KR20090027678A - 압축기 윤활제로서 이온성 액체를 사용하는 증기 압축 - Google Patents

압축기 윤활제로서 이온성 액체를 사용하는 증기 압축 Download PDF

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마크 브랜든 쉬플렛
아끼미찌 요꼬제끼
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이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
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Abstract

본 발명은 냉각 또는 가열을 위한 증기 압축 시스템에서 윤활제로서의 이온성 액체의 사용에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 증기 압축 사이클을 작동시키는 온도 조정을 위한 장치에 관한 것이다.
증기 압축 시스템, 윤활제, 이온성 액체, 증기 압축 사이클, 온도 조정

Description

압축기 윤활제로서 이온성 액체를 사용하는 증기 압축 {VAPOR COMPRESSION UTILIZING IONIC LIQUID AS COMPRESSOR LUBRICANT}
본원은, 모든 목적상 그 전체가 본원의 일부로서 도입된, 2006년 5월 31일자로 출원된 미국 가출원 제60/809,622호의 이익을 청구한다.
본 발명은, 1종 이상의 이온성 액체가 압축기에 대한 윤활제로서 제공되는, 압축기를 사용한 증기 압축 사이클의 작동 또는 실행에 관한 것이다.
많은 냉장, 가열 및 공기-냉각 및 공기-가열 시스템은 증기 압축 사이클을 이용하여 작동된다. 이 사이클은 냉매 기체를 저압으로부터 고압으로 압축시키는 것으로 구성된다. 고압 기체는 냉매의 압력을 증가시키는 데 사용되는 장치, 전형적으로는 압축기로부터 빠져나와, 전형적으로는 열 교환기, 즉 응축기 (여기서 냉매로부터 열이 제거됨)에 의해 액체로 응축된다. 고압 액체 냉매는 팽창 장치 (밸브 또는 모세관)를 통해 압력이 감소되고, 냉매 액체는 제2 열 교환기, 즉 증발기 (여기서 냉매에 의해 열이 흡수됨)를 통해 기체로 팽창된다. 이러한 열 제거 및 흡수 과정은 냉장, 에어-컨디셔닝 및 가열에 이용될 수 있는 가열 및 냉각 효과를 제공한다.
이들 단계 모두가 중요하지만, 압축 단계가 사이클의 결정적인 부분이다 (문헌 [Fluorocarbon Refrigerants Handbook, R. C. Downing, Prentice-Hall, Inc. 1988]). 압축기를 사용하여 냉매의 압력을 기계적으로 증가시키는 경우, 압축기 베어링 및 기타 이동부를 윤활시키기 위해 압축기에는 윤활제 (즉, 오일)이 필요하고, 오일의 특성은 이러한 목적에 적합하여야 한다. 흔히 오일은 냉매와 비말동반함으로써, 또한 냉매가 오일 내 용액으로부터 방출됨에 따라 과도하게 발포됨으로써, 왕복운동하는 압축기에서 피스톤 고리를 지나쳐서 슬리핑(slipping) (즉, 누출)되어 압축기를 빠져나온다. 냉매와 함께 순환되는 소량의 오일은 어떠한 유의한 문제도 일으키지 않을 수 있으나, 오일이 시간 경과에 따라 시스템 내에 축적되면 압축기 내의 오일 수준이 임계적으로 낮아지고, 압축기 베어링 및 기타 이동부가 과열되어 고장날 수 있다. 많은 밀봉 (기밀) 압축기가 냉장기, 윈도우 에어-컨디셔너, 주거용 가열 펌프 및 상업적 에어-핸들러에 사용된다. 이들 압축기는 공장에서 적당한 양의 오일로 예비충전되고, 오일 수준의 강하로 인해 이들 기계에 대한 평균 여명이 감소될 수 있다.
증기 압축 시스템에서 압축기 오일 이동에 관한 문제는, 오일이 증발기 내에 축적되고, 시스템의 냉각능 감소를 초래할 수 있다는 사실에 관련된다. 냉장 및 에어-컨디셔닝 시스템의 디자인은 흔히 압축기의 배출 라인에 오일 분리기를 배치하여 오일을 포획하고, 이를 압축기 크랭크케이스로 복귀시킨다. 오일은 응축기 내에서는 액체 냉매에 의해, 또한 증발기 및 압축기로 복귀되는 흡입 라인 내에서는 냉매 기체의 속도에 의해 전진된다. 냉매 파이프 또한 오일이 중력을 이용하여 압축기로 다시 하향 유동될 수 있도록 디자인될 수 있다. 그러나, 오일이 압축기로부터 빠져나오면, 이는 냉매 중에 가용성이거나 가용성이 아닐 수 있고, 냉매가 오일 중에 보다 가용성일수록 오일이 보다 양호하게 압축기로 복귀된다. 냉매는 오일 중에 용해되어 오일의 점도를 감소시키고, 이는 압축기로 다시 파이프를 통해 이동하는 오일을 보조한다. 이들 수단이 도움이 될 수 있으나, 이들은 100％ 효과적이지는 않고, 문제를 완전히 해결하기보다는 연기할 수 있다. 예를 들어, 시스템의 냉각능의 강하가 있는 경우, 압축기에서의 고온이 밸브 표면 상의 열적 파단 및 구리 도금을 초래할 수 있고, 따라서 압축기의 적절한 작동을 방해할 수 있다. 슬러지 및 산 형성은 시스템의 수명을 제한할 수 있다.
