DE1052987B - Verfahren zur Herstellung von dimeren Additionsprodukten von Aluminiumkohlenwasserstoffen an Acetylen oder Acetylenderivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von dimeren Additionsprodukten von Aluminiumkohlenwasserstoffen an Acetylen oder Acetylenderivate

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DE1052987B
DE1052987B DEZ4726A DEZ0004726A DE1052987B DE 1052987 B DE1052987 B DE 1052987B DE Z4726 A DEZ4726 A DE Z4726A DE Z0004726 A DEZ0004726 A DE Z0004726A DE 1052987 B DE1052987 B DE 1052987B
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acetylene
aluminum
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DEZ4726A
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Dipl-Chem Dr Guenther Wilke
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E H KARL ZIEGLER DR DR
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E H KARL ZIEGLER DR DR
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C07C2/88—Growth and elimination reactions

Description

  • Verfahren zur Herstellung g von dimeren Additionsprodukten von Aluminiumkohlenwasserstoffen an Acetylen oder Acetylenderivate Es ist bereits bekannt, Olefine bzw. olefinische Gemische zu dimerisieren. Nach einer Ausführungsform der deutschen Patentschrift 878 560 wird die Dimerisation der höheren Homologen des Athylens unter Einwirkung von Aluminiumhydmd oder von anderen aluminiumorgani. schen Verbindungen als Katalysatoren bei höherer Temperatur durchgeführt.
  • Es wurde nun gefunden, daß Adidiitionsprodukte von AlumimumkohlenwasserstoS'en an Acetylen ader Acetylenderivate der Formel R2Al-CH=C-R'R in der R einen Kohlenwasserstoffrest und R'einen Kohlenwasserstoffrest oder Wasserstoff bedeutet, durch Erhitzen auf Temperaturen über 60°C dimerisiert werden. Hierbei addiert sich ein Molekül des Additionsproduktes an die Doppelbindung des anderen. beispielsweise dimerisiert Diãthyl butenyl alu minium der Formel I zu einer Verbindung der Formel II. oder die Dimerisation des Anlagerungsproduktes von Diisobutylafluminiumhydpid an Hexin-(3) im Molverhältnis 1 : 1 verläuft nach der Gleichung : Der vorstehend beschriebene Reaktionsverlauf wunde, durch Zer, setzurng des Reaktionsproduktes mit Wasser bestätigt. Bei der Zersetzung des Dimeren des Diäthyl-butenyl-aluminiums wurde neben Äthan ein Kohlenwasserstoff der Formel (5-Methyl-hepten- (3) gefunden. Diese Verbindung kann sich nur bei der Zersetzung eines Additionsproduktes der Formel II bilden. Verliefe nämlich die Addition bei der Dimerisation »invers«, dann müßte der Reaktionsablauf bei der Zersetzung entsprechend nachfolgenden Formeln erfolgen : Nach. der Zersetzung des aliuminm. morga. nischen Reaktionsproduktes entsteht ein gradkettiges C8-Olefin, und zwarHdas O. cten (3).
  • Aus der Leichtigkeit, mit. der die Dimerisation eintritt, kann man schließen, daß 1. bei Verbinndungen der Formel R2Al-CH=CH-R die Bindung zwischen dem Aluminium und dem ungesättigten Rest reaktionsfähiger ist als diejenige zwischen aluminium und den gesättigten alkylgruppen, da sich bei er Addition die ungesättigte Gruppe löst.
  • Bei Verwendung der Aluminiumyerbindung (C2H5)2Al-CH=CH-C2H5 'verläuftdieReaktionetwawiefolgt : @ vorzugsweise Nebenreaktion 2. in der gleichen ungesättigten Aluminiumverbindung die Reaktionsfähigkeit der Doppelbindung offenbar durch die Substitution durch das Meball auBerondentlich stark erhöht ist gegenüber der Doppel, binldung in den gewöhntichen Olennen (die Reaktion verläuft beispielsweise zwischen Aluminiumpropyl + Propylen erst bei Temperaturen über 120°C).
  • Geeignete Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren sind alle Additionsverbindungen der Dialkylaluminiumhydride und aluminiumtrialkyle an Acetylene, unabhängig von ihrer speziellen Konstitution,insbesondere hexin-(1) HC#C-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexin- (3) CHs-CHs-CC-CHa-CHs und Phenylacetylen C6H5-C#CH @ Die als Ausgangsverbindungen geeigneten Additionsverbindungen erhält man aus 1 ader 2 Mol Aluminiumkohlenwasserstoffen der Formel lR2R', in der R einen Kohlenwasserstoffrest und R'einen Kohlenwasserstoffrest oder Wasserstoff bedeutet, durch Anlagerung an Acetylen oder Acetylenderivate der Formdl R'-C-C-R"bei Temperaturen von Zimmertemperatur bis 60° C, wobei in der letzten Formel R einen Kohlenwasserstoffrest, Wasserstoff oder die Gruppe-AIR2 bedeutet. Das Verfahren ist Gegenstand der patentanmeldung Z 4727 IV b/120 (deutsche Auslegescihrift 1 044 082).
  • Beispiel 1 70 g Diäthyl-butenyl-aluminium werden 12 Stunden auf 80 bis 90°C erhitzt, dabei tritt Dimerisation ein Wird die so erhaltene Substanz mit Alkohol zersetzt, so erhalt man Äthan, wenig Buten, etwas 3-Methylpentan und als Hauptprodukt 5-Methyl-hepten-(3).
  • Die Ausbeute an dem dimeren Additionsprodukt beträgt 40 bis 60% der theorie.
  • Beispiel'2 In gleicher Weise wird die Dimerisation des Diisobutylhexenyl-(3)-aluminiums durchgeführt. In nahezu quantitativer Ausbeute erhält, man durch Zersetzung des Dimerisationsprodukte. s mit Alkohol das 4, 5-Diäthyl-octen (3). ~ Die erfindungsgemäß erhaltenen Verfahrensprodukte können zur Herstellung von Katalysatoren für die Äthylendimerisation bzw. -polymerisation und als Zwischenprodukte zur Herstellung von Kohlenwsserstoffen verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von dimeren Additionsprodukten von Aluminiumkohlenwasserstoffen an Acetylen oder Acetylenderivate, dadurch gekennzeichnet, daß additionsprodukte der allgemeinen Formel R2Al-CH=CR'R, worin R einen Kohlenwasserstoffrest und R' einen Kohlenwasserstoffrest oder Wasserstoff bedeutet, auf Temperaturen über 60°C erhitzt werden.
    2 :Verfahren-'nachAnspruchl,-dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsadditionsprodukt Di-' athyl-butenyl-aluminium verwendet wird.
DEZ4726A 1955-02-15 1955-02-15 Verfahren zur Herstellung von dimeren Additionsprodukten von Aluminiumkohlenwasserstoffen an Acetylen oder Acetylenderivate Pending DE1052987B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3149136A (en) * 1960-03-30 1964-09-15 Du Pont Aluminum diene polymers
US3180837A (en) * 1960-03-30 1965-04-27 Du Pont Polymerization catalyst containing polymeric diene-aluminum compounds

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US3149136A (en) * 1960-03-30 1964-09-15 Du Pont Aluminum diene polymers
US3180837A (en) * 1960-03-30 1965-04-27 Du Pont Polymerization catalyst containing polymeric diene-aluminum compounds

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