WO2003100526A1 - Verwendung von wachsartigen verbindungen in fototonern - Google Patents

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WO2003100526A1
WO2003100526A1 PCT/EP2003/005448 EP0305448W WO03100526A1 WO 2003100526 A1 WO2003100526 A1 WO 2003100526A1 EP 0305448 W EP0305448 W EP 0305448W WO 03100526 A1 WO03100526 A1 WO 03100526A1
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toner
formula
compounds
alkyl radical
wax
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Gerd Hohner
Michael Bayer
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Clariant Gmbh
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733—Organic compounds

Definitions

  • the present invention relates to the use of waxy compounds containing aromatic units in photo toners and photo toners containing such compounds.
  • So-called photo toners are usually used in modern copying processes, which consist of resins, pigments, charge control agents and waxes and, if appropriate, flow aids.
  • the powdery photo toners usually initially image the original to be copied on a transfer roller, are transferred from there to the copy paper and then thermally fixed.
  • the waxes contained in the toner as a recipe component promote the release of the photo toner from the fixing roller as a separating and anti-offset agent, act as an adhesion promoter during the transfer to the paper and contribute to the homogeneous distribution of the pigments during the production of the toner as a dispersion aid.
  • waxes such as polyethylene or polypropylene waxes have been used as wax components in photo toners. These waxes do not meet all the requirements of modern, high-speed copying machines.
  • wax components with an improved anti-offset effect, an improved effect with regard to the adhesion of the print to the paper, and further optimized pigment-dispersing properties.
  • EP 0 291 872 A1 describes waxy esters of aromatic alcohols and their use as lubricants for highly transparent thermoplastic materials.
  • waxes of this type achieve a more homogeneous dispersion of the pigment in the production of the toner and in the fixing process, an improved anti-offset effect and increased adhesion of the print to the paper.
  • the invention accordingly relates to the use of waxy compounds of the formula (I)
  • R 1 is the group
  • R 2 is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or halogen
  • R 3 is an unbranched alkyl radical with 16 to 36 C atoms and m is 1, 2 or 3 and n is 0 to (6-m).
  • R 1 is preferably the group -CH 2 -0-CO-R 3
  • R 2 is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or halogen
  • R 3 is an unbranched alkyl radical with 16 to 36 C atoms and m 1, 2 or 3 and n 0 to (6-m).
  • the invention further relates to photo toners containing at least one pigment component, a resin component and a waxy component containing the aromatic units of the formula (I).
  • waxy compounds of the formula (I) which can be used according to the invention are formed by reacting aromatic compounds of the formula (II)
  • R 1 the group
  • R 2 is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or halogen, preferably one
  • R 3 is an unbranched alkyl radical with 16 to 36 carbon atoms, preferably with 26 to
  • R 4 is the group -CH 2 OH or -CH (OH) -CH 2 -OH, preferably -CH 2 OH,
  • Suitable starting compounds of the formula (II) are, for example, benzyl alcohol, o-, m-, p-tolylcarbinol, chlorobenzyl alcohol, bromobenzyl alcohol, 2,4-dimethylbenzyl alcohol, 3,5-dimethylbenzyl alcohol, 3,4,5-trimethylbenzyl alcohol, p-cuminal alcohol, 1 , 2-phthalyl alcohol, 1,3-bis (hydroxymethyl) benzene, 1,4-bis (hydroxymethyl) benzene.
  • a suitable starting compound of the formula (III) is, for example, styrene oxide.
  • Suitable carboxylic acids of the formula (IV) are, for example, arachidic acid,
  • photo toners generally contain resins based on polyesters or styrene-acrylate copolymers.
  • charge control agents which support the transfer of the toner from the photo roller to the paper base, e.g. quaternary ammonium salts for a positive charge and, for example, aluminum azo complexes for a negative charge of the toner powder.
  • quaternary ammonium salts for a positive charge
  • aluminum azo complexes for a negative charge of the toner powder.
  • small amounts of highly disperse silicas can be added to the toner powder.
  • suitable black or color pigments are added to the toners in the thermoplastic mixture.
