule
wobei 201 Lösungsmittel abgetrieben werden, und laufen, diel 1 desIonenaustauschharzesKastei A-300®
dann über Nacht in einem Kühlschrank stehen- enthält. Das Harz wird dann mit Wasser gewaschen, gelassen. Durch Zentrifugieren und Waschen mit 5 Das wäßrige Eluat wird aufgefangen, bis der pH-Wert
2,51 Äthanol wird eine Fraktion III abgetrennt, die auf etwa 8 gefallen ist. Die aufgefangene Flüssigkeit
aus 1650 g Salz besteht. wird in einem rotierenden Verdampfer unter ver-
Die Fraktionen II und II werden aus 50°/„igem mindertem Druck behandelt, um möglichst viel
Äthanol umkristallisiert, wobei 3350 g (—)HAB(+)T Wasser abzudampfen, wobei darauf geachtet wird,
erhalten werden. Auf diese Weise sind insgesamt io daß die Temperatur der Flüssigkeit 50° C nicht über-
14 360 g praktisch reines (—)HAB(+)T mit folgenden steigt. Der Rückstand wird unter vermindertem
Kennzahlen erhalten worden: F. 102 bis 1030C. Druck destilliert und die bei 80 bis 82°C/15 mm Hg
Mo — +10,4±0,l° (H2O c. 8). siedende Fraktion aufgefangen. Hierbei werden 62 g
Die restliche Mutterlauge aus der vorstehenden -(—)HAB erhalten. [(X-Y0 1 = —9,37±0,01°.
Trennung wird eingedampft, wobei 201 Lösungsmittel 15 Das (+)HAB(+)T wird in analoger Weise beabgedampft werden, und über Nacht in einem Kühl- handelt, wobei 67 g (+)HAB erhalten werden, schrank stehengelassen. Dann werden 11815 g [a]l1 = +9,39±0,01°.
(+)HAB(+)T als Fraktion IV, die eine geringe Menge
(—)HAB(+)T enthält, durch Zentrifugieren abge- Beispiel2
trennt und mit 4,51 Äthanol bei 95° C gewaschen. 20
Die Mutterlauge aus der vorstehenden Trennstufe 36 kg racemisches HAB und 40 kg Eis, in kleinen wird zwei Tage in einem Kühlschrank stehengelassen, Stücken, werden langsam unter Rühren zu einer zentrifugiert und mit 41 Äthanol bei 95° C gewaschen, Lösung von 60,4 kg Weinsäure in 501 Wasser gegeben, wobei eine Fraktion V aus 6600 g unreinem (+)HAB Die Lösung wird unter Rühren auf 5 bis 10° C gekühlt. (+)T erhalten wird. 35 Nach einigen Stunden wird die gebildete Kristall-Aus der Mutterlauge der vorstehenden Trennstufe masse zentrifugiert und mit 101 Äthylalkohol bei wird praktisch das gesamte Lösungsmittel entfernt, 95° C gewaschen. Hierbei wird eine Fraktion I erwobei eine Fraktion VI erhalten wird, die nach Zentri- halten, die aus 31,2 kg (—)HAB(+)T in fast reiner fugieren und Waschen mit 4,21 Äthanol bei 95°C Form besteht. F. 100 bis 103°C
4230 g wiegt und aus unreinem (+)HAB(+)T besteht. 30 Die Mutterlauge wird mit dem zum Waschen
Die beim Zentrifugieren erhaltene sirupartige verwendeten Äthylalkohol zusammengegeben und
Flüssigkeit wird zu dem zum Waschen verwendeten 2 Tage bei 5 bis 10° C stehengelassen. Hierbei bilden
Äthanol gegeben und 3 Tage im Kühlschrank stehen- sich Kristalle, die zentrifugiert und mit 1,8 1 Alkohol
gelassen. Nach Waschen mit 0,51 Äthanol wird eine bei 95° C gewaschen werden. Hierbei wird eine
Fraktion VII abgetrennt, die aus 250 g Salz besteht. 35 Fraktion II erhalten, die aus 3,6 kg (—)HAB(+)T
Die Fraktion IV wird mehrmals in einer Kugel- in fast reiner Form besteht. F. 99 bis 102° C.
mühle mit Methanol gewaschen, wobei insgesamt Etwa 25 1 Lösungsmittel werden von der Mutter-
18 000 cm3 dieses Alkohols verwendet werden. Nach lauge abdestilliert, mit dem zum Waschen verwendeten
jedem Mahlen wird das Lösungsmittel entfernt und Äthylalkohol vereinigt und unter vermindertem Druck
der Feststoff mit einer geringen Methanolmenge ge- 40 auf etwa 80° C erhitzt. Die konzentrierte Lösung wird
waschen. Auf diese Weise werden 8045 g(+)HAB(+)T schnell auf 5 bis 10° C gekühlt und über Nacht bei
erhalten.F. 141bisl42oC.[«]D I = 24,2±0,lo(H2Oc.8). dieser Temperatur gehalten, wobei sie leicht gerührt
Die Fraktion V wird in der gleichen Weise wieder- wird. Das Rühren hat den Zweck, das Wachstum
holt mit insgesamt 9500 cm3 Methanol gewaschen, der Kristalle zu verhindern, so daß sie leichter ge-
wobei 4260 g (+)HAB(+)T erhalten werden. 45 waschen werden können. Durch Zentrifugieren und
Die Fraktion VI wird ebenso wie die vorhergehende Waschen mit 7,51 Methanol wird eine Fraktion III
mit insgesamt 4000 cm3 Methanol behandelt. Hierbei abgetrennt,
werden 2895 g (+)HAB(+)T erhalten. Die Fraktion III wird in einen Behälter übergeführt.
