DE102021117968A1 - Mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

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Eun-Joung Choi
Hong-Yeop Na
Sang-Hee Cho
Su-Hyun Lee
Jin-Ri Hong
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine durch Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsverbindung und mindestens eine durch Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsverbindung umfassen, und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und/oder hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wurde zuerst von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung von kleinen aromatischen Diaminmolekülen und Aluminiumkomplexen als Materialien zur Bildung einer lichtemittierenden Schicht entwickelt [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
  • Der wichtigste Faktor, der die Lichtausbeute in einer OLED bestimmt, sind lichtemittierende Materialien, und das lichtemittierende Material muss eine hohe Quantenausbeute und eine hohe Elektronen- und Lochmobilität aufweisen, und die gebildete Schicht aus lichtemittierendem Material muss einheitlich und stabil sein. Das lichtemittierende Material wird in einem funktionalen Aspekt in ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial eingeteilt. Ein lichtemittierendes Material kann als Kombination eines Wirts und eines Dotierstoffs verwendet werden, um die Farbreinheit, die Lichtausbeute und die Stabilität zu verbessern. Bei Verwendung eines derartigen Dotierstoff/Wirtsmaterial-Systems als lichtemittierendes Material ist dessen Auswahl wichtig, da Wirtsmaterialien großen Einfluss auf die Effizienz und Lebensdauer der lichtemittierenden Vorrichtung haben.
  • In letzter Zeit besteht eine dringende Aufgabe in der Entwicklung einer OLED mit hoher Effizienz und langer Lebensdauer. Im Hinblick auf die für mittelgroße und große OLED-Panels erforderlichen Elektrolumineszenzeigenschaften (EL-Eigenschaften) ist insbesondere die Entwicklung von hervorragenden lichtemittierenden Materialien gegenüber herkömmlichen lichtemittierenden Materialien dringend gefordert.
  • KR 2010-0108924 A , US 2011/0303901 A1 , KR 2014-0101699A und CN 107602568 A offenbaren eine Verbindung auf Basis von Indolochinoxalin-Derivaten. Diese Literaturstellen offenbaren jedoch nicht spezifisch eine spezifische Kombination von Wirtsmaterialien gemäß der in der vorliegenden Offenbarung angegebenen Beschreibung. Außerdem besteht anhaltender Bedarf an der Entwicklung eines lichtemittierenden Materials mit verbesserter Leistungsfähigkeit, wie verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute- und/oder Lebensdauereigenschaften, im Vergleich zu der in den Literaturstellen offenbarten herkömmlichen spezifischen Kombination von Verbindungen.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Zu lösende Aufgaben
  • Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist erstens die Bereitstellung mehrerer Wirtsmaterialien, mit denen eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und/oder hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer bereitgestellt werden kann, und zweitens die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die Wirtsmaterialien umfasst.
  • Lösung der Aufgaben
  • Als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung der obigen technischen Aufgabe wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, erreicht werden kann, so dass die vorliegende Erfindung abgeschlossen wurde.
    Figure DE102021117968A1_0001
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht und
    R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.
    Figure DE102021117968A1_0002
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    X21 und Y21 jeweils unabhängig für -N=, -NR25-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X21 und Y21 -N= ist und das andere von X21 und Y21 -NR25-, -O- oder -S- ist;
    R21 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R22 bis R25 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R22 bis R24 für-L21-Ar21 steht;
    L21 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht;
    Ar21 für einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder-NR31R32 steht;
    R31 und R32 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    e und f jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und g für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und
    dann, wenn e bis g für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R22, jedes von R23 und jedes von R24 gleich oder verschieden sein kann.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Durch Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit geringer Treiberspannung und/oder hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer hergestellt werden.
  • Ausführungsformen der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Erfindung in keiner Weise einschränken.
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens ein durch die Formel 1 wiedergegebenes erstes Wirtsmaterial und mindestens ein durch die Formel 2 wiedergegebenes zweites Wirtsmaterial und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die die Wirtsmaterialien umfasst.
  • Außerdem betrifft die vorliegende Offenbarung eine organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch Formel 3 wiedergegeben wird, ein organisches elektrolumineszierendes Material, das diese umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die das organische elektrolumineszierende Material umfasst.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das Wirts- und Dotierstoffmaterialien enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial oder ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Derartige mindestens zwei Verbindungen können in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und beispielsweise als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. nach Dampfabscheidung) bedeuten. Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Die mindestens zwei Verbindungen, die in mehreren Wirtsmaterialien enthalten sind, können zusammen in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in separate lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Wenn mindestens zwei Wirtsmaterialien in einer Schicht enthalten sind, können die mindestens zwei Wirtsmaterialien zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht einzeln und gleichzeitig gemeinsam verdampft werden.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl“ bedeutet hier einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ ist in der vorliegenden Offenbarung ein monocyclischer oder anellierter Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 20 und weiter bevorzugt 6 bis 15 beträgt und teilweise gesättigt sein kann. Das Aryl kann eine Spirostruktur umfassen. Beispiele für das Aryl sind im Einzelnen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Dimethylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Diphenylbenzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Benzophenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Benzanthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Benzochrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, Tolyl, Xylyl, Mesityl, Cumenyl, Spiro[fluoren-fluoren]yl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. Spezieller kann es sich bei dem Aryl um o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-t-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-l-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. handeln. „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ ist hier ein Aryl mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem und vorzugsweise 1 bis 4 Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si, P, Se und Ge, wobei die Zahl der Ringgerüstatome vorzugsweise 3 bis 30, weiter bevorzugt 5 bis 20, beträgt. Das obige Heteroaryl kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein und kann teilweise gesättigt sein. Außerdem kann das obige Heteroaryl oder Heteroarylen hier ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl oder Heteroarylen sein und eine Spirostruktur umfassen. Beispiele für das Heteroaryl können im Einzelnen ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring einschließlich Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring einschließlich Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthiridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthiridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzoimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Imidazopyridinyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Carbazolyl, Azacarbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Indolizidinyl, Acridinyl, Silafluorenyl, Germafluorenyl, Benzotriazolyl, Phenazinyl, Imidazopyridinyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzopyrimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. sein. Spezieller kann es sich bei dem Heteroaryl um 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolizidinyl, 2-Indolizidinyl, 3-Indolizidinyl, 5-Indolizidinyl, 6-Indolizidinyl, 7-Indolizidinyl, 8-Indolizidinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazol-1-yl, Azacarbazol-2-yl, Azacarbazol-3-yl, Azacarbazol-4-yl, Azacarbazol-5-yl, Azacarbazol-6-yl, Azacarbazol-7-yl, Azacarbazol-8-yl, Azacarbazol-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-t-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-t-Butyl-1-indolyl, 4-t-Butyl-1-indolyl, 2-t-Butyl-3-indolyl, 4-t-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. handeln. Der Begriff „ein anellierter Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring“ bedeutet hier einen durch Anellieren von mindestens einem aliphatischen Ring mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, in dem die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 3 bis 25 und weiter bevorzugt 3 bis 18 beträgt, und mindestens einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, in dem die Zahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt, gebildeten Ring. Beispielsweise kann es sich bei dem anellierten Ring um einen anellierten Ring aus mindestens einem Benzol und mindestens einem Cyclohexan oder einen anellierten Ring aus mindestens einem Naphthalin und mindestens einem Cyclopentan usw. handeln. Hier können die Kohlenstoffatome in dem anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring durch mindestens ein Heteroatom, das aus B, N, O, S, Si und P ausgewählt ist, vorzugsweise mindestens ein Heteroatom, das aus N, O und S ausgewählt ist, ersetzt sein. Der Begriff „Halogen“ schließt in der vorliegenden Offenbarung F, CI, Br und I ein.