여러 유형의 상업적 오일이 존재한다. 역사적으로, 가장 통상적인 윤활제는 천연 또는 광물 기재의 오일 (MO)이다. 초기에, 대부분의 냉매가 클로로플루오로카본 (CFC)을 기재로 하였던 때, 냉매 [즉, 플루오로트리클로로메탄 (CFC-11) 및 디플루오로디클로로메탄 (CFC-12)] 중 염소 함량은 우수한 광유에 대한 가용성을 제공하였다. CFC를 대체하는 히드로플루오로카본 (HFC) 냉매가 개발됨에 따라, 광유는 새로운 냉매 [예를 들어, 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a)]에 대한 가용성이 거의 없거나 전혀 없었다. 따라서, 새로운 합성물 기재의 윤활제, 예컨대 폴리알켄 글리콜 기재의 오일 (PAG) 및 폴리에스테르 기재의 오일 (PO)가 개발되었다. 새로운 합성 오일은 보다 양호한 HFC 냉매에 대한 가용성을 가졌지만, 가용성은 여전히 CFC 및 광물 기재의 오일의 경우만큼 양호하지 않았다. 또한, PAG 및 PO 오일은 윤활제만큼 효과적이지 않고, 이들의 윤활 성능을 향상시키기 위해 첨가 제 패키지가 합성 오일과 혼합되어야 한다. HFC 이외의 냉매 기체, 예컨대 비-플루오르화 탄화수소 및 이산화탄소 (CO2)가 제안되었다. 비-플루오르화 탄화수소는 우수한 MO 중 가용성을 갖지만, CO2 냉장 및 에어-컨디셔닝 압축기에 대하여 적합한 윤활제는 발견되지 않았다.
이온성 액체가 가능성있는 윤활제로서 기재되었다. 문헌 [Wang et al., WEAR (2004) 256: 44-48] 및 [Ye et al., Chem. Comm. (2001) 21: 2244-2245]에는, 각각 알킬이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 및 알킬이미다졸륨 테트라플루오로보레이트의 마찰 특성 및 예측되는 윤활제 기능이 기재되었다. WO 05/35702에는, 기재 오일로서 이온성 액체를 함유하는 윤활 오일의 내열성 및 마찰 특성이 개시되었다.
그럼에도 불구하고, 증기 압축 시스템에 사용되는 현재의 또한 새로운 냉매와 함께 사용하기에 잘 적합화된 윤활제에 대한 필요성이 존재한다. 예를 들어, HFC 및 CO2에 대한 높은 용해도를 갖는 윤활제가, 증기 압축 시스템의 작업 수명을 증가시키기 위해 PAG 및 PO 등의 전형적인 합성 오일을 대체하거나 이들과 혼합되기에 바람직하다. 결과적으로, 현재의 합성 윤활제의 경우에 비해 우수한 특성의 조화를 갖는 압축기 윤활제 유형으로서의, 증기 압축 시스템에서 각종 냉매와 함께 사용하기 위한 이온성 액체가 본원에 개시된다.
<발명의 요약>
본 발명은, 냉각 또는 가열을 제공하는 증기 압축 시스템의 압축기에서의 윤 활제로서의 이온성 액체의 사용에 관한 것이다.
일 실시양태에서, 본 발명은,
(a) 1종 이상의 이온성 액체에 의해 윤활되는 이동부를 포함하는, 1종 이상의 냉매의 증기 압력을 증가시키는 압축기;
(b) 압축기로부터 빠져나온 냉매 증기를 수용하고, 가압 하에 증기를 액체로 응축시키는 응축기;
(c) 응축기로부터 빠져나온 액체 냉매를 수용하고, 액체의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 감압 장치;
(d) 감압 장치로부터 빠져나온 액체 및 증기 냉매의 혼합물을 수용하고, 혼합물 중의 잔류 액체를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 증발기; 및
(e) 증발기로부터 빠져나온 냉매 증기를 압축기로 복귀시키는 도관
을 포함하는 온도 조정을 위한 장치를 제공한다.
또다른 실시양태에서, 본 발명은,
(a) 1종 이상의 냉매의 증기 압력을 증가시키는 압축기;
(b) 압축기로부터 빠져나온 냉매 증기를 수용하고, 가압 하에 증기를 액체로 응축시키는 응축기;
(c) 응축기로부터 빠져나온 액체 냉매를 수용하고, 액체의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 감압 장치;
(d) 감압 장치로부터 빠져나온 액체 및 증기 냉매의 혼합물을 수용하고, 혼합물 중의 잔류 액체를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 증발기; 및
(e) 증발기로부터 빠져나온 냉매 증기를 압축기로 복귀시키는 도관
을 포함하며, 냉매가 1종 이상의 이온성 액체와 혼합되는, 온도 조정을 위한장치를 제공한다.
이들 장치 둘 다, 물체, 매질 또는 공간으로부터 열을 흡수하거나, 이들로 열을 전달함으로써 온도를 조정할 수 있다. 이러한 장치에서는, 응축기가 예를 들어 가열되는 물체, 매질 또는 공간에 근접하여 위치하거나; 또는 증발기가 냉각되는 물체, 매질 또는 공간에 근접하여 위치할 수 있다.
추가의 실시양태에서, 본 발명은,
(a) 이동부를 갖는 기계 장치를 제공하여 1종 이상의 냉매의 증기 압력을 증가시키고, 1종 이상의 이온성 액체를 제공하여 장치의 이동부를 윤활시키는 단계;
(b) 가압 하에 냉매 증기를 액체로 응축시키는 단계;
(c) 액체 냉매의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 단계;
(d) 액체 냉매를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 단계; 및
(e) 단계 (a)를 반복하여 단계 (c) 및 (d)에서 형성된 냉매 증기의 압력을 증가시키는 단계
를 포함하는, 물체, 매질 또는 공간의 온도를 조정하는 방법을 제공한다.
또다른 실시양태에서, 본 발명은,
(a) 1종 이상의 냉매의 증기 압력을 증가시키는 단계;
(b) 가압 하에 냉매 증기를 액체로 응축시키는 단계;
(c) 액체 냉매의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 단계;
(d) 액체 냉매를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 단계;
(e) 냉매 증기로부터 그 안에 존재하는 임의의 이온성 액체를 분리하는 단계; 및
(f) 단계 (a)를 반복하여 단계 (c) 및 (d)에서 형성된 냉매 증기의 압력을 증가시키는 단계
를 포함하는, 물체, 매질 또는 공간의 온도를 조정하는 방법을 제공한다.