Die Fraktion VII wird auf die vorstehend be- Nach Zusatz von 101 Methanol wird Va Stunde
schriebene Weise mit 400 cm3 Methanol gemahlen, 50 kräftig gerührt, worauf die Kristalle zentrifugiert
wobei 160 g (+)HAB(+)T erhalten werden. werden. Es wird mehrmals mit Methanol gewaschen,
Die Gesamtausbeute beträgt somit 15 360 g(+)HAB bis der Schmelzpunkt der Kristalle mehr als 139°C
(+)T mit folgenden Kennzahlen: F. 141 bis 142°C. beträgt. Hierzu ist im allgemeinen drei-bis fünfmaliges
[«]« = +24,2±0,l° (H2O c. 8). Waschen erforderlich. Die nach der letzten Wäsche
Das Methanol wird von der methanolischen Mutter- 55 aufgefangene alkoholische Flüssigkeit wird beiseite
lauge abdestilliert, wobei ein sirupartiger Rückstand gestellt. Als Produkt werden 6,0 kg (+)HAB(+)T
erhalten wird, der bei Abkühlung kristallisiert. Dieser vom Schmelzpunkt 140 bis 142° C erhalten.
Feststoff besteht aus (—)HAB(+)T, das eine geringe Zur wäßrigen Mutterlauge wird das zum Waschen
Menge des Diastereomeren enthält. Nach Um- verwendete Methanol aus der ersten Zentrifugierung
kristallisation aus 50 %igem Äthylalkohol wird das 6° der Fraktion III gegeben. Etwa 351 Lösungsmittel
reine Monohydrat (—)HAB(+)T erhalten. werden entfernt. Nach Abkühlung werden die Kristalle
Die wäßrig-äthanolische Mutterlauge wird zu den zentrifugiert und mit 61 Methylalkohol aus der Mutterlaugen gegeben, die bei der Kristallisation der letzten Behandlung der vorhergehenden Fraktion geFraktionen II und III erhalten wurden. Das Lösungs- waschen. Die Kristalle werden dann im Behälter mittel wird vollständig entfernt. Das als Rückstand 65 mit Methanol gewaschen. Als Produkt werden verbleibende Salz wird in der beschriebenen Weise 12,0 kg (+)HAB(+)T erhalten. F. 140 bis 141° C mit Methanol behandelt, wobei eine weitere Menge (Fraktion IV). Die Flüssigkeit aus der letzten Wäsche (+)HAB(+)T erhalten wird. wird beiseite gestellt.
Durch weitere Einengungen, wobei jedesmal etwa 15 bis 201 Lösungsmittel abdestilliert werden, und anschließendes Waschen mit Methanol auf die beschriebene Weise werden folgende Fraktionen erhalten:
Fraktion V .... 11,0 kg, F. 140 bis 141° C; Fraktion VI ... 6,8 kg, F. 140 bis 141°C;
Fraktion VII .. 2,8 kg, F. 140 bis 141° C.
Das Methanol wird von sämtlichen vereinigten methanolischen Flüssigkeiten abdestilliert, wobei 15 bis 18 1 Lösung erhalten werden. Aus dieser Lösung werden durch Kühlen unter Rühren, Zentrifugieren und Waschen mit Äthylalkohol 14,0 kg (—)HAB(+)T in fast reiner Form erhalten. F. 100 bis 102° C.
Diese 14 kg (—)HAB(+)T werden zusammen mit den Fraktionen I und II aus Äthylalkohol bei 95 0C umkristallisiert, wobei (—)HABf+)T vom F. 102 bis 1030C erhalten wird.
Zur Gewinnung von (—)HAB aus (—)HAB(+) und von (+)HAB aus (+)HAB(+)T wird auf die gleiche Weise gearbeitet, wie im vorigen Beispiel beschrieben.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Trennung von racemischem l-Hydroxy-2-aminobutan in seine optisch aktiven Antipoden, dadurch gekennzeichnet, daß man die diastereomeren Hydrogentartrate durch fraktionierende Kristallisation aus Äthanol trennt, die noch verunreinigte Kristallfraktion des (+) -1 - Hydroxy - 2 - aminobutan - (+) - hydrogentartrats durch Waschen mit Methanol von der entsprechenden (—)-Komponente abtrennt und die reinen Diastereomeren in üblicher Weise in die optisch aktiven Basen überführt.
    709 608/426 6.67 O Bundesdruckerei Berlin
DEL48490A 1963-08-10 1964-08-07 Verfahren zur Trennung von racemischem 1-Hydroxy-2-aminobutan in seine optisch aktiven Antipoden Pending DE1243206B (de)

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