DE1066741B - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, schmelzbaren Kunstharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, schmelzbaren KunstharzenInfo
- Publication number
- DE1066741B DE1066741B DENDAT1066741D DE1066741DA DE1066741B DE 1066741 B DE1066741 B DE 1066741B DE NDAT1066741 D DENDAT1066741 D DE NDAT1066741D DE 1066741D A DE1066741D A DE 1066741DA DE 1066741 B DE1066741 B DE 1066741B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- weight
- insoluble
- water
- amines
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 102000014961 Protein Precursors Human genes 0.000 claims description 3
- 108010078762 Protein Precursors Proteins 0.000 claims description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N Diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC1OC1 CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 1,2-Diaminopropane Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N DETA Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N P-Cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 229920001225 Polyester resin Polymers 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N Pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Tris Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N benzohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- XZUAPPXGIFNDRA-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;hydrate Chemical compound O.NCCN XZUAPPXGIFNDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propanediol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLMLWEGDMMDCDW-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol;formaldehyde Chemical compound O=C.CCCCC1=CC=CC=C1O HLMLWEGDMMDCDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001608519 Bursera fagaroides Species 0.000 description 1
- 239000004859 Copal Substances 0.000 description 1
- 210000003298 Dental Enamel Anatomy 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N Maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N N',N'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 229940079877 Pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 241000736873 Tetraclinis articulata Species 0.000 description 1
- 240000002302 Toxicodendron succedaneum Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic Secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1515—Three-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
BUNDKSHEPUBLIK DEUTSCHLAND
kl. 39 c 13
INTERNAT. KL. C 08 g
DEUTSCHES CiA PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1066 741
69M& R 18081 IVb/39 c
ANMELDETAG: 4. J A N U A R 1956
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 8. O KT O B E R 1959
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 8. O KT O B E R 1959
Es ist bekannt, daß Monoepoxyverbindungen mit Aminen in Gegenwart von Wasser Aminoalkohole
bilden. Weiter ist es bekannt, daß Monoepoxyverbindungen unter Einwirkung von primären Aminen bei
Abwesenheit von Wasser Reaktionsprodukte bilden, deren chemische Konstitution bisher nur aufgeklärt
werden konnte, wenn niedrigmolckulare, relativ einfache Ausgangsstoffe verwendet wurden. Die Umsetzungsprodukte
von sekundären und tertiären Aminen mit Monoepoxyverbindungen sind in ihrer Konstitution bisher unaufgeklärt. Die Verwendung
von Monoepoxyverbindungen, z. B. der Kresylglycidyläther als Plastifizier- bzw. Weichmachungsmittel für
Phenol-, Harnstoff- und Melaminformaldehydharze, ist mehrfach beschrieben worden. Dagegen sind Polyepoxyverbindungen,
besonders solche, die aus zweiwertigen Ein- und Zweikernphenolen durch Umsetzung
mit Epichlorhydrin in alkalischer Lösung gewonnen werden und als »Epoxyharze« bezeichnet
werden, wertvolle Rohstoffe geworden. Diese gehen ao unter Einwirkung, insbesondere von Polyaminen oder
Carbonsäureanhydriden, in vernetzte, hochmolekulare unlösliche und unschmelzbare Kunststoffe über.