  • Außerdem sollen „ortho (o)“, „meta (m)“ und „para (p)“ in der vorliegenden Offenbarung die Substitutionsposition aller Substituenten bezeichnen. Bei einer ortho-Position handelt es sich um eine Verbindung mit Substituenten, die einander benachbart sind, d. h. an den Positionen 1 und 2 an Benzol. Bei einer meta-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der unmittelbar benachbarten Substitutionsposition, d. h. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 3 an Benzol. Bei einer para-Position handelt es sich um die nächste Substitutionsposition der meta-Position, d. h. eine Verbindung mit Substituenten in den Positionen 1 und 4 an Benzol.
  • „Ein bei Verknüpfung an einen benachbarten Substituenten gebildeter Ring“ bedeutet hier einen durch Verknüpfen oder Anellieren von zwei oder mehr benachbarten Substituenten gebildeten substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) mono- oder polycyclischen, alicyclischen, aromatischen Ring oder eine Kombination davon und kann vorzugsweise ein substituierter oder unsubstituierter (5- bis 25-gliedriger) mono- oder polycyclischer, alicyclischer, aromatischer Ring oder eine Kombination davon sein. Ferner kann der gebildete Ring mindestens ein Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P, vorzugsweise N, O und S, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 20; gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl von Atomen im Ringgerüst 5 bis 15. In einer Ausführungsform kann es sich bei dem anellierten Ring beispielsweise um einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Phenanthrenring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzofuranring, einen substituierten oder unsubstituierten Indolring, einen substituierten oder unsubstituierten Indenring, einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, einen substituierten oder unsubstituierten Carbazolring usw. handeln.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und durch eine Gruppe, in der zwei oder mehr Substituenten unter den Substituenten verbunden sind, substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei „einem Substituenten, mit dem zwei oder mehr Substituenten verbunden sind,“ um ein Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann Heteroaryl sein oder als ein Substituent, in dem zwei Heteroarylgruppen verbunden sind, interpretiert werden. Vorzugsweise handelt es sich bei den Substituenten des substituierten (C1-C30)-Alkyls, des substituierten (C6-C30)-Aryl(en)s, des substituierten (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl(en)s, des substituierten (C3-C30)-Cycloalkyls, des substituierten (C1-C30)-Alkoxys, des substituierten anellierten Rings aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, des substituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyls, des substituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyls, des substituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylaminos, des substituierten Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylaminos, des substituierten (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylaminos, des substituierten Mono- oder Di-(C6-C30)-arylaminos, des substituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylaminos, des substituierten Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylaminos, des substituierten (C1-C30)-Alkyl-(3-bis 30-gliedrigen)heteroarylaminos, des substituierten (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylaminos, des substituierten (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)heteroarylaminos und des substituierten (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen) Heteroarylaminos in den Formeln der vorliegenden Offenbarung jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, Cyano, Carboxyl, Nitro, Hydroxy, Phosphinoxid, (C1-C30)-Alkyl, Halogen-(C1-C30)-alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, (C2-C30)-Alkinyl, (C1-C30)-Alkoxy, (C1-C30)-Alkylthio, (C3-C30)-Cycloalkyl, (C3-C30)-Cycloalkenyl, (3- bis 7-gliedrigem) Heterocycloalkyl, (C6-C30)-Aryloxy, (C6-C30)-Arylthio, (5- bis 30-gliedrigem) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch (C6-C30)-Aryl substituiert ist, (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist, Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, Tri-(C6-C30)-arylsilyl, Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, Amino, Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, Mono- oder Di- (C2-C30)-alkenylamino, (C1-C30)-Alkyl(-C2-C30)-alkenylamino, substituiertem oder unsubstituiertem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigem)-heteroarylamino, (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigem)-heteroarylamino, (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigem)-heteroarylamino, (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigem)-heteroarylamino, (C1-C30)-Alkylcarbonyl, (C1-C30)-Alkoxycarbonyl, (C6-C30)-Arylcarbonyl, (C6-C30)-Arylphosphinyl, Di-(C6-C30)-arylboronyl, Di-(C1-C30)-alkylboronyl, (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl, (C6-C30)-Ar-(C1-C30)-alkyl und (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Beispielsweise kann es sich bei den Substituenten um Deuterium, Methyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Carbazolyl usw. handeln.
  • Im Folgenden werden die Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform beschrieben.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien umfassen gemäß einer Ausführungsform ein erstes Wirtsmaterial, umfassend ein erstes Wirtsmaterial, das eine durch die obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das eine durch die obige Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst; und die mehreren Wirtsmaterialien können gemäß einer Ausführungsform in einer lichtemittierenden Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein.
  • Das erste Wirtsmaterial als das Wirtsmaterial gemäß einer Ausführungsform kann eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfassen.
    Figure DE102021117968A1_0003
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht und
    R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können.
  • In einer Ausführungsform kann L1 eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroarylen, vorzugsweise eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroarylen, sein. Beispielsweise kann es sich bei L1 um eine Einfachbindung, ein Phenylen, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, unsubstituiertes Naphthylen oder unsubstituiertes Pyridinylen handeln.
  • In einer Ausführungsform kann Ar1 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, sein. Beispielsweise kann es sich bei Ar1 um ein Phenyl, das durch mindestens zwei von Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, Phenyl und Naphthyl substituiert ist, Phenyl, das durch Dibenzofuran oder Dibenzothiophen substituiert ist, unsubstituiertes m-Biphenyl, unsubstituiertes m-Terphenyl, Naphthyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, substituiert ist, Pyridyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, substituiert ist, unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl handeln.
  • In einer Ausführungsform kann es sich bei R1 bis R8 jeweils unabhängig um Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise Wasserstoff, (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, (C6-25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, Di-(C6-C30)-arylamino und/oder (C6-C30)-Aryl-(5- bis 30-gliedrigem)heteroarylamino substituiert ist, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt Wasserstoff, (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, Di-(C6-C25)-arylamino und/oder (C6-C25)-Aryl-(5- bis 25-gliedriges)heteroarylamino substituiert ist, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, handeln.
