DE1027394B - Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen

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DE1027394B DEF21470A DEF0021470A DE1027394B DE 1027394 B DE1027394 B DE 1027394B DE F21470 A DEF21470 A DE F21470A DE F0021470 A DEF0021470 A DE F0021470A DE 1027394 B DE1027394 B DE 1027394B
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diisocyanate
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foams
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Dr Erwin Windemuth
Dr Guenther Braun
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Bayer AG
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    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
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    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen Gegenstand der Patentanmeldung F21339 IVb/39b ist ein Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polyoxy- und/oder Polycarboxylverbindungen und Polyisocyanaten, wobei als Polyisocyanate Lösungen von mehr als eine NCO-Gruppe und mindestens einen Isocyanursäurering enthaltenden Polyisocyanaten, die aus monomeren Di- oder Polyisocyanaten, gegebenenfalls unter Zusatz von Monoisocyanaten, erhalten sind, in flüssigen monomeren Isocyanaten verwendet werden.
  • Die nach diesem Verfahren erhaltenen elastischen und starren Schaumstoffe zeichnen sich durch verbesserte physikalische Eigenschaften aus, im Vergleich zu solchen, die unter alleiniger Verwendung von monemeren Polyisocyanaten erhalten werden. Ein weiterer bedeutender Vorteil dieser Arbeitsweise ergibt sich aus der Tatsache, daß die Polyisocyanatmischungen sich mit den meist viskosen Reaktionskomponenten sehr leicht vermischen lassen, woraus sich wesentliche Erleichterungen bei der Herstellung der Schaumstoffe ergeben.
  • In Abänderung des Verfahrens der deutschen Patentanmeldung F 21339 IVb/39b wurde nunmehr gefunden, daß man bei der Herstellung von Schaumstoffen aus Polyoxy- und/oder Polycarboxylverbindungen und wenigstens zwei Isocyanatgruppen aufweisenden Polymeren, an Stelle von Lösungen von mehr als eine NCO-Gruppe und mindestens einen Isocyanursäurering enthaltenden Polyisocyanaten, mit Vorteil Lösungen von mehr als eine NCO-Gruppe enthaltenden höhermolekularen polymeren Reaktionsprodukten von monomeren Di- oder Polyisocyanaten mit einem Unterschuß von Verbindungen, die ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome enthalten, verwenden kann.
  • Die Vorteile, welche durch die Verwendung der höhermolekularen modifizierten nPolyisocyanate" in Mischung mit moncmeren flüssigen Polyisocyanaten erzielt werden, sind mannigfach. Die Vermischung der schaumbildenden Komponenten bei alleiniger Verwendung monomerer flüssiger Polyisocyanate, vornehmlich Diisocyanate, mit den in jedem Falle höherviskosen Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppenträgern ist häufig schwierig, und oft werden längere Zeiträume zur notwendigen homogenen Verteilung der Komponenten benötigt. Dadurch ist aber die Möglichkeit vorzeitiger unerwünschter Reaktionen gegeben, die sich ungünstig auf das Endprodukt auswirken.
  • Die höhermolekularen modifizierten Polyisocyanate in Mischung mit monomeren flüssigen Polyisocyanaten stellen dagegen bei Raumtemperatur Flüssigkeiten dar, deren Viskosität in jedem Fall höher ist als die des monomeren Polyisocyanats und von Fall zu Fall beliebig eingestellt werden kann. Diese höherviskosen modifizierten Polyisocyanatmischungen lassen sich spielend leicht und in kurzer Zeit mit den Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppenträgern verschiedenster Konstitution und den übrigen Schaumstoffkomponenten vermischen. Unerwünschte Vorreaktionen der nicht homogenisierten Mischungen werden dadurch auf ein Minimum zurückgedrängt.
  • Die schnelle und intensive Vermischung der Komponenten bringt noch weitere Vorteile. So werden wesentlich stabilere Schäume erhalten, die im Entstehungszustand keine Tendenz zum Zusammenfallen zeigen, auch dann nicht, wenn größere Ansätze verarbeitet werden. Das gute Mischungsverhalten der modifizierten Polyisocyanatmischungen läßt es auch verstehen, daß die damit hergestellten Schäume eine feinere und regelmäßiger ausgebildete Porenstruktur aufweisen, was allgemein in verbesserten physikalischen Eigenschaften zum Ausdruck kommt.
  • Schaumstoffe auf Polyisocyanatbasis werden vorzugsweise durch Vermischen flüssiger Komponenten bei Raumtemperatur hergestellt. Hierin liegt ein bedeutender Vorteil vor anderen Verfahren, aber auch eine gewisse Einschränkung, da eine Reihe gut zugänglicher und auch geeigneter Diisocyanate bei Raumtemperatur fest ist und daher nicht ohne weiteres eingesetzt werden kann. Durch das vorliegende Verfahren ist es nunmehr möglich geworden, auch diese festen Diisocyanate nach partieller Umsetzung mit aktive Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen und anschließender Polymerisation (Trimerisierung) und Vermischung der erhaltenen höhermolekularen modifizierten Polyisocyanate mit flüssigen monomeren Polyisocyanaten für die Herstellung von Schaumstoffen mit einzusetzen, wodurch weitere wertvolle Variationen der Endprodukte erzielt werden.
