DE10027995A1 - Ionische Flüssigkeiten II - Google Patents
Ionische Flüssigkeiten IIInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ionische Flüssigkeiten zur Anwendung in elektrochemischen Zellen und für organische Synthesen.
Description
Die Erfindung betrifft ionische Flüssigkeiten zur Anwendung in elek
trochemischen Zellen und organischen Synthesen.
Lösungsmittelfreie ionische Flüssigkeiten oder bei "Raumtemperatur
geschmolzene Salze" wurden erstmals in US 2446331 beschrieben.
Das Problem dieser starken Lewis-Säuren ist die Bildung giftiger Ga
se bei Kontakt mit Luftfeuchtigkeit.
Lange Zeit wurden Verbindungen um AlCl3 und 1-Ethyl-3-
methylimidazolium (EMI) chlorid untersucht. Wilkes und Zaworotko
stellten 1992 in J. Chem. Soc., Chem. Commun., S. 965 neue Lö
sungsmittelfreie ionische Flüssigkeiten, EMI BF4 und EMI O2CCH3,
vor. Allerdings sind diese Verbindungen für den Einsatz als Elektrolyt
in elektrochemischen Zellen ungeeignet, da die BF4 - und CH3C2 -
Anionen schon bei relativ niedrigen Potentialen oxidiert werden.
In DE 196 41 138 wird eine neue Klasse von Leitsalzen, die Lithium
fluoralkylphosphate, beschrieben. Diese Salze zeichnen sich durch
eine hohe elektrochemische Stabilität und geringe Hydrolyseneigung
aus (M. Schmidt et al. 10th international Meeting on Lithium Batteries,
Como 2000). Bei Zyklisierungsversuchen haben diese Verbindungen
besonders gute Ergebnisse gezeigt und sich als besonders stabil er
wiesen.
In US 5827602 wird der Einsatz ionische Flüssigkeiten aus der Grup
pe der Pyridinium-, Pyridazinium-, Pyrimidinium-, Pyrazinium-, Imida
zolium-, Pyrazolium-, Thiazolium-, Oxazolium- und Triazoliumsalze in
elektrochemischen Zellen beschrieben, die Imide oder Methanide als
Anionen enthalten. Diese ionischen Flüssigkeiten sind durch gute
Leitfähigkeiten für diese Anwendung besonders geeignet. Der ent
scheidende Nachteil besteht in der teuren Synthese der Rohstoffe,
insbesondere der Anionen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, ionische
Flüssigkeiten zur Verfügung zu stellen, die einen großen Flüssig
keitsbereich, eine hohe thermische Stabilität und geringe Korrosivität
sowie kostengünstiger synthetisierte Anionen aufweisen.
Die erfindungsgemäße Aufgabe wird gelöst durch ionische Flüssig
keiten der allgemeinen Formel
K+A- (I)
worin bedeuten:
K+ ein Kation ausgewählt aus der Gruppe
K+ ein Kation ausgewählt aus der Gruppe
wobei R1 bis R5 gleich oder verschieden, gegebenenfalls durch eine
Einfach- oder Doppelbindung direkt miteinander verbunden sind und
jeweils einzeln oder gemeinsam folgende Bedeutung haben:
- H,
- Halogen,
- Alkylrest (C1 bis C8) der teilweise oder vollständig durch weitere Gruppen, vorzugsweise F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx), CnF(2n+1-x)Hx mit 1<n<6 und 0<x≦13 substituiert sein kann
und
A- ein Anion ausgewählt aus der Gruppe
- H,
- Halogen,
- Alkylrest (C1 bis C8) der teilweise oder vollständig durch weitere Gruppen, vorzugsweise F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx), CnF(2n+1-x)Hx mit 1<n<6 und 0<x≦13 substituiert sein kann
und
A- ein Anion ausgewählt aus der Gruppe
[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-
mit
1 ≦ x < 6
1 ≦ y ≦ 8 und
0 ≦ z ≦ 2y + 1
1 ≦ x < 6
1 ≦ y ≦ 8 und
0 ≦ z ≦ 2y + 1
Diese ionischen Flüssigkeiten sind als Lösungsmittel in der organi
schen Synthese, aber auch für den Einsatz in elektrochemischen
Zellen geeignet. Zudem sind die ionischen Flüssigkeiten für den Ein
satz in der Katalyse von chemischen Reaktionen geeignet. Außer
dem können sie als inertes Lösungsmittel für hochreaktive Chemika
lien verwendet werden. Ein weiteres Gebiet ist die Verwendung als
hydraulische Flüssigkeit.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen
durch den Einsatz perfluorierter Alkylketten hydrophob sind, wobei
längerkettige perfluorierte Alkylketten bevorzugt sind. Durch die was
serfreie Synthese wird zudem der unerwünschte Eintrag von Wasser
in das System minimiert.