상기 방법 둘 다에서, 물체, 매질 또는 공간으로부터 열을 흡수하거나, 이들로 열을 전달함으로써 온도를 조정할 수 있다. 이러한 방법에서는, 냉매 증기가 단계 (b)에서 가열되는 물체, 매질 또는 공간에 근접하여 액체로 응축될 수 있거나; 액체 냉매가 단계 (d)에서 냉각되는 물체, 매질 또는 공간에 근접하여 증발하여 냉매 증기를 형성할 수 있다.
또다른 실시양태에서, 본 발명은 이온성 액체를 이동부에 대한 윤활제로서 제공함으로써 이동부를 갖는 기계적 압축기를 작동시키는 방법을 제공한다.
도 1은 간단한 증기 압축 사이클의 개략도이다.
도 2는 간단한 증기 압축기의 개략도이다.
도 3은 시스템 HFC-32 + [bmim][PF6]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분 율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 원 (●)은 10℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 50℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세(trend)를 나타낸다.
도 4는 시스템 HFC-125 + [bmim][PF6]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 원 (●)은 10℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 50℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타낸다.
도 5는 시스템 HFC-134a + [bmim][PF6]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 원 (●)은 10℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 50℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타낸다.
도 6은 시스템 HFC-143a + [bmim][PF6]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 원 (●)은 10℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 50℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타낸다.
도 7은 시스템 HFC-152a + [bmim][PF6]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 원 (●)은 10℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 50℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타낸다.
도 8은 시스템 HFC-32 + [bmim][BF4]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 원 (●)은 10℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 50℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타낸다.
도 9는 시스템 HFC-23 + [bmim][PF6]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 원 (●)은 10℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 50℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타낸다.
도 10은 시스템 HFC-23 + [emim][PF6]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 사각형 (■)은 60℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타낸다.
도 11은 시스템 HFC-32 + [dmpim][TMeM]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 원 (●)은 10℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 50℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타낸다.
도 12는 시스템 HFC-32 + [emim][BEI]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 원 (●)은 10℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 50℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타낸다.
도 13은 시스템 HFC-32 + [emim][BMeI]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 원 (●)은 10℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 50℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타낸다.
도 14는 시스템 HFC-32 + [pmpy][BMeI]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 원 (●)은 10℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 50℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타낸다.
도 15는 시스템 HFC-32 + [bmpy][BMeI]에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를 압력의 함수로서 보여준다. 흑색 원 (●)은 10℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 50℃에서 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 다이아몬드 (◆)는 75℃에서 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타낸다.
도 16은 시스템 HFC-32 + 8종의 상이한 이온성 액체에서 25℃에서 측정한 등온 용해도 데이타를 압력의 함수로서 보여주며 비교한다. 백색 다이아몬드 (◇)는 HFC-32 + 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타내고, 백색 원 (○)는 25℃에서 HFC-32 + 1-프로필-2,3-디메틸이미다졸륨 트리스(트리플루오로메틸술포닐)메티드에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타내고, 백색 사각형 (□)은 25℃에서 HFC-32 + 1-프로필-2,3-디메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 다이아몬드 (◆)는 HFC-32 + 3-메틸-1-프로필피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타내고, 백색 삼각형 (△)은 25℃에서 HFC-32 + 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 원 (●)은 25℃에서 HFC-32 + 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 사각형 (■)은 25℃에서 HFC-32 + 1,3-디옥틸이미다졸륨 요오다이드에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 삼각형 (▲)은 25℃에서 HFC-32 + 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 요오다이드에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데 이타 추세를 나타낸다.
도 17은 시스템 HFC-32, HFC-152a, HFC-134a, HFC-125, 및 HFC-143a + [bmim][PF6]에서 10℃에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를, 절대 압력을 10℃에서의 기체 포화 압력으로 나눈 비율 (P/P0)에 대하여 보여준다. 백색 다이아몬드 (◇)는 P0 = 11.069 bar일 때 10℃에서 HFC-32에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타내고, 엑스 표시 (X)는 P0 = 3.7277 bar일 때 10℃에서 HFC-152a에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타내고, 흑색 원 (●)은 P0 = 4.1461 bar일 때 10℃에서 HFC-134a에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타내고, 백색 사각형 (□)은 P0 = 9.0875 bar일 때 10℃에서 HFC-125에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타내며, 흑색 원 (●)은 P0 = 8.3628 bar일 때 10℃에서 HFC-143a에 대하여 측정한 등온 데이타를 나타낸다. 실선은 데이타 추세를 나타내고, 점선은 라울의 법칙을 나타낸다.
도 18은 이온성 액체 중의 기체 흡수를 측정하는 데 사용되는 중량측정형 미량저울의 개략도를 보여준다. 도면에서, j1, j2 및 j3은 각각 평형추, 후크 및 사슬을 나타내고, i1, i2 및 i3은 각각 샘플 용기, 와이어 및 사슬을 나타내고, Wg는 중력으로 인한 힘을 나타내며, B는 부력으로 인한 힘을 나타낸다.
본 발명의 기재에서, 하기 정의 체계는 본 명세서의 다양한 위치에서 사용되는 특정 용어에 대해 제공되는 것이다.
"이온성 액체"는 약 100℃ 이하에서 유체인 유기 염이며, 문헌 [Science (2003) 302:792-793]에 보다 구체적으로 기재된 바와 같다. "플루오르화 이온성 액체"는 양이온 또는 음이온 상에 1개 이상의 플루오르를 갖는 이온성 액체이다. "플루오르화 양이온" 또는 "플루오르화 음이온"은 각각 1개 이상의 플루오르를 포함하는 양이온 또는 음이온이다.