  • Die für die Schaumstoffherstellung verwendeten höhermolekularen modifizierten Polyisocyanatmischungen enthalten vorwiegend in gewünschter dosierter Menge tri-oder höhenfunktionelle Isocyanate. Dieser Umstand bringt Vorteile insbesondere bei der Herstellung von starren Schäumen. Die für diesen Sektor geeigneten Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppenträger müssen nämlich durch einen relativ hohen Verzweigungsgrad ausgezeichnet sein. Je höher dieser Verzweigungsgrad ist, um so höher ist auch bei unveränderter Anzahl reaktionsfähiger Hydroxyl- oder- Carboxylgruppen die Viskosität der Verbindungen. Zu hohe Viskositäten der Ausgangskomponenten sind aber ebenso wie zu niedrige unerwünscht. Bei der Verwendung der vorliegenden Polyisocyanatmischungen für die Herstellung starrer Schäume ist man nun in die Lage versetzt, weniger stark verzweigte, also weniger viskose und damit leichter verarbeitbare Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppenträger zu verwenden, da ja ein Teil der notwendigen Verzweigungen bereits in der höhenmolekularen Polyisocyanatmischung vorgebildet ist.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten, mehr als eine NCO-Gruppe enthaltenden höhenmolekularen löslichen Isocyanatverbindungen, für deren Herstellung im Rahmen der vorliegenden Anmeldung kein Schutz beansprucht wird, werden aus monomeren Di- oder Polyisocyanaten gewonnen, die man zunächst mit einem Unterschuß von Verbindungen, die ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome enthalten, umsetzt. Beispiele geeigneter Verbindungen sind aliphatische, hydroaromatische oder aromatische monofunktionelle Alkohole wie Methanol, Butanol, n-Octylalkohol, Oleylalkohol, Allylalkohol, Cyclohexanol, Phenol, substituierte Phenole, Kresole, Glykole wie Äthylenglykol, 1,3- oder 1,4-Butylenglykol, Hexandiol-1,6, Diäthylenglykol, 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3, 2-Äthylhexandiol-1,3, 2,2-Dimethylpropylenglykol-1,3, hydriertes 4,4'-Dioxydiphenyl-dimethylmethan, polyfunktionelle Alkohole wie Trimethylolpropan, Glycerin, Pentaerythrit, ferner polyfunktionelle Phenole wie Brenzkatechin, Resorcin, Hydrochinon, 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethan. Des weiteren kommen Verbindungen aus den Stoffgruppen der aliphatischen oder aromatischen, primären oder sekundären, mono- oder polyfunktionellen Amine oder Aminoalkohole bzw. Aminophenole in Frage. Grundsätzlich sind alle Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen zur Modifizierung geeignet, so daß die vorstehende Aufzählung nur im Sinne einer Erläuterung aufzufassen ist. Selbstverständlich können auch Gemische der einzelnen Komponenten verwendet werden.
  • Als Beispiele für die Herstellung der höhenmolekularen »Polyisocyanate« geeignete Isocyanate seien genannt: Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Dekamethylendiisocyanat, m-Xylylendüsocyanat, p-Xylylendiisocyanat, 1-tert.-Butyl-3,5-xylylendüsocyanat, 4,6-Dimethyl-1,3-xylylendiisocyanat, Cyclohexyl-1,4-diisocyanat, Dicyclohexylmethan-4,4'-diisocyanat, m-Phenylendiisocyanat, p-Phenylendiisocyanat, 1-Alkylbenzol-2,4-diisocyanat, 1-Alkylbenzol-2,6-düsocyanat, 2,6-Diäthylbenzol-1,4-diisocyanat, Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat, Diphenyl-dimethylmethan-4,4'-düsocyanat. 3,3'-Dimethoxydiphenylmethan-4,4'-diisocyanat, Naphthalin-1,5-diisocyanat, 1-Methylbenzol-2,4,6-trüsocyanat, Triphenylmethan-4,4',4"-triisocyanat.
  • Die Umsetzung der vorgenannten Verbindungen mit den monomeren Di- oder Polyisocyanaten geschieht in bekannter Weise durch einfaches Zusammengeben der Komponenten bei Raum- oder erhöhten Temperaturen, eventuell auch unter Mitverwendung von Lösungsmitteln. Das Mengenverhältnis wird so gewählt, daß nach erfolgter Umsetzung das resultierende isocyanathaltige Zwischenprodukt einen über 25 % liegenden NCO-Gehalt hat. Dies sei an zwei Beispielen erläutert: Wird 1 Mol Toluylen-2,4-düsocyanat (174 g) mit 0,75 Mol (34,5 g) Äthylalkohol umgesetzt, so resultiert ein Additionsprodukt mit einem NCO-Gehalt von 25,18 °/o. Oder bei der Umsetzung von 1 Mol Toluylen-2,4-diisocyanat (174 g) mit 0,28 Mol (63,84 g) 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethan wird ein Additionsprodukt mit 25,43 % NCO erhalten.
  • Vorteilhafterweise wird jedoch die Menge der zur Modifizierung einzusetzenden Verbindungen kleiner gehalten, als oben angegeben. Gute Ergebnisse werden erhalten, wenn nicht mehr als 25 % der NCO-Gruppen des zu modifizierenden Polyisocyanats durch die Additionsreaktion gebunden werden.
