DE1075552B - Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der FaserInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Gegenstand der Patentanmeldung F 19481 IVc/8m ist ein Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen
auf der Faser, welches darin besteht, daß man auf den Fasern die Diazoniumverbindungen aus
p-Aminoazoverbindungen der Formel
NH,
NO,
worin die Nitrogruppe in m- oder p-Stellung zur Azogruppe
steht und R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, mit Arylamiden
von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren
oder Acylessigsäuren kuppelt.
Nach diesem Verfahren, bei dem vorteilhaft feste Diazoniumverbindungen
aus p-Aminoazoverbindungen von ausgezeichneter Haltbarkeit Verwendung finden, lassen
sich auf der Faser wertvolle Farbstoffe erzeugen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von ahn-'
liehen guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man in dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung Diazoniumverbindungen
aus p-Aminoazoverbindungen der Formel
R'
N = N
NH,
NO2 Cl
worin R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und R' Wasserstoff, eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe bedeutet, verwendet.
Das vorliegende Verfahren schließt sich im übrigen eng dem der Hauptpatentanmeldung an.
Die der Erfindung zugrunde liegenden, in der Literatur noch nicht beschriebenen p-Aminoazoverbindungen lassen
sich nach bekannten Verfahren herstellen. Zweckmäßig verwendet man ihre festen, durch sehr gute Haltbarkeit
ausgezeichneten Diazoniumverbindungen, wie sie gemäß Patentanmeldungen F 21079 IVb/12q (deutsche Auslegeschrift
1 040 562) und F 21268 IVb /12 q (deutsche Auslegeschrift 1 045 414) erhalten werden.
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1: 20 45 Minuten
bei 35° C in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß im Entwicklungsbad
bei 20° C ausgefärbt. Dann wird mit 3 ecm Salzsäure von 2O0Be im Liter Wasser gespült, zunächst .15 Minuten
bei 60° C, dann 15 Minuten bei 95° C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf
Verfahren zur Erzeugung
von wasserunlöslichen Azofarbstoffen
auf der Faser
Zusatz zur Patentanmeldung F 19481 IVc/8m
(Auslegesdirift 1 056 582)
(Auslegesdirift 1 056 582)
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Herbert Kracker, Offenbach/M.,
Dr. Ulrich Dreyer, Offenbach/M.-Bürgel,
und Dr. Walter Staab, Offenbach/M.,
sind als Erfinder genannt worden
1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und-getrocknet.
Grundierungsbad
4,5 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol werden in 4,5 ecm denaturiertem Alkohol, 2,5 ecm Natronlauge
von 38° Be, 2,5 ecm Formaldehydlösung (33%ig) und 9 ecm warmem Wasser gelöst und mit Wasser von
35° C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und
10 ecm Natronlauge von 38° Be auf 11 eingestellt.
Entwicklungsbad'
3,1 g 4-Amino-2-chlor-2'-nitro-4'-methoxy-l,l'-azobenzol
in Form einer in der üblichen Weise eingestellten Diazoriiumverbindung werden in 11 Wasser gelöst, das 1 g
eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 5 ecm Essigsäure
(5O0Z0Ig) enthält.
Man erhält ein bräunliches Granat von guten Echtheitseigenschaften.
Das Färbeverfahren kann auch auf anderen Faserarten, beispielsweise Reyon oder Zellwolle, durchgeführt werden.
Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 14 g 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol
werden mit 20 g eines Netzmittels vom
909 730/427
Typ der Ölsulfonate und 21 ecm Natronlauge von 38° Be
gelöst und mit kochendem Wasser auf 11 eingestellt.
Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 14,5 g 4-Amino-2-chlor-2'-nitro-4'-methyl-l,l'-azobenzol
in Form einer in der üblichen Weise eingestellten Diazoniumverbindung, 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd
auf 1 Mol Octodecylalkohol und 10 ecm Essigsäure (5O°/oig) enthält.
Nach einem Luftgang von 30 Sekunden wird heiß und kalt gespült, 20 Minuten bei 95° C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes
von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser
geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält ein Bordo von guten Echtheitseigenschaften.
Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 14g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol
werden mit 20 g eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 21 ecm Natronlauge
von 38° Be ängeteigt und mit kochendem Wasser auf 11 eingestellt. Der getrocknete Stoff wird mit einer
Druckpaste bedruckt, die in 1 kg 14,5 g 4-Ämino-2-chlor-2'-nitro-4'-methyl-l,l'-azobenzol
in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbmdung, 1 g
eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 6,5 ecm Essigsäure
(50%ig) und als Verdickungsmittel Johannisbrotkenimehl enthält.