"할로겐"은 브롬, 요오드, 염소 또는 플루오르이다.
"헤테로아릴"은 헤테로원자를 갖는 아릴기이다.
"헤테로원자"는 알카닐, 알케닐, 시클릭 또는 방향족 화합물의 구조 중에 존재하는 탄소 이외의 원자이다.
"히드로플루오로카본"은 불소, 탄소 및 1개 이상의 수소 원자를 포함하는 화합물이다. 히드로플루오로카본 화합물은 히드로클로로플루오로카본 (HCFC) 화합물 을 포함하고, 여기서 HFC 및 HCFC는 냉매를 정의하는 데 사용되는 통상적인 용어이다 (예를 들어, 문헌 [Ralph C. Downing, Fluorocarbon Refrigerants Handbook, Prentice-Hall, Inc., Englewood Cliffs, NJ (1988)] 참조). 히드로플루오로카본 화합물은 히드로플루오로에테르, 히드로플루오로케톤, 히드로플루오로방향족 및 히드로플루오로올레핀으로 구성된 군으로부터 선택된 화합물도 포함하며; 그의 대표적 예로는, 메틸 노나플루오로이소부틸 에테르, 메틸 노나플루오로부틸 에테르, 에틸 노나플루오로이소부틸 에테르, 에틸 노나플루오로부틸 에테르, 및 3-에톡시-1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6-도데카플루오로-2-트리플루오로메틸헥산이 포함된다. 히드로플루오로카본 화합물은 1개 이상의 치환체가 브롬, 염소 또는 요오드인 화합물 또한 포함한다.
알칸, 알켄, 알콕시, 플루오로알콕시, 퍼플루오로알콕시, 플루오로알킬, 퍼플루오로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼 또는 잔기를 지칭할 때의 "~로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된"은 상기 라디칼 또는 잔기의 탄소 쇄에 존재하는 하나 이상의 수소가 언급된 치환기 중 하나 이상으로 독립적으로 치환될 수 있다는 것을 의미한다. 예를 들어, 치환된 -C2H5 라디칼 또는 잔기는 -CF2CF3, -CH2CH2OH 또는 -CF2CF2I일 수 있으나 이에 제한되지 않으며, 여기서 기 또는 치환체는 F, I 및 OH로 구성된다.
"냉매"는, 열 에너지 전달 비히클로서 사용될 수 있는 플루오로카본 (FC), 히드로플루오로카본 (HFC), 클로로플루오로카본 (CFC), 히드로클로로플루오로카본 (HCFC), 또는 이산화탄소 등의 유체 물질이다. 냉매는 액체로부터 증기로 상이 변할 때 (증발할 때) 주변으로부터 열을 제거하고, 증기로부터 액체로 상이 변할 때 (응축할 때) 주변에 열을 가한다. 용어 "냉매"는 전형적으로 단지 냉각에 사용되는 물질이라는 함축적 의미를 가질 수 있지만, 이 용어는 본원에서는, 선택된 위치에서의 열의 흡수 또는 제거에 의해 가열 또는 냉각에 사용될 수 있는 시스템 또는 장치에 사용하기 위해 적용가능한 열 에너지 전달 비히클 또는 물질이라는 일반적 의미로 사용된다. 본 발명에서, 용어 "냉매"는 상기한 바와 같은 1종의 유체 물질을 가리키는 데 사용될 수 있거나, 또는 2종 이상의 상기 유체 물질의 블렌드 또는 혼합물을 가리키는 데 사용될 수 있다.
"진공"은 추출 증류 장비에서 실제로 사용하기 위한, 1 bar 미만이면서 10-4 bar 초과의 압력이다.
본 발명은, 냉각 또는 가열을 제공하는 증기 압축 시스템의 압축기의 작동에서 이온성 액체를 윤활제로서 사용하는 것에 관한 것이다. 따라서, 본 발명은 또한, 증기 압축 사이클을 작동시키거나 실행시키는 온도 조정을 위한 장치에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 이온성 액체를 윤활제로서 사용하는 증기 압축 시스템을 이용한 온도 조정 (냉각 또는 가열) 방법을 제공한다.
냉각 또는 가열을 위한 증기 압축 사이클은 문헌 [Application Guide for Absorption Cooling/Refrigeration Using Recovered Heat (Dorgan Cb, et al., American Society of Heating, Refrigeration and Air Conditioning Engineers, Inc., 1995, Atlanta, GA, Chapter 5)] 등의 문헌으로부터 당업계에 공지되어 있다. 간단한 증기 압축 시스템의 개략도를 도 1에 나타내었다. 시스템은 응축기 및 팽창 밸브를 갖는 증발기 유닛 및 증기 압축기를 구성성분으로 한다. 도 2는 간단한 증기 압축기의 개략도를 나타낸다.
도 1에서, 1종 이상의 냉매의 증기 압력은 압축기 작동에 의해 기계적으로 증가된다. 압축기는 윤활제에 의해 윤활되는 이동부를 갖는다. 본 발명에서는, 1종 이상의 이온성 액체가 윤활제로서 작용한다. 증가된 압력을 갖는 냉매는 도관을 통해 응축기로 통과되고, 여기서 이는 액체 형태로 응축된다. 냉매를 응축시키는 행위는 열을 생성하고, 이는 가열되는 물체, 매질 또는 공간일 수 있는 주변으로 전달되거나 제거된다. 액체 형태의 응축된 냉매는 응축기로부터 빠져나와 감압 장치, 예컨대 팽창 밸브 내로 수용되고, 여기서 액체의 일부가 냉매 증기로 전환되어 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물이 생성된다. 이로부터, 혼합물이 감압 장치로부터 유출되어 증발기에 의해 수용되고, 여기서 액체 냉매가 증기 형태로 증발된다. 열이 액체로부터 증기 형태로의 냉매의 전환에 의해 증발기에 의해 흡수되고 증발기로 유입됨에 따라, 주변 (예컨대, 물체, 매질 또는 공간)은 열을 손실하여 냉각된다. 이제 전체가 또는 본질적으로 전체가 증기 형태인 냉매가 압축기로 복귀되고, 여기서 동일한 사이클이 다시 개시된다. 따라서, 이러한 방식의 증기 압축 사이클의 작동 또는 실행은, 열의 흡수 또는 제거에 의해 물체 (예를 들어, 도관 또는 용기), 매질 (예를 들어, 공기 또는 물 등의 유체) 또는 공간이 요망되는 바와 같이 가열되거나 냉각될 수 있음에 따라 온도 조정에 이용될 수 있다.