  • Diese bekannten, Isocyanatgruppen aufweisenden Umsetzungsprodukte werden dann anschließend einer Polymerisation, z. B. in der in der deutschen Patentanmeldung F 21339 IVb/39b aufgeführten Weise, unterworfen. Es genügt z. B. schon längeres Erhitzen auf erhöhte Temperaturen von beispielsweise 150 bis 200°C. Schneller und unter milderen Bedingungen gelangt man zum Ziel, wenn diese Temperaturbehandlung bei gleichzeitiger Gegenwart von Katalysatoren, wie z. B. von tert. Aminen oder in organischem Medium löslichen Metallverbindungen vorgenommen wird. Man kann die Polymerisation in Gegenwart stark basischer tertiärer, insbesondere aliphatischer Amine durchführen, wobei man von solchen monomeren organischen Polyisocyanaten ausgeht, welche mindestens eine Isocyanatgruppe in aromatischer Bindung enthalten. Die Polymerisation wird in jedem Falle nur partiell durchgeführt, so daß schließlich das erhaltene höhenmolekulare modifizierte Polyisocyanat durch einen NCO-Gehalt von nicht kleiner als 10 % gekennzeichnet ist. In der Regel sind diese modifizierten polymerisierten Isocyanate bei Raumtemperatur feste Körper oder viskose Öle.
  • Die, wie oben beschrieben, hergestellten, erfindungsgemäß verwendeten modifizierten Polyisocyanatmischungen werden in flüssigen monomeren Polyisocyanaten gelöst. Hierfür geeignet sind z. B. 1-Methylbenzol-2,4-diisocya.nat, 1-Methylbenzol-2,6-diisocyanat, 1-Methylbenzol-3,5-diisocyanat, Tetramethylen-, Hexamethylen-, Dekamethylen-düsocyanat, m- oder p-Xylylendiisocyanat, 2,4,4'-Diphenyläther-triisocyanat (flüssiges Rohprodukt). Diese flüssigen Polyisocyanatmischungen kommen erfindungsgemäß, je nachdem ob starre oder elastische Schaumstoffe hergestellt werden sollen, in unterschiedlichen Mengen zur Anwendung. Als allgemeine Regel gilt, den Anteil des monomeren flüssigen Polyisocyanats klein zu halten, wenn hochvernetzte starre Schaumstoffe erwünscht sind, oder andererseits viel monomeres Polyisocyanat als Lösungsmittel zu verwenden, wenn elastischere Typen hergestellt werden sollen. In jedem Falle ist es zweckmäßig, die modifizierten Polyisocyanatmischungen so einzustellen, daß bei Raumtemperatur flüssige Lösungen erhalten werden. Viskositäten von 50 bis 300 cP bei 25°C haben sich bei der Schaumstoffherstellung gut bewährt. Doch sind auch noch Lösungen mit einer Viskosität von 1000 cP bei 25°C mit Erfolg zu verarbeiten.
  • Bei der Herstellung der modifizierten Polyisocyanatmischungen können auch Hilfsstoffe wie z. B. Brandschutzmittel und/oder Weichmacher mitverwendet werden, sofern diese keine mit Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatome enthalten. Als Beispiele genannt seien Trichloralkylphosphate, hochchlorierte Paraffine, Ester auf Basis aliphatischer, hydroaromatischer oder aromatischer Polycarbonsäuren.
  • Als Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppenträger sind für die Schaumstoffherstellung zahlreiche Typen geeignet. Genannt seien aus mono- oder polyfunktionellen Alkoholen und Carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren nach bekannten Verfahren hergestellte lineare oder verzweigte Polyester, die auch Heteroatome, Doppel- oder Dreifachbindungen sowie gesättigte, oder ungesättigte Fettsäuren oder Fettalkohole als modifizierende Komponenten enthalten können, lineare oder verzweigte Polyesteramide, lineare oder verzweigte Polyalkylenäther oder Thioäther, aus Di- oder Polyolen und Styroloxyd zugängliche Äther mit Hydroxylendgruppen, Epoxyharze, Hydrierungsprodukte von Äthylen-Olefin-Kohlenoxyd-Mischpolymerisaten, mit Alkylenoxyden umgesetzte Phenol-Formaldehyd-Harze.
  • Die Schaumstoffherstellung selbst erfolgt nach bekannten Verfahren bei Raumtemperatur oder erhöhten Temperaturen durch einfaches Mischen der modifizierten Polyisocyanatmischungen mit den Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppenträgern, wobei gegebenenfalls Wasser, Beschleuniger, Emulgatoren und andere Hilfsstoffe mitverwendet werden. (Der Zusatz von Wasser kann in den Fällen überflüssig werden, in denen als Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Wasserstoffatomen Polyester oder andere hochmolekulare Verbindungen verwendet werden, die freie Carboxylgruppen enthalten.) Hierbei bedient man sich vorteilhafterweise maschineller Einrichtungen, wie sie z. B. in der französischen Patentschrift 1074 713 beschrieben sind.
