DE10297090T5

DE10297090T5 - 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung

Info

Publication number: DE10297090T5
Application number: DE10297090T
Authority: DE
Inventors: Akira Mitsui; Osamu Shoji; Hitoshi Ota
Original assignee: Asahi Kasei Chemicals Corp
Current assignee: Asahi Kasei Corp
Priority date: 2001-08-07
Filing date: 2002-08-06
Publication date: 2004-07-22
Anticipated expiration: 2022-08-07
Also published as: KR100599345B1; DE10297090B4; KR20040019388A; TW574195B; CN1538945A; US7060781B2; WO2003014050A1; US20040236060A1; CN100453516C; JPWO2003014050A1

Abstract

2,6-Dimethylphenolzusammensetzung mit einem m-Kresol-Gehalt von 15 ppm bis 700 ppm, bezogen auf das Gewicht von 2,6-Dimethylphenol.

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung, insbesondere auf ein Monomer für die Herstellung von Polyphenylenether. Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Polyphenylenether mit stark verbesserter Polymerisationsaktivität und ausgezeichnetem Farbton unter Verwendung des Monomers sowie den durch die Verwendung des Monomers erhaltenen Polyphenylenether.
Polyphenylenether werden verbreitet als Material für Produkte oder Teile im elektrischen oder elektronischen Bereich, Kraftfahrzeugbereich, anderen Bereichen industrieller Werkstoffe und Lebensmittel- oder Verpackungsbereich verwendet, da sie eine ausgezeichnete Bearbeitbarkeit und Produktivität haben und durch Spritzgießen oder Schmelzextrusionsformen als Produkte oder Teile mit einer gewünschten Form hergestellt werden können.
Mehrere Herstellungsverfahren für Polyphenylenether wurden vorgeschlagen, zum Beispiel in der Japanischen Patentveröffentlichung Nr. Sho 36-18692 und in den US-Patenten Nr. 3,306,875, 3,344,116 und 3,432,466.
In diesen bekannten Veröffentlichungen ist 2,6-Dimethylphenol das Monomer, das als das industriell wichtigste angesehen wird. Unter Verwendung dieses Monomers können Polyphenylenether hergestellt werden, die unter industriellen Gesichtspunkten eine sehr wichtige Rolle spielen.
In diesen vielen Veröffentlichungen wird 2,6-Dimethylphenol als Rohstoff verwendet, ohne dass den darin vorhandenen Verunreinigungen besondere Aufmerksamkeit geschenkt wird.
Eine Technik, bei der den Verunreinigungen in 2,6-Dimethylphenol Aufmerksamkeit geschenkt wird, ist in einem Beispiel der Japanischen Offenlegungsschrift Nr. Hei 11-286542 offenbart. Insbesondere wird beschrieben, dass eine Reduktion des Gehalts an anderen Alkylphenolen als 2,6-Dimethylphenol in dem für die Polymerisation zu verwendenden 2,6-Dimethylphenol auf weniger als 0,3 Gew.-% eine aktivitätsverbessernde Wirkung hat. Die oben beschriebene Offenbarung sagt jedoch nicht, ob Polyphenylenether mit hohem Molekulargewicht, die dringend notwendig sind, hergestellt werden können oder nicht, sondern zeigt nur, dass eine Verbesserung der anfänglichen Sauerstoffabsorptionsrate beobachtet wird, was dem Fachmann offensichtlich ist. Außerdem scheint die Japanische Offenlegungsschrift Nr. Hei 11-286542 keine bestimmten Maßnahmen zu enthalten, um die Qualität (insbesondere den Farbton) von Polyphenylenethern zu verbessern.
Die Japanische Offenlegungsschrift Nr. Sho 57-177018 beschreibt ein Herstellungsverfahren für Polyphenylenether, das das Polymerisieren von 2,6-Dimethylphenol, das als Verunreinigungen 0,1 Gew.-% oder weniger m-Kresol, 0,25 Gew.-% oder weniger o-Kresol (Komponente a) sowie 0,15 Gew.-% oder weniger p-Kresol und/oder 2,4,6-Trimethylphenol (Komponente b) enthält, durch kontinuierliche Polymerisation umfasst, wobei das Verhältnis (a/b) der Komponenten a und b in einen Bereich von 0,5 bis 25 fällt. Wie aus der Beschreibung, den Beispielen und Vergleichsbeispielen in dieser Veröffentlichung hervorgeht, haben alle Verunreinigungen einen großen Einfluss auf die Molekulargewichtsverteilung der resultierenden Polyphenylenether und das Ausfällungsverhältnis von Dichlormethan. Daher geht aus der Offenbarung dieser Veröffentlichung nicht klar hervor, welche Verunreinigung die oben genannte Molekulargewichtsverteilung oder das Ausfällungsverhältnis wesentlich beeinflusst. Weiterhin findet man darin absolut keine Informationen über den Farbton der Polyphenylenether.
Anhand der herkömmlichen Verfahren kann leicht angenommen werden, dass die Menge der Verunreinigungen je nach dem Herstellungsverfahren für das für die Polymerisation zu verwendende 2,6-Dimethylphenol unterschiedlich ist, und daher kann die Polymerisationsaktivität oder die Molekulargewichtsverteilung von Polyphenylenethern nicht wie gewünscht gesteuert werden. Folglich kann nicht davon ausgegangen werden, dass die Qualität (insbesondere der Farbton) von Polyphenylenethern vollständig untersucht wurde.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, 2,6-Dimethylphenol bereitzustellen, das die Polymerisationsaktivität, eine Eigenschaft von industrieller Bedeutung, verbessern und Polyphenylenether mit ausgezeichnetem Farbton ergeben kann.