  • Beispielsweise kann es sich bei mindestens einem von R1 bis R4 oder mindestens einem von R5 bis Rs um einen beliebigen der in der folgenden Gruppe 1 aufgeführten Substituenten handeln, und die in der folgenden Gruppe 1 aufgeführten Substituenten können durch ein oder mehrere Deuterium substituiert sein, sind aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021117968A1_0004
    Figure DE102021117968A1_0005
    Figure DE102021117968A1_0006
    Figure DE102021117968A1_0007
    Figure DE102021117968A1_0008
    Figure DE102021117968A1_0009
    Figure DE102021117968A1_0010
  • Die durch die obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann gemäß einer Ausführungsform durch die folgende Formel 1-1 oder 1-2 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021117968A1_0011
    Figure DE102021117968A1_0012
  • Dabei gilt, dass in den Formeln 1-1 und 1-2
    L1 und Ar1 wie in Formel 1 definiert sind;
    L2 und L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen stehen;
    Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen;
    a und b jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und
    dann, wenn a und b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 stehen, jedes von Ar2 und jedes von Ar3 gleich oder verschieden sein kann.
  • In einer Ausführungsform kann es sich bei L2 und L3 jeweils unabhängig um eine Einfachbindung, Phenylen, das unsubstituiert oder durch Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, substituiert ist, unsubstituiertes m-Biphenylen oder unsubstituiertes p-Biphenylen handeln.
  • In einer Ausführungsform kann es sich dann, wenn a und b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 stehen, bei L2 und L3 jeweils unabhängig um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, beispielsweise unsubstituiertes Phenylen, handeln.
  • In einer Ausführungsform kann es sich bei Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig um (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, Di-(C6-C30)-arylamino und/oder (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(5- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, vorzugsweise (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, Di-(C6-C25)-arylamino und/oder (C6-C25)-Aryl-(5- bis 30-gliedriges)heteroarylamino substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C25)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl-(5- bis 25-gliedriges)heteroarylamino, weiter bevorzugt (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, Di-(C6-C18)-arylamino und/oder (C6-C18)-Aryl-(5- bis 25-gliedriges)heteroarylamino substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C18)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl-(5- bis 18-gliedriges)heteroarylamino, handeln. Beispielsweise kann es sich bei Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig um Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium, Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, Naphthyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Diphenylamino, Phenylbiphenylamino, Phenyldibenzofuranylamino und Phenyldibenzothiophenylamino substituiert ist, unsubstituiertes Naphthyl, unsubstituiertes o-Biphenyl, unsubstituiertes m-Biphenyl, p-Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, p-Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, substituiert ist, m-Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, substituiert ist, unsubstituiertes o-Terphenyl, unsubstituiertes Phenanthrenyl, unsubstituiertes Chrysenyl, unsubstituiertes Dibenzofuranyl, unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, unsubstituiertes Diphenylamino, unsubstituiertes Phenylbiphenylamino, unsubstituiertes Phenyldibenzofuranylamino oder unsubstituiertes Phenyldibenzothiophenylamino handeln.
  • Die durch die obigen Formeln 1-1 und 1-2 wiedergegebene Verbindung kann gemäß einer Ausführungsform das erste Wirtsmaterial sein, wobei L1 für eine Einfachbindung steht; Ar1 für Pyridyl, das durch Deuterium oder (C6-C30)-Aryl substituiert ist, steht; L2 und L3 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen stehen; Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium oder (C6-C30)-Aryl substituiert ist, stehen und a und b jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen.
  • In einer Ausführungsform kann das durch die obige Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsmaterial spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021117968A1_0013
    Figure DE102021117968A1_0014
    Figure DE102021117968A1_0015
    Figure DE102021117968A1_0016
    Figure DE102021117968A1_0017
    Figure DE102021117968A1_0018
    Figure DE102021117968A1_0019
    Figure DE102021117968A1_0020
    Figure DE102021117968A1_0021
    Figure DE102021117968A1_0022
    Figure DE102021117968A1_0023
    Figure DE102021117968A1_0024
    Figure DE102021117968A1_0025
    Figure DE102021117968A1_0026
    Figure DE102021117968A1_0027
    Figure DE102021117968A1_0028
    Figure DE102021117968A1_0029
    Figure DE102021117968A1_0030
    Figure DE102021117968A1_0031
    Figure DE102021117968A1_0032
    Figure DE102021117968A1_0033
    Figure DE102021117968A1_0034
    Figure DE102021117968A1_0035
    Figure DE102021117968A1_0036
    Figure DE102021117968A1_0037
    Figure DE102021117968A1_0038
    Figure DE102021117968A1_0039
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann sie durch Bezugnahme auf das folgende Reaktionsschema 1 oder 2 hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021117968A1_0040
    Figure DE102021117968A1_0041
    Figure DE102021117968A1_0042
  • In den obigen Reaktionsschemata 1 und 2 sind die jeweiligen Substituenten wie in Formel 1 definiert, stehen a und b für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und steht Hal für ein Halogenatom.
  • Wie oben beschrieben, werden beispielhafte Synthesebeispiele der durch die Formel 1 wiedergegebenen Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung beschrieben, aber sie basieren auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, N-Arylierungsreaktion, H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, Miyaura-Borylierungsreaktion, Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, Pd(ll)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, Grignard-Reaktion, Heck-Reaktion, Cyclodehydratisierungsreaktion, SN1-Substitutionsreaktion, SN2-Substitutionsreaktion und phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. Für den Fachmann wird ersichtlich sein, dass die obige Reaktion selbst dann abläuft, wenn andere in der Formel 1 definierte Substituenten, die von den in den spezifischen Synthesebeispielen beschriebenen Substituenten verschieden sind, gebunden sind.
  • Das zweite Wirtsmaterial als ein anderes Wirtsmaterial kann gemäß einer Ausführungsform eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen.
    Figure DE102021117968A1_0043
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    X21 und Y21 jeweils unabhängig für -N=, -NR25-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X21 und Y21 -N= ist und das andere von X21 und Y21 -NR25-, -O- oder -S- ist;
    R21 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R22 bis R25 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R22 bis R24 für-L21-Ar21 steht;
    L21 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht;
    Ar21 für einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder-NR31R32 steht;
    R31 und R32 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    e und f jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und g für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und
    dann, wenn e bis g für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R22, jedes von R23 und jedes von R24 gleich oder verschieden sein kann.
  • Das durch die obige Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsmaterial kann gemäß einer Ausführungsform durch eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-3 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021117968A1_0044
    Figure DE102021117968A1_0045
  • Dabei gilt, dass in den Formeln 2-1 bis 2-3
    X21, Y21, L21, Ar21, R21 bis R24, e, f und g wie in der Formel 2 definiert sind;
    g' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und
    dann, wenn g' eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von R24 gleich oder verschieden sein kann.
  • In einer Ausführungsform kann in den Formeln 2-1 bis 2-3 eines von X21 und Y21 -N= sein und das andere von X21 und Y21 -O- oder -S- sein; kann R21 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl sein; können alle von R22 bis R24 Wasserstoff sein; kann L21 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen sein; kann Ar21 ein substituierter oder unsubstituierter anellierter Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder -NR31R32 sein, wobei R31 und R32 jeweils unabhängig ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl sein können.