  • Beispiel 1 80 Teile eines aus 5,1 Mol Adipinsäure, 1 Mol Phthalsäureanhydrid und 8,4 Mol Hexantriol gewonnenen Polyesters mit einem Gehalt von 8,5 °/o Hydroxyl werden mit 20 Teilen eines aus 1,43 Mol Adipinsäure, 1 Mol Hexantriol und 1 Mol 1,3-Butylenglykol gewonnenen Polyesters mit einem Gehalt von 6,5 °/o Hydroxylgruppen vermischt und mit einem Aktivatorgemisch aus 2 Teilen eines aus 2 Mol Diäthyläthanolamin und 1 Mol Adipinsäure gewonnenen Esters sowie 5 Teilen einer 54°/oigen wäBrigen Lösung des Natriumsalzes von Rizinusölsulfat intensiv zusammengerührt. Diese Mischung versetzt man unter gründlichem Rühren mit 112 Teilen einer modifizierten Polyisocyanatmischung mit einem NCO-Gehalt von 32,4 %. Unter starkem Aufschäumen wird ein Schaumstoff erhalten, der sich durch folgende Werte auszeichnet
    Vergleichs-
    Schaum schauen mit
    gemäß monomerem
    Beispiel Toluylen-
    diisocyanat
    Raumgewicht, kg/m3.......... 38 32
    Druckfestigkeit, kg/cm2 ....... 2,27 1,29
    Schlagzähigkeit, kg/cm . . . . . . . . 0,12 0,12
    Wasseraufnahme, Volumprozent 1 1
    Wärmestandfestigkeit, ° C ...... 160 124
    Zur Darstellung der modifizierten Polyisocyanatmischungen wird wie folgt verfahren: Zu 1 Mol Toluylendiisocyanat (174 Teile) werden bei 60°C 0,17 Mol 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3 (24,8 Teile) gegeben und unter Rühren auf 100°C erhitzt. Die NCO-Bestimmung ergibt in Übereinstimmung mit der Berechnung nach einstündiger Umsetzung einen Gehalt von 35,(19/,. Zu der Reaktionsmischung werden nunmehr 0,2 Teile eines aus 1 Mol n-Methyldiäthanolamin und 2 Mol Phenylisocyanat gewonnenen tert. Amins gegeben, auf 160°C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Im Verlaufe dieser Zeit fällt der NCO-Gehalt auf 25,0 °/o. Für dieses Herstellungsverfahren wird an dieser Stelle kein Schutz beansprucht. Nach dem Abkühlen auf 100°C wird die Mischung mit 103 Teilen Toluylendiisocyanat verdünnt. Die auf diese Weise hergestellte modifizierte Polyisocyanatmischung ist gekennzeichnet durch einen NCO-Gehalt von 32,40/, und einer Viskosität von 147 cP bei 25°C.
  • Die modifizierte Polyisocyanatmischung läßt sich sehr leicht in die obige Polyestermischung einarbeiten. Ein Vergleich der physikalischen Werte des erhaltenen Schaumstoffes zeigt gegenüber der Verwendung von reinem Toluylendiisocyanat eine Verbesserung der Druckfestigkeit und der Wärmestandfestigkeit. Hinzu kommt, daB der Schaum nach dem Verschäumen keinerlei Schrumpferscheinungen zeigt. Selbst bei einer viertelstündigen Lagerung in kochendem Wasser tritt keine Schrumpfung auf. Ein Schaumstoff, der unter Verwendung von monom°rem Toluylendüsocyanat hergestellt wurde, zeigt dagegen sehr starke Schrumpfung, sowohl kurz nach dem Verschäumen als auch nach einer viertelstündigen Kochprobe.
  • Beispiel 2 100 Teile eines aus 1 Mol Adipinsäure, 2 Mol Phthalsäureanhydrid, 1 Mol Ölsäure sowie 5 Mol Glycerin hergestellten Polyesters mit einem Hydroxylgehalt von 13,20/, werden mit dem gleichen Aktivatorgemisch, wie im Beispiel 1 beschrieben, gründlich vermischt und unter Zusatz von 140 Teilen der im Beispiel 1 beschriebenen modifizierten Polyisocyanatmischung nach intensivem Verrühren verschäumt. Der Schaumstoff zeigt keinerlei Schrumpfung im Gegensatz zu dem Vergleichsschaum unter Verwendung von monomerem Toluylendiisocyanat.
    Vergleichs-
    Schaum schauen mit
    gemäß monomerem
    Beispiel Toluylen-
    diisocyanat
    Raumgewicht, kg/m3.......... 44 42
    Druckfestigkeit, kg/cm2 ....... 1,81 1,41
    Schlagzähigkeit, kg/cm . . . . . . . . 0,13 0,07
    Wasseraufnahme, Volumprozent 1,2 2
    Wärmestandfestigkeit, °C...... 187 162
    Beispiel 3 80 Teile eines aus 2 Mol Adipinsäure, 0,4 Mol Phthalsäureanhydrid, 2,4 Mol Trimethylolpropan sowie 0,8 Mol 1,3-Butylenglykol hergestellten Polyesters mit einem Hydroxylgehalt von 10 % im Gemisch mit 20 Teilen eines aus 1,43 Mol Adipinsäure, 1 Mol Hexantriol und 1 Mol 1,3-Butylenglykol gewonnenen Polyesters mit einem Hydroxylgehalt von 6,50/, werden mit dem im Beispiel 1 beschriebenen Aktivatorgemisch und unter Zusatz von 99 Teilen der unten näher beschriebenen modifizierten Polyisocyanatmischung nach intensivem Rühren verschäumt. Man erhält einen starren Schaumstoff, der gegenüber einem unter alleiniger Verwendung von monomerem Toluylendiisocyanat hergestellten keinerlei Schrumpfungserscheinungen zeigt und darüber hinaus noch durch eine erhöhte Druckfestigkeit ausgezeichnet ist.