Überraschend wurde gefunden, daß die ionischen Flüssigkeiten den
Aluminium-Stromkollektor, der üblicherweise in elektrochemischen
Zellen verwendet wird, nicht korrodieren, sondern sogar passivieren.
Damit kann die Zyklenstabilität erhöht werden. Außerdem konnte ei
ne verbesserte thermische Stabilität des Systems durch den Einsatz
ionischer Flüssigkeiten festgestellt werden.
Es wurde gefunden, daß durch den Zusatz von Lösungsmitteln mit
niedriger Viskosität die Leitfähigkeit verbessert werden kann. Eine
niedrige Viskosität mit hoher Leitfähigkeit ist für den Einsatz in elek
trochemischen Zellen Voraussetzung. Die erfindungsgemäßen Ver
bindungen weisen einen großen Flüssigkeitsbereich auf, so daß sie
für diese Anwendungen besonders geeignet sind.
Für die Anwendung in Doppelschichtkondensatoren ist eine hohe
Leitfähigkeit Voraussetzung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen
erfüllen dieses Kriterium und können daher allein oder in Mischungen
mit anderen Lösungsmitteln oder Leitsalzen eingesetzt werden. Ge
eignet sind Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe organischer
Carbonate (z. B. Ethylencarbonat, Propylencarbonat und deren Deri
vate, Butylencarbonat, Dimethylcarbonat, Diethylcarbonat, Methyle
thylcarbonat usw.), organischer Carbonsäureester (z. B.
γ-Butyrolacton, Methylformiat, Methylacetat, Ethylacetat, Ethylpropio
nat, Methylpropionat, Methylbutyrat, Ethylbutyrat usw.), organischer
Carbonsäureamide (z. B. Dimethylformamid, Methylformamid, For
mamid usw.), organischer Ether (z. B. 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahy
drofuran, 2-Methyltetrahydrofuran, Tetrahydrofuranderivate, 1,3-
Dioxolan, Dioxan, Dioxolanderivate usw.) oder andere aprotische Lö
sungsmittel (z. B. Acetonitril, Sulfolan, Dimethylsulfoxid, Nitromethan,
Phosphorsäuretriester, Trimethoxymethan, 3-Methyl-2-oxazolidinon
usw.). Lösungsmittelgemische, wie z. B. Ethylencarbo
nat/Dimethylcarbonat (EC/DMC) können ebenfalls verwendet wer
den.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Elektrolyten mit
herkömmlichen Leitsalzen verwendet werden. Geeignet sind z. B.
Elektrolyte mit Leitsalzen ausgewählt aus der Gruppe LiPF6, LiBF4,
LiClO4, LiAsF6, LiCF3SO3, LiN(CF3SO2)2 oder LiC(CF3SO2)3 und de
ren Mischungen. Die Elektrolyte können auch organische Isocyanate
(DE 199 44 603) zur Herabsetzung des Wassergehaltes enthalten.
Ebenso können die Elektrolyte organische Alkalisalze (DE 199 10
968) als Additiv enthalten. Geeignet sind Alkaliborate der allgemeinen
Formel
Li+B-(OR1)m(OR2)p
worin,
m und p 0, 1, 2, 3 oder 4 mit m + p = 4 und
R1 und R2 gleich oder verschieden sind,
gegebenenfalls durch eine Einfach- oder Doppelbindung direkt mit einander verbunden sind,
jeweils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung eines aromatischen oder aliphatischen Carbon-, Dicarbon- oder Sulfonsäurerestes haben, oder
jeweils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung eines aromatischen Rings aus der Gruppe Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenan threnyl, der unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch A oder Hal substituiert sein kann, haben oder
jeweils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung eines heterocy clischen aromatischen Rings aus der Gruppe Pyridyl, Pyrazyl oder Bipyridyl, der unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch A oder Hal substituiert sein kann, haben oder
jeweils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung einer aromatischen Hydroxysäure aus der Gruppe aromatischer Hydroxy-Carbonsäuren oder aromatischer Hydroxy-Sulfonsäuren, der unsubstituiert oder ein bis vierfach durch A oder Hal substituiert sein kann, haben und
Hal F, Cl oder Br
und
A Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, das ein- bis dreifach halogeniert sein kann, bedeuten. Ebenso geeignet sind Alkalialkoholate der all gemeinen Formel
m und p 0, 1, 2, 3 oder 4 mit m + p = 4 und
R1 und R2 gleich oder verschieden sind,
gegebenenfalls durch eine Einfach- oder Doppelbindung direkt mit einander verbunden sind,
jeweils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung eines aromatischen oder aliphatischen Carbon-, Dicarbon- oder Sulfonsäurerestes haben, oder
jeweils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung eines aromatischen Rings aus der Gruppe Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenan threnyl, der unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch A oder Hal substituiert sein kann, haben oder