Es wurde nun gefunden, daß neuartige Kunstharze entstehen, die für zahlreiche Zwecke in Industrie und 2$
Technik Verwendung finden können, wenn weitgehend in Wasser unlösliche Monoepoxyverbindungen mit
einem Molekulargewicht über 100, die außer der Epoxydgruppe keine weiteren reaktionsfähigen
Gruppen aufweisen, wie z. B. die Glycidyläther der aromatischen, aliphatischen und araliphatischen MonoxyvcrbiiuJuiigen,
Monoxyde der Paraffine, der aromatischen Kohlenwasserstoffe, der hydroaromatischen
Kohlenwasserstoffe sowie der Aralkylvcrbindungen, mit natürlichen harzartigen und/oder künstliehen
höhermolekularen Stoffen oder den Vorprodukten der letzteren gemischt und diese Mischungen der
Einwirkung von Aminen ausgesetzt werden. Als natürliche harzartige Stoffe können verwendet werden:
Naturharze, wie Kolophonium, Sandarak, Kopal, Schellack, sowie deren Umsetzungs- bzw. Veredlungsprodukte,
wie Ester, Äther, Hydrierungsprodukte und halogenierte Produkte. Als künstliche höhermolekulare Stoffe oder deren
Vorprodukte im Sinne der vorliegenden Erfindung kommen in Frage:
1. Kondensationsprodukte von Phenolen aller ArL, z. B. Phenol, o-, m-, p-Kresol, den Xylcnolen,
Alkylphenole!!, Xaphtholen, Hydrochinon, Resorcin und Pyrogallol, mit Oxoverbindungen. Die
Oxokomponente kann sowohl ein beliebiger Aldehyd wie ein beliebiges Keton sein. Die Kondensation
kann im sauren, neutralen oder alkalischen Medium in der Wärme wie auch in der Kälte vor
Verfahren
zur Herstellung von wasserunlöslichen, schmelzbaren Kunstharzen
Anmelder:
Dipl.-Chem. Edith Behnke, Hamburg-Harburg, Alter Postweg 72
Dipl.-Chem. Edith Behnke, Hamburg-Harburg,
und Dipl.-Chem. Hans Weisbart, Wertheim/M.,
sind als Erfinder genannt worden
sich gehen und kann eventuell bereits bei Entstehung relativ niedrigmolekularer Stoffe beendet
werden.
2. Kondensationsprodukte von mehrbasischen ungesättigten und/oder gesättigten Säuren mit mehrwertigen
Alkoholen, sogenannte Polyesterharze, die durch monofunktionelle Säuren oder Alkohole
modifiziert sein können. Die so hergestellten Polyesterharze sind besonders dann im Sinne der Erfindung
geeignet, wenn sie Äthergruppicrungen enthalten.
3. Polyather, d. h. kettenförmige oder verzweigte Vcrätherungsprodukte, wie siez. !>. durch Reaktion
von Mono- und Polyoxoverbindungen mit Epoxyverbindungen, z. B. Äthylenoxyd, erhalten werden.
4. Polyvinylverbindungen, insbesondere Polyvinylester, Polyvinyläther, Polyvinylacetat oder
Mischungen derselben.
5. Siloxane, d. h. Kondensationsprodukte von siliciumorganischen
Verbindungen.
6. Polyamide, Polyurethane und Polyharnstoffe, wie sie nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Weiter können Produkte verwandt werden, bei denen die vorgenannten Gruppen und deren Ausgangsmaterialien
schon bei der Herstellung miteinander in Reaktion getreten sind, oder aber Mischungen der
vorgenannten harzartigen natürlichen und höhermolekularen künstlichen Stoffe mit der Maßgabe, dai'i
weder unlösliche und unschmelzbare Ausgangsstoffe vorliegen noch daß bei Reaktionen im Sinne der vorliegenden
Erfindung unlösliche und unschmelzbare Massen entstehen.
Die Umsetzung der erfindungsgemäß verwendeten Monoepoxyde mit den harzartigen, natürlichen und/
909 637'430
oder künstlichen höhermolekularen Stoffen oder deren Vorprodukten mit den polyfunktioncllcn aliphatischen
Aminen erfolgt zweckmäßig in der Weise, daß die harzartigen, natürlichen und/oder künstlichen Stoffe,
sofern diese fest sind, verflüssigt und mit den erfindungsgemäß
verwendeten Monoepoxyden homogen vermischt und die flüssige Mischung bei Raum- oder
erhöhter Temperatur mit den aliphatischen, polyfunktioncllcn Aminen zur Reaktion gebracht wird. Es *
ist auch möglich, zunächst das Monoepoxyd mit den erfindungsgemäß verwendeten polyfunktionellen
Aminen umzusetzen und erst dann die erfindungsgemäß verwendeten harzartigen höhermolekularen
natürlichen oder künstlichen Stoffe hiermit zur Umsetzung zu bringen. Das letztere Verfahren bietet jedoch
keinen technischen Vorteil, da allein die Umsetzung der Monoepoxyde mit den aliphatischen polyfunktionellen
Aminen längere Zeit beansprucht als die der Mischung der erfindungsgemäß verwendeten
Monoepoxyde und harzartigen höhermolekularcn Stoffe mit den aliphatischen polyfunktionellen Aminen,
die bei geeigneter Auswahl der Stoffe in wenigen Minuten beendet sein kann.