Im Hinblick darauf, das oben beschriebene Ziel zu erreichen, haben die Efinder ausgedehnte Untersuchungen durchgeführt. Als Ergebnis hat sich überraschenderweise gezeigt, dass m-Kresol in 2,6-Dimethylphenol ein Faktor ist, der den Farbton von Polyphenylenethern stark beeinflusst und die Polymerisationsaktivität hemmt, was zu der vorliegenden Erfindung führte.
Die vorliegende Erfindung stellt daher folgendes bereit:

(1) eine 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung mit einem m-Kresol-Gehalt von 15 ppm bis 700 ppm, bezogen auf das Gewicht von 2,6-Dimethylphenol.
(2) 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß dem obigen Punkt (1), wobei der m-Kresol-Gehalt 15 ppm bis 300 ppm beträgt.
(3) 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß dem obigen Punkt (1), wobei der m-Kresol-Gehalt 15 ppm bis 200 ppm beträgt.
(4) 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß dem obigen Punkt (1), wobei der m-Kresol-Gehalt 15 ppm bis 100 ppm beträgt.
(5) 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß einem der obigen Punkte (1) bis (4) zur Verwendung als Rohstoff für Flammhemmer oder Dichtungsmittel.
(6) 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß einem der obigen Punkte (1) bis (4) zur Verwendung für die Herstellung von Polyphenylenethern.
(7) Verfahren zur Herstellung eines Polyphenylenethers, das folgendes umfasst: Durchführen einer oxidativen Polymerisation mit der 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß dem obigen Punkt (1) unter Verwendung eines Katalysators und eines sauerstoffhaltigen Gases, wobei der Katalysator als Bestandteile eine Kupferverbindung, eine Halogenverbindung und eine Diaminverbindung, die durch die folgende Formel (1) dargestellt wird, umfasst:
wobei R₁, R₂, R₃ und R₄ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine lineare oder verzweigte C₁_₆-Alkylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, dass sie nicht alle gleichzeitig ein Wasserstoffatom darstellen, und R₅ eine lineare oder methylverzweigte C₂_₅-Alkylengruppe darstellt.
(8) Verfahren zur Herstellung eines Polyphenylenethers gemäß dem obigen Punkt (7), wobei der Katalysator weiterhin als Bestandteil wenigstens eine tertiäre Monoaminverbindung und/oder eine sekundäre Monoaminverbindung umfasst.
(9) Polyphenylenether, erhalten durch oxidative Polymerisation einer 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß dem obigen Punkt (1) in Gegenwart eines Katalysators.
(10) Polyphenylenether gemäß dem obigen Punkt (9), der eine bei 30°C in einer Chloroformlösung gemessene Grenzviskositätszahl [η] von 0,49 dl/g oder weniger hat.
(11) Polyphenylenether für Flammhemmer oder Dichtungsmittel, der durch oxidative Polymerisation einer 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß dem obigen Punkt (1) in Gegenwart eines Katalysators erhalten wird.

Die vorliegende Erfindung wird im folgenden ausführlich beschrieben.
2,6-Dimethylphenolzusammensetzung
Die 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung der vorliegenden Erfindung eignet sich als Monomer von Polyphenylenethern, als Rohstoff für Phosphat-Flammhemmer oder als Rohstoff für Dichtungsmittel für elektrische Teile.
Bei der 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung der vorliegenden Erfindung handelt es sich um 2,6-Dimethylphenol, das m-Kresol in einer Menge von 15 ppm bis 700 ppm auf Gewichtsbasis enthält. Der m-Kresol-Gehalt beträgt vorzugsweise 15 ppm bis 300 ppm, besonders bevorzugt 15 ppm bis 200 ppm, am meisten bevorzugt 15 ppm bis 100 ppm. Die Steuerung des m-Kresol-Gehalts, so dass er in den oben beschriebenen Bereich fällt, ist sehr effektiv für eine merkliche Verbesserung der Polymerisationsaktivität und insbesondere des Farbtons von Polyphenylenethern.
Für eine weitere Reduktion des m-Kresol-Gehalts in 2,6-Dimethylphenol auf weniger als 15 ppm ist eine Reinigung durch das Kristallisationsverfahren notwendig. Dieses Verfahren wird jedoch industriell nicht bevorzugt, da es gewaltige Geräteinvestitionen und laufende Kosten erfordert. Außerdem gehen die Wirkungen einer Reduktion des m-Kresol-Gehalts auf weniger als 15 ppm nicht wesentlich über diejenigen der vorliegenden Erfindung hinaus. Daher ist eine Reduktion der m-Kresol-Menge auf weniger als den oben beschriebenen Bereich fast bedeutungslos.
Beispiele für die anderen Verunreinigungen, die in 2,6-Dimethylphenol enthalten sein können, sind o-Kresol, o-Ethylphenol, p-Kresol, 2,4-Dimethylphenol und 2,4,6-Trimethylphenol. Entgegen den Erwartungen wird jedoch der Farbton von Polyphenylenethern durch die Menge dieser Verunreinigungen nicht beeinflusst. Sie haben einen geringen Einfluss auf die Polymerisationsaktivität, aber er ist nicht so intensiv wie der von m-Kresol. Daher kann eine leichte Anpassung der Menge des Katalysators diesen Einfluss entfernen, so dass die dadurch benötigte Kostenerhöhung vernachlässigt werden kann. In der vorliegenden Erfindung unterliegen die Mengen der anderen Alkylphenole außer m-Kresol daher keiner besonderen Einschränkung. Dadurch wird es möglich, die Arbeit zu vermeiden, die erforderlich ist, um die anderen Verunreinigungen zu reduzieren und die Ursache einiger Nachteile bei der Herstellung von 2,6-Dimethylphenol zu beseitigen.