jeweils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung eines heterocy clischen aromatischen Rings aus der Gruppe Pyridyl, Pyrazyl oder Bipyridyl, der unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch A oder Hal substituiert sein kann, haben oder
jeweils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung einer aromatischen Hydroxysäure aus der Gruppe aromatischer Hydroxy-Carbonsäuren oder aromatischer Hydroxy-Sulfonsäuren, der unsubstituiert oder ein bis vierfach durch A oder Hal substituiert sein kann, haben und
Hal F, Cl oder Br
und
A Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, das ein- bis dreifach halogeniert sein kann, bedeuten. Ebenso geeignet sind Alkalialkoholate der all gemeinen Formel
Li+OR-
worin R
die Bedeutung eines aromatischen oder aliphatischen Carbon-, Di
carbon- oder Sulfonsäurerestes hat, oder
die Bedeutung eines aromatischen Rings aus der Gruppe Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenanthrenyl, der unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch A oder Hal substituiert sein kann, hat oder
die Bedeutung eines heterocyclischen aromatischen Rings aus der Gruppe Pyridyl, Pyrazyl oder Bipyridyl, der unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch A oder Hal substituiert sein kann, hat oder
die Bedeutung einer aromatischen Hydroxysäure aus der Gruppe aromatischer Hydroxy-Carbonsäuren oder aromatischer Hydroxy- Sulfonsäuren, der unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch A oder Hal substituiert sein kann,
hat und
Hal F, Cl, oder Br,
und
A Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, das ein- bis dreifach halogeniert sein kann.
die Bedeutung eines aromatischen Rings aus der Gruppe Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenanthrenyl, der unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch A oder Hal substituiert sein kann, hat oder
die Bedeutung eines heterocyclischen aromatischen Rings aus der Gruppe Pyridyl, Pyrazyl oder Bipyridyl, der unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch A oder Hal substituiert sein kann, hat oder
die Bedeutung einer aromatischen Hydroxysäure aus der Gruppe aromatischer Hydroxy-Carbonsäuren oder aromatischer Hydroxy- Sulfonsäuren, der unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch A oder Hal substituiert sein kann,
hat und
Hal F, Cl, oder Br,
und
A Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, das ein- bis dreifach halogeniert sein kann.
Auch Lithiumkomplexsalze der Formel
wobei
R1 und R2 gleich oder verschieden sind, gegebenenfalls durch eine Einfach- oder Doppelbildung direkt miteinander verbunden sind, je weils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung eines aromatischen Rings aus der Gruppe Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenan threnyl, der unsubstituiert oder ein- bis sechsfach durch Alkyl (C1 bis C6), Alkoxygruppen (C1 bis C6) oder Halogen (F, Cl, Br) substituiert sein kann, haben,
oder jeweils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung eines aromati schen heterocyclischen Rings aus der Gruppe Pyridyl, Pyrazyl oder Pyrimidyl, der unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch Alkyl (C1 bis C6), Alkoxygruppen (C1 bis C6) oder Halogen (F, Cl, Br) substituiert sein kann, haben,
oder jeweils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung eines aromati schen Rings aus der Gruppe Hydroxylbenzoecarboxyl, Hydroxyl naphthalincarboxyl, Hydroxylbenzoesulfonyl und Hydroxylnaphthalin sulfonyl, der unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch Alkyl (C1 bis C6), Alkoxygruppen (C1 bis C6) oder Halogen (F, Cl, Br) substituiert sein kann, haben,
R3-R6 können jeweils einzeln oder paarweise, gegebenenfalls durch eine Einfach- oder Doppelbindung direkt miteinander verbunden, fol gende Bedeutung haben:
R1 und R2 gleich oder verschieden sind, gegebenenfalls durch eine Einfach- oder Doppelbildung direkt miteinander verbunden sind, je weils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung eines aromatischen Rings aus der Gruppe Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenan threnyl, der unsubstituiert oder ein- bis sechsfach durch Alkyl (C1 bis C6), Alkoxygruppen (C1 bis C6) oder Halogen (F, Cl, Br) substituiert sein kann, haben,
oder jeweils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung eines aromati schen heterocyclischen Rings aus der Gruppe Pyridyl, Pyrazyl oder Pyrimidyl, der unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch Alkyl (C1 bis C6), Alkoxygruppen (C1 bis C6) oder Halogen (F, Cl, Br) substituiert sein kann, haben,
