EP1512051B1 - Verwendung von wachsartigen verbindungen in fototonern - Google Patents
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- EP1512051B1 EP1512051B1 EP03755126A EP03755126A EP1512051B1 EP 1512051 B1 EP1512051 B1 EP 1512051B1 EP 03755126 A EP03755126 A EP 03755126A EP 03755126 A EP03755126 A EP 03755126A EP 1512051 B1 EP1512051 B1 EP 1512051B1
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Classifications
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Definitions
- the present invention relates to the use of waxy, aromatic Unit containing compounds in photo toners and photo toners, such Contain connections.
- photo toners used consisting of resins, pigments, charge control agents and waxes as well optionally flow aids exist.
- Form the powdery photo toners When copying the template to be copied usually first on one Transfer roller from, are transferred from there to the copy paper and subsequently thermally fixed.
- the waxes contained in the toner as a formulation component favor as Separation and anti-offset means the detachment of the photo toner from the fixing roller, act as a bonding agent in the transfer to the paper and contribute to the Preparation of the toner as a dispersing aid for the homogeneous distribution of Pigments.
- wax components in photo toners are so far predominantly Hydrocarbon waxes such as polyethylene or polypropylene waxes used. These waxes meet the requirements of modern fast-moving Copy machines do not do justice in all aspects.
- EP 0 291 872 A1 discloses waxy esters of aromatic alcohols and their Use as lubricant for highly transparent thermoplastic materials described.
- the invention accordingly provides for the use of waxy compounds of the formula (I) in photo toners, wherein R 1 is the group -CH 2 -O-CO-R 3 or -CH (OH) -CH 2 -O-CO-R 3 , R 2 is an alkyl radical having 1 to 4 C atoms or halogen, R 3 is an unbranched alkyl radical having 16 to 36 carbon atoms and m is 1, 2 or 3 and n is 0 to (6-m).
- R 1 is preferably the group -CH 2 -O-CO-R 3
- R 2 is an alkyl radical having 1 to 4 C atoms or halogen
- R 3 is an unbranched alkyl radical having 16 to 36 carbon atoms and m is 1, 2 or 3 and n is 0 to (6-m).
- the invention furthermore relates to photo toners containing at least one Pigment component, a resin component and a waxy, aromatic Unit-containing component of the formula (I).
- wax-like compounds of the formula (I) which can be used according to the invention are formed by reacting aromatic compounds of the formula (II) or of the formula (III) with carboxylic acids of the formula (IV) R 3 -COOH
- R 1 is the group -CH2-O-CO-R 3 or -CH (OH) -CH 2 -O-CO-R 3
- R 2 is an alkyl radical having 1 to 4 C atoms or halogen, preferably an alkyl radical having 1 to 2 C atoms or chlorine
- R 3 is an unbranched alkyl radical having 16 to 36 C atoms, preferably having 26 to 32 C atoms
- R 4 is the group -CH 2 OH or -CH (OH) -CH 2 -OH, preferably -CH 2 OH
- R 5 is the group such as m is 1, 2 or 3, preferably 1 or 2, and n 0 to (6-m), preferably 0 to 3.
- Suitable starting compounds of the formula (II) are, for example Benzyl alcohol, o-, m-, p-tolylcarbinol, chlorobenzyl alcohol, bromobenzyl alcohol, 2,4-dimethylbenzyl alcohol, 3,5-dimethylbenzyl alcohol, 3,4,5-trimethylbenzyl alcohol, p-cumene alcohol, 1,2-phthalyl alcohol, 1,3-bis (hydroxymethyl) benzene, 1,4-bis (hydroxy-methyl) benzene.
- a suitable starting compound of the formula (III) is, for example, styrene oxide.
- Suitable carboxylic acids of the formula (IV) are, for example, arachic acid, behenic acid, tetracosanic acid, cerotic acid, montanic acid, melissic acid, in particular technical montanic acid, which is essentially a mixture of C 18 -C 36 -carboxylic acids with a predominant proportion of C 26 -C 32 -carboxylic acids and is obtained by oxidative bleaching of raw montan wax (see, for example, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. 1996, Vol. A 28, pp. 122-150).
- photo toners generally contain resins based on Polyesters or styrene-acrylate copolymers.
- a charge control agent the Support transfer of the toner from the photo-roll to the paper-base, are used e.g. quaternary ammonium salts for a positive charge and For example, aluminum azo complexes for a negative charge of the Toner powder used.
