DE1053507B - Verfahren zur Herstellung von Cyclosiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclosiloxanenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Cyclosiloxanen der Formel
Γ CH,
OSiCH2CHCOOR
CH3
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und η 3 oder 4 bedeutet.
Es ist bekannt, Siloxanpolymerisate herzustellen, die in Silicium-Kohlenstoff-Bindung Carboxylestergruppen
aufweisen. Das Patent 924 753 hat ein solches Verfahren zum Gegenstand. Nun ist aber die Brauchbarkeit dieser
Stoffe trotz ihrer vielen Anwendungsmöglichkeiten beschränkt, da die die funktioneilen Gruppen tragenden
Si-Atome insgesamt drei organische Gruppen aufweisen und sich daher jeweils nur am Ende der Siloxankette
befinden können, wodurch naturgemäß die Anzahl der funktionellen Gruppen im einzelnen Polymerisat beschränkt
ist. Außerdem eignet sich das Herstellungsverfahren derartiger Stoffe nicht für einen großtechnischen
Maßstab.
Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen Siloxanen, in denen jedes Si-Atom
eine funktioneile Carboxylestergruppe enthält, wobei diese f unktionelle Gruppe den besonders wünschenswerten,
nach dem Stande der Technik bisher nicht erfolgreich einsetzbaren Alkyl-2-methylpropionatrest darstellt.
Erfindungsgemäß werden Silane der Formel
ROOCCH(CH3)CH2SiCH3X2,
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X einen hydrolysierbaren Substituenten bedeuten,
hydrolysiert und die abgetrennten und gegebenenfalls von etwaiger während der Hydrolyse gebildeter Säure freigewaschenen
Hydrolysate entweder einer Destillation und/oder einem thermischen Kracken unter Vakuumanwendung
bei einer Temperatur von etwa 300° C oder einem katalytischen Kracken bei vermindertem Druck
und Temperaturen von etwa 200 bis 300° C unterworfen.
Die hydrolysierbaren Substituenten können z. B. Chlor, Brom oder Alkoxyreste sein.
Die Herstellung der Silane kann durch Umsetzen von CH3SiHCl2 mit einem Methacrylsäure-alkylester in
Gegenwart von Chlorplatinsäure als Katalysator erfolgen. So erhitzt man z. B. ein Gemisch aus je 1 Mol CH3SiHCl2
und Methylmethacrylat zusammen mit etwa 1 x 10-4
Mol Chlorplatinsäure ungefähr 1 Stunde auf 80 bis 100° C und destilliert aus dem Reaktionsgemisch die Verbindung
(C H3) Cl2 Si C H2 C H (C H3) C O O C H3 in 50%iger Ausbeute.
Wird an Stelle des Methylmethacrylats Äthyl-, Propyl- oder Butylmethacrylat verwandt, so erhält man die
jeweils entsprechenden Beter.
Verfahren zur Herstellung
von Cyclosiloxanen
von Cyclosiloxanen
Anmelder:
Dow Corning Corporation,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter: L. F. Drissl, Rechtsanwalt,
München 23, Clemensstr. 26
München 23, Clemensstr. 26
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 17. Juli 1956
V. St. v. Amerika vom 17. Juli 1956
John L. Speier, Midland, Mich. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Gegebenenfalls können in den in obiger Weise hergestellten monomeren Halogensilanen vor der Hydrolyse
die Halogen-Substituenten durch andere hydrolysierbare Substituenten ersetzt werden; so kann z. B. das vorstehende
Chlorsilan mit einem Alkohol, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, umgesetzt werden, wobei man
die entsprechenden Alkoxyderivate erhält. Im allgemeinen sind die Halogensilane jedoch unmittelbar für die Hydrolyse
geeignet. Jedes gebräuchliche und für diesen Zweck bekannte Lösungsmittel und Verfahren kann bei der
Hydrolyse angewandt werden.
Die Hydrolysate kann man in manchen Fällen destillieren, wobei allerdings nur ziemlich niedrige Ausbeuten
an dem beschriebenen cyclischen Siloxan erhalten werden. Ergiebigere Ausbeuten erreicht man, wenn das
Hydrolysat unter vermindertem Druck bei Temperaturen um 300° C einem thermischen Krackprozeß unterzogen
wird. Vorzugsweise bedient man sich jedoch des katalytischen Krackvorganges bei Temperaturen um 200 bis
300° C. Beispielsweise mischt man das Hydrolysat mit einem alkalischen Katalysator, wie NaOH oder KOH,
und erhitzt so lange, bis die gewünschten cyclischen Siloxane gebildet sind. Man erzielt nach dieser letzteren
Methode ausgezeichnete Ausbeuten. Die Menge des anzuwendenden Katalysators sowie die zum Kracken der
einzelnen Siloxane jeweils erforderliche genaue Temperatur variiert natürlich je nach der Art des angestrebten
Produktes. Im allgemeinen werden jedoch 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, berechnet auf das Gewicht des Hydrolysats,
an Katalysator und Temperaturen um 250° C
809 787/576
eingesetzt. Die Alkylmethacrylatgrappe erweist sich unter diesen Bedingungen als überraschend beständig
gegenüber dem Alkali.