Die erfindungsgemäß hergestellten wasserunlöslichen, unschmelzbaren Kunstharze zeichnen sich
durch viele technische Vorteile aus: Sie zeigen im Gegensatz zu Novolaken auch in dicken Schichten
keine Rißbildung, sie sind auch nach wiederholtem Aufschmelzen mechanisch gut zu bearbeiten, geben
elektrisch hochwertige Produkte, haften gut an Metallen und sind säure- und laugenbeständig.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren erläutern:
35
60 Gewichtsteile handelsübliches Kolophonium werden geschmolzen und 40 Gewichtsteile Kresylglycidyläther
eingerührt. Es resultiert eine klare, braune, bei gewöhnlicher Temperatur viskose Lösung,
die, mit lO°/o Triäthanolamin versetzt und 1 Stunde auf 80 bis 100° C erwärmt, ein klares, braunes klebendes
Kunstprodukt ergibt, das einen definierten Schmelzbereich von 40 bis 50° C hat. Das Produkt
kann z. B. zum Eingießen von Elektroteilen und auch für Metallverklebungen Verwendung finden.
60 Gewichtsteile Phenylglycidyläther werden bei Zimmertemperatur mit 6 Gewichtsteilen Äthylcndiaminhydrat
versetzt. Innerhalb von einer halben Stunde erwärmt sich diese Mischung von selbst auf
etwa 200° C. Es bildet sich ein klares, gelbliches Harz, in das bei 120° C 40 Gewichtsteile eines handelsüblichen
Lackharzes, das aus 85 Teilen Wurzelharz und 15 Teilen eines tert. Butylphenol-Formaldehyd-Harzes
aufgebaut ist, eingetragen werden. Unter zusätzlicher Eigenerwärmung reagiert das Lackharz mit
dem Reaktionsprodukt aus Phenylglycidyläther und Äthylendiamin unter Bildungeines braunen, klebrigen,
klaren Kunstproduktes, das einen Schmelzbereich von bis 55° C hat.
Ein sauer kondensiertes Kresol-Formaldehyd-Harz
(Molverhältnis 1 :0,75) mit einem Schmelzbereich von 62 bis 66° C wird auf 140 bis 160° C erhitzt, bis
es dünnflüssig ist. Von diesem Harz werden 120 Gewichtsteile mit 80 Gewichtsteilen handelsüblichem
Phenyläthylenoxyd bei dieser Temperatur gemischt. Die flüssige Mischung läßt man Abkühlen und versetzt
sie bei Zimmertemperatur mit 10 Gewichtsteilen Propylendiamin. Die Mischung reagiert unter starker
Selbsterwärmung und ergibt innerhalb von einigen Minuten ein hartes, klares, bräunliches Harz mit
einem Schmelzbereich von 65 bis 72° C. Das Harz eignet sich zum Eingießen von Elektroteilen und als
Schmelzmasse zur Herstellung von Negativabdrücken und Modellen.
40 Gewichtsteile des im Beispiel 2 beschriebenen Umsetzungsproduktes aus Phenylglycidyläther und
Äthylendiamin werden auf 80° C erwärmt und 60 Gewichtsteile eines festen, mit Triäthanolamin als Katalysator
kondensierten Xylenol-Formaldehyd-Harzes (Alolverhältnis 1 : 1) zugesetzt. Nach dem Abkühlen
resultiert ein klares, braunes, leicht klebendes Produkt, das ein Schmclzintervall von 64 bis 68° C hat. Das
Produkt zeigt gute elektrische Eigenschaften und kann daher als Vergußmasse in der Elektroindustrie
verwendet werden.
