Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich in vorteil hafter Weise zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid und Lacken und für Druckfarben eignet und sich durch sehr gute Echtheitseigenschaf ten auszeichnet, wobei man Perylen-3,4,9,10-tetra- carbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexylani- lin kondensiert.
Es wurde nun gefunden, dass man einen Farb stoff mit ähnlich ausgezeichneten Echtheitseigen schaften und von grosser Reinheit und Brillanz erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 1-Amino-3-jodbenzol umsetzt. Der neue Farbstoff eignet sich auf Grund seiner hohen Echtheitseigenschaften sehr gut als Pigment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von Kunststoffen, wie z. B. Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse.
<I>Beispiel 1</I> In 300 Volumteile Chinolin werden nacheinan der unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10- tetracarbonsäure-dianhydrid, 50 Gewichtsteile 1- Amino-3-jodbenzol und 5 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 18 Stunden auf 205-210 erhitzt unter kontinuierlichem Ab destillieren des gebildeten Wassers. Nach dem Ab kühlen auf etwa 80 wird das Produkt abgesaugt, mit Methanol ausgewaschen, mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, abgesaugt, neutral gewaschen und ge trocknet.
Der in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwerlösliche rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300 und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rot violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch besondere Klarheit und hervorragende Echt heitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Kunststoffen, wie z. B. Polyvinylchlorid-Mischungen, aus und besitzt eine sehr gute Ölechtheit, überspritz- echtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit.
<I>Beispiel 2</I> In 300 Volumteile Chinolin werden 5 Gewichts teile Chlorwasserstoff eingeleitet und ein Gemisch von 20 Gewichtsteilen Perylen-3,4,9,10-tetracarbon- säure-dianhydrid und 50 Gewichtsteilen 1-Amino-3- jodbenzol eingetragen. Das Gemisch wird unter kon tinuierlichem Abdestillieren des Wassers 8 Stunden auf 195-200 erhitzt und, wie in Beispiel 1 angege ben, aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist iden tisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
<I>Beispiel 3</I> In 250 Volumteile 1-Amino-3-jodbenzol werden unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10- tetracarbonsäure-dianhydrid und 10 Volumteile kon zentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 10 Stunden auf 180-190 erhitzt und das gebildete Wasser kontinuierlich abdestilliert. Das Produkt wird nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet.
Der erhaltene Farbstoff ist mit den in den Bei spielen 1 und 2 beschriebenen Produkten identisch.
Process for producing a dye The main patent relates to a process for producing a dye which is advantageously suitable for dyeing plasticized polyvinyl chloride and paints and for printing inks and is characterized by very good fastness properties, with perylene-3,4, 9,10-tetracarboxylic acid or its anhydride condensed with p-cyclohexylaniline.
It has now been found that a dye with similarly excellent fastness properties and of great purity and brilliance is obtained if perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid or its anhydride is reacted with 1-amino-3-iodobenzene. Due to its high fastness properties, the new dye is very well suited as a pigment in the printing inks and coatings industry, for real coloring of plastics, e.g. B. polyvinyl chloride or polyethylene, also in so-called stoving enamels or for dyeing in the spinning mass.
<I> Example 1 </I> 20 parts by weight of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride, 50 parts by weight of 1-amino-3-iodobenzene and 5 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are added one after the other to 300 parts by volume of quinoline. The mixture is heated to 205-210 for 18 hours with continuous distillation of the water formed. After cooling from about 80, the product is filtered off with suction, washed with methanol, boiled with dilute sodium hydroxide solution, filtered off with suction, washed neutral and dried ge.
The red dye, which is sparingly soluble in the usual organic solvents, does not melt up to 300 and dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color without fluorescence. It is characterized by particular clarity and excellent authenticity properties both in paints and in plastics, such as. B. polyvinyl chloride mixtures, and has a very good oiliness, spray-over fastness, solvent fastness, bleeding fastness and light fastness.
<I> Example 2 </I> 5 parts by weight of hydrogen chloride and a mixture of 20 parts by weight of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride and 50 parts by weight of 1-amino-3-iodobenzene are introduced into 300 parts by volume of quinoline registered. The mixture is heated to 195-200 for 8 hours while continuously distilling off the water and, as indicated in Example 1, worked up. The dye obtained is identical to the product obtained in Example 1.
<I> Example 3 </I> 20 parts by weight of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride and 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are introduced into 250 parts by volume of 1-amino-3-iodobenzene. The mixture is heated to 180-190 for 10 hours and the water formed is continuously distilled off. The product is worked up as described in Example 1.
The dye obtained is identical to the products described in Examples 1 and 2.