DE1062857B - Verfahren zum Stabilisieren von Fetten, OElen, Wachsen und Kohlenwasserstoffen gegen Oxydation - Google Patents

Verfahren zum Stabilisieren von Fetten, OElen, Wachsen und Kohlenwasserstoffen gegen Oxydation

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DE1062857B DEE11088A DEE0011088A DE1062857B DE 1062857 B DE1062857 B DE 1062857B DE E11088 A DEE11088 A DE E11088A DE E0011088 A DEE0011088 A DE E0011088A DE 1062857 B DE1062857 B DE 1062857B
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Stabilisieren von Fetten, Ölen, Wachsen und Kohlenwasserstoffen gegen Oxydation.
Bereits seit vielen Jahren wurden Versuche unternommen, die schädlichen Einwirkungen einer Oxydation auf organische Materialien, die normalerweise eine verhältnismäßig geringe Widerstandsfähigkeit gegen Sauerstoffeinwirkung aufweisen, zu überwinden. Dabei wurde eine größere Anzahl von Antioxydantien gefunden, die auch weitverbreitet zur Stabilisierung verwendet werden.
So ist es bekannt, mehrkernige Phenole als Stabilisatoren zu verwenden, um eine Verfärbung von aromatischen "Aminen zu verhindern.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, organische Materialien, die normalerweise einer Schädigung durch SauerstofFeinwirkung unterliegen, zu stabilisieren. Der Stabilisator soll eine Peroxydbildung in Stoffen, wie Fetten, Ölen, Kohlenwasserstoffen usw., verhindern, um diese Stoffe gegen Ran- zigwerden, gegen oxydative Spaltung, beispielsweise bei Kunststoffen usw., zu schützen.
Diese Aufgabe ist gemäß der Erfindung dadurch gelöst, daß eine Verbindung der Formel Verfahren zum Stabilisieren von Fetten,
ölen, Wachsen und Kohlenwasserstoffen
gegen Oxydation
Anmelder:
Eastman Kodak Company, Rochester, N. Y. (V. St A.)
Vertreter: Dr.-Ing. W. Wolff, Patentanwalt, Stuttgart-N, Lange Str. 51
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 10. August 1954
Clarence Earle Tholsrup und Alan Bell,
Kingsport, Tenn. (V. St. A.), sind als Erfinder genannt worden
-CH,
OH
in einer Menge von wenigstens 0,0001% 5-Acenaphthenol verwendet wird.
Ein besonderer Vorteil des neuen Verfahrens besteht darin, daß zur Erzielung der erforderlichen Stabilisierung bereits Mengen zwischen 0,0001 bis 0,002% genügen. Demgegenüber werden z. B. von den bekannten Stabilisatoren zur Verhinderung einer Verfärbung von aromatischen Aminen Mengen zwischen 0,01 bis 1% benötigt. Weiterhin ist durch Versuche festgestellt worden, daß bei üblichen Konzentrationen der Stabilisator gemäß der Erfindung eine viermal so große Wirksamkeit aufweist wie die bekannten mehrkernigen Phenole und eine zwei- bis über zehnfache Wirksamkeit, verglichen mit bekannten Antioxydantien, wie butyliertem Oxyanisol, butylierten Kresolen oder Propylgallat.
5-Acenaphthenol ist an sich zur Stabilisation jedes beliebigen der bekannten, normalerweise leicht oxydierbaren, organischen Stoffe wirksam. Besonders nützlich ist es aber zum Stabilisieren bekannter Fette oder öle. So· können beispielsweise die Fettsäuretriglyceride, freie Fettsäuren und die Fettsäureteilester von mehrwertigen Alkoholen, wie die Monoglyceride und die Diglyceride, mittels des Verfahrens gemäß der Erfindung leicht stabilisiert werden. Unter derartige einer Stabilisierung zugängliche fette Triglyceride fallen auch die tierischen Fette und die Öle, beispielsweise pflanzliche Öle, wie Baumwollsaatöl, Erdnußöl, Maisöl, Sojabohnenöl, Kokosnußöl u. dgl.
Das 5-Acenaphthenol ist aber auch zum Stabilisieren von technischen Ölen, Wachsen, Kohlenwasserstoffen, Vitaminen, Citrusölen, Talgen, ebenso· von Stoffen, wie Polyäthylen, Celluloseestern, Polyestern, natürlichem und synthetischem Kautschuk und ähnlichen gegen Oxydation empfindlichen Produkten, geeignet. Besonders nützlich ist es ferner zum Stabilisieren von Erdölabkömmlingen, wie Mineralwachsen, Mineralölen, Benzin und anderen Petroleumfraktionen. Durch seine hohe Wirksamkeit ist es zur Verwendung in Motorkraftstoffen und Brennölen besonders geeignet, da es in außerordentlich niedrigen Konzentrationen angewendet werden kann.
Obgleich die Verbindung 5-Acenaphthenol an sich bekannt ist, wurde sie bisher noch nicht als Antioxydationsmittel verwendet. Eine solche Verwendbarkeit wurde bisher nicht erkannt. Das 5-Acenaphthenol läßt
909 580/379