60 Gewichtsteile eines aus Diglykol und Diglykolsäure hergestellten Polyesters mit einer Säurezahl 30
werden bei 80° C mit 40 Gewichtsteilen Kresylglycidyläther zu einer klaren schwachgclben Lösung
verwischt, die nach Abkühlung und nach Zusatz von 5 Gewichtsteilen Diäthylentriamin unter Sclbsterwärmung
ein dickflüssiges, klares, öliges Produkt ergibt.
80 Gewichtsteile eines sauer kondensierten Phenol-Formaldehyd-Harzes
(Molverhältnis 1 : 0,85) werden mit 20 Gewichtsteilen eines ungesättigten Polyesters,
der aus Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und 1,3-Propylenglykol hergestellt ist, bei 150° C verschmolzen
und mit 100 Gewichtsteilen Phenylglycidyläther vermischt. Nach dem Abkühlen wird mit 6 Gewichtsteilen
technischen »Polyamin« (Gemisch von 2-, 3- und 4wertigen Aminen) versetzt. Unter starker
Selbsterwärmung bildet sich ein hartes, rotbraunes, klares Produkt, das ein Schmelzintervall von 35 bis
41° C besitzt.
40 Gewichtsteile eines flüssigen Polyglykols mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 400
werden mit 100 Gewichtsteilen Kresylglycidyläther vermischt. Die farblose, klare Lösung wird bei
Zimmertemperatur mit 7 Gewichtsteilen Diäthylaminopropylamin versetzt. Die Mischung reagiert
unter Selbsterwärmung zu einem leicht gelblichen, klaren, öligen Produkt.
60 Gewichtsteile eines Polyvinylacetats mit einem K-Wert von 26 werden bei 120° C geschmolzen und
Gewichtsteile Phenyläthylenoxyd zugesetzt. Die klare, farblose Lösung wird mit 3 Gewichtsteilen
Äthylendiaminhydrat und2 Gewichtsteilen technischem »Polyamin« versetzt. Unter geringer Selbsterwärmung
bildet sich innerhalb von mehreren Stunden ein festes, weißlichtgelbes Kunstharz. ■ ·
40 Gewichtsteile Phenyläthylenoxyd werden mit Gewichtsteilen Propylendiamin versetzt und 2 Stun-
den auf 80 bis 90° C erhitzt. Es resultiert ein gelbliches
Öl. In dieses werden 60 Gewichtsteile Polyvinylbutyral eingetragen. Es bildet sich unter exothermer
Reaktion ein rotbraunes, zähweiches Produkt, das sich für Metall verklebung eignet.
In 95 Gewichtsteilen eines sauer kondensierten und auf 140 bis 150° C erhitzten Phcnol-Formaldehyd-Harzes
(Molverhältnis 1 : 0,9) werden 5 Gewichtsteile Polyvinylformal und 100 Gewichtsteile Phenylglycidyläther
eingetragen. Die resultierende, rotbraune, viskose Lösung kann mit 10 Gewichtsteilen
Äthylendiaminhydrat zu einem rotbraunen, harten, schlagfesten, schmelzbaren Kunstharz umgesetzt werden,
das sich infolge seiner günstigen, chemischen Beständigkeit gegenüber Säuren und Laugen sowie aliphatischen
Kohlenwasserstoffen, z. B. im Apparatebau, als Korrosionsschutzüberzug verwenden läßt.