Polymerisationskatalysator
Die folgenden Polymerisationskatalysatoren werden zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung bevorzugt:
Katalysatoren, die folgendes umfassen:
(a) eine Kupferverbindung, eine Halogenverbindung und
(b) eine Diaminverbindung mit einer Struktur, die durch die folgende Formel (1) dargestellt wird:
(wobei R₁, R₂, R₃ und R₄ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine lineare oder verzweigte C₁_₆-Alkylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, dass sie nicht alle gleichzeitig ein Wasserstoffatom darstellen, und R₅ eine lineare oder methylverzweigte C₂_₅-Alkylengruppe darstellt).
Als nächstes werden Beispiele für die als Katalysatorkomponente (a) verwendete Kupferverbindung beschrieben. Als Kupferverbindung sind Kupfer(I)-Verbindungen, Kupfer(II)-Verbindungen und Gemische davon bevorzugt. Zu den Kupfer(II)-Verbindungen gehören Kupfer(II)chlorid, Kupfer(II)bromid, Kupfer(II)sulfat und Kupfer(II)nitrat, während zu den Kupfer(I)-Verbindungen Kupfer(I)chlorid, Kupfer(I)bromid, Kupfer(I)sulfat und Kupfer(I)nitrat gehören. Von diesen Kupfer(II)- und Kupfer(I)-Verbindungen sind Kupfer(I)chlorid, Kupfer(II)chlorid, Kupfer(I)bromid und Kupfer(II)bromid besonders bevorzugt. Diese Kupfersalze können bei Verwendung aus Oxiden, Carbonaten oder Hydroxiden von Kupfer und den entsprechenden Halogenen oder Säuren synthetisiert werden. Für die Herstellung solcher Kupfersalze werden häufig Verfahren verwendet, die das Mischen von Kupfer(I)oxid und einem Halogenwasserstoff (oder einer Lösung eines Halogenwasserstoffs) beinhalten.
Beispiele für die Halogenverbindung sind Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff, Iodwasserstoff, Natriumchlorid, Natriumbromid, Natriumiodid, Kaliumchlorid, Kaliumbromid, Kaliumiodid, Tetramethylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumbromid, Tetramethylammoniumiodid, Tetraethylammoniumchlorid, Tetraethylammoniumbromid und Tetraethylammoniumiodid. Diese Halogenverbindungen können als wässrige Lösung oder als Lösung in einem organischen Lösungsmittel verwendet werden. Diese Halogenverbindungen können als Komponente entweder einzeln oder als Kombination von zweien oder mehreren verwendet werden. Bevorzugte Halogenverbindungen sind eine wässrige Lösung von Chlorwasserstoff und eine wässrige Lösung von Bromwasserstoff.
Obwohl für die Menge dieser Verbindungen keine besondere Einschränkung gilt, können sie so eingesetzt werden, dass die Menge der Halogenatome 2 mol oder mehr, aber nicht mehr als 20 mol, pro Mol Kupferatome beträgt. Die Menge der Kupferatome beträgt vorzugsweise 0,02 mol bis 0,6 mol pro 100 mol Monomer.
Als nächstes werden Beispiele für die Diaminverbindung als katalytische Komponente (b) aufgezählt. Beispiele dafür sind N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin, N,N,N'-Trimethylethylendiamin, N,N'-Dimethylethylendiamin, N,N-Dimethylethylendiamin, N-Methylethylendiamin, N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin, N,N,N'-Triethylethylendiamin, N,N'-Diethylethylendiamin, N,N-Diethylethylendiamin, N-Ethylethylendiamin, N,N-Dimethyl-N'-ethylethylendiamin, N,N'-Dimethyl-Nethylethylendiamin, N-n-Propylethylendiamin, N,N'-n-Propylethylendiamin, N-i-Propylethylendiamin, N,N'-i-Propylethylendiamin, N-n-Butylethylendiamin, N,N'n-Butylethylendiamin, N-i-Butylethylendiamin, N,N'-i-Butylethylendiamin, N-t-Butylethylendiamin, N,N'-t-Butylethylendiamin, N,N,N',N'-Tetramethyl-l,3-diaminopropan, N,N,N'-Trimethyl-l,3-diaminopropan, N,N'-Dimethyl-l,3-diaminopropan, N-Methyl-l,3-diaminopropan, N,N,N',N'-Tetramethyl-l,3-diamino-lmethylpropan, N,N,N',N'-Tetramethyl-l,3-diamino-2-methylpropan, N,N,N',N'-Tetramethyl-l,4-diaminobutan und N,N,N',N'-Tetramethyl-l,5-diaminopentan. Bevorzugte Diaminverbindungen zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung sind solche, bei denen die Alkylengruppe, die die beiden Stickstoffatome miteinander verknüpft, 2 oder 3 Kohlenstoffatome aufweist. Obwohl es für die verwendete Menge der Diaminverbindung keine besondere Einschränkung gibt, wird sie gewöhnlich in einer. Menge im Bereich von 0,01 bis 10 mol pro 100 mol des Monomers eingesetzt.
Zu diesen Katalysatorkomponenten können die folgenden Komponenten als bevorzugte Komponente in der vorliegenden Erfindung hinzugefügt werden. Insbesondere können tertiäre Monoaminverbindungen und sekundäre Monoaminverbindungen entweder einzeln oder in Kombination mit den Katalysatorkomponenten, die die oben beschriebenen Kupferverbindungen, Halogenverbindungen und Diaminverbindungen umfassen, hinzugefügt werden.
Der Ausdruck "tertiäre Monoaminverbindungen" bedeutet aliphatische tertiäre Amine einschließlich alicyclischer tertiärer Amine. Beispiele dafür sind Trimethyl amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Triisobutylamin, Dimethylethylamin, Dimethylpropylamin, Allyldiethylamin, Dimethyl-n-butylamin, Diethylisopropylamin und N-Methylcyclohexylamin. Diese tertiären Monoamine können entweder einzeln oder als Kombination von wenigstens zwei oder mehreren davon verwendet werden. Obwohl es für die verwendete Menge keine besondere Einschränkung gibt, wird es gewöhnlich in einer Menge im Bereich von 0,1 bis 10 mol pro 100 mol des Monomers eingesetzt.
