DE10223785B4

DE10223785B4 - Verwendung von wachsartigen Verbindungen in Fototonern

Info

Publication number: DE10223785B4
Application number: DE10223785A
Authority: DE
Inventors: Gerd Dr. Hohner; Michael Bayer
Original assignee: Clariant GmbH
Current assignee: Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date: 2002-05-29
Filing date: 2002-05-29
Publication date: 2006-03-23
Anticipated expiration: 2022-05-30
Also published as: JP4121999B2; EP1512051A1; US20050147907A1; US7276321B2; WO2003100526A1; DE50301813D1; DE10223785A1; JP2005534949A; ES2253700T3; EP1512051B1

Abstract

Verwendung von wachsartigen Verbindungen der Formel (I) in Fototonern,

worin R¹ die Gruppe -CH₂-O-CO-R³ oder -CH(OH)-CH₂-O-CO-R³, R² ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein Halogenatom,
R³ ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie
m 1, 2 oder 3 und n 0 bis (6-m) ist.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von wachsartigen, aromatische Einheiten enthaltenden Verbindungen in Fototonern sowie Fototoner, die derartige Verbindungen enthalten.
Üblicherweise werden in modernen Kopierverfahren sogenannte Fototoner eingesetzt, die aus Harzen, Pigmenten, Ladungssteuermitteln und Wachsen sowie gegebenenfalls Fliesshilfsmittel bestehen. Die pulverförmigen Fototoner bilden beim Kopiervorgang die zu kopierende Vorlage üblicherweise zunächst auf einer Übertragungswalze ab, werden von dort auf das Kopierpapier transferiert und anschließend thermisch fixiert.
Die im Toner als Rezepturkomponente enthaltenen Wachse begünstigen als Trenn- und anti-offset-Mittel die Ablösung des Fototoners von der Fixierwalze, wirken als Haftvermittler bei der Übertragung auf das Papier und tragen bei der Herstellung des Toners als Dispergierhilfe zur homogenen Verteilung der Pigmente bei.
Der Bedarf nach immer schneller arbeitenden Kopierern verlangt entsprechend flink ansprechende Tonersysteme und stellt hohe Anforderungen an die Einzelkomponenten der Tonerrezeptur.

Als Wachskomponenten in Fototonern werden bisher überwiegend Kohlenwasserstoff-Wachse wie Polyethylen- oder Polypropylenwachse eingesetzt. Diese Wachse werden den Anforderungen, die moderne schnell laufende Kopiermaschinen stellen, nicht in allen Aspekten gerecht. Insbesondere besteht Bedarf nach Wachskomponenten mit verbesserter anti-offset-Wirkung, verbesserter Wirkung bezüglich der Haftung des Drucks auf dem Papier sowie weiter optimierten pigmentdispergierenden Eigenschaften.

In EP 0 291 872 A2 werden wachsartige Ester aromatischer Alkohole und ihre Verwendung als Gleitmittel für hochtransparente thermoplastische Kunststoffe beschrieben.

Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Wachse, die als Additive für Fototoner geeignet sind und mit denen eine homogenere Dispergierung von Pigmenten erreicht wird, zur Verfügung zu stellen.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass sich derartige polare, aromatische Gruppen enthaltenden wachsartigen Verbindungen in besonders vorteilhafter Weise als Additive für Fototoner eignen. Insbesondere wird mit derartigen Wachsen eine homogenere Dispergierung des Pigments bei der Herstellung des Toners sowie beim Fixiervorgang eine verbesserte anti-offset-Wirkung und eine erhöhte Haftung des Drucks auf dem Papier erreicht.

Gegenstand der Erfindung ist demnach die Verwendung von wachsartigen Verbindungen der Formel (I)

in Fototonern
worin R¹ die Gruppe -CH₂-O-CO-R³ oder -CH(OH)-CH₂-O-CO-R³, R² ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein Halogenatom,
R³ ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie
m 1, 2 oder 3 und n 0 bis (6-m) ist.

Bevorzugt ist in Formel (I) R¹ die Gruppe -CH₂-O-CO-R³, R² ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein Halogenatom,
R³ ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie
m 1, 2 oder 3 und n 0 bis (6-m).

Gegenstand der Erfindung sind ferner Fototoner, enthaltend mindestens eine Pigmentkomponente, eine Harzkomponente und eine wachsartige, aromatische Einheiten enthaltende Komponente der Formel (I).

