DE2213730C3 - - Google Patents
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- DE2213730C3 DE2213730C3 DE2213730A DE2213730A DE2213730C3 DE 2213730 C3 DE2213730 C3 DE 2213730C3 DE 2213730 A DE2213730 A DE 2213730A DE 2213730 A DE2213730 A DE 2213730A DE 2213730 C3 DE2213730 C3 DE 2213730C3
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/94—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
CH3 CH3
CH3
CH3
COOH
COOH
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von optisch aktivem Dihydrochrysanthemolacton der
Forme) J
CH3 CH3
CH CH
CH2 CO <■
CH—CH
i !
CH COOH
C
CH, CH3
C
CH, CH3
(H)
CH — CH
I
CH
CH
C
CH3 CH3
CH3 CH3
(III)
35
40
CH3 CH3
45
Das (+J-Dihydrochrysanthemolacton und seine optischen Antipoden sind bekannt und wurden
erstmals von S. H. Harper u.a., J. Sei. Food
and Agric. Bd. 3 (1952), S. 233, erhalten, jedoch sind von diesen Verbindungen keine genauen physikalischen
Eigenschaften außer den grundlegenden Angaben, wie Schmelzpunkte oder optische Drehung, bekannt.
Kristallisiert man (+J-Dihydrochrysanthemolacton nach einem üblichen Verfahren um, so erhält man
wieder das razemische Ausgangsmaterial. Auch wenn eine Lösung von (+VDihydrochrysanthemolacton mit
Impfkristallen von einem der beiden optischen Anti poden angeimpft wird, erhält man nur razemisches
Lacton, auch wenn die Lösung stark übersättigt ist.
Es wurde nun erfindungsgemäß festgestellt, daß sich die optisch aktiven Antipoden von Dihydrochrysanthemolacton
aus Lösungen des razemischen Lactons durch Versetzen mit Impfkristallen unter geeigneten
Bedingungen gewinnen lassen.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Gewinnung von optisch aktivem
Dihydrochrysanthemolacton, das dadurch gekenn-In dieser Gruppe von verwandten Verbindungen
nimmi also das razemische Dihydrochrysanthemolacton eine Sonderstellung ein.
Zur Auftrennung von eis- und trans-Chrysanthemummonocarbonsäuren
in optische Antipoden sind bisher nur Verfahren bekannt, die zum sogenannten zweiten
Parsteurschen Verfahren gehören, bei dem die einzelnen Säuren unter Verwendung von optisch
aktiven Aminen in Diastereomere verwandelt und die Unterschiede der physikalischen Eigenschaften der
beiden Diastereomeren zur Trennung ausgenutzt werden.
Das Eindampfen der (j)-Dihyd .ochrysanthemolactonlösungen
in den vorgenannten Lösungsmitteln ist besonders wichtig. Es ist notwendig, daß die Lösung
bei der Temperatur, bei der das Animpfen vorgenommen wird, mit dem razemischen Lacton gesättigt
oder übersättigt ist. Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen von --30 bis +6OC durchgeführt.