Was die sekundären Monoaminverbindungen betrifft, so sind Beispiele für die sekundären aliphatischen Amine Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-propylamin, Di-isopropylamin, Di-n-butylamin, Diisobutylamin, Di-tert-butylamin, Dipentylamine, Dihexylamine, Dioctylamine, Didecylamine, Dibenzylamine, Methylethylamin, Methylpropylamin, Methylbutylamin und Cyclohexylamin. Beispiele für sekundäre aromatische Monoamine sind N-Phenylmethanolamin, N-Phenylethanolamin, N-Phenylpropanolamin, N-(m-Methylphenyl)ethanolamin, N-(p-Methylphenyl)methanolamin, N-(2',6'-Dimethylphenyl)ethanolamin, N-(p-Chlorphenyl)ethanolamin, N-Ethylanilin, N-Butylanilin, N-Methyl-2-methylanilin, N-Methyl-2,6-dimethylanilin und Diphenylamin. Sekundäre Monoaminverbindungen sind jedoch nicht auf die oben beschriebenen beschränkt. Sie können entweder einzeln oder als Kombination von zweien oder mehreren davon verwendet werden. Obwohl es für die verwendete Menge keine besondere Einschränkung gibt, liegt sie in einem Bereich von 0,05 mol bis 15 mol pro 100 mol des Monomers, wobei ein Bereich von 0,1 bis 10 mol bevorzugt ist.
Die sekundäre Monoaminverbindung und die tertiäre Monoaminverbindung können entweder einzeln oder in Kombination als Bestandteile des Katalysators verwendet werden.
Für die Zugabe eines Tensids, von dem allgemein bekannt ist, dass es aktivitätsverbessernde Wirkungen hat, zu dem Polymerisationskatalysator der vorliegenden Erfindung gibt es keine Einschränkung. Zum Beispiel kann Trioctylmethylammoniumchlorid verwendet werden, das unter dem Handelsnamen "Aliquat 336" oder "Capriquat" bekannt ist. Seine verwendete Menge liegt vorzugsweise in einem Bereich, der 0,1 Gew.-% nicht überschreitet, bezogen auf die Gesamtmenge des gesamten Reaktionsgemischs nach der Zugabe des Monomers.
Oxidative Polymerisation
Für das Lösungsmittel, das bei der Herstellung von Polyphenylenethern verwendet werden soll, besteht zwar keine besondere Einschränkung, solange es Polymerisationsaktivität aufweist, doch umfassen typische Beispiele dafür eines oder mehrere der folgenden Lösungsmittel. Beispiele dafür sind Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, sek-Butanol, n-Pentanol, n-Hexanol und Allylalkohol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol (einschließlich o-, m- und p-Isomeren), Ethylbenzol und Styrol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Chlorbenzol und Dichlorbenzol, Nitroverbindungen, wie Nitrobenzol, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan und Cycloheptan, Ester, wie Ethylacetat und Ethylformiat, Ether, wie Tetrahydrofuran und Diethylether, sowie Dimethylsulfoxid. Von diesen sind Alkohole mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen, Xylol und Toluol bevorzugt.
Für die Durchführung der Polymerisation gibt es keine besondere Einschränkung. Durch die Auswahl eines Verhältnisses von einem guten Lösungsmittel zu einem schlechten Lösungsmittel für einen Polyphenylenether, bei dem es sich um ein Polymer handelt, das durch die oxidative Polymerisation von 2,6-Dimethylphenol erhalten wird, kann die Polymerisation zu einer Lösungspolymerisation werden oder zu einer Fällungspolymerisation, bei der das Polymer mit fortschreitender Reaktion in einem Reaktionslösungsmittel in Form von Teilchen ausgefällt wird.
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann jedes der Verfahren kontinuierliche Polymerisation, Lösungspolymerisation und Fällungspolymerisation angewendet werden.
In einem Polymerisationsreaktionssystem ist es möglich, ein Hydroxid eines Alkalimetalls, ein Hydroxid eines Erdalkalimetalls, ein Alkoxid eines Alkalimetalls, ein. neutrales Salz, wie Magnesiumsulfat, Zeolith oder dergleichen, hinzuzufügen.
Die Polymerisationsreaktionstemperatur wird innerhalb eines Bereichs von 0 bis 80°C, vorzugsweise 10 bis 70°C, eingestellt, da die Reaktion nicht glatt verläuft, wenn die Temperatur zu niedrig ist, während die Selektivität der Reaktion reduziert werden kann, wenn die Temperatur zu hoch ist.
Was den Sauerstoff betrifft, der für die oxidative Polymerisation in der vorliegenden Erfindung verwendet werden soll, so kann ein Gemisch von Sauerstoff mit einem Inertgas, wie Stickstoff, das in einem gewünschten Verhältnis gemischt ist, Luft oder dergleichen sowie reiner Sauerstoff verwendet werden. Was den Druck in dem System während der Polymerisationsreaktion betrifft, so ist normaler Druck ausreichend, aber die Reaktion kann nach Bedarf auch unter reduziertem Druck oder erhöhtem Druck durchgeführt werden.
Für das Nachbehandlungsverfahren nach Beendigung der Polymerisationsreaktion gibt es keine besondere Einschränkung. Jedes bekannte Behandlungsverfahren kann eingesetzt werden. Zum Beispiel kann der Polyphenylenether durch eine einfache Operation des Hinzufügens von Säure, wie Salzsäure oder Essigsäure, Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) oder eines Salzes davon oder Nitrilotriessigsäure oder eines Salzes davon, zu dem Reaktionsgemisch, um den Katalysator zu deaktivieren, Abtrennens des resultierenden Polymers aus dem Gemisch, Waschens desselben mit einem Lösungsmittel, wie Methanol, das das darin enthaltene resultierende Polymer nicht auflöst, und dann Trocknens gewonnen werden.