    Vergleichs -
    Schaum schaum mit
    gemäß monomerem
    Beispiel Toluylen-
    düsocyanat
    Raumgewicht, kg/m3.......... 40 32
    Druckfestigkeit, kg/cm2 ....... 2,19 1,52
    Schlagzähigkeit, kg/cm . . . . . . . . 0,20 0,09
    Wasseraufnahme, Volumprozent 1,8 2,3
    Wärmestandfestigkeit, °C...... 148 115
    Die modifizierte Polyisocyanatmischung wird wie folgt erhalten: Herstellung des Ausgangsstoffes: Zu 1 Mol Toluylendiisocyanat (174 Teile) werden bei 100°C 0,15 Mol 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethan (34,2 Teile) gegeben und 1 Stunde erhitzt. Nach dieser Zeit hat die Reaktionsmischung einen NCO-Gehalt von 35 % in Übereinstimmung mit der Berechnung. Nach Zugabe von 0,2 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen tert. Amins und Erhitzen auf 160°C für die Dauer von 2 Stunden 40 Minuten fällt der NCO-Gehalt der Mischung auf 25,6 %.
  • Nach dem Verdünnen mit 320 Teilen Toluylendüsocyanat wird eine modifizierte Polyisocyanatmischung erhalten, die durch einen Gehalt von 39,2 % NCO, einer Viskosität von 148 cP bei 25°C und einem Brechungsindex von nD = 1,5881 gekennzeichnet ist.
  • Beispiel 4 100 Teile eines Äthylen-Propylen-Kohlenoxyd-Polymerisats, das nach der Polymerisation hydriert wurde und einen Hydroxylgehalt von 3,50/, enthält, wird mit einem Aktivatorgemisch aus 1 Teil Dimethylbenzylamin and 5 Teilen einer 54°/jgen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes von Rizinusölsulfat intensiv zusammengerührt. Diese Mischung versetzt man unter gründlichem Rühren mit 60 Teilen einer modifizierten Polyisocyanatmischung der unten beschriebenen Zusammensetzung. Unter starkem Aufschäumen erhält man einen halbstarren Schaumstoff mit einem Raumgewicht von 43 kg/m3 und einer Druckfestigkeit von 0,82 kg/cm?.
  • Die modifizierte Polyrisocyanatmischung wird wie folgt erhalten: Herstellung des Ausgangsstoffes: Zu 1 Mol Toluylendüsocyanat (174 Teile) werden 0,2 Mol (20,8 Teile) 2,2-Dimethyl-propandiol-1,3 gegeben, 1 Stunde auf 100'C erhitzt und alsdann nach Temperatursteigerung auf 160'C und Zugabe von 0,2 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen tert. Amins weitere 5 Stunden erhitzt.
  • Das nach dieser Zeit erhaltene Reaktionsprodukt mit einem NCO-Gehalt von 24,00/, wird mit 153 Teilen Toluylendüsocyanat verdünnt. Die erhaltene Mischung hat einen NCO-Gehalt von 40,6 °/o und eine Viskosität von 196 cP bei 25°C.
  • Beispiel 5 100 Teile eines aus 14 Mol Adipinsäure und 15 Mol Diäthylenglykol gewonnenen Polyesters mit 1,52 °/a Hydroxyl werden mit einem Aktivatorgemisch aus 3 Teilen eines aus 2 Mol Diäthyläthanolamin und 1 Mol Adipinsäure gewonnenen Esters, 1,5 Teile Diäthylammoniumoleat, 1 Teil einer 54°/oigen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes von Rizinusölsulfat und 2 Teilen Wasser intensiv zusammengerührt. Diese Mischung versetzt man unter gründlichem Rühren reit 12,4 Teilen der unten beschriebenen Polyisocyanatmischung und 29 Teilen Toluylendiisocyanat. Unter starkem Aufschäumen erhält man einen elastischen Schaumstoff mit feiner und gleichmäßiger Porenstruktur und den folgenden physikalischen Daten
    Schaum mit
    Schaum monomerem
    gemäß Toluylen-
    Beispiel diisocyanat
    allein
    Raumgewicht, kg/m3.......... 43 46
    Elastizität, R/, ............... 29 23
    Kerbfestigkeit, kg/cm . .... . .. . 0,64 0,41
    Zugfestigkeit, kg/cm' ......... 1,83 1,08
    Dehnung, % .. . . . . . . . . . . . . . . . 191 141
    Die Polyisocyanatmischung wird erhalten durch Umsetzung von 1 Mol (174 Teile) Toluylendüsocyanat mit 0,17, Mol (45,5 Teile) Oleylalkohol und anschließender Polymerisation bei 160°C bei Gegenwart von 0,3 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen tert. Amins und Verdünnen des 25,7 % NCO enthaltenden Reaktionsproduktes mit 66 Teilen Toluylendiisocyanat. Die Kennzahlen der so hergestellten Polyrisocyanatmischung sind 27,00/, NCO bei einer Viskosität von 132 cP bei 25°C.

Claims (2)

  1. PATLNTANSPRIICHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polyoxy- und/oder Polycarboxylverbindungen und wenigstens zwei Isocyanatgruppen aufweisenden Polymeren in Abänderung des Verfahrens gemäß Patentanmeldung F 21339 IVb/39b, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle von Lösungen von mehr als eine NCO-Gruppe und mindestens einen Isocyanursäurering enthaltenden Polyisocyanaten Lösungen von mehr als eine NCO-Gruppe enthaltenden höhermolekularen polymeren Reaktionsprodukten von monomeren Di- oder Polyrisocyanaten mit einem Unterschuß von Verbindungen, die ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome enthalten, verwendet werden.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Herstellung der Schaumstoffe in Gegenwart von flüssigen Weichmachern und/oder flammhemmenden Mitteln erfolgt, wobei diese vorzugsweise den Lösungen der flüssigen, mehr als eine NCO-Gruppe aufweisenden polymeren Reaktionsprodukten, zugesetzt werden.