- the Toner powder small amounts of highly dispersed silicas are added.
- the toners are already in the thermoplastic Mixture of suitable black or color pigments added.
- styrene-acrylate resin type CPR 100, manufacturer Fa. Mitsui; Glass transition temperature 60 ° C; MFR / 140 ° C 5 g / 10 min
- a Black pigment carbon black average particle size of 2 ⁇ m, manufacturer: Fa. Timcal
- a charge control agent Copy Charge N4S, Manufacturer: Clariant GmbH
- This mixture has now become one Toner powder of average particle size 12 microns (100% ⁇ 20 microns) comminuted.
- the Toner powder were now still 0.5 parts by weight of a silica-based Flow agent (type HDK, manufacturer: Wacker) added. 5 g of this now free-flowing Mixture was mixed with 95 g of iron powder and into the reservoir of a Copier filled.
- Example 1 The procedure was analogous to Example 1. Instead of the one used in Example 1 Benzyl montanate wax was used herein according to the invention Reaction product of technical montanic acid and styrene oxide used (Acid number 18 mg KOH / g, dropping point 76 ° C) used. At the same time the Pigment content reduced by 25%. Otherwise, the procedure was as in Example 1. The prints showed the same color depth as a parallel according to Example 1 tested standard without wax. It follows that through the Wax addition a more effective pigment dispersion is achieved.
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von wachsartigen, aromatische
Einheiten enthaltenden Verbindungen in Fototonem sowie Fototoner, die derartige
Verbindungen enthalten.
Üblicherweise werden in modemen Kopierverfahren sogenannte Fototoner
eingesetzt, die aus Harzen, Pigmenten, Ladungssteuermitteln und Wachsen sowie
gegebenenfalls Fliesshilfsmittel bestehen. Die pulverförmigen Fototoner bilden
beim Kopiervorgang die zu kopierende Vorlage üblicherweise zunächst auf einer
Übertragungswalze ab, werden von dort auf das Kopierpapier transferiert und
anschließend thermisch fixiert.
Die im Toner als Rezepturkomponente enthaltenen Wachse begünstigen als
Trenn- und anti-offset-Mittel die Ablösung des Fototoners von der Fixierwalze,
wirken als Haftvermittler bei der Übertragung auf das Papier und tragen bei der
Herstellung des Toners als Dispergierhilfe zur homogenen Verteilung der
Pigmente bei.
Der Bedarf nach immer schneller arbeitenden Kopierern verlangt entsprechend
flink ansprechende Tonersysteme und stellt hohe Anforderungen an die
Einzelkomponenten der Tonerrezeptur.
Als Wachskomponenten in Fototonem werden bisher überwiegend
Kohlenwasserstoff-Wachse wie Polyethylen- oder Polypropylenwachse eingesetzt.
Diese Wachse werden den Anforderungen, die moderne schnell laufende
Kopiermaschinen stellen, nicht in allen Aspekten gerecht. Insbesondere besteht
Bedarf nach Wachskomponenten mit verbesserter anti-offset-Wirkung,
verbesserter Wirkung bezüglich der Haftung des Drucks auf dem Papier sowie
weiter optimierten pigmentdispergierenden Eigenschaften.
In EP 0 291 872 A1 werden wachsartige Ester aromatischer Alkohole und ihre
Verwendung als Gleitmittel für hochtransparente thermoplastische Kunststoffe
beschrieben.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass sich derartige polare,
aromatische Gruppen enthaltenden wachsartigen Verbindungen in besonders
vorteilhafter Weise als Additive für Fototoner eignen. Insbesondere wird mit
derartigen Wachsen eine homogenere Dispergierung des Pigments bei der
Herstellung des Toners sowie beim Fixiervorgang eine verbesserte anti-offset-Wirkung
und eine erhöhte Haftung des Drucks auf dem Papier erreicht.
Gegenstand der Erfindung ist demnach die Verwendung von wachsartigen
Verbindungen der Formel (I)
in Fototonem,
worin R1 die Gruppe
-CH2-O-CO-R3 oder -CH(OH)-CH2-O-CO-R3,
R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen,
R3 ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie
m 1, 2 oder 3 und n 0 bis (6-m) ist.
worin R1 die Gruppe
-CH2-O-CO-R3 oder -CH(OH)-CH2-O-CO-R3,
R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen,
R3 ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie
m 1, 2 oder 3 und n 0 bis (6-m) ist.