Polyphenylenether
Die so erhaltenen Polyphenylenether fallen ebenfalls in den Umfang der vorliegenden Erfindung. Im Allgemeinen haben Polyphenylenether eine ausgezeichnete Flammhemmung und ausgezeichnete elektrische Eigenschaften. Die gemäß der vorliegenden Endung erhaltenen Polyphenylenether haben außerdem einen aus gezeichneten Farbton, so dass die als Additiv, wie Flammhemmungsverbesserer, um einer anderen Substanz flammhemmende Eigenschaften zu verleihen, oder als Additiv für Dichtungsmittel, die eine niedrige Dielektrizitätskonstante, einen geringen dielektrischen Verlust oder dergleichen haben müssen, geeignet sind. Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhaltenen Polyphenylenether werden vorzugsweise für solche Zwecke eingesetzt. Insbesondere werden Polyphenylenether bevorzugt, die eine bei 30°C in einer Chloroformlösung gemessene Grenzviskositätszahl [η] von 0,49 dl/g oder weniger haben.
Die Polyphenylenether gemäß der vorliegenden Erfindung haben einen ausgezeichneten Farbton, so dass sie vorteilhafterweise auf verschiedene thermoplastische Harzzusammensetzungen, duroplastische Harze und dergleichen angewendet werden können. Beispiele für die Verwendung mit einem thermoplastischen Harz sind Zusammensetzungen mit einem Polystyrolharz (einschließlich kautschukverstärktem Polystyrol, AS-Harz, ABS-Harz und dergleichen), Polyamidharz, Polyolefinharz, Polyesterharz, flüssigkristallines Harz, thermoplastisches Elastomer oder dergleichen, während Beispiele für die Verwendung mit dem duroplastischen Harz Zusammensetzungen mit einem Epoxy-, ungesättigten Polyester-, Polyurethan-, vernetzten Aryl-, Bismaleimid-, Phenolharz oder dergleichen sind. Die thermoplastischen Harze und duroplastischen Harze sind jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
Wenn eine Zusammensetzung unter Verwendung des durch die vorliegende Erfindung erhaltenen Polyphenylenethers hergestellt wird, können auch andere Additive als die oben beschriebenen eingebaut werden. Beispiele dafür sind Weichmacher, Stabilisatoren, Modifikatoren, UV-Absorber, Flammhemmer, Färbemittel, Formentrennmittel, Faserverstärkungsmaterialien, wie Glasfasern und Kohlefasern, und Füllstoffe, wie Glaskügelchen, Calciumcarbonat und Talk. Beispiele für die Stabilisatoren oder Modifikatoren sind unter anderem Phosphite, gehinderte Phenole, schwefelhaltige Antioxidantien, Alkanolamine, Säureamide, Metallsalze von Dithiocarbamsäure, anorganische Sulfide, Metalloxide, Carbonsäureanhydride, dienophile Verbindungen, wie Styrol und Stearylacrylat, sowie epoxyhaltige Verbindungen. Diese Additive können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Komponenten der Zusammensetzung, die den Polyphenylenether der vorliegenden Erfindung enthält, können in beliebiger Weise miteinander gemischt werden. Zum Beispiel kann ein Lösungsmisch- und -entlüftungsverfahren, ein Extruder, eine Heizwalze, ein Banbury-Mischer, ein Kneten, ein Henschel-Mischer oder dergleichen verwendet werden.
Beispiele
Die vorliegende Erfindung wird im Einzelnen unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben, aber die Erfindung sollte nicht als darauf eingeschränkt angesehen werden.
(1) Bewertungsverfahren der Aktivität
Während der Polymerisation wird eine Probenahme durchgeführt. Nach der Zugabe von mit Chlorwasserstoffsäure angesäuertem Methanol zu der erhaltenen Probe wird das Gemisch filtriert, und anschließend wird mehrmals mit Methanol gewaschen. Der so erhaltene feuchte Polyphenylenether wird bei 145°C getrocknet, wobei man einen trockenen Polyphenylenether erhält. Die Viskositätszahl (η sp/c) des resultierenden Polyphenylenethers in Form einer Chloroformlösung von 0,5 g/dl wird bei 30°C unter Verwendung eines Ubbelohde-Viskometers gemessen. Die Einheit ist dl/g. Das so erhaltene η sp/c wird gegen die Polymerisationszeit aufgetragen, und die Zeit bis zum Erreichen des gewünschten η sp/c wird bestimmt. Diese wird als notwendige Zeit bezeichnet und als Aktivitätsindex verwendet. Das gewünschte η sp/c variiert je nach den physikalischen Eigenschaften des ins Auge gefassten Polyphenylenethers. In allen Beispielen der vorliegenden Erfindung wird die gewünschte Viskositätszahl jedoch gleich 0,70 dl/g gesetzt.
(2) Messverfahren des Farbtons (Farbindex) von Polyphenylenethern Ein Reaktionsgemisch von einem Polyphenylenether, der durch Polymerisation hergestellt wurde, wurde so behandelt, wie es im folgenden beschrieben ist, und ein Produkt des Polyphenylenethers wurde erhalten. Wenn das Reaktionsgemisch des Polyphenylenethers nach der Polymerisation in Lösungsform vorlag, wurde es gemäß dem Verfahren behandelt, wie es in der Japanischen Patentveröffentlichung Sho 61-20576 beschrieben ist. Wenn das Reaktionsgemisch in Form einer Aufschlämmung vorlag, wurde es gemäß dem Verfahren behandelt, wie es in der Japanischen Offenlegungsschrift Nr. Hei 7-278293 beschrieben ist.