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Cited By (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1108904B (de) * 1956-11-16 1961-06-15 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
DE1141782B (de) * 1959-06-22 1962-12-27 Hooker Chemical Corp Verfahren zur Herstellung von flammabweisenden, Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
US6005062A (en) * 1998-07-02 1999-12-21 3M Innovative Properties Company Secondary aspartic acid amide esters
WO2008157013A1 (en) 2007-06-13 2008-12-24 Hontek Corporation Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface using molded boots, sheet or tape
DE102007046187A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Materialscience Ag Dachmodul
WO2009142899A1 (en) 2008-05-22 2009-11-26 Dow Global Technologies Inc. Thermoset polyurethanes comprising cis, trans-1, 3- and 1, 4-cyclohexanedimethylether groups
EP2177555A2 (de) 2008-10-16 2010-04-21 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen
US7736745B2 (en) 2004-05-24 2010-06-15 Hontek Corporation Abrasion resistant coatings
EP2202256A1 (de) 2008-12-23 2010-06-30 Bayer MaterialScience LLC Polymerpolyole mit einem Polyol auf natürlicher Ölbasis, Polyurethanschaum mit diesen Polymerpolyolen und Herstellungsverfahren dafür
WO2011068855A1 (en) 2009-12-04 2011-06-09 Basf Coatings Gmbh Method and composition for refinish coatings
US8091227B2 (en) 2005-12-14 2012-01-10 Hontek Corporation Method of repairing an airfoil surface
WO2012054547A1 (en) 2010-10-20 2012-04-26 Basf Coatings Gmbh Scratch-resistant refinish clearcoat
WO2012084760A1 (de) 2010-12-20 2012-06-28 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen
WO2013127850A1 (en) 2012-02-29 2013-09-06 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-k pultrusion formulation and process
WO2013137964A2 (en) 2011-12-21 2013-09-19 Hontek Corporation Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface
EP2671853A1 (de) 2012-06-06 2013-12-11 3M Innovative Properties Company Magnetische Bodenoberfläche
WO2013182568A2 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Cht R. Beitlich Gmbh Textilhilfsmittel und damit veredeltes textilprodukt
DE202014101620U1 (de) 2014-04-07 2014-04-29 Franken Systems Gmbh Gebinde mit 2-Komponenten Polyurea-Kunstharzen
WO2014086579A1 (de) 2012-12-03 2014-06-12 Cht R. Beitlich Gmbh Beschichtung von luminophoren
EP2762508A1 (de) 2007-07-23 2014-08-06 Dow Global Technologies LLC Zweiteilige härtbare Polyurethanzusammensetzung mit im wesentlichen konsistentem G-Modul über den Betriebstemperaturbereich
DE202012013176U1 (de) 2012-06-06 2015-04-01 !Obac Limited Magnetische Bodenfläche
WO2015100128A1 (en) 2013-12-23 2015-07-02 Dow Global Technologies Llc Adhesive containing high solid copolymer polyol polyurethane prepolymer
EP2894180A1 (de) 2014-01-08 2015-07-15 Bayer MaterialScience AG Polymerpolyole mit einem Polyether-Carbonat-Polyol als das Basispolyol
EP3098247A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 FRANKEN-Systems GmbH Verfahren zur feuchtigkeitsbeständigen grundierung von mineralischen untergründen
EP3115388A1 (de) 2015-07-06 2017-01-11 FRANKEN-Systems GmbH Verwendung eines reaktivsystems zur bauwerksabdichtung und eine bauwerksabdichtung
WO2017112012A2 (en) 2015-09-17 2017-06-29 Jerez Roberto Velozzi Load-bearing composite panels, materials, products, and processes to make and use same
WO2018046335A1 (en) 2016-09-08 2018-03-15 Basf Coatings Gmbh Radiation-curable hyperbranched polymers with dicarboxylic acid cores
WO2018046334A1 (en) 2016-09-08 2018-03-15 Basf Coatings Gmbh Coatings with radiation-curable hyperbranched polymers
WO2018050509A2 (en) 2016-09-15 2018-03-22 Basf Coatings Gmbh Coatings with wax-modified hyperbranched and flexible hyperbranched polyols
WO2019072553A1 (en) 2017-10-11 2019-04-18 Basf Coatings Gmbh HYPERRAMIFIED POLYMERS FOR DISPERSIONS OF ORGANIC PIGMENTS AND WATER-SENSITIVE PIGMENTS
WO2019149672A2 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Basf Se Simultaneous optimization of fiber sizing in-line with the pultrusion process
WO2019211127A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 Evonik Degussa Gmbh Polyurea compositions from polyaspartic esters and secondary heterocyclic amines derived aspartic esters
EP3741788A1 (de) 2019-05-24 2020-11-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen
EP3838963A1 (de) 2019-12-17 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen
WO2021136800A1 (en) 2019-12-30 2021-07-08 Basf Coatings Gmbh Coatings containing branched polyester polyols as plasticizers
WO2022043421A1 (en) 2020-08-28 2022-03-03 Basf Coatings Gmbh Solvent-borne, two-pack, anticorrosion coating composition
WO2022060685A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Dow Global Technologies Llc Low odor polyurethane adhesives
WO2022090358A1 (en) 2020-10-28 2022-05-05 Basf Se Production of a polyester polyol with low voc emission
