DE1067157B - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes

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DE1067157B
DE1067157B DE1956F0019858 DEF0019858A DE1067157B DE 1067157 B DE1067157 B DE 1067157B DE 1956F0019858 DE1956F0019858 DE 1956F0019858 DE F0019858 A DEF0019858 A DE F0019858A DE 1067157 B DE1067157 B DE 1067157B
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amino
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dimethylbenzene
tetracarboxylic acid
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DE1956F0019858
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English (en)
Inventor
Frankfurt / M - Unterliederbach und Dr Hermann Remy Neu Isenburg Dr Wilhelm Eckert
Original Assignee
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius &. Brumng, Frankfurt/M
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

DEUTSCHES
Gegenstand der Patentanmeldung F 19790 IVb/22e ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich in vorteilhafter Weise zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben in sehr guten Echtheitseigenschaften eignet, welches darin besteht, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexylanilin kondensiert.
In Erweiterung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff von ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit l-Amino-3,5-dimethylbenzol umsetzt. Diese Tatsache ist um so überraschender, als die Kondensationsprodukte von Perylen-tetracarbonsäure mit dem isomeren l-Amino-2,6-dimethylbenzol oder mit dem t-Amino-2,4-dimethylbenzol schlechte Echtheitseigenschaften besitzen.
Der neue Farbstoff eignet sich sehr gut als Pigment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum'Färben in der Spinnmasse.
Dem aus der schweizerischen Patentschrift 105 852 bekannten Farbstoff aus der Perylen-tetracarbonsäure u id l-Amino-2-methylbenzol ist der neue Farbstoff ir der Hitzebeständigkeit der Polyvinylchloridfärbungen und in der Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid wesentlich überlegen.
Beispiel 1
In 200 Gewichtsteile l-Amino-3,5-dimethylbenzol werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-S^^.lO-tetracarbonsäure-dianhydrid und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 12 Stunden auf 210 bis 220° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers. Das Produkt wird kalt abgesaugt, ein bis zweimal mir Methanol gewaschen, mehrere Male mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Der aus Chinolin in kurzen Prismen kristallisielende rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300° C, ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwer löslich und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violett- bis bordoroter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch eine außergewöhnliche Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl Verfahren zur Herstellung
eines Farbstoffes
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Wilhelm Eckert, Frankfurt/M. -Unterliederbach,
und Dr. Hermann Remy, Neu Isenburg,
sind als Erfinder genannt worden
in Lacken als auch in Polyvinylchloridmischungen aus und besitzt eine sehr gute ölechtheit, Überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit.
Beispiel 2
In 400 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid, 35 Gewichtsteile 1-Amino-3,5-dimethylbenzol und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 14 Stunden auf 200 bis 210° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestülieren des Wassers. Dann wird das Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
eines Farbstoffes, von weichmacherhaltigem
Herstellung

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur
    der sich zum Färben
    Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben eignet, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit l-Amino-3,5-dimethylbenzol konden siert.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Schweizerische Patentschrift Nr. 105 852.
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