oder jeweils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung eines aromati schen Rings aus der Gruppe Hydroxylbenzoecarboxyl, Hydroxyl naphthalincarboxyl, Hydroxylbenzoesulfonyl und Hydroxylnaphthalin sulfonyl, der unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch Alkyl (C1 bis C6), Alkoxygruppen (C1 bis C6) oder Halogen (F, Cl, Br) substituiert sein kann, haben,
R3-R6 können jeweils einzeln oder paarweise, gegebenenfalls durch eine Einfach- oder Doppelbindung direkt miteinander verbunden, fol gende Bedeutung haben:
- 1. Alkyl (C1 bis C6), Alkyloxy (C1 bis C6) oder Halogen (F, Cl, Br)
- 2. ein aromatischer Ring aus den Gruppen
Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenanthrenyl, der unsubstituiert
oder ein- bis sechsfach durch Alkyl (C1
bis C6
), Alkoxygruppen (C1
bis
C6
) oder Halogen (F, Cl, Br) substituiert sein kann,
Pyridyl, Pyrazyl oder Pyrimidyl, der unsubstituiert oder ein- bis vier fach durch Alkyl (C1
Pyridyl, Pyrazyl oder Pyrimidyl, der unsubstituiert oder ein- bis vier fach durch Alkyl (C1
bis C6
), Alkoxygruppen (C1
bis C6
) oder Halogen
(F, Cl, Br) substituiert sein kann,
die über folgendes Verfahren (DE 199 32 317) dargestellt werden
die über folgendes Verfahren (DE 199 32 317) dargestellt werden
- a) 3-, 4-, 5-, 6-substituiertes Phenol in einem geeigneten Lösungs mittel mit Chlorsulfonsäure versetzt wird,
- b) das Zwischenprodukt aus a) mit Chlortrimethylsilan umgesetzt, fil triert und fraktioniert destilliert wird,
- c) das Zwischenprodukt aus b) mit Lithiumtetramethanolat-borat(1-), in einem geeigneten Lösungsmittel umgesetzt und daraus das End produkt isoliert wird, können im Elektrolyten enthalten sein.
Ebenso können die Elektrolyte Verbindungen der folgenden Formel
(DE 199 41 566)
[([R1(CR2R3)k]lAx)yKt]+ -N(CF3)2
wobei
Kt = N, P, As, Sb, S, Se
A = N, P, P(O), O, S, S(O), SO2, As, As(O), Sb, Sb(O)
R1, R2 und R3 gleich oder verschieden
H, Halogen, substituiertes und/oder unsubstituiertes Alkyl CnH2n+1, substituiertes und/oder unsubstituiertes Alkenyl mit 1-18 Kohlenstof fatomen und einer oder mehreren Doppelbindungen, substituiertes und/oder unsubstituiertes Alkinyl mit 1-18 Kohlenstoffatomen und ei ner oder mehreren Dreifachbindungen, substituiertes und/oder un substituiertes Cycloalkyl CmH2m-1, ein- oder mehrfach substituiertes und/oder unsubstituiertes Phenyl, substituiertes und/oder unsubstitu iertes Heteroaryl,
A kann in verschiedenen Stellungen in R1, R2 und/oder R3 einge schlossen sein,
Kt kann in cyclischen oder heterocyclischen Ring eingeschlossen sein,
die an Kt gebundenen Gruppen können gleich oder verschieden sein mit
n = 1-18
m = 3-7
k = 0, 1-6
l = 1 oder 2 im Fall von x = 1 und 1 im Fall x = 0
x = 0,1
y = 1-4
bedeuten, enthalten. Das Verfahren zur Herstellung dieser Verbin dungen ist dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkalisalz der allgemei nen Formel
Kt = N, P, As, Sb, S, Se
A = N, P, P(O), O, S, S(O), SO2, As, As(O), Sb, Sb(O)
R1, R2 und R3 gleich oder verschieden
H, Halogen, substituiertes und/oder unsubstituiertes Alkyl CnH2n+1, substituiertes und/oder unsubstituiertes Alkenyl mit 1-18 Kohlenstof fatomen und einer oder mehreren Doppelbindungen, substituiertes und/oder unsubstituiertes Alkinyl mit 1-18 Kohlenstoffatomen und ei ner oder mehreren Dreifachbindungen, substituiertes und/oder un substituiertes Cycloalkyl CmH2m-1, ein- oder mehrfach substituiertes und/oder unsubstituiertes Phenyl, substituiertes und/oder unsubstitu iertes Heteroaryl,
A kann in verschiedenen Stellungen in R1, R2 und/oder R3 einge schlossen sein,
Kt kann in cyclischen oder heterocyclischen Ring eingeschlossen sein,
die an Kt gebundenen Gruppen können gleich oder verschieden sein mit
n = 1-18
m = 3-7
k = 0, 1-6
l = 1 oder 2 im Fall von x = 1 und 1 im Fall x = 0
x = 0,1
y = 1-4
bedeuten, enthalten. Das Verfahren zur Herstellung dieser Verbin dungen ist dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkalisalz der allgemei nen Formel
D+ -N(CF3)2 (II)
mit D+ ausgewählt aus der Gruppe der Alkalimetalle in einem polaren
organischen Lösungsmittel mit einem Salz der allgemeinen Formel
[([R1(CR2R3)k]lAx)yKt]+ -E (III)
wobei
Kt, A, R1, R2, R3, k, l, x und y die oben angegebene Bedeutung haben und
EF-, Cl-, Br-, l-, BF4 -, ClO4 -, AsF6 -, SbF6 - oder PF6 -
bedeutet, umgesetzt wird.