  • In einer Ausführungsform kann R21 ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl, sein. Beispielsweise kann R21 unsubstituiertes Phenyl oder unsubstituiertes p-Biphenyl sein.
  • In einer Ausführungsform kann L21 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, vorzugsweise eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, sein. Beispielsweise kann L21 eine Einfachbindung, unsubstituiertes Phenylen oder unsubstituiertes Naphthalinylen sein.
  • In einer Ausführungsform kann Ar21 ein substituierter oder unsubstituierter anellierter Ring aus einem aliphatischen (C5-C25)-Ring und einem aromatischen (C6-C25)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder -NR31R32 sein. In einer Ausführungsform kann es sich bei R31 und R32 jeweils unabhängig um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 18-gliedriges) Heteroaryl, handeln. Beispielsweise kann es sich bei Ar21 um ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[cyclopentan-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[dihydroinden-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[benzofluoren-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl oder Amino, das mit mindestens einem Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, Naphthylphenyl, Naphthyl, Phenylnaphthyl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl, p-Terphenyl, Fluorenyl, das durch Methyl und/oder Phenyl substituiert ist, z. B. 9,9-Dimethylfluorenyl oder 9,9-Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, das durch mindestens ein Methyl substituiert ist, z. B. 7,7-Dimethyl-7H-benzofluorenyl, Phenanthrenyl, Dibenzothiophenyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, Benzonaphthofuranyl und Dibenzofuranyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, substituiert ist, handeln.
  • In einer Ausführungsform kann das durch die obige Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsmaterial spezieller durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021117968A1_0046
    Figure DE102021117968A1_0047
    Figure DE102021117968A1_0048
    Figure DE102021117968A1_0049
    Figure DE102021117968A1_0050
    Figure DE102021117968A1_0051
    Figure DE102021117968A1_0052
    Figure DE102021117968A1_0053
    Figure DE102021117968A1_0054
    Figure DE102021117968A1_0055
    Figure DE102021117968A1_0056
    Figure DE102021117968A1_0057
    Figure DE102021117968A1_0058
    Figure DE102021117968A1_0059
    Figure DE102021117968A1_0060
    Figure DE102021117968A1_0061
    Figure DE102021117968A1_0062
    Figure DE102021117968A1_0063
    Figure DE102021117968A1_0064
    Figure DE102021117968A1_0065
    Figure DE102021117968A1_0066
    Figure DE102021117968A1_0067
    Figure DE102021117968A1_0068
    Figure DE102021117968A1_0069
    Figure DE102021117968A1_0070
    Figure DE102021117968A1_0071
    Figure DE102021117968A1_0072
    Figure DE102021117968A1_0073
    Figure DE102021117968A1_0074
    Figure DE102021117968A1_0075
    Figure DE102021117968A1_0076
    Figure DE102021117968A1_0077
    Figure DE102021117968A1_0078
    Figure DE102021117968A1_0079
    Figure DE102021117968A1_0080
    Figure DE102021117968A1_0081
    Figure DE102021117968A1_0082
    Figure DE102021117968A1_0083
    Figure DE102021117968A1_0084
    Figure DE102021117968A1_0085
    Figure DE102021117968A1_0086
    Figure DE102021117968A1_0087
    Figure DE102021117968A1_0088
    Figure DE102021117968A1_0089
    Figure DE102021117968A1_0090
  • Die durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann gemäß einer Ausführungsform durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden. Insbesondere kann eine Herstellung durch Verwendung einer in einer Reihe von Patentdokumenten offenbarten Synthesemethode verwendet werden. Beispielsweise kann sie unter Bezugnahme auf die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2017-0022865 (veröffentlicht am 2. März 2017) synthetisiert werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Eine organische elektrolumineszierende Verbindung kann gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung durch die folgende Formel 3 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021117968A1_0091
  • Dabei gilt, dass in Formel 3
    L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht;
    Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl steht;
    R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl unter Ausschluss von Anthracen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R4 oder mindestens eines von R5 bis R8 für -L11-(Ar11)a steht;
    L11 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen unter Ausschluss von Anthracenylen steht;
    Ar11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl unter Ausschluss von Anthracen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl steht;
    a eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 ist und
    dann, wenn a für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 steht, jedes von Ar11 gleich oder verschieden sein kann;
    mit der Maßgabe, dass dann, wenn es sich bei Ar1, R1 bis R8, L11 und Ar11 um substituiertes (C6-C30)-Aryl(en) handelt, der Fall, in dem (C6-C30)-Aryl(en) durch eine Aminogruppe substituiert ist, ausgeschlossen ist.
  • In einer Ausführungsform kann L1 eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen, vorzugsweise eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen, weiter bevorzugt eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen, sein. Beispielsweise kann es sich bei L1 um eine Einfachbindung, ein Phenylen, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, oder unsubstituiertes Naphthylen handeln.
  • In einer Ausführungsform kann es sich bei Ar1 um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, vorzugsweise ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, Pyridyl, das unsubstituiert oder durch (C6-C30)-Aryl substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, weiter bevorzugt ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl, Pyridyl, das unsubstituiert oder durch (C6-C18)-Aryl substituiert ist, unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, handeln. Beispielsweise kann es sich bei Ar1 um Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl, Naphthyl Dibenzofuranyl und/oder Dibenzothiophenyl substituiert ist, unsubstituiertes m-Biphenyl, unsubstituiertes m-Terphenyl, Naphthyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, substituiert ist, Pyridyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, substituiert ist, unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl handeln.
  • In einer Ausführungsform kann es sich bei R1 bis R8 jeweils unabhängig um Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl unter Ausschluss von Anthracen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, vorzugsweise Wasserstoff, Deuterium oder durch mindestens ein (C6-C30)-Aryl substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl unter Ausschluss von Anthracen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, weiter bevorzugt Wasserstoff, Deuterium, durch mindestens ein (C6-C30)-Aryl substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl unter Ausschluss von Anthracen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl handeln, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R4 oder mindestens eines von R5 bis R8 -L11-(Ar11)a ist.
  • In einer Ausführungsform kann es sich bei L11 um eine Einfachbindung, Phenylen, das unsubstituiert oder durch Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, substituiert ist, unsubstituiertes m-Biphenylen oder unsubstituiertes p-Biphenylen handeln.
  • In einer Ausführungsform kann es sich dann, wenn a eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 ist, bei L11 um ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen unter Ausschluss von Anthracenylen, beispielsweise unsubstituiertes Phenylen, handeln.
  • In einer Ausführungsform kann es sich bei Ar11 um Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium, Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, Naphthyl, Dibenzofuranyl und Dibenzothiophenyl substituiert ist, unsubstituiertes Naphthyl, unsubstituiertes o-Biphenyl, unsubstituiertes m-Biphenyl, p-Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, p-Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, substituiert ist, m-Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Deuterium substituiert ist, substituiert ist, unsubstituiertes o-Terphenyl, unsubstituiertes Phenanthrenyl, unsubstituiertes Chrysenyl, unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl handeln.