Bevorzugt ist in Formel (I) R1 die Gruppe
-CH2-O-CO-R3,
R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen,
R3 ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie
m 1, 2 oder 3 und n 0 bis (6-m).
-CH2-O-CO-R3,
R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen,
R3 ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie
m 1, 2 oder 3 und n 0 bis (6-m).
Gegenstand der Erfindung sind ferner Fototoner, enthaltend mindestens eine
Pigmentkomponente, eine Harzkomponente und eine wachsartige, aromatische
Einheiten enthaltende Komponente der Formel (I).
Die erfindungsgemäß verwendbaren wachsartigen Verbindungen der Formel (I)
entstehen durch Umsetzung von aromatischen Verbindungen der Formel (II)
oder der Formel (III)
mit Carbonsäuren der Formel (IV)
R3-COOH
In diesen Formeln bedeuten
R1 die Gruppe
-CH2-O-CO-R3 oder -CH(OH)-CH2-O-CO-R3,
R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen, vorzugsweise einen Alkylrest mit 1 bis 2 C-Atomen oder Chlor,
R3 einen unverzweigten Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen, vorzugsweise mit 26 bis 32 C-Atomen,
R4 die Gruppe -CH2OH oder -CH(OH)-CH2-OH, vorzugsweise -CH2OH,
R5 die Gruppe
sowie
m 1, 2 oder 3, vorzugsweise 1 oder 2, und
n 0 bis (6-m), vorzugsweise 0 bis 3.
R1 die Gruppe
-CH2-O-CO-R3 oder -CH(OH)-CH2-O-CO-R3,
R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen, vorzugsweise einen Alkylrest mit 1 bis 2 C-Atomen oder Chlor,
R3 einen unverzweigten Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen, vorzugsweise mit 26 bis 32 C-Atomen,
R4 die Gruppe -CH2OH oder -CH(OH)-CH2-OH, vorzugsweise -CH2OH,
R5 die Gruppe
m 1, 2 oder 3, vorzugsweise 1 oder 2, und
n 0 bis (6-m), vorzugsweise 0 bis 3.
Geeignete Ausgangsverbindungen der Formel (II) sind beispielsweise
Benzylalkohol, o-, m-, p-Tolylcarbinol, Chlorbenzylalkohol, Brombenzylalkohol,
2,4-Dimethylbenzylalkohol, 3,5-Dimethylbenzylalkohol, 3,4,5-Trimethylbenzylalkohol,
p-Cuminalkohol, 1,2-Phtalylalkohol, 1,3-Bis(hydroximethyl)benzol,
1,4-Bis(hydroxy-methyl)benzol.
Eine geeignete Ausgangsverbindung der Formel (III) ist beispielsweise Styroloxid.
Geeignete Carbonsäuren der Formel (IV) sind beispielsweise Arachinsäure,
Behensäure, Tetracosansäure, Cerotinsäure, Montansäure, Melissinsäure,
insbesondere technische Montansäure, welche im wesentlichen ein Gemisch aus
C18-C36-Carbonsäuren mit einem überwiegenden Anteil an C26-C32-Carbonsäuren
ist und durch oxidative Bleichung von Rohmontanwachs gewonnen wird (vgl. z.B.
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Aufl. 1996, Vol. A 28,
S. 122 -150).
Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind
in EP-0 291 872 A1 angegeben.
Fototoner enthalten als Basiskomponente in der Regel Harze auf Basis von
Polyestern oder Styrol-Acrylat-Copolymeren. Als Ladungssteuermittel , die die
Übertragung des Toners von der Fotowalze auf die Papierunterlage unterstützen,
werden z.B. quaternäre Ammoniumsalze für eine positive Ladung und
beispielsweise Aluminium-Azo-Complexe für eine negative Aufladung des
Tonerpulvers verwendet. Zur Unterstützung der Rieselfähigkeit können dem
Tonerpulver geringe Mengen hochdisperser Kieselsäuren zugegeben werden.
Je nach gewünschter Farbe werden den Tonern bereits in der thermoplastischen
Mischung geeignete Schwarz- oder Farbpigmente zugegeben.
Die im folgenden angeführten Säurezahlen wurden nach DIN 53402, die
Tropfpunkte nach DIN 51801/2 bestimmt.
