DE1076362B - Verfahren zum Vulkanisieren von plastischen Acrylsaeureester-polymerisaten - Google Patents

Verfahren zum Vulkanisieren von plastischen Acrylsaeureester-polymerisaten

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DE1076362B
DE1076362B DEG21209A DEG0021209A DE1076362B DE 1076362 B DE1076362 B DE 1076362B DE G21209 A DEG21209 A DE G21209A DE G0021209 A DEG0021209 A DE G0021209A DE 1076362 B DE1076362 B DE 1076362B
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Germany
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acrylic acid
parts
dicumyl peroxide
ester
polymers
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DEG21209A
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Harold Probert Brown
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Goodrich Corp
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BF Goodrich Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/14Peroxides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zum Vulkanisieren von plastischen Acrylsäureesterpolymerisaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Vulkanisieren von Acryls äurees terpolymensaten, insbesondere zur Umwandlung von Polymerisaten höherer Ester .der Acrylsäure von einem plastischen in einen vulanisierten Zustand unter Verwendung von Dicumylperoxyd.
  • Es wurde gefunden, daß gewisse Polymerisate höherer Ester der Acrylsäure von einem plastischen in einen elastischen (vulkanisierten) Zustand übergeführt werden können, wenn die Polymerisate mit Dicumylperoxyd in der Wärme behandelt werden.
  • Diese Umwandlung wird dadurch erreicht, daß man in den Acrylsäureesterpolymerisaten eine kleine Menge Dicumylperoxyd dispergiert und die erhaltene Mischung erhitzt. Die anzuwendende Menge an Dicumylperoxyd kann von etwa 0,5 bis 15 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile Polymerisat schwanken; der bevorzugte Bereich liegt bei etwa 2 bis etwa 8 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile Polymerisat. Das Dicumylperoxyd kann im Polymerisat nach einer der üblichen Verfahrensweisen dispergiert werden, z. B. durch Mischen des Dicumylperoxyds mit dem festen, plastischen Polymerisat auf einem Walzenstuhl oder in einem Innenmischer oder durch Zusatz des Dicumylperoxyds zu einer Lösung oder Dispersion des Polymerisats u. dgl.
  • Polymerisate, die sich nach dem neuen Verfahren vulkanisieren lassen, bestehen aus Polymerisaten von Estern der Acrylsäure, in denen die Estergruppen 4 bis 18 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 4 bis 8 Kohlenstoffatome, enthalten. Diese Acrvlsäureester sind Monoester der Formel in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einen Allylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, bedeutet.
  • Beispiele solcher Acrylsäureester sind Acrylsäurebutyl ester, Acrylsäureamylester, Acrylsäurehexylester, Acrylsäure- 2 - äthylhexylester, Acrylsäureoctylester, Acrylsäuredecylester, Acrylsäuretridecylester, Acrylsäuretetradecylester, Acryl säureoctadecylester u. dgl.
  • Mischpolymerisate aus Gemischen dieser Acrylsäureester lassen sich ebenso vulkanisieren. Ferner gehören dazu Mischpolymerisate der genannten Acrylsäureester, welche mehr als 500/0 und vorzugsweise mehr als etwa 750/0 eines Acrylsäureesters und weniger als 50°/o, vorzugsweise weniger als etwa 250/c anderer monooleinischer Vinyl i denverbindungen mit der Gruppierung CK,=CH= enthalten. Solche Mo,nomere sind z. B. Acrylsäurenitril, Vinylidenchlorid, die Vinylhalogenide, Styrol, Methylvinyläther, Acrylsäureäthylester, Acrylsäureamid, Methacrylsäure, Methylvinylketon, Vinylacetat, Methacryls äuremethyl -ester, Vinylpyridin u. dgl.
  • Das Dicumylperoxyd stellt ein neues und besonders geeignetes Vulkanisierungsmittel für die Polymerisate der genannten höheren Acrylsäureester dar; erwähnungswert ist dabei, daß Polymerisate der niederen Acrylsäureester, z. B. Polyacryisäureäthylester, nicht mit Dicumylperoxyd vulkanisiert werden können.
  • Alle obengenannten Polymerisate und Mischpolymerisate können nach den bei der Herstellung solcher Polymerisate üblicherweise angewandten Verfahrensweisen erhalten worden sein. Die Monomeren können z. B. in der Masse selbst, in Lösung oder in wässeriger Dispersion mittels Wärme, Licht und mit freie Radikale liefernden Initiatoren polymerisiert sein. Vorzuziehen sind Polymerisationsverfahren mit freie Radikale liefernden Initiatoren, wobei wässerige Dispersionen der Monomeren bei Temperaturen auf 25 bis 1000 C erhitzt werden. Diese Verfahrensweisen sind dem Fachmann wohl bekannt.