WO2022096390A1 (de) 2020-11-06 2022-05-12 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches
WO2023020755A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Evonik Operations Gmbh Polyurea compositions from polyaspartic esters and 2-substituted butanedioic acid esters
EP4455243A1 (de) 2023-04-27 2024-10-30 FRANKEN SYSTEMS GmbH 2-komponenten-haftprimer zur kombination mit flüssigkunststoffen
EP4480993A1 (de) 2023-06-23 2024-12-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols
WO2024260924A1 (de) 2023-06-23 2024-12-26 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols
EP4574869A1 (de) 2023-12-21 2025-06-25 Covestro Deutschland AG Verbindung enthaltend oximische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren
WO2025131996A1 (de) 2023-12-21 2025-06-26 Covestro Deutschland Ag Verbindung enthaltend oximische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren
EP4628518A1 (de) 2024-04-04 2025-10-08 FRANKEN SYSTEMS GmbH Haftprimer-komposition zur kombination mit flüssigkunststoffen
EP4644451A1 (de) 2024-04-29 2025-11-05 Covestro Deutschland AG Verbindung enthaltend aromatische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren

Cited By (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1108904B (de) * 1956-11-16 1961-06-15 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
DE1141782B (de) * 1959-06-22 1962-12-27 Hooker Chemical Corp Verfahren zur Herstellung von flammabweisenden, Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
US6469199B1 (en) 1998-07-02 2002-10-22 3M Innovative Properties Company Secondary aspartic acid amide esters
US6573398B2 (en) 1998-07-02 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Secondary aspartic acid amide esters
US6005062A (en) * 1998-07-02 1999-12-21 3M Innovative Properties Company Secondary aspartic acid amide esters
US10557038B2 (en) 2004-05-24 2020-02-11 Hontek Corporation Erosion resistant coatings
US7736745B2 (en) 2004-05-24 2010-06-15 Hontek Corporation Abrasion resistant coatings
US9663663B2 (en) 2004-05-24 2017-05-30 Hontek Corporation Airfoil leading edge coatings
US9732232B2 (en) 2004-05-24 2017-08-15 Hontek Corporation Abrasion resistant coatings
US9770791B2 (en) 2005-12-14 2017-09-26 Hontek Corporation Method for repairing an airfoil surface having an elastomeric protective coating
EP2502679A2 (de) 2005-12-14 2012-09-26 Hontek Corporation Verfahren und Beschichtung zum Schützen und Reparieren einer Tragflächenoberfläche
EP3305465A1 (de) 2005-12-14 2018-04-11 Hontek Corporation Verfahren und beschichtung zum schützen und reparieren einer tragflächenoberfläche
US8091227B2 (en) 2005-12-14 2012-01-10 Hontek Corporation Method of repairing an airfoil surface
WO2008157013A1 (en) 2007-06-13 2008-12-24 Hontek Corporation Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface using molded boots, sheet or tape
EP2762508A1 (de) 2007-07-23 2014-08-06 Dow Global Technologies LLC Zweiteilige härtbare Polyurethanzusammensetzung mit im wesentlichen konsistentem G-Modul über den Betriebstemperaturbereich
US8042864B2 (en) 2007-09-26 2011-10-25 Bayer Materialscience Ag Roof module for a motor vehicle
DE102007046187A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Materialscience Ag Dachmodul
WO2009142899A1 (en) 2008-05-22 2009-11-26 Dow Global Technologies Inc. Thermoset polyurethanes comprising cis, trans-1, 3- and 1, 4-cyclohexanedimethylether groups
EP2177555A2 (de) 2008-10-16 2010-04-21 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen
EP2202256A1 (de) 2008-12-23 2010-06-30 Bayer MaterialScience LLC Polymerpolyole mit einem Polyol auf natürlicher Ölbasis, Polyurethanschaum mit diesen Polymerpolyolen und Herstellungsverfahren dafür
WO2011068855A1 (en) 2009-12-04 2011-06-09 Basf Coatings Gmbh Method and composition for refinish coatings
WO2012054547A1 (en) 2010-10-20 2012-04-26 Basf Coatings Gmbh Scratch-resistant refinish clearcoat
WO2012084760A1 (de) 2010-12-20 2012-06-28 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen
WO2013137964A2 (en) 2011-12-21 2013-09-19 Hontek Corporation Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface
WO2013127850A1 (en) 2012-02-29 2013-09-06 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-k pultrusion formulation and process
US10699828B2 (en) 2012-06-06 2020-06-30 !Obac Limited Magnetic floor surface
DE202012013176U1 (de) 2012-06-06 2015-04-01 !Obac Limited Magnetische Bodenfläche
US12421400B2 (en) 2012-06-06 2025-09-23 IOBAC Limited Magnetic floor surface
US10720270B2 (en) 2012-06-06 2020-07-21 !Obac Limited Magnetic floor surface
EP2671853A1 (de) 2012-06-06 2013-12-11 3M Innovative Properties Company Magnetische Bodenoberfläche
WO2013182568A2 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Cht R. Beitlich Gmbh Textilhilfsmittel und damit veredeltes textilprodukt
DE102012209598A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Cht R. Beitlich Gmbh Textilhilfsmittel und damit veredeltes Textilprodukt
