DE1257777B - Stabilisieren von fetten OElen, Mineraloelen, Wachsen oder synthetischen Schmiermitteln gegen oxydative Zersetzung - Google Patents

Stabilisieren von fetten OElen, Mineraloelen, Wachsen oder synthetischen Schmiermitteln gegen oxydative Zersetzung

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DE1257777B
DE1257777B DES71869A DES0071869A DE1257777B DE 1257777 B DE1257777 B DE 1257777B DE S71869 A DES71869 A DE S71869A DE S0071869 A DES0071869 A DE S0071869A DE 1257777 B DE1257777 B DE 1257777B
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Auslegetag:
1 257 777
S71869IVb/12o
29. Dezember 1960
4. Januar 1968
Die Erfindung betrifft die Verwendung von bestimmten Gemischen zum Stabilisieren von fetten ölen, Mineralölen, Wachsen oder synthetischen Schmiermitteln gegen oxydative Zersetzung.
Es ist bekannt, fetten ölen, Mineralölen, Wachsen oder synthetischen Schmiermitteln ein oder mehrere Phenole oder aromatische Amine als Antioxydantien zuzusetzen.
So wird in der deutschen Auslegeschrift 1 062 857 ein Verfahren zum Stabilisieren von Fetten, ölen und Wachsen gegen Oxydation durch Zusatz eines einwertigen Naphthols beschrieben. Aus der deutschen Patentschrift 942 584 ist weiter die Verwendung eines bestimmten zweiwertigen Phenols, das sich vom Diphenylmethan ableitet, bekannt. Ebenso werden in der französischen Patentschrift 1 152 548 phenolische Antioxydationsmittel der verschiedensten Art beschrieben. Aus der USA.-Patentschrift 2 506049 ist weiter bekannt, Selenophosphate als Antioxydationsmittel für Schmiermittel zu verwenden.
Die bisher bekannten Zusätze haben aber den Nachteil, daß sie bei hohen Temperaturen und Drücken unwirksam sind.
Gegenstand der Erfindung ist nun die Verwendung von Gemischen aus
a) einem mehrwertigen Phenol der Formel
HO
in der R eine Q-^-Alkylgruppe, X Sauerstoff oder Schwefel oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Y ein Wasserstoffatom, eine OH-Gruppe oder den Rest
OH
bedeuten, η eine ganze Zahl mit einem Wert von vorzugsweise 2 ist und m und q den Wert 0 oder 1 haben, wobei m + q mindestens den Wert 1 hat, und
b) einem sauren Arylphosphat der Formel
Stabilisieren von fetten Ölen, Mineralölen,
Wachsen oder synthetischen Schmiermitteln
gegen oxydative Zersetzung
Anmelder:
Shell Internationale Research
Maatschappij N. V., Den Haag
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. phil. E. Jung, Patentanwalt,
8000 München 23, Siegesstr. 26
Als Erfinder benannt:
Leonard Sidney Echols,
Ferguson, Mo. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 31. Dezember 1959
(863 066)
in der jedes X Sauerstoff oder Schwefel, R1 ein' Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise einen Arylrest, und R2 einen Arylrest, vorzugsweise einen Cj^g-alkylsubstituierten Arylrest, bedeutet, und gegebenenfalls
c) einem neutralen Arylphosphat der Formel
X = P (XR2J3
in der jedes X Sauerstoff oder Schwefel und R2 einen Arylrest bedeutet und X und R2 vorzugsweise die gleiche Bedeutung wie im Zusatzstoff (b) haben, zum Stabilisieren von fetten ölen, Mineralölen, Wachsen oder synthetischen Schmiermitteln gegen oxydative Zersetzung.
überraschenderweise wurde gefunden, daß die Oxydationsbeständigkeit und auch andere Eigenschaften von fetten ölen, Mineralölen, Wachsen und synthetischen Schmiermitteln beträchtlich verbessert werden, wenn man die erfindungsgemäßen Gemische als Zusatz verwendet.
Bevorzugte Zusatzstoffe (a) haben die allgemeine Formel
X
HXP
/XR1
OH
709 717/645
in der R die gleiche Bedeutung wie in Formel A hat, X eine verzweigte oder unverzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und Y eine OH-Gruppe oder den Rest
OH
bedeutet.