  • styrene-acrylate resin type CPR 100, manufacturer Mitsui; glass temperature 60 ° C; MFR / 140 ° C 5 g / 10 min
  • a black pigment carbon black of average particle size of 2 ⁇ m; manufacturer: Timcal
  • a charge control agent Copy Charge N4S, manufacturer: Clariant GmbH
  • This mixture was then ground to a toner powder with an average particle size of 12 ⁇ m (100% ⁇ 20 ⁇ m).
  • a silica-based flow agent (type HDK, manufacturer: Wacker) was then added to the toner powder. 5 g of this now free-flowing mixture were mixed with 95 g of iron powder and filled into the reservoir of a copier.
  • toner powder was applied to a paper in an area of 20 ⁇ 100 mm.
  • This image was then fixed with a roller arrangement consisting of a rigid heatable roller and an elastic cold roller at 160 ° C. and a throughput speed of 150 mm / s.
  • Another white sheet was then passed through the hot roller pair and examined for toner residues. No "ghost pictures" could be recognized on the white sheet.
  • Example 1 The procedure was analogous to Example 1. Instead of the benzyl montanate wax used in Example 1, a reaction product of technical montanic acid and styrene oxide which can be used according to the invention was used here (acid number 18 mg KOH / g, dropping point 76 ° C.). At the same time, the pigment content was reduced by 25%. Otherwise, the procedure was as in Example 1. The prints showed the same color depth as a standard tested in parallel according to Example 1 without wax. This shows that more effective pigment dispersion is achieved through the addition of wax.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von wachsartigen Verbindungen der Formel (I) in Fototonern, worin R1 die Gruppe -CH2-O-CO-R3 oder -CH(OH)-CH2-O-CO-R3, R2 ein Alylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen, R3 ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie m 1, 2 oder 3 und n 0 bis (6-m) ist, sowie entsprechende Fototoner.

Description

Beschreibung
Verwendung von wachsartigen Verbindungen in Fototonern
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von wachsartigen, aromatische Einheiten enthaltenden Verbindungen in Fototonern sowie Fototoner, die derartige Verbindungen enthalten.
Üblicherweise werden in modernen Kopierverfahren sogenannte Fototoner eingesetzt, die aus Harzen, Pigmenten, Ladungssteuermitteln und Wachsen sowie gegebenenfalls Fliesshilfsmittel bestehen. Die pulverförmigen Fototoner bilden beim Kopiervorgang die zu kopierende Vorlage üblicherweise zunächst auf einer Übertragungswalze ab, werden von dort auf das Kopierpapier transferiert und anschließend thermisch fixiert.
Die im Toner als Rezepturkomponente enthaltenen Wachse begünstigen als Trenn- und anti-offset-Mittel die Ablösung des Fototoners von der Fixierwalze, wirken als Haftvermittler bei der Übertragung auf das Papier und tragen bei der Herstellung des Toners als Dispergierhilfe zur homogenen Verteilung der Pigmente bei.
Der Bedarf nach immer schneller arbeitenden Kopierern verlangt entsprechend flink ansprechende Tonersysteme und stellt hohe Anforderungen an die Einzelkomponenten der Tonerrezeptur.
Als Wachskomponenten in Fototonern werden bisher überwiegend Kohlenwasserstoff-Wachse wie Polyethylen- oder Polypropylenwachse eingesetzt. Diese Wachse werden den Anforderungen, die moderne schnell laufende Kopiermaschinen stellen, nicht in allen Aspekten gerecht. Insbesondere besteht Bedarf nach Wachskomponenten mit verbesserter anti-offset-Wirkung, verbesserter Wirkung bezüglich der Haftung des Drucks auf dem Papier sowie weiter optimierten pigmentdispergierenden Eigenschaften. In EP 0 291 872 A1 werden wachsartige Ester aromatischer Alkohole und ihre Verwendung als Gleitmittel für hochtransparente thermoplastische Kunststoffe beschrieben.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass sich derartige polare, aromatische Gruppen enthaltenden wachsartigen Verbindungen in besonders vorteilhafter Weise als Additive für Fototoner eignen. Insbesondere wird mit derartigen Wachsen eine homogenere Dispergierung des Pigments bei der Herstellung des Toners sowie beim Fixiervorgang eine verbesserte anti-offset- Wirkung und eine erhöhte Haftung des Drucks auf dem Papier erreicht.