Kt, A, R1, R2, R3, k, l, x und y die oben angegebene Bedeutung haben und
EF-, Cl-, Br-, l-, BF4 -, ClO4 -, AsF6 -, SbF6 - oder PF6 -
bedeutet, umgesetzt wird.
Aber auch Elektrolyte enthaltend Verbindungen der allgemeinen
Formel (DE 199 53 638)
X-(CYZ)m-SO2N(CR1R2R3)2
mit
X H, F, Cl, CnF2n+1, CnF2n-1, (SO2)kN(CR1R2R3)2
Y H, F, Cl
Z H, F, Cl
R1, R2, R3 H und/oder Alkyl, Fluoralkyl, Cycloalkyl
m 0-9 und falls X = H, m ≠ 0
n 1-9
k 0, falls m = 0 und k = 1, falls m = 1-9,
hergestellt durch die Umsetzung von teil- oder perfluorierten Alkysul fonylfluoriden mit Dimethylamin in organischen Lösungsmitteln sowie Komplexsalze der allgemeinen Formel (DE 199 51 804)
X H, F, Cl, CnF2n+1, CnF2n-1, (SO2)kN(CR1R2R3)2
Y H, F, Cl
Z H, F, Cl
R1, R2, R3 H und/oder Alkyl, Fluoralkyl, Cycloalkyl
m 0-9 und falls X = H, m ≠ 0
n 1-9
k 0, falls m = 0 und k = 1, falls m = 1-9,
hergestellt durch die Umsetzung von teil- oder perfluorierten Alkysul fonylfluoriden mit Dimethylamin in organischen Lösungsmitteln sowie Komplexsalze der allgemeinen Formel (DE 199 51 804)
Mx+[EZ] y-|x/y
worin bedeuten:
x, y 1, 2, 3, 4, 5, 6
Mx+ ein Metallion
E eine Lewis-Säure, ausgewählt aus der Gruppe
x, y 1, 2, 3, 4, 5, 6
Mx+ ein Metallion
E eine Lewis-Säure, ausgewählt aus der Gruppe
BR1R2R3, AIR1R2R3, PR1R2R3R4R5, AsR1R2R3R4R5, VR1R2R3R4R5,
R1 bis R5 gleich oder verschieden, gegebenenfalls durch eine Ein
fach- oder Doppelbildung direkt miteinander verbunden sind, jeweils
einzeln oder gemeinsam die Bedeutung
eines Halogens (F, Cl, Br),
eines Alkyl- oder Alkoxyrestes (C1 bis C8) der teilweise oder vollstän dig durch F, Cl, Br substituiert sein kann,
eines, gegebenenfalls über Sauerstoff gebundenen aromatischen Rings aus der Gruppe Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenan threnyl, der unsubstituiert oder ein- bis sechsfach durch Alkyl (C1 bis C8) oder F, Cl, Br substituiert sein kann
eines, gegebenenfalls über Sauerstoff gebundenen aromatischen heterocyclischen Rings aus der Gruppe Pyridyl, Pyrazyl oder Pyrimi dyl, der unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch Alkyl (C1 bis C8) oder F, Cl, Br substituiert sein kann, haben können und
Z OR6, NR6R7, CR6R7R8, OSO2R6, N(SO2R6)(SO2R7), C(SO2R6)(SO2R7)(SO2R5),
OCOR6, wobei
R6 bis R8 gleich oder verschieden sind, gegebenenfalls durch eine Einfach- oder Doppelbindung direkt miteinander verbunden sind, je weils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung
eines Wasserstoffs oder die Bedeutung wie R1 bis R5 haben, herge stellt durch Umsetzung von einem entsprechenden Bor- oder Phos phor-Lewis-Säure-Solvenz-Adukt mit einem Lithium- oder Tetra alkylammonium-Imid, -Methanid oder -Triflat, können verwendet wer den.