따라서, 일 실시양태에서, 본 발명은, (a) 1종 이상의 이온성 액체에 의해 윤활되는 이동부를 포함하는, 1종 이상의 냉매의 증기 압력을 증가시키는 압축기; (b) 압축기로부터 빠져나온 냉매 증기를 수용하고, 가압 하에 증기를 액체로 응축시키는 응축기; (c) 응축기로부터 빠져나온 액체 냉매를 수용하고, 액체의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 감압 장치; (d) 감압 장치로부터 빠져나온 액체 및 증기 냉매의 혼합물을 수용하고, 혼합물 중의 잔류 액체를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 증발기; 및 (e) 증발기로부터 빠져나온 냉매 증기를 압축기로 복귀시키는 도관을 포함하는, 상기한 바와 같은 증기 압축 사이클을 작동시키거나 실행하기 위한 온도 조정 장치를 제공한다.
또다른 실시양태에서, 본 발명은, (a) 1종 이상의 냉매의 증기 압력을 증가시키는 압축기; (b) 압축기로부터 빠져나온 냉매 증기를 수용하고, 가압 하에 증기를 액체로 응축시키는 응축기; (c) 응축기로부터 빠져나온 액체 냉매를 수용하고, 액체의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 감압 장치; (d) 감압 장치로부터 빠져나온 액체 및 증기 냉매의 혼합물을 수용하고, 혼합물 중의 잔류 액체를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 증발기; 및 (e) 증발기로부터 빠져나온 냉매 증기를 압축기로 복귀시키는 도관을 포함하며, 냉매가 1종 이상의 이온성 액체와 혼합되는, 온도 조정을 위한 장치를 제공한다. 이온성 액체를 기계적 압축기에 대한 윤활제로서 사용하는 증기 압축 시스템에서는, 냉매가 증기 압축 사이클을 통해 순환되기 때문에 일부 양의 이온성 액체 윤활제를 함유할 수 있고, 여기서 윤활제는 그의 통상의 위치로부터 개념적으로 의도되지 않은 시스템의 다른 부분으로 누출된다.
상기 장치 둘 다, 물체, 매질 또는 공간으로부터 열을 흡수하거나, 이들로 열을 전달함으로써 온도를 조정할 수 있다. 이러한 장치에서는, 응축기가 예를 들어 가열되는 물체, 매질 또는 공간에 근접하여 위치하거나; 또는 증발기가 냉각되는 물체, 매질 또는 공간에 근접하여 위치할 수 있다.
본 발명의 장치는 냉장기, 냉동기, 제빙기, 에어 컨디셔너, 산업용 냉각 시스템, 가열기 또는 가열 펌프에 사용하기 위해 배치되거나, 또는 이들로서 제작되거나 작동될 수 있다. 이들 기기는 각각 주거용, 상업용 또는 산업용 설비에 배치될 수 있거나, 또는 자동차, 트럭, 버스, 기차, 항공기 또는 다른 운송용 장치 등의 이동 장치에 도입될 수 있거나, 또는 의료 기기 등의 장비 일부에 도입될 수 있다.
또다른 실시양태에서, 본 발명은, (a) 이동부를 갖는 기계 장치를 제공하여 1종 이상의 냉매의 증기 압력을 증가시키고, 1종 이상의 이온성 액체를 제공하여 장치의 이동부를 윤활시키는 단계; (b) 가압 하에 냉매 증기를 액체로 응축시키는 단계; (c) 액체 냉매의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 단계; (d) 액체 냉매를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 단계; 및 (e) 단계 (a)를 반복하여 단계 (c) 및 (d)에서 형성된 냉매 증기의 압력을 증가시키는 단계에 의해, 물체, 매질 또는 공간의 온도를 조정하는 방법을 제공한다.
또다른 실시양태에서, 본 발명은, (a) 1종 이상의 냉매의 증기를 이동부를 갖는 압축기로 통과시켜 냉매 증기의 압력을 증가시키고, 1종 이상의 이온성 액체를 제공하여 압축기의 이동부를 윤활시키는 단계; (b) 냉매 증기를 압축기로부터 응축기 내로 통과시켜 가압 하에 냉매 증기를 액체로 응축시키는 단계; (c) 액체 형태의 냉매를 응축기로부터 감압 장치로 통과시켜 액체 냉매의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 단계; (d) 혼합물을 증발기로 통과시켜 액체 냉매를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 단계; 및 (e) 냉매 증기를 도관 전반에 걸쳐 압축기로 통과시켜 단계 (a)를 반복하여 단계 (c) 및 (d)에서 형성된 냉매 증기의 압력을 증가시키는 단계에 의해, 물체, 매질 또는 공간의 온도를 조정하는 방법을 제공한다.