Die erfindungsgemäß hergestellten cyclischen Siloxane können nach gebräuchlichen Verfahren mit anderen
Organosiloxanen in Gegenwart eines Katalysators mischpolymerisiert werden, wobei die funktionellen Gruppen
im Mischpolymerisat als solche erhalten bleiben.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Cyclosiloxane sind flüssig und eignen sich auch zur Anwendung als Schmiermittel.
Ihre Brauchbarkeit beruht jedoch auch auf der Gegenwart der funktionellen organischen Gruppe, die die
Anwendung der Stoffe als Zwischenprodukte in Umsetzungen ermöglicht, die für Ester typisch sind. Beispielsweise
können durch Reaktion mit mehrwertigen Alkoholen modifizierte Alkydharze gewonnen werden. Außerdem
sind die vorstehend erwähnten mischpolymeren Organosiloxane, soweit sie flüssig sind, an sich oder, falls sie
harz- bzw. elastomer ar tiger Natur sind, als Imprägnier- und Elektroisoliermittel für sämtliche Anwendungszwecke
anwendbar, zu denen die Organosiloxane bekannterweise in weitem Rahmen eingesetzt werden. Hinzu kommt
außerdem natürlich noch die Anwendbarkeit der mischpolymeren Organosiloxane als Zwischenprodukte infolge
der Umsetzungsfreudigkeit der funktionellen Estergruppe die im Mischpolymerisat als solche erhalten bleibt.
Beispiel 1
Eine Lösung des Silans
Eine Lösung des Silans
Cl2(CH3)SiCH2CHCH3COOCH3
in einem etwa gleichen Gewichtsanteil Benzol wird unter Rühren in zerkleinertes Eis gegossen, dessen Menge
ungefähr das Zweifache des theoretisch zur Hydrolyse des an das Silicium gebundenen Chlors erforderlichen
Quantums ausmacht. Darauf wäscht man die Benzollösung des Hydrolysats säurefrei und destilliert das
Benzol ab, worauf das Hydrolysat folgende Werte aufweist: Viskosität etwa 100 cSt/25c, n%5 = 1,4515 und
df =1,122. Man erhitzt 100 Teile des Hydrolysats 8 Stunden
auf 300° C bei einem Druck von 2 mm Hg und erhält je 30 Teile von cyclischen Trimeren und Tetrameren der
Einheitsformel [OSi(CH3)CH2CH(CH3)COOCH3].
Gemäß Beispiel 1 stellt man ein säure- und lösungsmittelfreies Hydrolysat her, mischt 100 Teile hiervon mit
etwa 1 Teil zerkleinertem KOH und erhitzt 2,5 Stunden bei einem Druck von 2 mm Hg. Hierbei bildet sich bei
einer Verdampfungstemperatur von etwa 215° C verhältnismäßig schnell ein Destillat, das nach nochmaligem
Destillieren die cyclischen Produkte
(Siedepunkt bei etwa 217° C bei einem Druck von 7 mm
nf = 1,4443; df = 1,103; RD = 0,2410) und
■ O Si CHgCH2CHCH3COOCH3
(Siedepunkt bei etwa 256° C bei einem Druck von 7 mm
Hg; < = 1,4482; df = 1,114; RD = 0,2404), ergibt.
Dabei beträgt die Ausbeute an Trimeren und Tetrameren je 35 Teile.
Gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise wird ein säure- und lösungsmittelfreies Hydrolysat
hergestellt. Man destilliert 100 Teile hiervon bei einem Druck von 7 mm Hg. Bei 217° C gehen 12 TeUe des
trimeren und bei 256° C gehen 18 Teile des tetrameren Produkts aus Einheiten der Formel
— O Si (CH3) CH2CH(CH3)COOCH3
über. Der Destillationsrückstand besteht aus kettenförmigen Molekülen.
Werden je 1 Mol CH3HSiCl2 und Äthylmethacrylat
unter Druck und in Gegenwart von 1 χ 10~4 Mol Chlorplatinsäure
auf etwa 100° C erhitzt, so erhält man das Silan Cl2(CH3)SiCH2CHCH3COOC2H5, das bei der
Hydrolyse gemäß dem Verfahren nach Beispiel 1 ein Material ergibt, aus dem sich cyclische Siloxane der
Formel
- O Si CHXH0CHCHoCOOC9H1
worin χ 3 oder 4 bedeutet, abdestülieren lassen. Wendet
man Methacrylsäurebutylester an, so gewinnt man die Verbindungen der Formel
-OSiCH3CH2CHCH3COOC4HA
— O Si (CH3) CH2CH (CH3) COOCH,
55
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Cyclosiloxanen der Formel [ROOCCH(CH3)CH2SiCH3O]n, worin η 3 oder 4 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Silane der Formel ROOCCH(CH8)CH2SiCH3X2, worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X einen hydrolysierbaren Substituenten bedeutet, hydrolisiert und die abgetrennten und gegebenenfalls von etwaiger während der Hydrolyse gebildeter Säure freigewaschenen Hydrolysate entweder einer Destillation und/oder einem thermischen Kracken unter Vakuumanwendung bei einer Temperatur von etwa 300° C oder einem katalytischen Kracken bei vermindertem Druck und Temperaturen von etwa 200 bis 300° C unterwirft.© 80Ϊ 787/576 3.59
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