  • In der Formel 3 ist dann, wenn es sich bei Ar1, R1 bis R8, L11 und Ar11 um substituiertes (C6-C30)-Aryl(en) handelt, der Fall, in dem (C6-C30)-Aryl(en) durch eine Aminogruppe substituiert ist, ausgeschlossen.
  • Die durch die obige Formel 3 wiedergegebene Verbindung kann spezifischer durch die folgenden Verbindungen veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021117968A1_0092
    Figure DE102021117968A1_0093
    Figure DE102021117968A1_0094
    Figure DE102021117968A1_0095
    Figure DE102021117968A1_0096
    Figure DE102021117968A1_0097
    Figure DE102021117968A1_0098
    Figure DE102021117968A1_0099
    Figure DE102021117968A1_0100
    Figure DE102021117968A1_0101
    Figure DE102021117968A1_0102
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    Figure DE102021117968A1_0107
    Figure DE102021117968A1_0108
    Figure DE102021117968A1_0109
    Figure DE102021117968A1_0110
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    Figure DE102021117968A1_0113
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    Figure DE102021117968A1_0115
    Figure DE102021117968A1_0116
    Figure DE102021117968A1_0117
  • Im Folgenden wird eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung beschrieben, auf die die obigen mehreren Wirtsmaterialien und/oder die organische elektrolumineszierende Verbindung angewendet werden/wird.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung enthält gemäß einer Ausführungsform eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist. Die organische Schicht kann eine lichtemittierende Schicht umfassen, und die lichtemittierende Schicht kann mehrere Wirtsmaterialien enthalten, die ein erstes Wirtsmaterial, das mindestens eine durch die obige Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das mindestens eine durch die obige Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, umfassen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthält die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine lichtemittierende Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, und die mindestens eine lichtemittierende Schicht kann eine durch die obige Formel 3 wiedergegebene Verbindung enthalten.
  • Gemäß einer Ausführungsform enthält das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung mindestens eine der Verbindungen C-1 bis C-131 als das durch Formel 1 wiedergegebene erste Wirtsmaterial und mindestens eine der Verbindungen H-1 bis H-220 als das durch Formel 2 wiedergegebene zweite Wirtsmaterial. Die mehreren Wirtsmaterialien können in der gleichen organischen Schicht, z. B. einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform enthält das organische elektrolumineszierende Material der vorliegenden Offenbarung durch Formel 3 wiedergegebene Verbindungen C-1 bis C-127 alleine oder in einer Kombination von zwei oder mehr, und das organische elektrolumineszierende Material kann in einer organischen Schicht, z. B. einer lichtemittierenden Schicht, einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung enthalten sein.
  • Die organische Schicht kann zusätzlich zu einer lichtemittierenden Schicht ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronenblockierschicht und einer Elektronenpufferschicht ausgewählte Schicht umfassen. Die organische Schicht kann ferner zusätzlich zu dem lichtemittierenden Material der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis und/oder eine Verbindung auf Azin-Basis umfassen. Im Einzelnen kann die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Lochhilfsschicht, die lichtemittierende Schicht, die lichtemittierende Hilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht eine Verbindung auf Amin-Basis, beispielsweise eine Verbindung auf Arylamin-Basis, eine Verbindung auf Styrylarylamin-Basis usw., als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial oder Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die Elektronentransportschicht, die Elektroneninjektionsschicht, die Elektronenpufferschicht und die Lochblockierschicht eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und Lochblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die organische Schicht ferner mindestens ein Metall aus der Gruppe bestehend aus Metallen der Gruppe 1, Metallen der Gruppe 2, Übergangsmetallen der 4. Periode, Übergangsmetallen der 5. Periode, Lanthaniden und organischen Metallen der d-Übergangselemente des Periodensystems oder mindestens eine komplexe Verbindung, die ein derartiges Metall umfasst, umfassen.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien können gemäß einer Ausführungsform als lichtemittierende Materialien für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische elektrolumineszierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, eine Methode mit gestapelter Anordnung oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), gelblich-grünes (YG) oder blaues (B) Licht emittierenden Einheiten. Außerdem kann das organische elektrolumineszierende Material gemäß einer Ausführungsform auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Eine der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode kann eine Anode sein, und die andere kann eine Kathode sein. Wobei die erste Elektrode und die zweite Elektrode jeweils als transmissives leitfähiges Material, transflektives leitfähiges Material oder reflektives leitfähiges Material ausgebildet sein können. Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß den Arten des Materials, aus denen die erste Elektrode und die zweite Elektrode ausgebildet sind, vom Top-Emissions-Typ, Bottom-Emissions-Typ oder Typ mit beidseitiger Emission sein.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht als p-Dotierstoff dotiert sein. Außerdem kann die Elektronenblockierschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht durch Blockieren des Überfließens von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtemissionsleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Elektronenpufferschicht, eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und die Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht kann zwischen der Elektronentransportschicht (oder Elektroneninjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und blockiert die Ankunft von Löchern an der Kathode, wodurch die Wahrscheinlichkeit der Rekombination von Elektronen und Löchern in der lichtemittierenden Schicht verbessert wird. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann ebenfalls mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder Schicht mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht als n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die lichtemittierende Hilfsschicht kann zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht oder zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Lochinjektion und/oder des Lochtransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Elektronen verwendet werden. Bei Anordnung der lichtemittierenden Hilfsschicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht kann sie zur Förderung der Elektroneninjektion und/oder des Elektronentransports oder zur Verhinderung des Überfließens von Löchern verwendet werden. Außerdem kann die Lochhilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und die Lochtransportrate (oder die Lochinjektionsrate) fördern oder blockieren, wodurch die Ladungsbalance gesteuert werden kann. Wenn eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung zwei oder mehr Lochtransportschichten enthält, kann die Lochtransportschicht, die ferner enthalten ist, als die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht verwendet werden. Die lichtemittierende Hilfsschicht, die Lochhilfsschicht oder die Elektronenblockierschicht können die Effizienz und/oder die Lebensdauer der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verbessern.
  • In der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann vorzugsweise mindestens eine Schicht (im Folgenden „eine Oberflächenschicht“), die aus einer Chalcogenidschicht, einer Schicht aus halogeniertem Metall und einer Metalloxidschicht ausgewählt ist, auf einer Innenoberfläche einer oder beider Elektroden angeordnet sein. Im Einzelnen wird eine Schicht aus Chalcogeniden (einschließlich Oxiden) von Silicium und Aluminium vorzugsweise auf eine Anodenoberfläche einer Schicht aus einem elektrolumineszierenden Medium angeordnet und eine Schicht aus halogeniertem Metall oder eine Metalloxidschicht vorzugsweise auf einer Kathodenoberfläche einer Schicht aus elektrolumineszierendem Medium angeordnet. Durch die Oberflächenschicht kann die Betriebsstabilität für die organische elektrolumineszierende Vorrichtung erhalten werden. Vorzugsweise schließt das Chalcogenid SiOx(1≤X≤2), AlOx(1≤X≤1,5), SiON, SiAlON usw. ein; schließt das halogenierte Metall LiF, MgF2, CaF2, ein Seltenerdmetallfluorid usw. ein und schließt das Metalloxid Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO usw. ein.