Gegenstand der Erfindung ist demnach die Verwendung von wachsartigen Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
in Fototonern,
worin R1 die Gruppe
-CH2-O-CO-R3 oder -CH(OH)-CH2-0-CO-R3, R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen, R3 ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie m 1 , 2 oder 3 und n 0 bis (6-m) ist.
Bevorzugt ist in Formel (I) R1 die Gruppe -CH2-0-CO-R3, R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen,
R3 ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie m 1 , 2 oder 3 und n 0 bis (6-m). Gegenstand der Erfindung sind ferner Fototoner, enthaltend mindestens eine Pigmentkomponente, eine Harzkomponente und eine wachsartige, aromatische Einheiten enthaltende Komponente der Formel (I).
Die erfindungsgemäß verwendbaren wachsartigen Verbindungen der Formel (I) entstehen durch Umsetzung von aromatischen Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000004_0001
oder der Formel (III)
Figure imgf000004_0002
mit Carbonsäuren der Formel (IV)
R3-COOH (IV).
In diesen Formeln bedeuten
R1 die Gruppe
-CH2-0-CO-R3 oder -CH(0H)-CH2-O-CO-R3,
R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen, vorzugsweise einen
Alkylrest mit 1 bis 2 C-Atomen oder Chlor,
R3 einen unverzweigten Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen, vorzugsweise mit 26 bis
32 C-Atomen,
R4 die Gruppe -CH2OH oder -CH(OH)-CH2-OH, vorzugsweise -CH2OH,
R5die Gruppe
-CH-CH,
\ /
O sowie m 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 1 oder 2, und n 0 bis (6-m), vorzugsweise 0 bis 3.
Geeignete Ausgangsverbindungen der Formel (II) sind beispielsweise Benzylalkohol, o-, m-, p-Tolylcarbinol, Chlorbenzylalkohol, Brombenzylalkohol, 2,4-Dimethylbenzylalkohol, 3,5-Dimethylbenzylalkohol, 3,4,5- Trimethylbenzylalkohol, p-CuminalkohoI, 1 ,2-Phtalylalkohol, 1 ,3- Bis(hydroximethyl)benzol, 1 ,4-Bis(hydroxy-methyl)benzol.
Eine geeignete Ausgangsverbindung der Formel (III) ist beispielsweise Styroloxid.
Geeignete Carbonsäuren der Formel (IV) sind beispielsweise Arachinsäure,
Behensäure, Tetracosansäure, Cerotinsäure, Montansäure, Melissinsäure, insbesondere technische Montansäure, welche im wesentlichen ein Gemisch aus
Ci8-C36-Carbonsäuren mit einem überwiegenden Anteil an C26-C32-Carbonsäuren ist und durch oxidative Bleichung von Rohmontanwachs gewonnen wird (vgl. z.B.
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Aufl. 1996, Vol. A 28,
S. 122 - 150).
Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind in EP-0 291 872 A1 angegeben.
Fototoner enthalten als Basiskomponente in der Regel Harze auf Basis von Polyestern oder Styrol-Acrylat-Copolymeren. Als Ladungssteuermittel , die die Übertragung des Toners von der Fotowalze auf die Papierunterlage unterstützen, werden z.B. quaternäre Ammoniumsalze für eine positive Ladung und beispielsweise Aluminium-Azo-Complexe für eine negative Aufladung des Tonerpulvers verwendet. Zur Unterstützung der Rieselfähigkeit können dem Tonerpulver geringe Mengen hochdisperser Kieselsäuren zugegeben werden.
Je nach gewünschter Farbe werden den Tonern bereits in der thermoplastischen Mischung geeignete Schwarz- oder Farbpigmente zugegeben. Beispiele
Die im folgenden angeführten Säurezahlen wurden nach DIN 53402, die Tropfpunkte nach DIN 51801/2 bestimmt.