Andere bevorzugte Zusatzstoffe (a) haben die allgemeine Formel
HO ~^ζ~\- CH2
OH
•5
HO
CH, — OH
in denen R tertiäre Alkylreste sind, die bevorzugt in ortho-Stellung zur OH-Gruppe stehen.
Als Phenole kommen z. B. folgende Verbindungen in Frage: l,l-Bis-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-methan, l,l-Bis-(3-isopropyl-5-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl) - methan, 1,1 - Bis - (3 - tert. - butyl - 5 - methyl-2 - hydroxyphenyl) - propan, 1,1 - Bis - (3 - tert. - butyl-5 - methyl - 2 - hydroxyphenyl) - isobutan, 2,6 - Ditert.-butyl-4-methylolphenol und 2,6-Dicyclohexyl-4-methylolphenol.
Bevorzugte Zusatzstoffe (b) haben die Formeln
O HO —P 1—0
(HO)2
(B1)
(B2)
35
40
Es können auch Gemische der beiden Verbindungstypen (B1) und (B2) verwendet werden.
Spezielle Vertreter dieser Verbindungsklasse sind Phenyl-, Naphthyl-, C1 _ !g-alkylphenylsubstituierte, wie methyl-, äthyl-, butyl-, dimethyl-, diisopropylphenylsubstituierte, primäre und sekundäre Phosphate sowie die entsprechenden Thiophosphate, wobei saure Monokresyl- und Dikresylphosphate sowie Gemische derselben (z. B. im Gewichtsverhältnis 1:1) bevorzugt werden.
Gegebenenfalls wird ein dritter Zusatzstoff (c) der Formel
X = P (XR\
55
verwendet. In dieser Formel haben X und jedes R2 die gleiche Bedeutung wie im Zusatzstoff (b). Ein derartiger Zusatz ist insbesondere dann zweckmäßig, wenn das organische Material, wie ein mineralisches Schmieröl, hohen Temperaturen, Drücken und scharfen korrodierenden Bedingungen unterworfen wird. Vertreter solcher Phosphate sind Triphenylphosphat, Trikresylphosphat, Trikresylthiophosphat und Tributylphenylphosphat. Jeder der Zusatzstoffe (a), (b) und (c) kann in Mengen von 0,001 bis 5, vorzugsweise 0,01 bis 2,5 Gewichtsprozent, berechnet auf die zu stabilisierende Substanz, verwendet werden.
Die Stabilisatorgemische gemäß der Erfindung stabilisieren fette öle, Mineralöle, Wachse und synthetische Schmiermittel gegen Oxydation und setzen die Korrosionswirkung dieser Stoffe herab. Das erfindungsgemäße Stabilisatorgemisch eignet sich besonders für hochraffinierte mineralische öle aus dem Viskositätsbereich der Schmieröle (SAE 10 W, SAE 90), aus denen die von Natur aus enthaltenen Antioxydationsmittel durch Raffination entfernt worden sind.
Weiterhin werden synthetische Kohlenwasserstofföle sowie synthetische öle vom Estertyp, z. B. Di-2-äthylhexyl-sebacat, durch die Zusatzkombination gemäß der Erfindung gegen Oxydation stabilisiert.
Die mit den erfindungsgemäßen Stabilisatorgemischen erzielten Verbesserungen werden an einem raffinierten mineralischen Weißöl (I) nach dem Dornte-Oxydations-Stabilitätstest, beschrieben in National Petroleum News, 17. September 1941 (S. R 294 bis 296), unter Verwendung eines Eisenkatalysators bei 65,5° C und (II) nach dem Kupferblech-Korrosionstest bei 149° C geprüft, bei dem die Bewertung zwischen 0 und 10 angegeben wird, wobei 10 der schlechteste Wert und 0 vorzüglich ist. Die Eigenschaften des Weißöls sind folgende: Spez. Gewicht 0,8816 bis 0,8808 g/ml bei 15,5°C; Saybolt-Farbzahl (IP 18; ASTM D 156): +30(wasserhell); Stockpunkt in 0C: Maximum —9,44; Flammpunkt »Cleveland Open Cup (IP 36; ASTM D 92)« in 0C: Minimum 215,5; Viskosität: SUS bei 37,8°C = 345 bis 355; unverseifbarer Rückstand: Minimum 98. Die Ergebn;sse sind in Tabelle I zusammengestellt.