  • Ferner kann in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung vorzugsweise eine gemischte Region aus einer Elektronentransportverbindung und einem reduktiven Dotierstoff oder eine gemischte Region aus einer Lochtransportverbindung und einem oxidativen Dotierstoff auf mindestens einer Oberfläche eines Paars von Elektroden angeordnet sein. In diesem Fall wird die Elektronentransportverbindung zu einem Anion reduziert, wodurch es leichter wird, Elektronen aus dem gemischten Bereich in ein elektrolumineszierendes Medium zu injizieren und zu transportieren. Des Weiteren wird die Lochtransportverbindung zu einem Kation oxidiert, wodurch es leichter wird, Löcher aus dem gemischten Bereich in das elektrolumineszierende Medium zu injizieren und zu transportieren. Vorzugsweise schließt der oxidative Dotierstoff verschiedene Lewis-Säure- und -Akzeptor-Verbindungen ein und schließt der reduktive Dotierstoff Alkalimetalle, Alkalimetallverbindungen, Erdalkalimetalle, Seltenerdmetalle und Mischungen davon ein. Eine Schicht aus reduktivem Dotierstoff kann als ladungserzeugende Schicht eingesetzt werden, um eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung herzustellen, die zwei oder mehr lichtemittierende Schichten aufweist und weißes Licht emittiert.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann gemäß einer Ausführungsform ferner mindestens einen Dotierstoff in der lichtemittierenden Schicht enthalten.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, aber es kann sich dabei vorzugsweise nach Bedarf um eine oder mehrere metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, weiter bevorzugt nach Bedarf um eine oder mehrere ortho-metallierte Komplexverbindungen eines oder mehrerer Metallatome, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, und noch weiter bevorzugt nach Bedarf um eine oder mehrere ortho-metallierte Iridium-Komplexverbindungen handeln.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung verwenden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021117968A1_0118
  • Dabei gilt, dass in Formel 101
    L aus einer der folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:
    Figure DE102021117968A1_0119
    Figure DE102021117968A1_0120
    R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, unsubstituiertes oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofurochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienochinolin oder einem substituierten oder unsubstituierten Indenochinolin, zusammen mit Pyridin verknüpft sein können;
    R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, unsubstituiertes oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, einem substituierten oder unsubstituierten Fluoren, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophen, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuran, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin oder einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, zusammen mit Benzol verknüpft sein können;
    R201 bis R220 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder Halogen substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren substituierten oder unsubstituierten Ringen verknüpft sein können und
    s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Im Einzelnen schließen die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung die folgenden ein, sind aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102021117968A1_0121
    Figure DE102021117968A1_0122
    Figure DE102021117968A1_0123
    Figure DE102021117968A1_0124
    Figure DE102021117968A1_0125
    Figure DE102021117968A1_0126
    Figure DE102021117968A1_0127
    Figure DE102021117968A1_0128
    Figure DE102021117968A1_0129
    Figure DE102021117968A1_0130
    Figure DE102021117968A1_0131
    Figure DE102021117968A1_0132
    Figure DE102021117968A1_0133
    Figure DE102021117968A1_0134
    Figure DE102021117968A1_0135
    Figure DE102021117968A1_0136
    Figure DE102021117968A1_0137
    Figure DE102021117968A1_0138
    Figure DE102021117968A1_0139
    Figure DE102021117968A1_0140
    Figure DE102021117968A1_0141
    Figure DE102021117968A1_0142
    Figure DE102021117968A1_0143
    Figure DE102021117968A1_0144
    Figure DE102021117968A1_0145
    Figure DE102021117968A1_0146
    Figure DE102021117968A1_0147
    Figure DE102021117968A1_0148
    Figure DE102021117968A1_0149
    Figure DE102021117968A1_0150
    Figure DE102021117968A1_0151
    Figure DE102021117968A1_0152
    Figure DE102021117968A1_0153
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Aufschleudern, Tauchbeschichten, Fluten usw. verwendet werden. Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Bei der Bildung einer Schicht durch das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial kann die Schicht gemäß einer Ausführungsform durch die oben aufgeführten Verfahren gebildet werden und kann häufig durch Coabscheidung oder Mischungsabscheidung gebildet werden. Bei der Coabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien in jeweilige einzelne Tiegelquellen gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen und die Mischabscheidung durchzuführen; und bei der Mischabscheidung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehrere Materialien vor der Abscheidung in einer Tiegelquelle gemischt werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Gemäß einer Ausführungsform können dann, wenn das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial in derselben Schicht oder verschiedenen Schichten in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorliegen, die Schichten durch die beiden Wirtsverbindungen separat gebildet werden. Beispielsweise kann nach dem Abscheiden des ersten Wirtsmaterials ein zweites Wirtsmaterial abgeschieden werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die vorliegende Offenbarung Anzeigevorrichtungen bereitstellen, die mehrere Wirtsmaterialien umfassen, die ein erstes Wirtsmaterial, das die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und ein zweites Wirtsmaterial, das die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, enthalten, oder die eine durch Formel 3 wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung als einzigen Wirt umfassen. Außerdem können durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung Anzeigevorrichtungen wie Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Anzeigevorrichtungen für Fahrzeuge oder Beleuchtungsvorrichtungen wie Außen- oder Innenbeleuchtung hergestellt werden.
  • Im Folgenden wird das Herstellungsverfahren von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung unter Bezugnahme auf das Syntheseverfahren einer repräsentativen Verbindung oder Zwischenverbindung erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
  • [Beispiel 1] Synthese von Verbindung H-201
  • Figure DE102021117968A1_0154
  • 1) Synthese von Verbindung 1
  • Dibenzofuran-2-amin (20 g, 144,7 mmol), 2-Bromdibenzofuran (23,8 g, 96,47 mmol), Pd(OAc)2 (1,1 g, 4,82 mmol), S-Phos (3,9 g, 9,65 mmol), NaOt-Bu (13,9 g, 144,7 mmol) und 485 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 3 Stunden bei 160°C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde und das restliche Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt und anschließend getrocknet wurde. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1 (4,9 g, Ausbeute: 10 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung H-201
  • Verbindung 1 (4,9 g, 12,76 mmol), Verbindung 2 (4,2 g, 14,0 mmol), Pd(dba3)2 (0,584 g, 0,638 mmol), S-Phos (0,523 g, 1,276 mmol), NaOt-Bu (1,8 g, 19,14 mmol) und 65 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 2 Stunden bei 160°C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde und das restliche Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt und anschließend getrocknet wurde. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H-201 (5,6 g, Ausbeute: 68,3 %) ergab.
