Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, die sich in vorteil hafter Weise zum Färben von Kunststoffen, wie weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid oder Polyäthy len, oder Lacken und zur Herstellung von Druck farben mit sehr guten Echtheitseigenschaften eignen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Pery- len-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexyl-anilin kondensiert.
Es wurde nun gefunden, dass man einen Farbstoff mit ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Isopropylanilin umsetzt.
Der neue Farbstoff eignet sich sehr gut als Pig ment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von Kunststoffen, wie weichmacherhalti- gem Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, ferner in so genannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse.
<I>Beispiel 1</I> In 200 Volumteile p-Isopropyl-anilin werden nacheinander unter Rühren 30 Gewichtsteile Pery- len-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid und 20 Vo- lumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 12 Stunden auf 210-220 C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers. Das Produkt wird kalt abgesaugt, einige Male mit Methanol gewaschen, mehrere Male mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, mit heissem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Der aus Chinolin in feinen Nadeln kristallisie rende rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300 C, ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwer lös lich und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch eine auffallende Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl. in Lacken als auch in Kunststoffen, wie z. B. Polyvinylchlorid-Mischungen, aus und besitzt eine sehr gute ölechtheit, Überspritz- echtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit.
<I>Beispiel 2</I> In 210 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 30 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetra- carbonsäure-dianhydrid, 23 Gewichtsteile p-Isopro- pyl-anilin und 15 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 15 Stunden auf 200 bis 210 C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillie- ren des Wassers. Dann wird das Produkt kalt abge saugt und nach den Angaben des Beispiels 1 auf gearbeitet.
Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
Process for the production of dyes The main patent relates to a process for the production of dyes which are advantageously used for dyeing plastics such as plasticized polyvinyl chloride or Polyäthy len, or paints and for the production of printing colors with very good fastness properties, which thereby is characterized in that perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid or its anhydride is condensed with p-cyclohexyl-aniline.
It has now been found that a dye with similarly excellent properties is obtained if perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid or its anhydride is reacted with p-isopropylaniline.
The new dye is very suitable as a pigment in the printing inks and coatings industry, for real coloring of plastics, such as plasticizer-containing polyvinyl chloride or polyethylene, also in so-called stoving enamels or for dyeing in the spinning mass.
<I> Example 1 </I> 30 parts by weight of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride and 20 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are added successively to 200 parts by volume of p-isopropyl aniline with stirring. The mixture is heated to 210-220 ° C. for 12 hours while the water is continuously distilled off. The product is filtered off with suction while cold, washed several times with methanol, boiled several times with dilute sodium hydroxide solution, washed neutral with hot water and dried.
The red dye, which crystallizes from quinoline in fine needles, does not melt up to 300 C, is sparingly soluble in common organic solvents and dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color without fluorescence. It is characterized by a striking clarity and excellent fastness properties both. in paints as well as in plastics, such as B. polyvinyl chloride mixtures, and has very good oilfastness, overspray fastness, solvent fastness, bleeding fastness and light fastness.
<I> Example 2 </I> 30 parts by weight of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride, 23 parts by weight of p-isopropyl aniline and 15 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are added one after the other to 210 parts by volume of quinoline . The mixture is heated to 200 to 210 ° C. for 15 hours while the water is continuously distilled off. Then the product is sucked off cold and worked up according to the information in Example 1.
The dye obtained is identical to the product obtained according to Example 1.