90 Gew.-Teile eines Styrol-Acrylat Harzes (Typ CPR 100, Hersteller Fa. Mitsui;
Glastemperatur 60°C; MFR/140°C 5 g/10 min) wurden mit 4 Gew.-Teilen eines
Schwarzpigments (Russ mittlerer Teilchengrösse von 2 µm; Hersteller: Fa.
Timcal), 1,0 Gew.-Teile eines Ladungssteuermittels (Copy Charge N4S,
Hersteller: Clariant GmbH) und 4 Gew.-Teilen eines efindungsgemäss
eingesetzten Umsetzungsprodukts aus technischer Montansäure und
Benzylalkohol mit einer Säurezahl von 25 und einem Tropfpunkt von 77°C bei
150°C in einem Kneter homogen vermischt. Diese Mischung wurde nun zu einem
Tonerpulver der mittleren Teilchengrösse 12 µm (100 % < 20 µm) zerkleinert. Dem
Tonerpulver wurden nun noch 0,5 Gew.-Teile eines Silika-basierten
Fliessmittels(Typ HDK, Hersteller: Wacker) zugesetzt. 5 g dieser nun rieselfähigen
Mischung wurden mit 95 g Eisenpulver vermischt und in den Vorratsbehälter eines
Kopierers gefüllt.
Mit Hilfe der im Kopierer befindlichen photomagnetischen Walze wurde in einer
Fläche von 20x100 mm Tonerpulver auf ein Papier aufgebracht. Dieses Bild wurde
dann mit einer Walzenanordnung, bestehend aus einer starren heizbaren Walze
und einer elastischen kalten Walze, bei 160°C und einer Durchlaufgeschwindigkeit
von 150 mm/s fixiert. Anschließend wurde ein weiteres weises Blatt durch die
heiße Walzenpaarung geführt und auf Tonerrückstände untersucht. Am weißen
Blatt waren keine "ghost pictures" zu erkennen.
1 g des Tonerpulvers aus Beispiel 1 wurden mit 2 g Ethanol verrührt und mit
einem Rakel auf eine Papierunterlage aufgetragen (Schichtdicke: 40 µm). Nach
Abtrocknung des Lösemittels bei 40°C wurde die übrige Pulverschicht bei 140°C
und 120 mm/s Durchlaufgeschwindigkeit fixiert. Die fixierte Tonerschicht wurde mit
einem Prüfbau-Abriebtest, wie er bei der Prüfung von Druckfarben verwendet wird,
untersucht. Die Reibung Papier auf Toner mit 50 Reibbewegungen zeigte dabei
keinen meßbaren Abrieb. Nach Faltung der Tonerschicht um 180° wurden keine
sichtbaren Faltlinien und Abplatzer festgestellt.
Es wurde analog Beispiel 1 verfahren. Anstelle des in Beispiel 1 eingesetzten
Benzylmontanat-Wachses wurde hier ein erfindungsgemäss verwendbares
Umsetzungsprodukt aus technischer Montansäure und Styroloxid eingesetzt
(Säurezahl 18 mg KOH/g, Tropfpunkt 76°C) eingesetzt. Gleichzeitig wurde der
Pigmentanteil um 25 % reduziert. Ansonsten wurde wie in Beispiel 1 verfahren.
Die Drucke zeigten die gleiche Farbtiefe wie ein parallel gemäß Beispiel 1
geprüfter Standard ohne Wachs. Daraus geht hervor, dass durch den
Wachszusatz eine wirksamere Pigmentdispergierung erreicht wird.
Claims (3)
- Verwendung von wachsartigen Verbindungen der Formel (I) in Fototonem,worin R1 die Gruppe
-CH2-O-CO-R3 oder-CH(OH)-CH2-O-CO-R3,
R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen,
R3 ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie
m 1, 2 oder 3 und n 0 bis (6-m) ist. - Verwendung gemäß Anspruch 1, worin in Formel (I) R1 die Gruppe
-CH2-O-CO-R3,
R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen,
R3 ein unverzweigter Alkylrest mit 16 bis 36 C-Atomen sowie
m 1, 2 oder 3 und n 0 bis (6-m) ist. - Fototoner, enthaltend mindestens eine Pigmentkomponente, eine Harzkomponente und eine wachsartige Verbindung der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 oder 2.
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