Vorzugsweise wird es aber bei Raumtemperatur durchgeführt. Nach dem Auflösen von razemischem
Dihydroehrysanthemolacton in den vorgenannten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen in der
erwähnten Konzentration wird die Lösung auf die gewünschte Temperatur gebracht. Anschließend wird
sie mit Impfkristallen des (+)- oder (—)-optischen Antipoden versetzt, wobei darauf geachtet wird, daß
die Lösung nicht stark bewegt wird. Bei sehr vorsichtigem Animpfen können auch (+)- und (—)-Antipoden
gleichzeitig zu einer Lösung an zwei verschiedenen, voneinander weit genug entfernten Punkten als
Impfkristalle zugesetzt werden. Die Menge der verwendeten Impfkristalle ist nicht kritisch und hängt
3 4
vom Impfverfahren ab. Es ist wünschenswert, mög- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gewonne-
rticht eine katalytische Menge der Impfkristalle aus, der (+J-cis-Chrysanthemummonocarbonsäure in
aber auch größere Mengen können verwendet werden. 5 (+J-cis-Chrysanthemummonocarbonsäure verwandelt
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise werden; vgl. S. H. Harper und R. A. Thnmpin einem »quasi stabilen Zustand« durchgeführt. Der son, J. Sei, Food. Agric, Bd. 3 (1952), S. 323. Es
Ausdruck »quasi stabiler Zustand« wird im folgenden ist bekannt, daß Ester der (-H-cis-Chrysanthemuman Hand eines Beispiels, in dem η-Hexan als Lösungs- monocarbonsäure mit bestimmten Alkoholen einen
mittel verwendet wird, erläutert. Das razemische Lacton io breiten Anwendungsbereich als stark wirkende Inwird in η-Hexan bei einer Temperatur von mehr als sektizide finden; vgl. F. B. LaForge, N. Green
25°C in einer Menge von mindestens 7 Gewichts- und M.S. Schechter, J. Organic Chemistry,
prozent, was der Sättigungskonzentration des raze- Bd. 19 (1954), S. 45^, und Bd. 21 (1956), S. 455.
mischen Lactons in η-Hexan bei 25°C entspricht, Andererseits kann das nach dem erfindungsgemäßen
gelöst, und die Lösung wird anschließend auf 25°C 15 Verfahren erhaltene (—J-Dihydrochrysanthemolacton
gekühlt und bei dieser Temperatur stehengelassen. nach dem vorgenannten Verfahren in einen niederen
Anschließend werden die Impfkristalle unter unregel- Alkylester der (—i-cis-Chrysanthemummonocarbonmäßigem
Rühren zugesetzt, wobei sich so lange säure verwandelt werden, der dan*i nach einem
Kristalle abscheiden, bis die Konzentration der Lösung bekannten Verfahren stereospezifisch zu einem
7 Gewichtsprozent an Laclon beträgt. Werden Impf- ao ( f-j-trans-Chrysanthemummonocarbonsäureester isokristalle
von razemischem oder optisch aktivem merisiert wird; vgl. M. M a t s u i, H. Y ο s h i ο k a,
Lacton zu einer Lösung \on 25"C, die mehr als H. Sakamoto, Y. Yamada und T. Kita-10
Gewichtsprozent Lacton enthält, gegeben, so h a r a, Agricultural and Biological Chemistry, Bd. 31
scheiden sich unabhängig vom Bewegungszustand der (1967), S. 33 und 39.
Lösung so lange razemische Kristalle ab bis die Kon- 15 Es ist bekannt, daß ( + )-trans-Chrysanthemum-
zentration 7 Gewichtsprozent entspricht. Andererseits monocarbonsäure ein wertvolles Zwischenprodukt
tritt beim Animpfen von Lösungen mit einer Konzen- zur Herstellung von Insektiziden vom Pyrethroid-Typ
tration zwischen 7 und 10 Gewichtsprozent mit raze- ist. Diese Insektizide sind für Säugetiere nur wenig
mischen Kristallen trotz der Übersättigung keine toxisch und haben eine ausgezeichnete Wirkung
Kristallisation ein, wenn die Lösung unbewegt ist oder 30 gegen schädliche Insekten.
nur leicht gerührt wird, während der Zusatz von Bei den bekannten Verfahren zur Herstellung
optisch aktiven Impfkristallen die Kristallisation der optisch aktiver Chrysanthemummonocarbonsauren ist
entsprechenden optisch aktiven ..'ristalle induziert. 1) die Verwendung von optisch aktiven Aminen und
Dieser Zustand wird durch den Unterschied der 2) die Razemisierung von Antipoden, die keinen oder
Sättigungskonzentrationen des razemischen Lactons 35 geringen Nutzen haben, nötig. Dies bedeutet einen
und der optisch aktiven Lactone verursacht und wird großen Nachteil bei der Durchführung dieser Verfahren
als »quasi stabiler Zustand« bezeichnet. Bei der auf kommerzieller Basis.
Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist Die Beispiele erläutern die E.iindung.
es vorteilhaft, die (-f-)- und (—)-Antipoden gleichzeitig an weit genug voneinander entfernten Stellen 4° B e i s ρ i e i 1
der gleichen Lösung bzw. des anderen Systems zuzusetzen, da das Impfen mit nur einem Antipoden eine 10 g (_h)-Dihydrochrysanthemolacton von F. 51r C höhere Konzentration des anderen Antipoden relativ werden bei etwa 4O0C in einer zehnfachen Volumenzur Konzentration des ersten Antipoden verursacht menge η-Hexan gelöst, und die entstandene Lösung und deshalb der andere Antipode plötzlich kristallisieren 45 wird auf Raumtemperatur gekühlt. Anschließend wird kann, wenn die Störung des Gleichgewichts der die klare Lösung so vorsichtig mit einer kleinen Menge Konzentrationen ein bestimmtes Maß überschreitet. gereinigter Impfkristalle von (-(-)-Dihydrochrysanthe-Es kristallisieren also die (-f)- und ( (-Antipoden molacton versetzt, daß keine starke Bewegung eintritt, unter Verminderung der Konzentration des raze- Nach 4tägigem Stehen scheidet sich ein einzelner mischen Lactons in der Mutterlauge, wobei schließ- 50 Kristall ab, der mehrere lOOmal größer als die Impflich etwa die Sättigungskonzentration erreicht wird. kristalle ist. Nach dem Abdekantieren der Lösung Anschließend können die ( + )- bzw. (-)-Antipoden erhält man einen 0,5 g schweren optisch aktiven Kristall dem System entnommen werden, und die verbliebene vom F. 80 bis 82^C. Auf Grund der Messung der Mutterlauge kann wieder bei erhöhten Temperaturen optischen Drehung läßt sich feststellen, daß der mit razemischem Lacton versetzt werden. Eine andere 55 Kristall aus optisch reinem (-j-)-Dihydrochrysanthemo-Möglichkeit besteht darin, die verbliebene Mutterlauge lacton besteht,
wieder in den vorgenannten quasi stabilen Zustand 13 e i 5 D i e 1 2 zu bringen, indem die Temperatur der Lösung gesenkt
Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist Die Beispiele erläutern die E.iindung.
es vorteilhaft, die (-f-)- und (—)-Antipoden gleichzeitig an weit genug voneinander entfernten Stellen 4° B e i s ρ i e i 1
der gleichen Lösung bzw. des anderen Systems zuzusetzen, da das Impfen mit nur einem Antipoden eine 10 g (_h)-Dihydrochrysanthemolacton von F. 51r C höhere Konzentration des anderen Antipoden relativ werden bei etwa 4O0C in einer zehnfachen Volumenzur Konzentration des ersten Antipoden verursacht menge η-Hexan gelöst, und die entstandene Lösung und deshalb der andere Antipode plötzlich kristallisieren 45 wird auf Raumtemperatur gekühlt. Anschließend wird kann, wenn die Störung des Gleichgewichts der die klare Lösung so vorsichtig mit einer kleinen Menge Konzentrationen ein bestimmtes Maß überschreitet. gereinigter Impfkristalle von (-(-)-Dihydrochrysanthe-Es kristallisieren also die (-f)- und ( (-Antipoden molacton versetzt, daß keine starke Bewegung eintritt, unter Verminderung der Konzentration des raze- Nach 4tägigem Stehen scheidet sich ein einzelner mischen Lactons in der Mutterlauge, wobei schließ- 50 Kristall ab, der mehrere lOOmal größer als die Impflich etwa die Sättigungskonzentration erreicht wird. kristalle