Beispiel 1 :
90 Gew.-Teile eines Styrol-Acrylat Harzes (Typ CPR 100, Hersteller Fa. Mitsui; Glastemperatur 60°C; MFR/140°C 5 g/10 min) wurden mit 4 Gew.-Teilen eines Schwarzpigments (Russ mittlerer Teilchengrösse von 2 μm; Hersteller: Fa. Timcal), 1 ,0 Gew.-Teile eines Ladungssteuermittels (Copy Charge N4S, Hersteller: Clariant GmbH) und 4 Gew.-Teilen eines erfindungsgemäss eingesetzten Umsetzungsprodukts aus technischer Montansäure und Benzylalkohol mit einer Säurezahl von 25 und einem Tropfpunkt von 77°C bei 150°C in einem Kneter homogen vermischt. Diese Mischung wurde nun zu einem Tonerpulver der mittleren Teilchengrösse 12 μm (100 % < 20 μm) zerkleinert. Dem Tonerpulver wurden nun noch 0,5 Gew.-Teile eines Silika-basierten Fliessmittels(Typ HDK, Hersteller: Wacker) zugesetzt. 5 g dieser nun rieselfähigen Mischung wurden mit 95 g Eisenpulver vermischt und in den Vorratsbehälter eines Kopierers gefüllt.
Mit Hilfe der im Kopierer befindlichen photomagnetischen Walze wurde in einer Fläche von 20x100 mm Tonerpulver auf ein Papier aufgebracht. Dieses Bild wurde dann mit einer Walzenanordnung, bestehend aus einer starren heizbaren Walze und einer elastischen kalten Walze, bei 160°C und einer Durchlaufgeschwindigkeit von 150 mm/s fixiert. Anschließend wurde ein weiteres weises Blatt durch die heiße Walzenpaarung geführt und auf Tonerrückstände untersucht. Am weißen Blatt waren keine "ghost pictures" zu erkennen.
Beispiel 2:
1 g des Tonerpulvers aus Beispiel 1 wurden mit 2 g Ethanol verrührt und mit einem Rakel auf eine Papierunterlage aufgetragen (Schichtdicke: 40 μm). Nach Abtrocknung des Lösemittels bei 40°C wurde die übrige Pulverschicht bei 140°C und 120 mm/s Durchlaufgeschwindigkeit fixiert. Die fixierte Tonerschicht wurde mit einem Prüfbau-Abriebtest, wie er bei der Prüfung von Druckfarben verwendet wird, untersucht. Die Reibung Papier auf Toner mit 50 Reibbewegungen zeigte dabei keinen meßbaren Abrieb. Nach Faltung der Tonerschicht um 180° wurden keine sichtbaren Faltlinien und Abplatzer festgestellt.
Beispiel 3:
Es wurde analog Beispiel 1 verfahren. Anstelle des in Beispiel 1 eingesetzten Benzylmontanat-Wachses wurde hier ein erfindungsgemäss verwendbares Umsetzungsprodukt aus technischer Montansäure und Styroloxid eingesetzt (Säurezahl 18 mg KOH/g, Tropfpunkt 76°C) eingesetzt. Gleichzeitig wurde der Pigmentanteil um 25 % reduziert. Ansonsten wurde wie in Beispiel 1 verfahren. Die Drucke zeigten die gleiche Farbtiefe wie ein parallel gemäß Beispiel 1 geprüfter Standard ohne Wachs. Daraus geht hervor, dass durch den Wachszusatz eine wirksamere Pigmentdispergierung erreicht wird.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von wachsartigen Verbindungen der Formel (I) in Fototonern,
Figure imgf000008_0001
worin R1 die Gruppe
-CH2-O-CO-R3 oder -CH(OH)-CH2-O-CO-R3, R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen, R3 ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie m 1 , 2 oder 3 und n 0 bis (6-m) ist.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , worin in Formel (I) R1 die Gruppe -CH2-O-CO-R3, R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen,
R3 ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie m 1 , 2 oder 3 und n 0 bis (6-m) ist.
3. Fototoner, enthaltend mindestens eine Pigmentkomponente, eine Harzkomponente und eine wachsartige Verbindung der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 oder 2.
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