Eine Lösung von 0,5 g des so gereinigten Polyphenylenethers in 10 ml Chloroform wurde hergestellt, und die Extinktion (eine Extinktionsmessküvette mit einer Küvettenlänge von 1 cm wurde verwendet) der Lösung bei 480 nm wurde gemessen, wobei man ein UV-Vis-Absorptionsspektrometer ("UV-3210", Produkt von Hitachi) verwendete. Die so erhaltene Extinktion wurde durch die Konzentration (0,05 g/ml) dividiert, und der Quotient ist als Farbindex definiert. Ein geringerer Farbindex bedeutet, dass der Farbton des Polyphenylenethers besser ist.
(3) Herstellung von reinem 2,6-Dimethylphenol
Um den Vorteil der vorliegenden Erfindung eindeutig zu zeigen, ist es notwendig, 2,6-Dimethylphenole, die unterschiedliche Mengen der anderen Alkylphenole enthalten, miteinander zu vergleichen. Daher wurde ein Vergleich vorgenommen, indem man ein fast reines 2,6-Dimethylphenol und nach Bedarf ein Gemisch dieses 2,6-Dimethylphenols herstellte, wobei die anderen Alkylphenole nach Bedarf hinzugefügt wurden. Folgendes ist das Verfahren zur Gewinnung des reinen 2,6-Dimethylphenols.
In einen 200-l-Tank mit Mantel wurden 30 kg Verunreinigungen enthaltendes 2,6-Dimethylphenol, das nach einem bekannten Verfahren erhalten wurde, und 50 l Hexan gegeben, und es wurde kontinuierlich gerührt, während auf 40°C erhitzt wurde, indem man ein Heizmedium in den Mantel einleitete. Nachdem sich das 2,6-Dimethylphenol vollständig aufgelöst hatte, wurde ein Kühlmedium in den Mantel eingeleitet, um auf 0°C zu kühlen. Mehrere Stunden später wurden die Kristalle von 2,6-Dimethylphenol in dem Tank ausgefällt, so dass sie durch Filtration gewonnen werden konnten. Dasselbe Verfahren wurde wiederholt, wobei man die Kristalle des so erhaltenen 2,6-Dimethylphenols verwendete. Das so erhaltene 2,6-Dimethylphenol wurde durch Gaschromatographie analysiert. Nachdem 1,5000 g der nach der oben beschriebenen Reinigungsoperation erhaltenen Kristalle von 2,6-Dimethylphenol genau abgewogen und in einen 10-ml-Messkolben gegeben worden waren, wurde Methanol hinzugefügt. Nachdem die Kristalle vollständig darin aufgelöst worden waren, wurde das Gesamtvolumen durch Zugabe von Methanol auf 10 ml eingestellt, und dies wurde als Messprobe verwendet. Als Analysator, Säule und Trägergas der Gaschromatographie wurden "GC-14BPTF" von Shimadzu Co., "DB-FFAP" (ID = 0,25 mm, L = 30 m, df = 0,25 μm) von J&W bzw. ein Heliumgas verwendet. Die Temperatur des Probeneinlasses wurde auf 300°C eingestellt, während die Temperatur der Säule auf 150°C eingestellt war. Jede in der Messprobe enthaltene wurde durch einen Flammenionisationsdetektor nachgewiesen, der auf 250°C gehalten wurde. Im voraus wurde eine Eichkurve hergestellt, die auf dem Messergebnis beruhte, dass man unter denselben Bedingungen bei einer Standardprobe für jedes der anderen Alkylphenole außer 2,6-Dimethylphenol erhielt, und die Zusammensetzung der anderen Alkylphenole, die in dem 2,6-Dimethylphenol enthalten waren, wurde bestimmt. Als Ergebnis zeigte sich, dass die Gesamtmenge der anderen Alkylphenole, die in dem gereinigten 2,6-Dimethylphenol enthalten waren, 10 ppm oder weniger betrug. Zu den "anderen Alkylphenolen", die hier erwähnt werden, gehören insbesondere o-Kresol, m-Kresol, p-Kresol, o-Ethylphenol, 2,4-Dimethylphenol und 2,4,6-Trimethylphenol. Die Menge des m-Kresols war nicht größer als die Nachweisgrenze (0,2 ppm). Durch diese Operation wurde ein reines 2,6-Dimethylphenol erhalten. Die Polymerisation in den unten beschriebenen Beispielen oder Vergleichsbeispielen wurde unter Verwendung des reinen 2,6-Dimethylphenols durchgeführt, das so durch die oben beschriebene Reinigungsoperation erhalten wurde.