Anschließend wird getrocknet, mit heißer verdünnter Sodalösung gewaschen, gespült, 10 Minuten bei 95° C
mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda
im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält einen bordoroten Druck.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen
Man erhält einen bordoroten Druck.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen
ao Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
| Diazokomponente | Azokomponente | Farbton |
| 4-Amino-3-chlor-2'-nitro-l,l'-azobenzol | 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Bordo-Granat |
| desgl. | Terephthaloyl-bis-(l-acetylamino-2-meth- oxy-4-chlor-5-methylbenzol) |
gedecktes Goldorange |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol | gedecktes Goldorange |
| 4-Amino-3,4'-dichlor-2'-nitro-l,l'-azobenzol | 2-(2/,3'-Oxynaphthoylamino)-naphthahn | gelbstichiges Granat |
| desgl. | 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy- diphenylenoxyd |
tiefes, bläuliches Granat |
| 4-Amino-3-chlor-2'-nitro-4/-methyl-l,l'-azo- benzol |
l-(2^3'-Oxyriaphthoylamino)-2,5-dimeth- oxy-4-chlorbenzol |
Rostbraun |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol | volles, gelbliches Weinrot |
| 4-Amino-3-chlor-2/-nitro-4'-methoxy- l,l'-azobenzol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol |
Granat |
| desgl. | l-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- 2-methoxybenzol |
bläuliches Granat |
| 4-Amino-2-chlor-2'-nitro-l,l'-azobenzol | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- 4-chlorbenzol |
Rost |
| desgl. | l-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)- 2,5-dimethoxybenzol |
grünstichiges dunkles Braun |
| 4-Amino-2,4'-dicHor-2'-nitro-l,l'-azobenzol | l-(2'J3/-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol | Granat |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- 4-methoxybenzol |
Granat |
| 4-Amino-2-chlor-2/-nitro-4'-methoxy- l,l'-azobenzol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthaHn | Granat |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimeth- oxybenzol |
gelbliches Granat |
| 4-Amino-2-chlor-2/-nitro-4/-niethyl-l)l'-azo- benzol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol | Rotbraun |
| desgl. | l-^'-Oxycarbazol-S'-carboylammo^-chlor- benzol |
Dunkelbraun |
| 4-Amino-2-methyl-5-chlor-2'-nitro-lJl;r-azo- benzol |
2,3-Oxynaphthoylaminobenzol | Bordo |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2)4-dimeth- oxy-5-chIorbenzol |
Granat |
| ^Amino^-methyl-S-chlor^-nitro-l.l^azo- benzol |
4,4'-Bis-acetoacetyiamino-3,3'-dimethyl- diphenyl |
gedecktes Orange |
| 5 | 6 | Azokomponente | Farbton |
| Diazokomponente | l-(2',3/-Oxynapb.thoylamino)-4-methoxy- benzol |
gelbliches Granat | |
| 4-Anüno-2-methyl-5-chlor-2'-nitro- 4'-methyl-l, 1 '-azobenzol |
l-(2'-Oxycarbazol-3/-carboylamino)- 4-chlorbenzol |
rötliches Braun | |
| desgl. | l-(2',3'-Oxynaplitlioylamino)-4-chlorbenzol | Granat | |
| desgl. | l-(2^3'-Oxynaphthoylanuno)-2,5-dimeth- oxy-4-chlorbenzol |
tiefes, bräunliches Granat |
|
| 4-Amino-2-cUor-5-methoxy-2'-nitro- l.l'-azobenzol |
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-ätlioxybenzol | Granat-Korinth | |
| desgl. | l-(5"-Oxy-l/,2/,l//,2"-benzocarbazol- 4"-carboylamino)-2-metb.yl-4-methoxy- benzol |
Schwarz | |
| desgl. | 1 - (2',3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxy- benzol |
tiefes, blaustichiges Granat |
|
| ^Amino^-chlor-S-methoxy^'-nitro- 4'-methyl-l ,1 '-azobt: τ;ο1 |
l-(2',3'-Oxynaphtlioylamino)-2-metliyl- 4-methoxybenzol |
tiefes Granat | |
| desgl. | 1 -(2'-Oxycarbazol-3/-carboylamino)- 4-chlorbenzol |
Rotbraun | |
| desgl. | 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaph.thoylamino)- 3,3'-dimethoxydiplienyl |
Dunkelbraun | |
| desgl. | l-(2',3'-OxynaplitnoylamiQo)-3-nitrobenzol | Korinth | |
| 4-Amino-2,4'-dichlor-5-methoxy-2/-nitro- 1,1'-azobenzol |
l-(2/ )3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimeth- oxybenzol |
gedecktes Violett | |
| desgl. |
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf derNO,Faser gemäß Patentanmeldung F19481 IVc/8m, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der FormelNH2worin R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und R' Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, mit Arylamiden vonaromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder Acylessigsäuren kuppelt.
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| DEF19481A DE1056582B (de) | 1956-02-09 | 1956-02-09 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
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| DEF19481A Pending DE1056582B (de) | 1956-02-09 | 1956-02-09 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
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| DEF19481A Pending DE1056582B (de) | 1956-02-09 | 1956-02-09 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
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1957
- 1957-02-09 FR FR1172598D patent/FR1172598A/fr not_active Expired
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