Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 349727 Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich in vorteil hafter Weise zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid und Lacken und für Druckfarben mit sehr guten Echtheitseigenschaften eignet, wobei man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr An hydrid mit p-Cyclohexyl-anilin kondensiert.
Es wurde nun gefunden, dass man einen Farbstoff von ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 1-Amino-3-brom-benzol umsetzt. Der neue Farbstoff eignet sich sehr gut als Pigment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfär- ben von Kunststoffen, wie z. B. weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, ferner in soge nannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse.
<I>Beispiel 1</I> In 400 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10- tetracarbonsäure-dianhydrid, 55 Gewichtsteile 1- Amino-3-brombenzol und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 15 Stunden auf 200 erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers. Das Produkt wird kalt abgesaugt, einige Male mit Methanol gewaschen, mit verdünnter Na tronlauge ausgekocht, mit heissem Wasser neutral ge waschen und getrocknet.
Der in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwerlösliche, blaustichig rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300 und löst sich in konzentrierter Schwe- felsäure mit violettroter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch besondere Klarheit und hervor ragende Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Kunststoffen, wie z.
B. Polyvinylchlorid-Mi- schungen oder Polyäthylen, aus und besitzt eine sehr gute Ölechtheit, Überspritzechtheit, Lösungsmittel echtheit, Ausblutechtheit, Lichtechtheit und Hitze beständigkeit.
<I>Beispiel 2</I> In 200 Volumteile 1-Amino-3-brombenzol wer den nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen - 3,4,9,10 - tetracarbonsäure - dianhydrid und 1 Volumteil konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Das Gemisch wird 15 Stunden auf 180-185 erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers. Dann wird das Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhal tenen Produkt.
Additional patent to the main patent No. 349727 Process for the production of a dye The subject of the main patent is a process for the production of a dye which is advantageously suitable for dyeing plasticized polyvinyl chloride and lacquers and for printing inks with very good fastness properties. Perylene-3, 4,9,10-tetracarboxylic acid or its hydride condensed with p-cyclohexyl-aniline.
It has now been found that a dye with similarly excellent properties is obtained if perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid or its anhydride is reacted with 1-amino-3-bromobenzene. The new dye is very well suited as a pigment in the printing inks and coatings industry, for real coloring of plastics, such as B. plasticized polyvinyl chloride or polyethylene, also in so-called stoving enamels or for dyeing in the spinning mass.
<I> Example 1 </I> 20 parts by weight of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride, 55 parts by weight of 1-amino-3-bromobenzene and 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are added successively to 400 parts by volume of quinoline. The mixture is heated to 200 for 15 hours while continuously distilling off the water. The product is filtered off with suction while cold, washed a few times with methanol, boiled with dilute sodium hydroxide solution, washed neutral with hot water and dried.
The bluish-tinged red dye, which is sparingly soluble in the usual organic solvents, does not melt up to 300 and dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet-red color without fluorescence. It is characterized by particular clarity and excellent fastness properties both in paints and in plastics, such as.
B. polyvinyl chloride mixtures or polyethylene, and has a very good oiliness, overspray fastness, solvent fastness, bleeding fastness, light fastness and heat resistance.
<I> Example 2 </I> In 200 parts by volume of 1-amino-3-bromobenzene, 20 parts by weight of perylene - 3,4,9,10 - tetracarboxylic acid - dianhydride and 1 part by volume of concentrated sulfuric acid are added one after the other with stirring. The mixture is heated to 180-185 for 15 hours while the water is continuously distilled off. The product is then filtered off with suction while cold and worked up as described in Example 1. The dye obtained is identical to the product obtained according to Example 1.