Die erfindungsgemäß verwendbaren wachsartigen Verbindungen der Formel (I) entstehen durch Umsetzung von aromatischen Verbindungen der Formel (II)
oder der Formel (III)
mit Carbonsäuren der Formel (IV) R³-COOH (IV).
In diesen Formeln bedeuten
R¹ die Gruppe -CH₂-O-CO-R³ oder -CH(OH)-CH₂-O-CO-R³, R² einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein Halogenatom, vorzugsweise einen Alkylrest mit 1 bis 2 C-Atomen oder ein Chloratom
R³ einen unverzweigten Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen, vorzugsweise mit 26 bis 32 C-Atomen,
R⁴ die Gruppe -CH₂OH oder -CH(OH)-CH₂-OH, vorzugsweise -CH₂OH,
R⁵ die Gruppe
sowie
m 1, 2 oder 3, vorzugsweise 1 oder 2, und
n 0 bis (6-m), vorzugsweise 0 bis 3.
Geeignete Ausgangsverbindungen der Formel (II) sind beispielsweise Benzylalkohol, o-, m-, p-Tolylcarbinol, Chlorbenzylalkohol, Brombenzylalkohol, 2,4-Dimethylbenzylalkohol, 3,5-Dimethylbenzylalkohol, 3,4,5-Trimethylbenzylalkohol, p-Cuminalkohol, 1,2-Phthalylalkohol, 1,3-Bis(hydroxymethyl)benzol, 1,4-Bis(hydroxymethyl)benzol.
Eine geeignete Ausgangsverbindung der Formel (III) ist beispielsweise Styroloxid.
Geeignete Carbonsäuren der Formel (IV) sind beispielsweise Arachinsäure, Behensäure, Tetracosansäure, Cerotinsäure, Montansäure, Melissinsäure, insbesondere technische Montansäure, welche im wesentlichen ein Gemisch aus C₁₈-C₃₆-Carbonsäuren mit einem überwiegenden Anteil an C₂₆-C₃₂-Carbonsäuren ist und durch oxidative Bleichung von Rohmontanwachs gewonnen wird (vgl. z.B. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Aufl. 1996, Vol. A 28, S 122 – 150).
Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind in EP 0 291 872 A1 angegeben.
Fototoner enthalten als Basiskomponente in der Regel Harze auf Basis von Polyestern oder Styrol-Acrylat-Copolymeren. Als Ladungssteuermittel, die die Übertragung des Toners von der Fotowalze auf die Papierunterlage unterstützen, werden z.B. quaternäre Ammoniumsalze für eine positive Ladung und beispielsweise Aluminium-Azo-Complexe für eine negative Aufladung des Tonerpulvers verwendet. Zur Unterstützung der Rieselfähigkeit können dem Tonerpulver geringe Mengen hochdisperser Kieselsäuren zugegeben werden.
Je nach gewünschter Farbe werden den Tonern bereits in der thermoplastischen Mischung geeignete Schwarz- oder Farbpigmente zugegeben.
Die im folgenden angeführten Säurezahlen wurden nach DIN 53402, die Tropfpunkte nach DIN 51801/2 bestimmt.
Beispiel 1:
90 Gew.-Teile eines Styrol-Acrylat Harzes (Typ ^®CPR 100, Glastemperatur 60°C; MFR/140°C 5 g/10 min) wurden mit 4 Gew.-Teilen eines Schwarzpigments (Russ mittlerer Teilchengrösse von 2 μm;), 1,0 Gew.-Teile eines Ladungssteuermittels (^®Copy Charge N4S) und 4 Gew.-Teilen eines erfindungsgemäss eingesetzten Umsetzungsprodukts aus technischer Montansäure und Benzylalkohol mit einer Säurezahl von 25 und einem Tropfpunkt von 77°C bei 150°C in einem Kneter homogen vermischt. Diese Mischung wurde nun zu einem Tonerpulver der mittleren Teilchengrösse 12 μm (100 % < 20 μm) zerkleinert. Dem Tonerpulver wurden nun noch 0,5 Gew.-Teile eines Silika-basierten Fliessmittels (Typ HDK) zugesetzt. 5 g dieser nun rieselfähigen Mischung wurden mit 95 g Eisenpulver vermischt und in den Vorratsbehälter eines Kopierers gefüllt.
Mit Hilfe der im Kopierer befindlichen photomagnetischen Walze wurde in einer Fläche von 20 × 100 mm Tonerpulver auf ein Papier aufgebracht. Dieses Bild wurde dann mit einer Walzenanordnung, bestehend aus einer starren heizbaren Walze und einer elastischen kalten Walze, bei 160°C und einer Durchlaufgeschwindigkeit von 150 mm/s fixiert. Anschließend wurde ein weiteres weises Blatt durch die heiße Walzenpaarung geführt und auf Tonerrückstände untersucht. Am weißen Blatt waren keine "ghost pictures" zu erkennen.
Beispiel 2:
1 g des Tonerpulvers aus Beispiel 1 wurden mit 2 g Ethanol verrührt und mit einem Rakel auf eine Papierunterlage aufgetragen (Schichtdicke: 40 μm). Nach Abtrocknung des Lösemittels bei 40°C wurde die übrige Pulverschicht bei 140°C und 120 mm/s Durchlaufgeschwindigkeit fixiert. Die fixierte Tonerschicht wurde mit einem Prüfbau-Abriebtest, wie er bei der Prüfung von Druckfarben verwendet wird, untersucht. Die Reibung Papier auf Toner mit 50 Reibbewegungen zeigte dabei keinen meßbaren Abrieb. Nach Faltung der Tonerschicht um 180° wurden keine sichtbaren Faltlinien und Abplatzer festgestellt.
Beispiel 3:
Es wurde analog Beispiel 1 verfahren. Anstelle des in Beispiel 1 eingesetzten Benzylmontanat-Wachses wurde hier ein erfindungsgemäss verwendbares Umsetzungsprodukt aus technischer Montansäure und Styroloxid eingesetzt (Säurezahl 18 mg KOH/g, Tropfpunkt 76°C) eingesetzt. Gleichzeitig wurde der Pigmentanteil um 25 % reduziert. Ansonsten wurde wie in Beispiel 1 verfahren. Die Drucke zeigten die gleiche Farbtiefe wie ein parallel gemäß Beispiel 1 geprüfter Standard ohne Wachs. Daraus geht hervor, dass durch den Wachszusatz eine wirksamere Pigmentdispergierung erreicht wird.

Claims

Verwendung von wachsartigen Verbindungen der Formel (I) in Fototonern,
worin R¹ die Gruppe -CH₂-O-CO-R³ oder -CH(OH)-CH₂-O-CO-R³, R² ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein Halogenatom, R³ ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie m 1, 2 oder 3 und n 0 bis (6-m) ist.
Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I) R¹ die Gruppe -CH₂-O-CO-R³, R² ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein Halogenatom, R³ ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie m 1, 2 oder 3 und n 0 bis (6-m) ist.
Fototoner, enthaltend mindestens eine Pigmentkomponente, eine Harzkomponente und eine wachsartige Verbindung der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 oder 2.