eines Halogens (F, Cl, Br),
eines Alkyl- oder Alkoxyrestes (C1 bis C8) der teilweise oder vollstän dig durch F, Cl, Br substituiert sein kann,
eines, gegebenenfalls über Sauerstoff gebundenen aromatischen Rings aus der Gruppe Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenan threnyl, der unsubstituiert oder ein- bis sechsfach durch Alkyl (C1 bis C8) oder F, Cl, Br substituiert sein kann
eines, gegebenenfalls über Sauerstoff gebundenen aromatischen heterocyclischen Rings aus der Gruppe Pyridyl, Pyrazyl oder Pyrimi dyl, der unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch Alkyl (C1 bis C8) oder F, Cl, Br substituiert sein kann, haben können und
Z OR6, NR6R7, CR6R7R8, OSO2R6, N(SO2R6)(SO2R7), C(SO2R6)(SO2R7)(SO2R5),
OCOR6, wobei
R6 bis R8 gleich oder verschieden sind, gegebenenfalls durch eine Einfach- oder Doppelbindung direkt miteinander verbunden sind, je weils einzeln oder gemeinsam die Bedeutung
eines Wasserstoffs oder die Bedeutung wie R1 bis R5 haben, herge stellt durch Umsetzung von einem entsprechenden Bor- oder Phos phor-Lewis-Säure-Solvenz-Adukt mit einem Lithium- oder Tetra alkylammonium-Imid, -Methanid oder -Triflat, können verwendet wer den.
Auch Boratsalze (DE 199 59 722) der allgemeinen Formel
worin bedeuten:
M ein Metallion oder Tetraalkylammoniumion
x, y 1, 2, 3, 4, 5 oder 6
R1 bis R4 gleich oder verschieden, gegebenenfalls durch eine Ein fach- oder Doppelbindung direkt miteinander verbundener Alkoxy- oder Carboxyreste (C1-C8) können enthalten sein. Hergestellt werden diese Boratsalze durch Umsetzung von Lithiumtetraalkoholatborat oder einem 1 : 1 Gemisch aus Lithiumalkoholat mit einem Borsäure ester in einem aprotischen Lösungsmittel mit einer geeigneten Hy droxyl- oder Carboxylverbindung im Verhältnis 2 : 1 oder 4 : 1.
M ein Metallion oder Tetraalkylammoniumion
x, y 1, 2, 3, 4, 5 oder 6
R1 bis R4 gleich oder verschieden, gegebenenfalls durch eine Ein fach- oder Doppelbindung direkt miteinander verbundener Alkoxy- oder Carboxyreste (C1-C8) können enthalten sein. Hergestellt werden diese Boratsalze durch Umsetzung von Lithiumtetraalkoholatborat oder einem 1 : 1 Gemisch aus Lithiumalkoholat mit einem Borsäure ester in einem aprotischen Lösungsmittel mit einer geeigneten Hy droxyl- oder Carboxylverbindung im Verhältnis 2 : 1 oder 4 : 1.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in Elektrolyte
eingesetzt werden, die Lithiumfluoralkylphosphate der allgemeinen
Formel (I)
Li [PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]
mit 1 ≦ x < 6
1 ≦ y ≦ 8 und
0 ≦ z ≦ 2y+1
enthalten.
1 ≦ y ≦ 8 und
0 ≦ z ≦ 2y+1
enthalten.
Das Verfahren zur Herstellung von Lithiumfluoralkylphosphaten der
allgemeinen Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens
eine Verbindung der allgemeinen Formel
HmP(CnH2n+1)3-m (III),
OP(CnH2n+1)3 (IV),
ClmP(CnH2n+1)3-m (V),
FmP(CnH2n+1)3-m (VI),
CloP(CnH2n+1)5-o (VII),
FoP(CnH2n+1)5-o (VIII),
in denen jeweils
0 ≦ m ≦ 2, 3 ≦ n ≦ 8 und 0 ≦ o ≦ 4 bedeutet,
durch Elektrolyse in Fluorwasserstoff fluoriert wird, das so erhaltene Gemisch der Fluorierungsprodukte durch Extraktion, Phasentrennung und/oder Destillation aufgetrennt wird, und das so erhaltene fluorierte Alkylphosphoran in einem aprotischen Lösungsmittel oder Lösungs mittelgemisch unter Feuchtigkeitsausschluß mit Lithiumfluorid umge setzt wird, und das so erhaltene Salz der allgemeinen Formel (I) nach den üblichen Methoden gereinigt und isoliert wird.
