DE1080100B - Verfahren zur Herstellung von Alkylsulfonsaeureamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkylsulfonsaeureamiden

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DE1080100B
DE1080100B DEF23182A DEF0023182A DE1080100B DE 1080100 B DE1080100 B DE 1080100B DE F23182 A DEF23182 A DE F23182A DE F0023182 A DEF0023182 A DE F0023182A DE 1080100 B DE1080100 B DE 1080100B
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DE
Germany
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sulfonic acid
acid amides
alkyl sulfonic
acid
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DEF23182A
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English (en)
Inventor
Dr Hanshelmut Schloer
Dr H C Gerhard Schrader Dr
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton

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Description

Während aus der Literatur a-CHormethylsulfonsäuredialkylamide der Formel
Verfahren zur Herstellung
' von Älkylsulfonsäurearniden..·.
Cl-CH9-SO9-N:
,R1
'K.
bekannt sind, sind überraschenderweise bisher die entsprechenden ß-Halogenäthylsulfonsäuredialkylamide noch nicht beschrieben worden, und Versuche, diese ^-Halogenalkylsulfonsäuredialkylamide aus ß-Chloräthansulfosäurechlorid herzustellen, schlugen fehl.
Die leicht zugänglichen ß-Halogenäthylsulfensäurechloride (Journal of organic Chemistry, Bd. 11 [1946], S. 469) reagieren nun mit Dialkylamiden unter Bildung der entsprechenden Amide
,R1
Cl-CH9-CH9-S-Cl
Cl-CH2-CH2-S-N:
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Hanshelmut Senior, Wuppertal-Bannen,
und Dr. Dr. h. c. Gerhard Schrader,
Wuppertal-Cronenberg,
sind als Erfinder genannt worden
Beispiel 1
und es wurde weiter gefunden, daß diese leicht zugänglichen /S-Halogenäthylsulfensäuredialkylamide mit Kaliumpermanganat so oxydiert werden können, daß die entsprechenden /3-Halogenäthylsulfonsäuredialkylamide entstehen.
Die ß-Halogenäthylsulfonsäuredialkylamide sind meist farblose und gut kristallisierende Verbindungen. Das Halogenatom kann in ihnen gegen andere Reste ausgetauscht werden. Die neuen Verbindungen sollen vor allem als Zwischenprodukte für SchädHngsbekämpfungsmittel Verwendung finden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich ferner teilweise selbst durch eine insektizide Wirksamkeit gegen fressende Insekten aus und besitzen generell bakterizide Eigenschaften.
Beim Vergleich der Hemmwirkung gegen Aspergillus zeigte die erfindungsgemäße Verbindung (I)
a) Cl-CH2-CH2-S-N;
, CHa
XH.
108 g (0,825MoI) ß-CMoräthylsulfensäurechlorid werden in 200 ecm Petroläther gelöst. Diese Lösung läßt man unter Rühren bei + 5°C zu 115 g (2,5 Mol) Dimethylamin in 300 ecm Benzol tropfen. Man rührt noch 1 Stunde bei 10° C nach und gibt dann zu dem Reaktionsprodukt 200 ecm Eiswasser. Dann trennt man das Wasser ab und trocknet die Petrolätherlösung über Natriumsulfat. Beim Fraktionieren erhält man 60 g /5-Chloräthylsulfensäuredimethylamid vom Kp.4=39°C. Ausbeute 52% der Theorie. Das Sulfensäurechlorid wird zweckmäßig gleich weiterverarbeitet, da es bei längerem Stehen zur Zersetzung neigt.
• CHo
'C2H5
b) Cl-CH2-CH2-SO2-N;
Cl · CH2 · CH2 -SO2-Nx^ (I) ' 42g (0,3 Mol) des nach a) hergestellten /3-Chloräthan-
C2H5 sulfensäuredimethylamids werden in 50 ecm Aceton
gelöst. Diese Lösung läßt man unter Rühren bei + 5
eine Hemmwirkung von 1: 3000, wogegen die aus Journal 45 bis + 10°C zu einer Lösung von 79 g (0,5 Mol) Kaliumof the American Chemical Society, Bd. 63 (1941), S. 1572, permanganat und 62 g Magnesiumsulfat in 400 ecm
Wasser und 200 ecm Aceton tropfen. Man rührt bei der obigen Temperatur noch 1 Stunde nach und leitet dann bei 10 bis 20° C so lange Schwefeldioxyd in die Mischung ein, bis der gebildete Braunstein in Lösung gegangen ist (2 bis 3 Stunden). Man extrahiert die Lösung mit Äther, trennt die Ätherschicht ab und trocknet die Ätherlösung mit Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren des Äthers
rechte Spalte, Absatz 5, bekannte Verbindung der Formel (II)
Cl-CHo-SO9-N;
nur eine Hemmwjrkung von 1:2000 besitzt.
erhält man einen schnell kristallisierenden Rückstand,
909 787/428
der aus einer Mischung von gleichen Teilen Benzol und Petroläther in langen weißen Nadeln kristallisiert. Es werden 35 g des jS-ChloräthansuIfonsäuredimethylamids vom F. = 81 bis 82° C erhalten. Ausbeute 69 % der Theorie.
Bakterizide Wirkung:
Trichophyton gypseum mentagrophytes .. : Raupen (0,1%) 60%· CH3 CH2-SO2 — N( .1 .10000
Aspergillus .... Beispiel 2 1 3 000
Tbc 1 10 000
Insektizide Wirkung
J-CH2-
CH3
Auf analoge Art und Weise kann das /?-Jodäthansulfonsäuredimethylamid vom F. = 120 bis 121° C erhalten werden.
Bakterizide Wirkung:
Trichophyton gypseum metagrophytes ... 1:10 000 Tbc ,....- 1:10000

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Alkylsulfonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß /S-Halogenäthylsulfensäuredialkylamide zu den entsprechenden β - Halogenäthylsulf onsäuredialkylamiden oxydiert werden.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 003 208 der Klasse 12o; britische Patentschriften Nr. 551 206, 553 269;
    Journal of the American Chemical Society, Bd. 63 [1941], S. 1572.
    © 909787/428 4.60
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB551206A (en) * 1941-04-29 1943-02-11 Manchester Oxide Co Ltd Improvements in and relating to the manufacture of sulphonamido compounds
GB553269A (en) * 1941-04-29 1943-05-14 Manchester Oxide Co Ltd Improvements in and relating to the manufacture of sulphonamido compounds
DE1003208B (de) * 1954-01-25 1957-02-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bis-sulfonsaeureamiden

Patent Citations (3)

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