또다른 실시양태에서, 본 발명은, (a) 1종 이상의 냉매의 증기 압력을 증가시키는 단계; (b) 가압 하에 냉매 증기를 액체로 응축시키는 단계; (c) 액체 냉매의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 단계; (d) 액체 냉매를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 단계; (e) 냉매 증기로부터 그 안에 존재하는 임의의 이온성 액체를 분리하는 단계; 및 (f) 단계 (a)를 반복하여 단계 (c) 및 (d)에서 형성된 냉매 증기의 압력을 증가시키는 단계에 의해, 물체, 매질 또는 공간의 온도를 조정하는 방법을 제공한다. 이온성 액체를 기계적 압축기에 대한 윤활제로서 사용하는 증기 압축 시스템에서는, 냉매가 증기 압축 사이클을 통해 순환되기 때문에 일부 양의 이온성 액체 윤활제를 함유할 수 있고, 여기서 윤활제는 그의 통상의 위치로부터 개념적으로 의도되지 않은 시스템의 다른 부분으로 누출된다. 따라서 이온성 액체와 혼합된 냉매가 재가압을 위해 압축기로 복귀되는 경우, 주변 온도는 냉매는 증기 형태로 있지만 이온성 액체는 액체 형태로 있는 수준의 온도일 것이다. 따라서, 복귀 도관은, 액체인 이온성 액체가 개구를 통해 윤활제 받이로 유출됨으로써 냉매로부터 분리되면서 증기인 냉매 증기는 재가압을 위해 압축기 내로 단독으로 통과되도록 디자인될 수 있다.
상기 방법 모두에서, 물체, 매질 또는 공간으로부터 열을 흡수하거나, 이들로 열을 전달함으로써 온도를 조정할 수 있다. 이러한 방법에서는, 냉매 증기가 단계 (b)에서 가열되는 물체, 매질 또는 공간에 근접하여 액체로 응축될 수 있거나; 액체 냉매가 단계 (d)에서 냉각되는 물체, 매질 또는 공간에 근접하여 증발하여 냉매 증기를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시양태에서, 본원의 증기 압축 시스템에 사용하기에 적합한 냉매는,
Figure 112008089717880-PCT00001
(여기서, 통명은 화학식 뒤에 괄호 안에 나타냄)로 구성된 군의 하나 이상의 구성원으로부터 선택될 수 있다. 본 발명의 또다른 실시양태에서, 본 발명에서 유용한 냉매는
Figure 112008089717880-PCT00002
(여기서, 블렌드 중 다른 냉매 성분에 대한 개개의 성분의 중량％ 및 통명은 각각의 블렌드 뒤에 괄호 안에 나타냄)로 구성된 군으로부터 선택된 블렌드일 수 있다.
본 발명의 또다른 실시양태에서, 냉매는
Figure 112008089717880-PCT00003
로 구성된 군의 하나 이상의 구성원으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 또다른 실시양태에서, 본원에서 냉매로서 사용하기 위한 히드로플루오로카본은, 트리플루오로메탄 (HFC-23), 디플루오로메탄 (HFC-32), 펜타플루오로에탄 (HFC-125), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a), 1,1,1-트리플루오로에탄 (HFC-143a), 1,1-디플루오로에탄 (HFC-152a), 플루오로에탄 (HFC-161), R-404A, R-407C 및 R-410A로 구성된 군의 하나 이상의 구성원으로부터 선택된다. 또다른 실시양태에서, 히드로플루오로카본은 펜타플루오로에탄 (HFC-125), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a), R-404A, R-407C 및 R-410A로 구성된 군의 하나 이상의 구성원으로부터 선택된다.
또다른 실시양태에서, 히드로플루오로카본은 펜타플루오로에탄 (HFC-125), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a), R-404A, R-407C 및 R-410A로 구성된 군의 하나 이상의 구성원으로부터 선택된다.
냉매의 혼합물 또는 블렌드를 사용할 수도 있다.
또다른 실시양태에서, 냉매는
(i) 화학식 E- 또는 Z-R1CH=CHR2 (상기 식에서, R1 및 R2는 독립적으로 C1 내지 C6 퍼플루오로알킬기이고, 여기서 화합물 내의 탄소의 총 수는 5 이상임)의 플루오로올레핀;
(ii) 화학식 시클로-[CX=CY(CZW)n-] (상기 식에서, X, Y, Z 및 W는 독립적으로 H 또는 F이고, n은 2 내지 5의 정수임)의 시클릭 플루오로올레핀; 및
(iii) 2,3,3-트리플루오로-1-프로펜 (CHF2CF=CH2); 1,1,2-트리플루오로-1-프로펜 (CH3CF=CF2); 1,2,3-트리플루오로-1-프로펜 (CH2FCF=CF2); 1,1,3-트리플루오로-1-프로펜 (CH2FCH=CF2); 1,3,3-트리플루오로-1-프로펜 (CHF2CH=CHF); 1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐 (CF3CF=CFCF3); 1,1,2,3,3,4,4,4-옥타플루오로-1-부텐 (CF3CF2CF=CF2); 1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2-부텐 (CF3CF=CHCF3); 1,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐 (CHF=CFCF2CF3); 1,1,1,2,3,4,4-헵타플루오로-2-부텐 (CHF2CF=CFCF3); 1,3,3,3-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-프로펜 ((CF3)2C=CHF); 1,1,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐 (CF2=CHCF2CF3); 1,1,2,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐 (CF2=CFCHFCF3); 1,1,2,3,3,4,4-헵타플루오로-1-부텐 (CF2=CFCF2CHF2); 2,3,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CF3CF2CF=CH2); 1,3,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CHF=CHCF2CF3); 1,2,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CHF=CFCHFCF3); 1,2,3,3,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CHF=CFCF2CHF2); 1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (CHF2CF=CFCHF2); 1,1,1,2,3,4-헥사플루오로-2-부텐 (CH2FCF=CFCF3); 1,1,1,2,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (CHF2CH=CFCF3); 1,1,1,3,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (CF3CH=CFCHF2); 1,1,2,3,3,4-헥사플루오로-1-부텐 (CF2=CFCF2CH2F); 1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CF2=CFCHFCHF2); 3,3,3-트리플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-프로펜 (CH2=C(CF3)2); 1,1,1,2,4-펜타플루오로-2-부텐 (CH2FCH=CFCF3); 1,1,1,3,4-펜타플루오로-2-부텐 (CF3CH=CFCH2F); 3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CF3CF2CH=CH2); 1,1,1,4,4-펜타플루오로-2-부텐 (CHF2CH=CHCF3); 1,1,1,2,3-펜타플루오로-2-부텐 (CH3CF=CFCF3); 2,3,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CH2=CFCF2CHF2); 1,1,2,4,4-펜타플루오로-2-부텐 (CHF2CF=CHCHF2); 1,1,2,3,3-펜타플루오로-1-부텐 (CH3CF2CF=CF2); 1,1,2,3,4-펜타플루오로-2-부텐 (CH2FCF=CFCHF2); 1,1,3,3,3-펜타플루오로-2-메틸-1-프로펜 (CF2=C(CF3)(CH3)); 2-(디플루오로메틸)-3,3,3-트리플루오로-1-프로펜 (CH2=C(CHF2)(CF3)); 2,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CH2=CFCHFCF3); 1,2,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CHF=CFCH2CF3); 1,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CHF=CHCHFCF3); 1,3,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CHF=CHCF2CHF2); 1,2,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CHF=CFCHFCHF2); 3,3,4,4-테트라플루오로-1-부텐 (CH2=CHCF2CHF2); 1,1-디플루오로-2-(디플루오로메틸)-1-프로펜 (CF2=C(CHF2)(CH3)); 1,3,3,3-테트라플루오로-2-메틸-1-프로펜 (CHF=C(CF3)(CH3)); 3,3-디플루오로-2-(디플루오로메틸)-1-프로펜 (CH2=C(CHF2)2); 1,1,1,2-테트라플루오로-2-부텐 (CF3CF=CHCH3); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-부텐 (CH3CF=CHCF3); 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로-2-펜텐 (CF3CF=CFCF2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5,5-데카플루오로-1-펜텐 (CF2=CFCF2CF2CF3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 ((CF3)2C=CHCF3); 1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CF3CF=CHCF2CF3); 1,1,1,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CF3CH=CFCF2CF3); 1,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-1-펜텐 (CHF=CFCF2CF2CF3); 1,1,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-1-펜텐 (CF2=CHCF2CF2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5-노나플루오로-1-펜텐 (CF2=CFCF2CF2CHF2); 1,1,2,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CHF2CF=CFCF2CF3); 1,1,1,2,3,4,4,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CF3CF=CFCF2CHF2); 1,1,1,2,3,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CF3CF=CFCHFCF3); 1,2,3,4,4,4-헥사플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CHF=CFCF(CF3)2); 1,1,2,4,4,4-헥사플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CF2=CFCH(CF3)2); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 (CF3CH=C(CF3)2); 1,1,3,4,4,4-헥사플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CF2=CHCF(CF3)2); 2,3,3,4,4,5,5,5-옥타플루오로-1-펜텐 (CH2=CFCF2CF2CF3); 1,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜텐 (CHF=CFCF2CF2CHF2); 3,3,4,4,4-펜타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CH2=C(CF3)CF2CF3); 1,1,4,4,4-펜타플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CF2=CHCH(CF3)2); 1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CHF=CHCF(CF3)2); 1,1,4,4,4-펜타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CF2=C(CF3)CH2CF3); 3,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 ((CF3)2CFCH=CH2); 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-1-펜텐 (CF3CF2CF2CH=CH2); 2,3,3,4,4,5,5-헵타플루오로-1-펜텐 (CH2=CFCF2CF2CHF2); 1,1,3,3,5,5,5-헵타플루오로-1-부텐 (CF2=CHCF2CH2CF3); 1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-3-메틸-2-부텐 (CF3CF=C(CF3)(CH3)); 2,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CH2=CFCH(CF3)2); 1,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CHF=CHCH(CF3)2); 1,1,1,4-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 (CH2FCH=C(CF3)2); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 (CH3CF=C(CF3)2); 1,1,1-트리플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 ((CF3)2C=CHCH3); 3,4,4,5,5,5-헥사플루오로-2-펜텐 (CF3CF2CF=CHCH3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-메틸-2-부텐 (CF3C(CH3)=CHCF3); 3,3,4,5,5,5-헥사플루오로-1-펜텐 (CH2=CHCF2CHFCF3); 4,4,4-트리플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CH2=C(CF3)CH2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-도데카플루오로-1-헥센 (CF3(CF2)3CF=CF2); 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,6-도데카플루오로-3-헥센 (CF3CF2CF=CFCF2CF3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2,3-비스(트리플루오로메틸)-2-부텐 ((CF3)2C=C(CF3)2); 1,1,1,2,3,4,5,5,5-노나플루오로-4-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2CFCF=CFCF3); 1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2C=CHC2F5); 1,1,1,3,4,5,5,5-옥타플루오로-4-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2CFCF=CHCF3); 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥센 (CF3CF2CF2CF2CH=CH2); 4,4,4-트리플루오로-3,3-비스(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CH2=CHC(CF3)3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트리플루오로메틸)-3-메틸-2-부텐 ((CF3)2C=C(CH3)(CF3)); 2,3,3,5,5,5-헥사플루오로-4-(트리플루오로메틸)-1-펜텐 (CH2=CFCF2CH(CF3)2); 1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오로-3-메틸-2-펜텐 (CF3CF=C(CH3)CF2CF3); 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-4-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 (CF3CH=CHCH(CF3)2); 3,4,4,5,5,6,6,6-옥타플루오로-2-헥센 (CF3CF2CF2CF=CHCH3); 3,3,4,4,5,5,6,6-옥타플루오로-1-헥센 (CH2=CHCF2CF2CF2CHF2); 1,1,1,4,4-펜타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2C=CHCF2CH3); 4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-펜텐 (CH2=C(CF3)CH2C2F5); 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2-메틸-1-펜텐 (CF3CF2CF2C(CH3)=CH2); 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥센 (CF3CF2CF2CH=CHCH3); 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-1-헥센 (CH2=CHCH2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,4-헵타플루오로-3-헥센 (CF3CF2CF=CFC2H5); 4,5,5,5-테트라플루오로-4-(트리플루오로메틸)-1-펜텐 (CH2=CHCH2CF(CF3)2); 1,1,1,2,5,5,5-헵타플루오로-4-메틸-2-펜텐 (CF3CF=CHCH(CF3)(CH3)); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2C=CFC2H5); 1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-테트라데카플루오로-2-헵텐 (CF3CF=CFCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-테트라데카플루오로-3-헵텐 (CF3CF2CF=CFCF2C2F5); 1,1,1,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-2-헵텐 (CF3CH=CFCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-2-헵텐 (CF3CF=CHCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-3-헵텐 (CF3CF2CH=CFCF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-3-헵텐 (CF3CF2CF=CHCF2C2F5); CF2=CFOCF2CF3 (PEVE) 및 CF2=CFOCF3 (PMVE)으로 구성된 군으로부터 선택된 플루오로올레핀
으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 플루오로올레핀일 수 있다.