Beispiel 1
In einen 50-l-Reaktor mit Mantel, der am Boden des Reaktors mit einer Gaseinleitungsvorrichtung zum Einleiten eines sauerstoffhaltigen Gases, einem Rührturbinenblatt und einem Strombrecher sowie in einer Abgasleitung am oberen Teil des Reaktors einem Rückflusskühler mit einem Dekanter zum Abtrennen des Kondensats, der am Boden des Rückflusskühlers befestigt ist, ausgestattet war, wurden 3,3497 g Kupfer(I)oxid, 20,1484 g einer 47%igen wässrigen Lösung von Bromwasserstoff, 39,0655 g Di-n-butylamin, 99,0826 g Dimethyl-n-butylamin, 8,0692 g N,N'-Di-tert-butylethylendiamin, 2,000 g Trioctylmethylammoniumchlorid und 14730,3 g Toluol gegeben, um eine Anfangsbeschickungslösung herzustellen. Unter kräftigem Rühren wurde mit der Einleitung von Luft mit einer Geschwindigkeit von 28 I/min aus der Gaseinleitungsvorrichtung begonnen. Zum selben Zeitpunkt wurde mit der Zugabe einer Lösung von 2600 g eines Monomers, das durch Zugabe von m-Kresol zu dem gereinigten 2,6-Dimethylphenol unter Einstellung des m-Kresol-Gehalts auf 20 ppm erhalten worden war, in 2498,0 g Toluol durch eine Tauchkolbenpumpe mit einer Geschwindigkeit begonnen, bei der die Beschickung- in 30 Minuten beendet ist. Die Polymerisationstemperatur wurde auf 40°C gehalten, indem man ein Heizmedium in den Mantel einleitete. Als die Polymerlösung etwas viskos wurde, wurde nach und nach mit der Probenahme begonnen, und die notwendige Zeit, um die gewünschte Viskosität zu erreichen, wurde durch Messen des n sp/c relativ zur Polymerisationszeit bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Das Polymergemisch lag in Form einer Lösung vor. Der Farbindex des Polyphenylenethers wurde gemessen, nachdem er gemäß dem oben beschriebenen Verfahren behandelt worden war, wie es im Abschnitt mit dem Messverfahren des Farbtons (Farbindex) des Polyphenylenethers beschrieben ist. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 2
In derselben Weise wie in Beispiel 1, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so eingestellt wurde, dass es 80 ppm m-Kresol enthielt, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 3
In derselben Weise wie in Beispiel 1, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so eingestellt wurde, dass es 350 ppm m-Kresol enthielt, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 4
In derselben Weise wie in Beispiel 1, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so eingestellt wurde, dass es 500 ppm m-Kresol enthielt, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 1
In derselben Weise wie in Beispiel 1, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so eingestellt wurde, dass es 800 ppm m-Kresol enthielt, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 2
In derselben Weise wie in Beispiel 1, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so eingestellt wurde, dass es 1500 ppm m-Kresol enthielt, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 3
In derselben Weise wie in Beispiel 1, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so, wie es war, verwendet wurde, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt. Die Ergebnisse in Vergleichsbeispiel 3 waren fast die gleichen wie in Beispiel 1, was vermuten lässt, dass die weitere Entfernung von m-Kresol durch das Kristallisationsverfahren im Wesentlichen keine Bedeutung hat.
Beispiel 5
In derselben Weise wie in Beispiel 1, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so eingestellt wurde, dass es 80 ppm m-Kresol, 500 ppm o-Kresol, 500 ppm p-Kresol, 900 ppm o-Ethylphenol, 300 ppm 2,4-Dimethylphenol und 300 ppm 2,4,6-Trimethylphenol enthielt, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 6
In einen 30-l-Reaktor mit Mantel, der mit einer Gaseinleitungsvorrichtung zum Einleiten eines sauerstoffhaltigen Gases, einem Rührturbinenblatt und einem Strombrecher, jeweils am Boden des Reaktors, sowie einem Rückflusskühler in einer Abgasleitung am oberen Teil des Reaktors ausgestattet war, wurden 3,7674 g Kupfer(II)chlorid-Dihydrat, 16,1319 g einer 35%igen Salzsäure, 25,4401 g N-Ethylanilin, 143,9057 g N,N,N',N'-Tetramethylpropandiamin, 1882 g Methanol, 1882 g n-Butanol und 5646,5 g Toluol gegeben, um eine Anfangsbeschickungslösung herzustellen. Unter kräftigem Rühren wurde mit der Einleitung von Sauerstoff mit einer Geschwindigkeit von 5,0 l/min aus der Gaseinleitungsvorrichtung begonnen. Zum selben Zeitpunkt wurde mit der Zugabe einer Lösung von 2700 g des Monomers, das durch Einstellung des gereinigten 2,6-Dimethylphenols auf einen m-Kresol-Gehalt von 20 ppm erhalten worden war, in einem Lösungsmittelgemisch aus 540 g Methanol, 540 g n-Butanol und 1620 g Toluol unter Verwendung einer Tauchkolbenpumpe mit einer Geschwindigkeit begonnen, bei der die Beschickung mit der gesamten Menge in 30 Minuten beendet ist. Die Polymerisationstemperatur wurde auf 40°C eingestellt und gehalten, indem man ein Heizmedium in den Mantel einleitete. Die Polymerlösung wurde allmählich zu einer Aufschlämmung. Als die Polymerlösung begann, zu einer Aufschlämmung zu werden, wurde mit der Probenahme in Portionen begonnen, und die notwendige Zeit wurde durch Messen des n sp/c relativ zur Polymerisationszeit bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Das Polymergemisch lag in Form der Aufschlämmung vor. Sie wurde gemäß dem Verfahren behandelt, wie es im Abschnitt mit dem Messverfahren des Farbtons (Farbindex) von Polyphenylenethern beschrieben ist, und der Farbindex des Polyphenylenethers wurde gemessen. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 7
In derselben Weise wie in Beispiel 6, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so eingestellt wurde, dass es 80 ppm m-Kresol enthielt, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 8
In derselben Weise wie in Beispiel 6, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so eingestellt wurde, dass es 350 ppm m-Kresol enthielt, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 9
In derselben Weise wie in Beispiel 6, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so eingestellt wurde, dass es 500 ppm m-Kresol enthielt, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 4
In derselben Weise wie in Beispiel 6, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so eingestellt wurde, dass es 800 ppm m-Kresol enthielt, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 5
In derselben Weise wie in Beispiel 6, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so eingestellt wurde, dass es 1500 ppm m-Kresol enthielt, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 6
In derselben Weise wie in Beispiel 6, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so, wie es war, verwendet wurde, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt. Die Ergebnisse in Vergleichsbeispiel 6 waren fast die gleichen wie in Beispiel 6, was vermuten lässt, dass die weitere Entfernung von m-Kresol durch das Kristallisationsverfahren im Wesentlichen keine Bedeutung hat.