  • Beispiel Zu je 100 Gewichtsteilen eines festen Polyacrylsäurebutylesters mit einem Mooney-Wert von 32 ML werden nacheinander 2,4 bzw. 8 Gewichtsteile Dicumylperoxyd zugesetzt, worauf die Bestandteile auf einer Walzenvorrichtung innig miteinander gemischt werden. Diese Polymerisate werden dann auf Vulkanisationsfähigkeit getestet, indem sie in ein Mooney-Viskosimeter, das bei 1380 C mit einem großen Rotor arbeitet, eingebracht werden, bis ein Ansteigen von 30 Punkten im Mooney-Wert erhalten wird. Mit 2 Teilen. Dicumylperoxyd werden hierzu 6,9 Minuten, mit 4 Teilen 4,7 Minuten und mit 8 Teilen 1,9 Minuten benötigt. Die bleibende Verformung von Proben. von Polyacrylsäurebutylester in Mischung mit 2, 4 und 8 Teilen Dicumylperoxyd, die 60 Minuten bei 1380 C vulkanisiert wurden, beträgt 20, 7 bzw. 40/o. Mit Dicumylperoxyd vulkanisierter Polyacrylsäurebutylester ist weniger klebrig als der unvulkanisierte Stoff, besitzt eine sehr verminderte Neigung, kalt zu fließen, und zeigt durchweg verbesserte Elastizität, Formbeständigkeit, Reißfestigkeit und eine verminderte bleibende Verformung.
  • Wiederholt man dieses Beispiel mit einem Mischpolymerisat von 88 Teilen Acrylsäurebutylester und 12 Teilen Acrylsäurenitril, so werden ähnliche Verbesserungen der physikalischen Eigenschaften erhalten. Wenn entweder Polyacrylsäureoctylester oder -acrylsäuretetradecylester in ähnlicher Weise verwendet werden, wird ebenfalls ein besereres Erzeugnis erhalten Wenn das Dicumylperoxyd dieses Beispiels in denselben Verhältnissen durch Benzoylperoxyd, tert.-Butylperoxyd oder tert.-Butylhydroperoxyd ersetzt wird, wird keine Steigerung der Mooney-Werte nach 50 Minuten bei 1380 C erhalten, auch wenn der Polyacrylsäurebutylester durch festen Polyacrylsäureäthylester ersetzt wird, findet im obigen Beispiel mit 4 Teilen Dicumylperoxyd keine Steigerung des Mooney-Wertes nach 50 Minuten bei 1380 C statt, was anzeigt, daß der Polymerisat durch Dicumylperoxyd nicht vulkanisiert wird. Die gleichen negativen Ergebnisse werden mit einem Mischpolymerisat aus 95 Teilen Acrylsäureäthylester und 5 Teilen Chloräthvlvinyläther erhalten Die erforderliche Temperatur, um das Gemisch von Dicumylperoxyd und Acrylsäureesterpolymerisat in einen vulkanisierten Zustand umzuwandeln, kann von unterhalb etwa 93 bis etwa 2040 C schwanken, wobei der vorzugsweise angewendete Bereich zwischen etwa 121 und etwa 1770 C liegt.
  • Den Mischungen lassen sich alle üblichen Mischungsbestandteile, wie Pigmente, Füllstoffe u. dgl., wie man sie gewöhnlich bei der Herstellung von vulkanisierbaren Acrylsäureesterpolymerisatmischungen anwendet, zusetzen. Wenn in den Mischungen Ruß verwendet wird, kann die anzu- wendende Menge bis ungefähr 100 oder mehr Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile Acrylsäureesterpolymerisat betragen. Die Gegenwart von Ruß in den Mischungen verursacht gewöhnlich eine Steigerung der Vulkanisationsgeschwindigkeit. Die Mitverwendung von 30 Gewichtsteilen eines thermischen Rußes in dem oben angegebenen Beispiel ergibt Gemische, die sich in 3,9, 2,4 bzw. 1,9 Minuten vulkanisieren lassen.
  • Die vulkanisierten Mischungen sind gut verwendbar als Klebstoffe für Holz, Textilien, Metall, Kunststoffilme, Papier und Kautschukprodukte, besonders, wenn sie an Ort und Stelle vulkanisiert werden. Die vulkanisierten Mischungen sind ebenfalls wertvoll als Dichtungsmaterial in selbstab dichtenden Behältern, z. B. in schlauchlosen Reifen und Schläuchen für Reifen, ebenso als Dichtungsschichten in Brennstoffbehältern und anderen Gefäßen zum Aufbewahren von Flüssigkeiten. Lösungen der Dicumylperoxyd enthaltenden Polymerisate werden- erfolgreich als Zemente für viele Zwecke verwendet, wobei der Zement nach dem Aufbringen erhitzt wird, um das flüssige Lösungsmittel zu entfernen und das Polymerisat in einen elastischen Zustand umzuwandeln.
  • PATENTANSPR8CHE 1. Verfahren zum Vulkanisieren von plastischen Acry] säureesterpolymerisaten, dadurdi gekennzeih net, daß man 100 Gewichtsteile eines plastischen Polymerisats, das zu mehr als 50 dz aus einem oder mehreren Monoestern der Acrylsäure der Formel

Claims (2)

  1. in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, auf baut ist, - mit etwa 0,5 bis etwa 15,0 Gewichtsteilen Dicumylperoxyd auf 93 bis 2040 C erhitzt
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R aus einem Alkylrest der 4 bis 8 Kohlenstoffatome enthält, besteht und die Vulkanisationstemperatur zwischen 121 und 1770 C liegt. ~~~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 732 361, 2 772 251, 2 2 528 523, 2 628 214, 2 748 104.
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