    MG Fp.
    H-201 642,19 237°C
  • [Beispiel 2] Synthese von Verbindung H-183
  • Figure DE102021117968A1_0155
  • Verbindung 3 (25 g, 74,48 mmol), Verbindung 2 (42,58 g, 81,93 mmol), Pd(OAc)2 (0,16 g, 7,5 mmol), P(t-Bu)3 (0,28 g, 7,5 mmol), NaOt-Bu (14,31 g, 150 mmol) und 284,09 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 2 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde und das restliche Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt und anschließend getrocknet wurde. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H-183 (23,4 g, Ausbeute: 50 %) ergab.
    MG Fp.
    H-183 628,22 256,5°C
  • [Beispiel 3] Synthese von Verbindung H-217
  • Figure DE102021117968A1_0156
  • Verbindung 4 (20 g, 56,96 mmol), Verbindung 2 (18,8 g, 57,13 mmol), Pd(OAc)2 (0,13 g, 5,7 mmol), P(t-Bu)3 (0,22 g, 5,7 mmol), NaOt-Bu (11 g, 113,92 mmol) und 227,27 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 2 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde und das restliche Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt und anschließend getrocknet wurde. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H-217 (12,5 g, Ausbeute: 34 %) ergab.
    MG Fp.
    H-217 644,19 249°C
  • [Beispiel 4] Synthese von Verbindung H-199
  • Figure DE102021117968A1_0157
  • Verbindung S1 (25 g, 74,48 mmol), Verbindung 2 (42,58 g, 81,93 mmol), Pd(OAc)2 (0,16 g, 7,5 mmol), P(t-Bu)3 (0,28 g, 7,5 mmol), NaOt-Bu (14,31 g, 150 mmol) und 284,09 ml o-Xylol wurden in einen Kolben gegeben und dann 2 Stunden bei 160 °C gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert wurde und das restliche Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt und anschließend getrocknet wurde. Als Nächstes wurde sie durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung H-199 (23,4 g, Ausbeute: 50 %) ergab.
    MG Fp.
    H-199 628,22 252°C
  • [Beispiel 5] Synthese von Verbindung C-8
  • Figure DE102021117968A1_0158
  • 1) Synthese von Verbindung 1-1
  • Verbindung A (25 g, 137,68 mmol), Verbindung B (12,4 g, 114,73 mmol) und 300 mL Ethanol wurden in einen Kolben gegeben und gelöst und dann 6 Stunden bei 120 °C unter Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde der erhaltene Feststoff mit Methanol filtriert, was Verbindung 1-1 (21,5 g, Ausbeute: 74 %) ergab.
  • 2) Synthese von Verbindung 1-2
  • Verbindung 1-1 (10 g, 39,41 mmol) und 2-lodnaphthalin (15 g, 59,12 mmol), Cul (3,7 g, 19,70 mmol), EDA (3 ml, 39,41 mmol) und Cs2CO3 (25 g, 78,82 mmol) wurden in dem Kolben in 200 ml o-DCB gelöst und dann 6 Stunden bei 180 °C unter Rückfluss erhitzt. Als Nächstes wurde die Reaktionsmischung 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und dann mit Methanol und destilliertem Wasser versetzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde der erhaltene Feststoff mit Methanol filtriert, wonach das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert wurde. Als Nächstes wurde es durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-2 (4,7 g, Ausbeute: 48 %) ergab.
  • 3) Synthese von Verbindung C-8
  • Verbindung 1-2 (3,7 g, 7,89 mmol), Verbindung C (2,6 g, 9,47 mmol), Pd2(dba)3 (360 mg, 0,394 mmol), S-Phos (323 mg, 0,789 mmol), NaOtBu (1,8 g, 19,72 mmol) und 50 ml o-Xylol 50 ml wurden in den Kolben gegeben und gelöst und dann 5 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und dann mit destilliertem Wasser versetzt. Als Nächstes wurde die organische Schicht mit Methylenchlorid (MC) extrahiert, wonach das restliche Wasser mit Magnesiumsulfat entfernt und anschließend getrocknet wurde. Als Nächstes wurde sie unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-8 (2,0 g, Ausbeute: 44 %) ergab.
    MG Fp.
    C-8 573,68 274°C
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, und deren Eigenschaften erklärt, um die vorliegende Offenbarung im Detail zu verstehen.
  • [Vorrichtungsbeispiel 1] Herstellung einer OLED, die die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst
  • Es wurde eine OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Zunächst wurde eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und danach in Isopropanol aufbewahrt und dann verwendet. Danach wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Dann wurde Verbindung HI-1 in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen und Verbindung HT-1 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine erste Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der ersten Lochinjektionsschicht gebildet wurde. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial, die in der folgenden Tabelle 1 beschrieben sind, wurden jeweils als Wirte der lichtemittierenden Schicht in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und Verbindung D-39 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft, und das Dotierstoffmaterial wurde gleichzeitig mit einer verschiedenen Rate verdampft und in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Als Nächstes wurden Verbindung ET-1 und Verbindung EI-1 in zwei weiteren Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur in einer Rate von 1:1 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EI-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt.
  • [Vergleichsbeispiel 1] Herstellung einer OLED, die eine herkömmliche Verbindung als Wirt umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindung C-8 alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nits und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5.000 Nits benötigte Zeit (Lebensdauer; T95) für die in Vorrichtungsbeispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 wie oben beschrieben hergestellten organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen verwendete Zeit werden gemessen, und die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle 1 gezeigt: Tabelle 1
    Erstes Wirtsmateri al Zweites Wirtsmaterial Treibersp annung (V) Lichtausbe ute (cd/A) Lichtemis sionsfarb e Lebensda uer (T95) (h)
    Vorrichtungs beispiel 1 C-8 H-199 3,2 33,2 Rot 226
    Vergleichsbe ispiel 1 C-8 - 3,5 29,3 Rot 7.9
  • Unter Bezugnahme auf obige Tabelle 1 kann durch Einbeziehung einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirtsmaterialien eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit hoher Lichtausbeute und signifikant verbesserter Lebensdauer im Vergleich zu der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, die ein einziges Wirtsmaterial umfasst, bereitgestellt werden.