sich am leichtesten von den Verschiedenen isomeren Formen herstellen und wird deshalb im allgemeinen bevorzugt, obgleich auch die anderen isomeren Formen hergestellt und, wenn auch mit etwas geringerem Erfolg, in gleicher Weise angewendet werden können. Die folgenden Vergleichsangaben zeigen die Überlegenheit des erfindungsgemäß verwendeten Antioxydationsmittels gegenüber anderen, bekannten Antioxydantien: ■.>>*-■«■
Als Maß für die Stabilisationswirkung verschiedener Antioxydantien auf bestimmte Produkte wird die Zeit in Stunden verwendet, über die man bei einer Temperatur von 98,8° C Luft in das betreffende, in der angegebenen Weise stabilisierte Material einblasen kann, ehe ein bestimmter Peroxydwert, ausgedrückt in Milliäquivalenten Peroxyd je kg des behandelten Produktes, erreicht ist. In diesem Maßsystem verstehen sich die Angaben der folgenden Aufstellung.
Antioxydationsmittel
Trägermaterial
Stunden bis zur Erreichung eines Peroxydwertes von 50 70 100
Keines
Butyliertes Oxyanisol
Butyliertes Oxytoluol
Propylgallat
5-Acenaphthenol
Keines ,
Butyliertes Oxyanisol
Butyliertes Oxytoluol
Propylgallat
5-Acenaphthenol
Keines
Butyliertes Oxyanisol
Butyliertes Oxytoluol
5-Acenaphthenol
0,02 0,02-. 0,02 0,02
Keines
Butyliertes Oxyanisol
Butyliertes Oxytoluol
5-Acenaphthenol
0,02 0,02 0,02 0,02
0,01 0,02 0,01 0,02 0,01 0,02
0,01 0,02 0,01 0,02 0,01 0,02
Baumwollsaatöl
Baumwollsaatöl
Baumwollsaatöl
Baumwollsaatöl
Baumwollsaatöl
Erdnußöl
Erdnußöl
Erdnußöl
Erdnußöl
Erdnußöl
Paraffinwachs
Paraffinwachs
Paraffinwachs
Paraffinwachs
Paraffinwachs
Paraffinwachs
Paraffinwachs
Mineralöl
Mineralöl
Mineralöl
.- Mineralöl
Mineralöl
Mineralöl
Mineralöl
6,0
6,5
7,0
32,0
28,0
7,0
6,0
14,0
15,0
71,0
1,7
18,0
24,0
55,0
0,5
6,0
6,0
41,5
12,0
14,0
14,0
46,0
62,0
19,0
19,0
28,0
48,0
108,0 ■
15,0 16,0 17,0 49,0 66,0 21,0 21,0 32,0 51,0 112,0 2,5
19,0 25,0
57,0 1,0 7,0
7,0 42,0
Besonders überraschend und vorteilhaft ist es, daß das 5-Acenaphthenol nicht nur an und für sich als Antioxydationsmittel besonders wirksam ist, sondern daß es diese Eigenschaft in ungewöhnlichem Ausmaß auch unter erhöhten Temperaturen beibehält. Ein derartiges Verhalten war bisher nur bei butyliertem Oxyanisol beobachtet worden, das diesbezüglich bisher als einzig dastehend angesehen wurde. Deshalb wurde butyliertes Oxyanisol überall dort zum Stabilisieren verwendet, wo die Stabilisationswirkung unter erhöhten Temperaturen erhalten bleiben sollte, und zwar wegen der verhältnismäßig niedrigen Wirksamkeit des butylierten Oxyanisols gewöhnlich in Kombination mit einem zweiten Antioxydationsmittel höherer Wirksamkeit, aber geringerer Hitzebeständigkeit, wie Propylgallat. Derartige Maßnahmen sind bei der Verwendung von 5-Acenaphthenol überflüssig, da dieses bereits eine Ausgangsaktivität hat, die wesentlich höher liegt als diejenige von butyliertem Oxyanisol und die mindestens gleich, im allgemeinen aber höher ist als die Ausgangsaktivität des wegen seiner Hitzeempfindlichkeit unterlegenen Propylgallats. Diese Kombination von Eigenschaften macht das 5-Acenaphthenol zu einem höchstwirksamen Einzelstabilisationsmittel, insbesondere überall dort, wo die Stabilisationswirkung auch unter erhöhten Temperaturen erhalten bleiben soll.
Ein weiterer Vorteil des 5-Acenaphthenols besteht darin, daß es bereits in wesentlich geringeren Konzentrationen wirksam ist als die bisher verwendeten Antioxydantien. Es kann den zu stabilisierenden Produkten für sich oder auch in Kombination mit anderen, bekannten Stabilisatoren, wie Phenolstabilisatoren oder stabilisierenden Säuren (Zitronensäure, Weinsäure, Ascorbinsäure u. dgl.) oder Estern solcher Säuren usw., zugesetzt werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Stabilisieren von Fetten, ölen,
    Wachsen und Kohlenwasserstoffen gegen Oxydation durch mehrkernige Phenole, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel
    55
    OH
    in einer Menge von wenigstens 0,001% 5-Acenaphthenol verwendet wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 552 466.
    ©909 580/379 7.59
DEE11088A 1954-08-10 1955-08-03 Verfahren zum Stabilisieren von Fetten, OElen, Wachsen und Kohlenwasserstoffen gegen Oxydation Pending DE1062857B (de)

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