80 Gewichtsteile eines sauer kondensierten Kresol-Formaldehyd-Harzes
(Molverhältnis 1 : 0,75) werden mit 20 Gewichtsteilen eines alkohollöslichen Polyamid-Preßpulvers
verschmolzen und bei 130° C mit 100 Gewichtsteilen Phenyläthylenoxyd versetzt. Die rotbraune
Lösung wird mit 10 Gewichtsteilen Diäthylentriamin umgesetzt. Unter starker Selbsterwärmung
bildet sich ein rotbraunes, hartes und schlagfestes Kunstharz, das ein Schmelzintervall von 65 bis 710C
hat und sich als Schmelzmasse zur Herstellung von Kopiermodellen und Negativabdrücken eignet.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, schmelzbaren Kunstharzen durch Umsetzung
von harzartigen natürlichen oder künstlichen Stoffen sowie deren höhennolekularen Vorprodukten,
polyfunktioncllen aliphatischen Aminen und Monoepoxyden in der Schmelze, dadurch gekennzeichnet,
daß als Monoepoxydc in Wasser weitgehend unlösliche, außer der Epoxydgruppe keine weiteren reaktionsfähigen Gruppen aufweisende
Monocpoxyde mit einem Molekulargewicht über 100 verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Monocpoxydverbindungcn die
Glycidyläther der aromatischen, aliphatischen, araliphatischen Oxyverbindungen, die Monoxyde
von Paraffinen, aromatischen Kohlenwasserstoffen, hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen sowie von
Aralkylverbindungen oder deren Mischungen verwendet werden.
3. Ausführungsform nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Reaktionsprodukte aus
den harzartigen Stoffen und den Älonoepoxydcn
mit Aminen umgesetzt werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 667 744, 679 710;
Patentschrift Nr. 5074 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands;
Deutsche Patentschriften Nr. 667 744, 679 710;
Patentschrift Nr. 5074 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands;
französische Patentschriften Nr. 884 271, 1 106 304; USA.-Patentschriften Nr. 2 510 284, 2 630 429,
689 833, 2 716 099.
689 833, 2 716 099.
© 909 637/430 9. 59
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1066741B true DE1066741B (de) | 1959-10-08 |
Family
ID=592765
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1066741D Pending DE1066741B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, schmelzbaren Kunstharzen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1066741B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1177824B (de) * | 1957-09-05 | 1964-09-10 | Hercules Powder Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensaten auf Basis von Polyamiden und Epichlorhydrin |
-
0
- DE DENDAT1066741D patent/DE1066741B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1177824B (de) * | 1957-09-05 | 1964-09-10 | Hercules Powder Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensaten auf Basis von Polyamiden und Epichlorhydrin |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1720204C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kondensaten und ihre Verwendung als Bindemittel und in Formmassen | |
DE2841751A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyhydroxypolyaetherharzen | |
DE1214882B (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren, hochmolekularen, Epoxydgruppen enthaltenden Verbindungen | |
DE1130174B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyaetherharzen | |
DE2825614C2 (de) | ||
EP0133451A1 (de) | Kondensationsharze auf Basis von Alkylarylketonen und Formaldehyd | |
DE1745795B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxy gruppen enthaltenden Reaktions produkten | |
DE1251036B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkorpern | |
DE1060138B (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten gehaerteten Epoxyharzen | |
DE2249701C3 (de) | Harzhaltige Härter für Polyepoxydverbindungen und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE1066741B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, schmelzbaren Kunstharzen | |
DE1041246B (de) | Verfahren zur Herstellung kalt- oder warmgehaerteter modifizierter Epoxyharze | |
DE1242869B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern auf der Basis von Polyaddukten | |
DE1257786B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyglycidylaethern | |
DE1131413B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Clycidylpolyaethern | |
DE3302760A1 (de) | Hydrazide und ihre verwendung als haertungsmittel fuer epoxyharze | |
DE2448687C2 (de) | Bindemittel für Schleifmittel, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE1040235B (de) | Verfahren zum Haerten von harzartigen Polyepoxyverbindungen durch Phenol-aldehydkondensationsprodukte | |
DE970557C (de) | Verfahren zur Herstellung einer gehaerteten Kunstharzmasse | |
DE2001103B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Überzügen aus Phenolharzmassen | |
DE2951603C2 (de) | ||
DE1138542B (de) | Formmassen, die Epoxydverbindungen und Novolake enthalten | |
DE1570366A1 (de) | Haertbare Mischungen aus Epoxydharzen und ditertiaeren Aminen | |
DE1137212B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen, schmelzbaren Kunstharzen | |
DE1086043B (de) | Verfahren zur Herstellung von geformten, unschmelzbaren und unloeslichen Kunstharzen |