  • Die in Vorrichtungsbeispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 oben verwendeten Verbindungen sind in der folgenden Tabelle 2 gezeigt: Tabelle 2
    Lochinjektionsschicht / Lochtransportschicht
    Figure DE102021117968A1_0159
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102021117968A1_0160
    Figure DE102021117968A1_0161
    Elektronentransportschicht / Elektroneninjektionsschicht
    Figure DE102021117968A1_0162
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20100108924 A [0005]
    • US 2011/0303901 A1 [0005]
    • KR 20140101699 A [0005]
    • CN 107602568 A [0005]
    • KR 20170022865 [0048]

Claims (12)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend ein erstes Wirtsmaterial und ein zweites Wirtsmaterial, wobei das erste Wirtsmaterial eine durch die folgende Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst und das zweite Wirtsmaterial eine durch die folgende Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst:
    Figure DE102021117968A1_0163
    wobei L1 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht und R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    Figure DE102021117968A1_0164
    wobei X21 und Y21 jeweils unabhängig für-N=, -NR25-, -O- oder-S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von X21 und Y21 -N= ist und das andere von X21 und Y21 -NR25-, -O- oder -S- ist; R21 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R22 bis R25 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R22 bis R24 für -L21-Ar21 steht; L21 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; Ar21 für einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder-NR31R32 steht; R31 und R32 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; e und f jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und g für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und dann, wenn e bis g für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R22, jedes von R23 und jedes von R24 gleich oder verschieden sein kann.
  2. Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch die folgende Formel 1-1 oder 1-2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021117968A1_0165
    Figure DE102021117968A1_0166
    wobei L1 und Ar1 wie in Anspruch 1 definiert sind; L2 und L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen stehen; Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C6-C30)-arylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen; a und b jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen und dann, wenn a und b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 stehen, jedes von Ar2 und jedes von Ar3 gleich oder verschieden sein kann.
  3. Wirtsmaterialien nach Anspruch 2, wobei L1 für eine Einfachbindung steht; Ar1 für Pyridyl, das durch Deuterium oder (C6-C30)-Aryl substituiert ist, steht; L2 und L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylen stehen; Ar2 und Ar3 jeweils unabhängig für (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium oder (C6-C30)-Aryl substituiert ist, stehen und a und b jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen.
  4. Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 2 durch eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-3 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021117968A1_0167
    Figure DE102021117968A1_0168
    wobei X21, Y21, L21, Ar21, R21 bis R24, e, f und g wie in Anspruch 1 definiert sind; g' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und dann, wenn g' für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr steht, jedes von R24 gleich oder verschieden sein kann.
  5. Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei Ar21 für ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Biphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes o-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes m-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes p-Terphenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Triphenylenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Chrysenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoranthenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluorenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[cyclopentan-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[dihydroinden-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Spiro[benzofluoren-fluoren]yl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzocarbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthothiophenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzofuranyl, oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzonaphthofuranyl oder Amino, das mit mindestens einem aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, Naphthyl, Naphthylphenyl, Phenylnaphthyl, o-Biphenyl, m-Biphenyl, p-Biphenyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl, p-Terphenyl, Fluorenyl, Benzofluorenyl, Phenanthrenyl, Dibenzothiophenyl, Benzonaphthofuranyl und Dibenzofuranyl substituiert ist, steht.
  6. Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel 1 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102021117968A1_0169
    Figure DE102021117968A1_0170
    Figure DE102021117968A1_0171
    Figure DE102021117968A1_0172
    Figure DE102021117968A1_0173
    Figure DE102021117968A1_0174
    Figure DE102021117968A1_0175
    Figure DE102021117968A1_0176
    Figure DE102021117968A1_0177
    Figure DE102021117968A1_0178
    Figure DE102021117968A1_0179
    Figure DE102021117968A1_0180
    Figure DE102021117968A1_0181
    Figure DE102021117968A1_0182
    Figure DE102021117968A1_0183
    Figure DE102021117968A1_0184
    Figure DE102021117968A1_0185
    Figure DE102021117968A1_0186
    Figure DE102021117968A1_0187
    Figure DE102021117968A1_0188
    Figure DE102021117968A1_0189
    Figure DE102021117968A1_0190
    Figure DE102021117968A1_0191
    Figure DE102021117968A1_0192
    Figure DE102021117968A1_0193
    Figure DE102021117968A1_0194
    Figure DE102021117968A1_0195
  7. Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die durch die Formel 2 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102021117968A1_0196
    Figure DE102021117968A1_0197
    Figure DE102021117968A1_0198
    Figure DE102021117968A1_0199
    Figure DE102021117968A1_0200
    Figure DE102021117968A1_0201
    Figure DE102021117968A1_0202
    Figure DE102021117968A1_0203
    Figure DE102021117968A1_0204
    Figure DE102021117968A1_0205
    Figure DE102021117968A1_0206
    Figure DE102021117968A1_0207
    Figure DE102021117968A1_0208
    Figure DE102021117968A1_0209
    Figure DE102021117968A1_0210
    Figure DE102021117968A1_0211
    Figure DE102021117968A1_0212
    Figure DE102021117968A1_0213
    Figure DE102021117968A1_0214
    Figure DE102021117968A1_0215
    Figure DE102021117968A1_0216
    Figure DE102021117968A1_0217
    Figure DE102021117968A1_0218
    Figure DE102021117968A1_0219
    Figure DE102021117968A1_0220
    Figure DE102021117968A1_0221
    Figure DE102021117968A1_0222
    Figure DE102021117968A1_0223
    Figure DE102021117968A1_0224
    Figure DE102021117968A1_0225
    Figure DE102021117968A1_0226
    Figure DE102021117968A1_0227
    Figure DE102021117968A1_0228
    Figure DE102021117968A1_0229
    Figure DE102021117968A1_0230
    Figure DE102021117968A1_0231
    Figure DE102021117968A1_0232
    Figure DE102021117968A1_0233
    Figure DE102021117968A1_0234
    Figure DE102021117968A1_0235
    Figure DE102021117968A1_0236
    Figure DE102021117968A1_0237
    Figure DE102021117968A1_0238
    Figure DE102021117968A1_0239
    Figure DE102021117968A1_0240
  8. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die mindestens eine lichtemittierende Schicht mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
  9. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 3 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021117968A1_0241
    wobei L1 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen steht; Ar1 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl steht; R1 bis R8 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl unter Ausschluss von Anthracen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einen substituierten oder unsubstituierten anellierten Ring aus einem aliphatischen (C3-C30)-Ring und einem aromatischen (C6-C30)-Ring, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes Mono- oder Di-(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl-(3-bis 30-gliedriges)heteroarylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl(3- bis 30-gliedriges)heteroarylamino stehen oder mit den benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R4 oder mindestens eines von R5 bis R8 für -L11-(Ar11)a steht; L11 für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen unter Ausschluss von Anthracenylen steht; Ar11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl unter Ausschluss von Anthracen, ein substituiertes oder unsubstituiertes Pyridyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenyl steht; a für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht und dann, wenn a für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 steht, jedes von Ar11 gleich oder verschieden sein kann; mit der Maßgabe, dass dann, wenn es sich bei Ar1, R1 bis R8, L11 und Ar11 um das substituierte (C6-C30)-Aryl(en) handelt, der Fall, in dem (C6-C30)-Aryl(en) durch eine Aminogruppe substituiert ist, ausgeschlossen ist.
  10. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 9, wobei die durch die Formel 3 wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102021117968A1_0242
    Figure DE102021117968A1_0243
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  11. Organisches elektrolumineszierendes Material, umfassend eine organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 9.
  12. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend ein organisches elektrolumineszierendes Material nach Anspruch 11.
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