Tabelle I
Antioxydans I
Oxydationstest;
Induktions
periode
(Stunden)		 II
Kupfer-
Streifentest
(1) Keines
(2) 0,04% Dikresylphosphat
(3) 0,25% U-Bis-(3,5-di-
tert.-butyl-4-hydroxy-
phenyl)-methan
(4) (3) + 0,4% Trikresyl-
phosphat
(5) (2)+ (4)
(6) (2) + (3)
(7) 0,02% Dikresylphos
phat + 0,02% Mono-
kresylphosphat + (3)		 0,3
4
43
43
76,5
91,5
91,5		 OJ OJ O OO OO OO O
Aus den in der Tabelle I zusammengestellten Resultaten ist ersichtlich, daß Stabilisatorgemische gemäß der vorliegenden Erfindung (5), (6) und (7) bezüglich der Oxydationsverhinderung 2- bis 18mal wirksamer sind als die Antioxydantien (2), (3) und (4) allein. Die Gemische (5), (6) und (7) nach der vorliegenden Erfindung sind auch bezüglich der Korrosionsverhinderung anderen Antioxydantien, wie (2) bis (4), überlegen.
Mit den Stabilisatormischungen (5), (6) und (7) vergleichbare Ergebnisse werden bei Schmierölen (SAE-Mineralöl) oder Weißöl durch folgende Stabilisatorgemische erhalten:
(8) 0,2% l,l-Bis-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-methan + 0,02% Monokresylphosphat + 0,02% Dikresylphosphat.
(9) 0,2% 2,6 - Ditert. - butyl - 4 - methylolphenol
+ 0,04% Dikresylphosphat.
(10) 0,3% 2,6 - Ditert. - butyl - 4 - methylolphenol + 0,08% Dikresylphosphat + 0,1% Trikresylphosphat.
(11) 0,6% l,l-Bis-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-methan + 0,08% Dikresylphosphat + 0,1% Trikresylthiophosphat.
Stabilisatorgemische gemäß dieser Erfindung sind verwendbar zur Verbesserung der Oxydationsstabilität und anderer Eigenschaften von Erdölprodukten, wie mineralischen Schmierölen. Derartige Erdölprodukte können auch geringe Mengen (0,1% bis 3%) anderer Zusatzstoffe enthalten, wie Metallreinigungsmittel, Verbesserungsmittel für den Viskositätsindex, Stockpunktserniedriger und keine Asche bildende Reinigungsmittel. Die Erdölprodukte können ferner Hochdruckzusatzstoffe enthalten.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Gemischen aus
a) einem mehrwertigen Phenol der Formel
(R),,
HO
in der R eine Q_18-Alkylgruppe, X Sauerstoff oder Schwefel oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Y ein Wasserstoffatom, eine OH-Gruppe oder den Rest
Wert 0 oder 1 haben, wobei m + q mindestens den Wert 1 hat, und
b) einem sauren Arylphosphat der Formel
/XR1
HXPx
in der jedes X Sauerstoff oder Schwefel, R1 ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise einen Arylrest, und R2 einen Arylrest, vorzugsweise einen C1 _18-alkylsubstituierten Arylrest, bedeutet, und gegebenenfalls
c) einem neutralen Arylphosphat der Formel
X = P (XR2I3
in der X Sauerstoff oder Schwefel und R2 einen Arylrest bedeutet und X und R2 vorzugsweise die gleiche Bedeutung wie im Zusatzstoff (b) haben, zum Stabilisieren von fetten ölen, Mineralölen, Wachsen oder synthetischen Schmiermitteln gegen oxydative Zersetzung.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß jeder der Zusätze (a), (b) und gegebenenfalls (c) in Mengen von jeweils 0,001 bis Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01 bis 2,5 Gewichtsprozent, berechnet auf die zu stabilisierende Substanz, verwendet wird.
3. Verwendung von l,l-Bis-(3,5-ditert.-butyl- - hydroxyphenyl) - methan oder 2,6 - Ditert.-butyl-4-methylolphenol nach Anspruch 1 und 2.
4. Verwendung von Monokresylphosphat, Dikresylphosphat oder Gemischen aus Mono- und Dikresylphosphat nach Anspruch 1 und 2.
OH
bedeuten, η eine ganze Zahl mit einem Wert von vorzugsweise 2 ist und m und q den In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 942 584;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1 062 857;
französische Patentschrift Nr. 1 152 548;
USA.-Patentschrift Nr. 2 506 049.
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