0 ≦ m ≦ 2, 3 ≦ n ≦ 8 und 0 ≦ o ≦ 4 bedeutet,
durch Elektrolyse in Fluorwasserstoff fluoriert wird, das so erhaltene Gemisch der Fluorierungsprodukte durch Extraktion, Phasentrennung und/oder Destillation aufgetrennt wird, und das so erhaltene fluorierte Alkylphosphoran in einem aprotischen Lösungsmittel oder Lösungs mittelgemisch unter Feuchtigkeitsausschluß mit Lithiumfluorid umge setzt wird, und das so erhaltene Salz der allgemeinen Formel (I) nach den üblichen Methoden gereinigt und isoliert wird.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Elektrolyte für
elektrochemische Zellen eingesetzt werden, die Anodenmaterial, be
stehend aus beschichteten Metallkernen, ausgewählt aus der Gruppe
Sb, Bi, Cd, In, Pb, Ga und Zinn oder deren Legierungen, enthalten
(DE 100 16 024). Das Verfahren zur Herstellung dieses Anodenmate
rials ist dadurch gekennzeichnet, daß
- a) eine Suspension oder ein Sol des Metall- oder Legierungskerns in Urotropin hergestellt wird,
- b) die Suspension mit Kohlenwasserstoffen mit C5-C12 emulgiert wer den,
- c) die Emulsion auf die Metall- oder Legierungskerne aufgefällt wer den und
- d) durch Temperung des Systems die Metallhydroxide bzw. -oxihy droxide in das entsprechende Oxid übergeführt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in Elektrolyte für
elektrochemische Zellen eingesetzt werden, mit Kathoden aus gängi
gen Lithium-Interkalations und Insertionsverbindungen aber auch mit
Kathodenmaterialien, die aus Lithium-Mischoxid-Partikel bestehen,
die mit einem oder mehreren Metalloxiden (DE 199 22 522) be
schichtet sind, indem die Partikel in einem organischen Lösungsmittel
suspendiert werden, die Suspension mit einer Lösung einer hydroli
sierbaren Metallverbindung und einer Hydrolyselösung versetzt und
danach die beschichteten Partikel abfiltriert, getrocknet und gegebe
nenfalls calciniert werden. Sie können auch aus Lithium-Mischoxid-
Partikel bestehen, die mit einem oder mehreren Polymeren
(DE 199 46 066) beschichtet sind, erhalten durch ein Verfahren, bei
dem die Partikel in einem Lösungsmittel suspendiert werden und an
schließend die beschichteten Partikel abfiltriert, getrocknet und gege
benenfalls calciniert werden. Ebenso können die erfindungsgemäßen
Verbindungen in Systemen mit Kathoden eingesetzt werden, die aus
Lithium-Mischoxid-Partikeln bestehen, die mit Alkalimetallverbindun
gen und Metalloxiden ein- oder mehrfach beschichtet sind (DE
100 14 884). Das Verfahren zur Herstellung dieser Materialien ist da
durch gekennzeichnet, daß die Partikel in einem organischen Lö
sungsmittel suspendiert werden, eine Alkalimetallsalzverbindung
suspendiert in einem organischen Lösungsmittel zugegeben wird,
Metalloxide gelöst in einem organischen Lösungsmittel zugegeben
werden, die Suspension mit einer Hydrolyselösung versetzt wird und
anschließend die beschichteten Partikel abfiltriert, getrocknet und
calciniert werden.
Nachfolgend wird ein allgemeines Beispiel der Erfindung näher er
läutert.
Zur Darstellung des Anions ausgewählt aus der Gruppe
[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-
mit 1 ≦ x < 6
1 ≦ y ≦ 8 und
0 ≦ z ≦ 2y+1
wird ein bekanntes Verfahren aus DE 196 41 138 verwendet.
1 ≦ y ≦ 8 und
0 ≦ z ≦ 2y+1
wird ein bekanntes Verfahren aus DE 196 41 138 verwendet.
Zur Darstellung des Kations ausgewählt aus der Gruppe
wird ein bekanntes Verfahren aus US 5827602 verwendet. Die
Edukte werden in einem aprotischen organischen Lösungsmittel, bei
Temperaturen im Flüssigkeitsbereich des Lösungsmittels, ca. 0,5 bis
12 Stunden, bevorzugt 1-4 Stunden, umgesetzt.
Zur Entfernung der Nebenprodukte wird auf bis zu -30°C, z. B. bei
LiCl als Nebenprodukt auf -10°C bis -20°C, gekühlt und das ausfal
lende Nebenprodukt abfiltriert, bevorzugt vakuumfiltriert.