ist. Nach dem Abdekantieren der Lösung Anschließend können die ( + )- bzw. (-)-Antipoden erhält man einen 0,5 g schweren optisch aktiven Kristall dem System entnommen werden, und die verbliebene vom F. 80 bis 82^C. Auf Grund der Messung der Mutterlauge kann wieder bei erhöhten Temperaturen optischen Drehung läßt sich feststellen, daß der mit razemischem Lacton versetzt werden. Eine andere 55 Kristall aus optisch reinem (-j-)-Dihydrochrysanthemo-Möglichkeit besteht darin, die verbliebene Mutterlauge lacton besteht,
wieder in den vorgenannten quasi stabilen Zustand 13 e i 5 D i e 1 2 zu bringen, indem die Temperatur der Lösung gesenkt
wird, um das Verfahren zur Gewinnung der optischen In einem 3 Liter fassenden Kolben werden 216 g
Antipoden fortzusetzen. fio (t)-Dihydrochrysanthemolacton bei erhöhter Tem-
Die Zeit, die benötigt wird, um das erfindungs- peratur in 1800 g η-Hexan gelöst, und die entstandene
gemäße Verfahren zur Gewinnung der optischen Lösung wird unter leichtem Rühren auf Raumtempe-
Antipoden von razemischem Dihydrochrysanthemo- ratur gekühlt. Andererseits werden gerinigte Impf-
lacton durchzuführen, hängt von den praktischen kristalle von (-(-)- bzw. (—)-Dihydrochrysanthemo-
Bedingungen ab, wie Sättigungsgrad, Temperatur und 65 lacton in zwei getrennte Abscheidungsbehälter gegeben,
verwendetes Lösungsmittel. Üblicherweise liegt sie die mit fließendem Wasser gekühlt werden können,
bei den Temperaturen von —30 bis +6O0C bei Anschließend werden diese Behälter in die Lösung
5 bis 50 Stunden. des razemischen Lactons eingetaucht. Das Kühlwasser
der Abscheidungsbehälter wird auf 23°C und die Lösungsteraperatur auf 260C gehalten. Die Lösung
wird 24 Stunden leicht geröhrt. Anschließend werden die Abscheidungsbehälter aus der Lösung genommen
und an der Luft getrocknet. Die entstandenen Kristalle
der beiden Arten von optisch aktiven Verbindungen werden abgeschabt Man erhält jeweils 7 g Kristalle
vom F, 80 bis 820C. Aus der Messung der optischen
Drehungen geht hervor, daß die erhaltenen Verbindungen optisch reines (+)- bzw. (—)-Dihydrochrysanthemolacton
sind.
Man verfährt wie in Beispiel 2, mit der Ausnahme, daß die Raumtemperatur auf 26 bis 270C gehalten
wird und die Lösung 41 Stunden leicht gerührt wird. Durch die Abscheidungsbehälter läßt man 19 Stunden
Wasser mit einer Temperatur von 230C und anschließend 8 Stunden mit einer Temperatur von 200C
fließen. Man erhält jeweils 23 g (+)- bzw. (-)-Dihydrochrysanthemolacton. Das (+)-Dihydrochrysanthemolacton zeigt eine spezifische optische Drehung
von +70,34° (in Chloroform; c =■-■ 4,2) bei 25°C,
was einer optischen Reinheit von 92,6% entspricht, während das (—)-Dihydrochrysanthemolacton eine
spezifische optische Drehung von —73,37C (in Chloroform, c = 5,2) bei 25 0C zeigt, was einer optischen
ίο Reinheit von 96,5% entspricht
Die Werte für die optische Drehung von reinem (+)- bzw. (—VDihydrochrysanthemolacton betragen
+ bzw. -76,6° (in Chloroform, c = 5,0) bei 250C.
In den Beispielen 4 bis 11 wird gemäß Beispiel 2 verfahren. In der folgenden Tabelle sind die eingesetzten Lösungsmittel und die Ausbeuten an optisch
reinem Lacton zusammengestellt.