WO2013182490A1 (en) 2012-06-06 2013-12-12 3M Innovative Properties Company Magnetic floor surface
WO2014086579A1 (de) 2012-12-03 2014-06-12 Cht R. Beitlich Gmbh Beschichtung von luminophoren
WO2015100128A1 (en) 2013-12-23 2015-07-02 Dow Global Technologies Llc Adhesive containing high solid copolymer polyol polyurethane prepolymer
EP2894180A1 (de) 2014-01-08 2015-07-15 Bayer MaterialScience AG Polymerpolyole mit einem Polyether-Carbonat-Polyol als das Basispolyol
DE202014101620U1 (de) 2014-04-07 2014-04-29 Franken Systems Gmbh Gebinde mit 2-Komponenten Polyurea-Kunstharzen
EP3098247A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 FRANKEN-Systems GmbH Verfahren zur feuchtigkeitsbeständigen grundierung von mineralischen untergründen
DE102015108232A1 (de) 2015-05-26 2016-12-01 Franken Systems Gmbh Verfahren zur feuchtigkeitsbeständigen Grundierung von mineralischen Untergründen
EP3115388A1 (de) 2015-07-06 2017-01-11 FRANKEN-Systems GmbH Verwendung eines reaktivsystems zur bauwerksabdichtung und eine bauwerksabdichtung
DE102015110841A1 (de) 2015-07-06 2017-01-12 Franken Systems Gmbh Verwendung eines Reaktivsystems zur Bauwerksabdichtung und eine Bauwerksabdichtung
WO2017112012A2 (en) 2015-09-17 2017-06-29 Jerez Roberto Velozzi Load-bearing composite panels, materials, products, and processes to make and use same
EP3766686A1 (de) 2015-09-17 2021-01-20 Roberto Velozzi Jerez Lastentragende verbundplatten, materialien, produkte und verfahren zur herstellung und verwendung davon
WO2018046334A1 (en) 2016-09-08 2018-03-15 Basf Coatings Gmbh Coatings with radiation-curable hyperbranched polymers
WO2018046335A1 (en) 2016-09-08 2018-03-15 Basf Coatings Gmbh Radiation-curable hyperbranched polymers with dicarboxylic acid cores
US10689541B2 (en) 2016-09-15 2020-06-23 Basf Coatings Gmbh Coatings with wax-modified hyperbranched and flexible hyperbranched polyols
WO2018050509A2 (en) 2016-09-15 2018-03-22 Basf Coatings Gmbh Coatings with wax-modified hyperbranched and flexible hyperbranched polyols
WO2019072553A1 (en) 2017-10-11 2019-04-18 Basf Coatings Gmbh HYPERRAMIFIED POLYMERS FOR DISPERSIONS OF ORGANIC PIGMENTS AND WATER-SENSITIVE PIGMENTS
WO2019149672A2 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Basf Se Simultaneous optimization of fiber sizing in-line with the pultrusion process
WO2019211127A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 Evonik Degussa Gmbh Polyurea compositions from polyaspartic esters and secondary heterocyclic amines derived aspartic esters
EP3741788A1 (de) 2019-05-24 2020-11-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen
WO2020239525A1 (de) 2019-05-24 2020-12-03 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen
EP3838963A1 (de) 2019-12-17 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen
US12227614B2 (en) 2019-12-17 2025-02-18 Covestro Deutschland Ag Process for preparing polyoxyalkylene polyester polyols
WO2021122401A1 (de) 2019-12-17 2021-06-24 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen
WO2021136800A1 (en) 2019-12-30 2021-07-08 Basf Coatings Gmbh Coatings containing branched polyester polyols as plasticizers
WO2022043421A1 (en) 2020-08-28 2022-03-03 Basf Coatings Gmbh Solvent-borne, two-pack, anticorrosion coating composition
WO2022060685A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Dow Global Technologies Llc Low odor polyurethane adhesives
WO2022090358A1 (en) 2020-10-28 2022-05-05 Basf Se Production of a polyester polyol with low voc emission
WO2022096390A1 (de) 2020-11-06 2022-05-12 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches
WO2023020755A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Evonik Operations Gmbh Polyurea compositions from polyaspartic esters and 2-substituted butanedioic acid esters
EP4455243A1 (de) 2023-04-27 2024-10-30 FRANKEN SYSTEMS GmbH 2-komponenten-haftprimer zur kombination mit flüssigkunststoffen
EP4480993A1 (de) 2023-06-23 2024-12-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols
WO2024260924A1 (de) 2023-06-23 2024-12-26 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols
EP4574869A1 (de) 2023-12-21 2025-06-25 Covestro Deutschland AG Verbindung enthaltend oximische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren
WO2025131996A1 (de) 2023-12-21 2025-06-26 Covestro Deutschland Ag Verbindung enthaltend oximische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren
EP4628518A1 (de) 2024-04-04 2025-10-08 FRANKEN SYSTEMS GmbH Haftprimer-komposition zur kombination mit flüssigkunststoffen
EP4644451A1 (de) 2024-04-29 2025-11-05 Covestro Deutschland AG Verbindung enthaltend aromatische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren
WO2025228833A1 (de) 2024-04-29 2025-11-06 Covestro Deutschland Ag Verbindung enthaltend aromatische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren

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