Das Lösungsmittel/Produkt-Gemisch kann direkt im Elektrolyten ein
gesetzt werden. Gegebenenfalls kann auch das Lösungsmittel abde
stilliert und das erhaltene Produkt getrocknet werden, um in den an
gegebenen Anwendungen eingesetzt zu werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern,
ohne sie jedoch zu beschränken.
Lithium tris(pentafluorethyl)trifluorphosphat wird nach DE 196 41 138
synthetisiert. Das Produkt wird in Acetonitril nach folgender Reakti
onsgleichung umgesetzt:
Die Reaktionsmischung wird unter Kühlung über eine Glasfritte vaku
umfiltriert, um das als Nebenprodukt gebildete LiCl zu entfernen. Das
Lösungsmittel wird unter Vakuum abdestilliert und das erhaltene 1-
Ethyl-3-methylimidazolium tris(pentafluorethyl)trifluorphosphat im Va
kuum getrocknet.
Lithium tris(pentafluorethyl)trifluorphosphat wird nach DE 196 41 138
synthetisiert. Das Produkt wird in Acetonitril nach folgender Reakti
onsgleichung umgesetzt:
Die Reaktionsmischung wird unter Kühlung über eine Glasfritte vaku
umfiltriert, um das als Nebenprodukt gebildete LiCl zu entfernen. Das
Lösungsmittel wird unter Vakuum abdestilliert und das erhaltene 1,2-
dimethyl-3-propylimidazolium tris(pentafluorethyl)trifluorphosphat im
Vakuum getrocknet.
Lithium tris(nonafluorbuthyl)trifluorphosphat wird analog Lithium
tris(pentafluorethyl)trifluorphosphat synthetisiert. Das Produkt wird in
Acetonitril nach folgender Reaktionsgleichung umgesetzt:
Die Reaktionsmischung wird unter Kühlung über eine Glasfritte vaku
umfiltriert, um das als Nebenprodukt gebildete LiCl zu entfernen. Das
Lösungsmittel wird unter Vakuum abdestilliert und das erhaltene 1-
Ethyl-3-methylimidazolium tris(nonafluorbuthyl)trifluorphosphat im
Vakuum getrocknet.
Claims (5)
1. Ionische Flüssigkeiten der allgemeinen Formel
K+A- (I)
worin bedeuten:
K+ ein Kation ausgewählt aus der Gruppe
wobei R1 bis R5 gleich oder verschieden, gegebenenfalls durch eine Einfach- oder Doppelbindung direkt miteinander verbunden sind und jeweils einzeln oder gemeinsam folgende Bedeutung haben:
- H,
- Halogen,
- Alkylrest (C1 bis C8) der teilweise oder vollständig durch weitere Gruppen, vorzugsweise F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx), CnF(2n+1-x)Hx mit 1<n<6 und 0<x≦13 substituiert sein kann und
A- ein Anion ausgewählt aus der Gruppe
[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-
und 1 ≦ x < 6
1 ≦ y ≦ 8 und
0 ≦ z ≦ 2y+1
K+A- (I)
worin bedeuten:
K+ ein Kation ausgewählt aus der Gruppe
wobei R1 bis R5 gleich oder verschieden, gegebenenfalls durch eine Einfach- oder Doppelbindung direkt miteinander verbunden sind und jeweils einzeln oder gemeinsam folgende Bedeutung haben:
- H,
- Halogen,
- Alkylrest (C1 bis C8) der teilweise oder vollständig durch weitere Gruppen, vorzugsweise F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx), CnF(2n+1-x)Hx mit 1<n<6 und 0<x≦13 substituiert sein kann und
A- ein Anion ausgewählt aus der Gruppe
[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-
und 1 ≦ x < 6
1 ≦ y ≦ 8 und
0 ≦ z ≦ 2y+1
2. Verwendung ionischer Flüssigkeiten wie in Anspruch 1 definiert in
elektrochemischen Zellen mit verbesserter thermischer Stabilität,
geringerer Korrosivität und einem größeren Flüssigkeitsbereich.
3. Verwendung ionischer Flüssigkeiten wie in Anspruch 1 definiert in
Superkondensatoren.
4. Verwendung ionischer Flüssigkeiten wie in Anspruch 1 definiert
als Lösungsmittel und in der Katalyse von chemischen Reaktio
nen.
5. Verwendung ionischer Flüssigkeiten wie in Anspruch 1 definiert
als hydraulische Flüssigkeit.
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