Beispiel | Menge des eingesetzten (i)-Dihydro- |
Lösungsmittel | n-Hexan | Mengt des Lösungsmittels |
Ausbeute an optisch reinem Lacton |
chrysanthemo- | Ligroin vom Siedebereich 120 bis 1500C | ||||
lactons, g | Gemisch aus Petroläther vom Siedebereich 90 bis | g | g | ||
4 | 432 | 1200C und Aceton (20: 1) | 1800 | je 12 | |
5 | 216 | Gemisch aus η-Hexan und Methanol (25: 1) | 1500 | je 8 | |
6 | 400 | Gemisch aus Petroläther vom Siedebereich 40 bis 90°C | 1800 | je 7 | |
und Aceton (30 : 1) | |||||
7 | 410 | Gemisch aus η-Hexan und Tetrachlorkohlenstoff | 1700 | je 10 | |
8 | 250 | (10:1) | 1800 | je 9 | |
Gemisch aus Methanol und Wasser (3: 7) | |||||
9 | 300 | Gemisch aus Aceton und Wasser (4: 6) | 1700 | je 8 | |
10 | 58 | 440 | je 1.7 | ||
11 | 200 | lOOC | je 4 |
Claims (2)
1. Verfahren zur Gewinnung von optisch
aktivem Dihydrochrysanthemolaeton, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine gesättigte oder übersättigte Lösung von razemischem Dihydrochrysanthemolaeton in η-Hexan, Ligroin
oder Petroläther, gegebenenfalls in Mischung mit Benzol, Aceton, Methanol, Äthanol oder Tetrachlorkohlenstoff oder in einem Gemisch aus
Methanol, Äthanol oder Aceton mit Wasser vorsichtig mit Impfkristallen von optisch aktivem
Dihydrochrysanthemolacton bei Temperaturen von —30 bis +600C versetzt und das entstandene
Gemisch im quasi stabilen Zustand bis zur Abscheidung von optisch aktivem Dihydrochrysanthe
molacton bei —30 bis + 60:C stehenläßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Razematlösung an zwei
verschiedenen, voneinander genügend weit entfernten Stellen gleichzeitig mit ( + )- und (—)-Dihydrochrysanthemolacton
impft.
zeichnet ist, daß man eine gesättigte oder übersättigte Lösung von razemischem Dihydrochrysanthemolacton
in η-Hexan, Ligroin oder Petroläther, gegebenenfalls in Mischung mit Benzol, Aceton, Methanol, Äthanol
5 oder Tetrachlorkohlenstoff oder in einem Gemisch aus Methanol, Äthanol oder Aceton mit Wasser
vorsichtig mit Impfkristallen von optisch aktivem Dihydrochrysanthemolacton bei Temperaturen von
—30 bis +600C versetzt und das entstandene Gemisch
ίο im quasi stabilen Zustand bis zur Abscheidung von
optisch aktivem Dihydrochrysanthemolacton bei -30 bis +600C stehenläßt.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich mit dem ersten Pasteurschen Verfahren zur Auftrennung in
optische Antipoden vergleichen, das jedoch im allgemeinen kaum zum Erfolg führt. Das erfindungs
gemäße Verfahren läßt sich nicht auf iazemische Chrysanthemummonocarbonsäurederivate, wie razemische
cis-Chrysanthemummonocarbonsäure der For-
mel II und razemische trans-Chrysanthemumrr.onocarbonsäure
der Formel III, anwenden.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP1701971 | 1971-03-23 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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DK (1) | DK135312B (de) |
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ZA7911B (en) * | 1978-01-31 | 1980-01-30 | Roussel Uclaf | Optically-active substituted benzyl alcohol and process for preparing it |
FR2419939A1 (fr) * | 1978-03-17 | 1979-10-12 | Roussel Uclaf | Procede de preparation d'un ether d'alcool a-cyane optiquement actif |
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---|---|---|---|---|
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JPS4916426B1 (de) * | 1968-09-30 | 1974-04-22 |
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- 1972-03-23 CH CH434172A patent/CH560655A5/xx not_active IP Right Cessation
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GB1369519A (en) | 1974-10-09 |
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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