Beispiel 10
In derselben Weise wie in Beispiel 6, außer dass das gereinigte 2,6-Dimethylphenol so eingestellt wurde, dass es 80 ppm m-Kresol, 500 ppm o-Kresol, 500 ppm p-Kresol, 900 ppm o-Ethylphenol, 300 ppm 2,4-Dimethylphenol und 300 ppm 2,4,6-Trimethylphenol enthielt, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 11
In derselben Weise wie in Beispiel 10, außer dass die Zugabe von N-Ethylanilin weggelassen wurde, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 7
In derselben Weise wie in Beispiel 5, außer dass der m-Kresol-Gehalt auf 800 ppm eingestellt wurde, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 8
In derselben Weise wie in Beispiel 10, außer dass der m-Kresol-Gehalt auf 800 ppm eingestellt wurde, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 12
In derselben Weise wie in Beispiel 5, außer dass der m-Kresol-Gehalt auf 200 ppm eingestellt wurde, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 13
In derselben Weise wie in Beispiel 10, außer dass der m-Kresol-Gehalt auf 200 ppm eingestellt wurde, wurde die Reaktion durchgeführt. Die notwendige Zeit und der Farbindex des Polyphenylenethers sind in Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1: Notwendige Zeit und Farbindex in den Beispielen und Vergleichsbeispielen
In Tabelle 1 wurde der in den Beispielen 1 bis 5, Beispiel 12, Vergleichsbeispielen 1 bis 3 und Vergleichsbeispiel 7 verwendete Katalysator als A-Typ ausgedrückt, der in den Beispielen 6 bis 10, Beispiel 13, Vergleichsbeispielen 4 bis 6 und Vergleichsbeispiel 8 verwendete Katalysator wurde als B-Typ ausgedrückt, und der in Beispiel 11 verwendete Katalysator wurde als C-Typ ausgedrückt.
Die vorliegende Endung wurde ausführlich unter Bezugnahme auf spezielle Ausführungsformen beschrieben. Der Fachmann wird sich darüber im Klaren sein, dass verschiedene Änderungen und Modifikationen darin vorgenommen werden können, ohne von ihrem Wesen und Umfang abzuweichen.
Die vorliegende Anmeldung basiert auf der Japanischen Patentanmeldung (Japanische Patentanmeldung Nr. 2001-239820), die am 7. August 2001 eingereicht wurde, und auf deren Inhalt wird hier ausdrücklich Bezug genommen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
In der vorliegenden Erfindung zeigt die Aktivität durch Einstellung des m-Kresol-Gehalts in 2,6-Dimethylphenol auf eine spezielle Menge eine erhebliche Verbesserung, und insbesondere sind die Wirkungen der Verbesserung des Farbtons von Polyphenylenethern ausgeprägt. Dies ermöglicht es, ein Herstellungsverfahren für einen Polyphenylenether mit einer verbesserten Produktivität bereitzustellen und gleichzeitig einen Polyphenylenether mit guter Qualität bereitzustellen.
Zusammenfassung
Eine 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung mit einem m-Kresol-Gehalt von 15 ppm bis 700 ppm auf Gewichtsbasis hat die Wirkungen einer drastischen Verbesserung der Polymerisationsaktivität und insbesondere der Verbesserung des Farbtons von Polyphenylenethern. Daher ermöglicht es die Zusammensetzung, ein Herstellungsverfahren mit verbesserter Produktivität bereitzustellen und gleichzeitig Polyphenylenether mit guter Qualität bereitzustellen.

Claims

2,6-Dimethylphenolzusammensetzung mit einem m-Kresol-Gehalt von 15 ppm bis 700 ppm, bezogen auf das Gewicht von 2,6-Dimethylphenol.
2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei der m-Kresol-Gehalt 15 ppm bis 300 ppm beträgt.
2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei der m-Kresol-Gehalt 15 ppm bis 200 ppm beträgt.
2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei der m-Kresol-Gehalt 15 ppm bis 100 ppm beträgt.
2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß einem der obigen Ansprüche 1 bis 4 zur Verwendung als Rohstoff für Flammhemmer oder Dichtungsmittel.
2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß einem der obigen Ansprüche 1 bis 4 zur Verwendung für die Herstellung von Polyphenylenethern.
Verfahren zur Herstellung eines Polyphenylenethers, das folgendes umfasst: Durchführen einer oxidativen Polymerisation mit der 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß Anspruch 1 unter Verwendung eines Katalysators und eines sauerstoffhaltigen Gases, wobei der Katalysator als Bestandteile eine Kupferverbindung, eine Halogenverbindung und eine Diaminverbindung, die durch die folgende Formel (1) dargestellt wird, umfasst:
wobei R₁, R₂, R₃ und R₄ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine lineare oder verzweigte C_l_₆-Alkylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, dass sie nicht alle gleichzeitig ein Wasserstoffatom darstellen, und R₅ eine lineare oder methylverzweigte C₂_₅-Alkylengruppe darstellt.
Verfahren zur Herstellung eines Polyphenylenethers gemäß Anspruch 7, wobei der Katalysator weiterhin als Bestandteil wenigstens entweder eine tertiäre Monoaminverbindung oder eine sekundäre Monoaminverbindung oder beide umfasst.
Polyphenylenether, erhalten durch oxidative Polymerisation einer 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß Anspruch 1 in Gegenwart eines Katalysators.
Polyphenylenether gemäß Anspruch 9, der eine bei 30°C in einer Chloroformlösung gemessene Grenzviskositätszahl [η] von 0,49 dl/g oder weniger hat.
Polyphenylenether für Flammhemmer oder Dichtungsmittel, der durch oxidative Polymerisation einer 2,6-Dimethylphenolzusammensetzung gemäß Anspruch 1 in Gegenwart eines Katalysators erhalten wird.