DE1067157B

DE1067157B - Process for the preparation of a dye

Info

Publication number: DE1067157B
Application number: DE1956F0019858
Authority: DE
Inventors: Frankfurt / M - Unterliederbach und Dr Hermann Remy Neu Isenburg Dr Wilhelm Eckert
Original assignee: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius &. Brumng, Frankfurt/M
Priority date: 1956-03-22
Filing date: 1956-03-22
Publication date: 1959-10-15

Description

DEUTSCHESGERMAN

Gegenstand der Patentanmeldung F 19790 IVb/22e ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich in vorteilhafter Weise zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben in sehr guten Echtheitseigenschaften eignet, welches darin besteht, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexylanilin kondensiert.The subject of patent application F 19790 IVb / 22e is a process for the production of a dye, which is advantageous for dyeing plasticized polyvinyl chloride and for paints and Printing inks with very good fastness properties are suitable, which consists in using perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid or their anhydride condensed with p-cyclohexylaniline.

In Erweiterung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff von ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit l-Amino-3,5-dimethylbenzol umsetzt. Diese Tatsache ist um so überraschender, als die Kondensationsprodukte von Perylen-tetracarbonsäure mit dem isomeren l-Amino-2,6-dimethylbenzol oder mit dem t-Amino-2,4-dimethylbenzol schlechte Echtheitseigenschaften besitzen.As an extension of this subject matter of the invention, it has now been found that a dye of similarly excellent properties are obtained when perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid or its anhydride is used reacted with l-amino-3,5-dimethylbenzene. This fact is all the more surprising as the condensation products of perylene tetracarboxylic acid with the isomeric l-amino-2,6-dimethylbenzene or with the t-amino-2,4-dimethylbenzene have poor fastness properties.

Der neue Farbstoff eignet sich sehr gut als Pigment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum'Färben in der Spinnmasse.The new dye is very suitable as a pigment in the printing inks and coatings industry, for Fast dyeing of plasticized polyvinyl chloride, also in so-called stoving enamels or for dyeing in the spinning mass.

Dem aus der schweizerischen Patentschrift 105 852 bekannten Farbstoff aus der Perylen-tetracarbonsäure u id l-Amino-2-methylbenzol ist der neue Farbstoff ir der Hitzebeständigkeit der Polyvinylchloridfärbungen und in der Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid wesentlich überlegen.The perylene tetracarboxylic acid dye known from Swiss patent specification 105 852 u id l-amino-2-methylbenzene is the new dye ir the heat resistance of the polyvinyl chloride dyeings and the resistance to bleeding in polyvinyl chloride substantially superior.

example 1

In 200 Gewichtsteile l-Amino-3,5-dimethylbenzol werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-S^^.lO-tetracarbonsäure-dianhydrid und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 12 Stunden auf 210 bis 220° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers. Das Produkt wird kalt abgesaugt, ein bis zweimal mir Methanol gewaschen, mehrere Male mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.In 200 parts by weight of 1-amino-3,5-dimethylbenzene, 20 parts by weight are successively added with stirring Perylene-S ^^. LO-tetracarboxylic acid dianhydride and 10 Parts by volume of concentrated hydrochloric acid entered. The mixture is heated to 210-220 ° C. for 12 hours with continuous distilling off of the water. The product is filtered off with cold suction, once or twice Washed with methanol, boiled several times with dilute sodium hydroxide solution, with hot water washed neutral and dried.

Der aus Chinolin in kurzen Prismen kristallisielende rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300° C, ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwer löslich und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violett- bis bordoroter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch eine außergewöhnliche Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl Verfahren zur Herstellung
eines FarbstoffesThe red dye, which crystallizes from quinoline in short prisms, does not melt up to 300 ° C, is sparingly soluble in the usual organic solvents and dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet to Bordeaux red color without fluorescence. It is characterized by an exceptional clarity and excellent fastness properties both method of manufacture
of a dye

Anmelder:Applicant:

Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning,formerly Master Lucius & Brüning,

Frankfurt/M., Brüningstr. 45Frankfurt / M., Brüningstr. 45

Dr. Wilhelm Eckert, Frankfurt/M. -Unterliederbach,Dr. Wilhelm Eckert, Frankfurt / M. -Unterliederbach,

und Dr. Hermann Remy, Neu Isenburg,and Dr. Hermann Remy, Neu Isenburg,

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

in Lacken als auch in Polyvinylchloridmischungen aus und besitzt eine sehr gute ölechtheit, Überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit. in lacquers as well as in polyvinyl chloride mixtures and has a very good oiliness, overspray fastness, Fastness to solvents, fastness to bleeding and fastness to light.

Example 2

In 400 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid, 35 Gewichtsteile 1-Amino-3,5-dimethylbenzol und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 14 Stunden auf 200 bis 210° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestülieren des Wassers. Dann wird das Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.In 400 parts by volume of quinoline, 20 parts by weight of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride, 35 parts by weight of 1-amino-3,5-dimethylbenzene and 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid entered. The mixture is 14 hours heated to 200 to 210 ° C while continuously distilling off the water. Then the product Sucked off cold with suction and worked up according to the information in Example 1. The dye obtained is identical with the product obtained according to Example 1.

eines Farbstoffes, von weichmacherhaltigemof a dye, of plasticized

HerstellungManufacturing

Claims

Claim:

Procedure for

who are going to dye

Polyvinyl chloride and suitable for paints and printing inks, characterized in that one Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid or its anhydride with l-amino-3,5-dimethylbenzene condensate sated.

Considered publications:
Swiss patent specification No. 105 852.