또다른 실시양태에서, 냉매는, 모든 목적상 그 전체가 본원의 일부로서 도입된 미국 가출원 제60/732,581호에 기재된 바와 같은 가연성 냉매와 함께 상기에서 정의된 바와 같은 플루오로올레핀을 포함하는 조성물일 수 있다. 가연성 냉매는, 온도, 압력 및 공기와 혼합시 조성의 특정 조건 하에 화염을 증식시키는 것으로 나타날 수 있는 임의의 화합물을 포함한다. 가연성 냉매는 전자 점화원을 사용하여, ASTM(American Society of Testing and Materials) E681-01 하에 ASHRAE(American Society of Heating, Refrigerating and Air-Conditioning Engineer, Inc.) 스탠다드 34-2001에 의해 특정된 조건 하에 시험함으로써 확인될 수 있다. 이러한 가연성 시험을, 공기 중에서 다양한 농도로 101 kPa (14.7 psia) 및 특정 온도 (전형적으로 100℃ (212℉)) 또는 실온 (약 23℃ (73℉))에서 냉매를 사용하여 수행하여 공기 중에서의 시험 화합물의 가연성 하한 (LFL) 및 가연성 상한 (UFL)을 측정한다. 가연성 냉매는, 히드로플루오로카본, 예컨대 디플루오로메탄 (HFC-32), 플루오로올레핀, 예컨대 1,2,3,3-테트라플루오로-1-프로펜 (HFC-1234ye), 플루오로에테르, 예컨대 C4F9OC2H5, 탄화수소 에테르, 예컨대 디메틸 에테르, 탄화수소, 예컨대 프로판, 암모니아, 및 이들의 조합을 포함한다. 가연성 냉매와 함께 플루오로올레핀 냉매를 포함하는 냉매 조성물의 일례는, 약 99.0 중량％ 내지 약 63.0 중량％의 C3HF5 (HFC-1225ye) 및 약 1.0 중량％ 내지 약 37.0 중량％의 HFC-32를 포함하는 냉매 조성물이다.
본 발명에서 유용한 냉매는, 모든 목적상 그 전체가 본원의 일부로서 도입된 미국 가출원 제60/876,406호에 기재된 바와 같이, 펜타플루오로에탄 (R-125), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (R-134a), 및 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 2종 이상의 탄화수소를 포함하는 조성물을 포함할 수도 있다. 일부 실시양태에서, 탄화수소는 C4 내지 C8 탄화수소, 예컨대 부탄, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, C4 내지 C8 알켄, C4 내지 C8 시클로알칸, 또는 이들의 혼합물이다. 특정 실시양태에서, 탄화수소 성분은 n-부탄 (R-600) 및 n-펜탄 (R-601)으로 구성된다. 일부 실시양태에서는, 펜타플루오로에탄이 조성물의 약 13 중량％ 내지 약 20 중량％로 사용되고, 일부 실시양태에서는, 1,1,1,2-테트라플루오로에탄이 조성물의 약 70 중량％ 내지 약 80 중량％로 사용된다. 일부 실시양태에서는, 탄화수소 성분이 약 1 중량％ 내지 약 6 중량％로 사용된다.
본 발명에서 유용한 냉매는, 상업적으로 구입하거나, 또는 미국 가출원 제60/732,581호에 기재된 방법에 의해 합성될 수 있다.
본원에서 윤활제로서 유용한 이온성 액체는 원칙적으로 히드로플루오로카본 또는 CO2 등의 냉매를 흡수하는 임의의 이온성 액체일 수 있다. 이상적으로, 압축기로의 최대 오일 복귀를 위해, 이온성 액체 기재의 윤활제는 냉매에 대한 높은 용해도 및 우수한 마찰/마모 특성을 가져야한다.
이온성 액체는 실온 (대략 25℃)에서 액체인 유기 화합물이다. 이들은 매우 낮은 융점을 갖고, 폭넓은 온도 범위에서 액체인 경향이 있으며, 높은 열용량을 갖는 것으로 나타났다는 점에서 대부분의 염과 상이하다. 이온성 액체는 본질적으로 증기압이 없고, 이들은 중성, 산성 또는 염기성일 수 있다. 이온성 액체의 특성은 양이온 및 음이온을 변화시킴으로써 맞춤화(tailoring)될 수 있다. 본 발명에서 유용한 이온성 액체의 양이온 또는 음이온은 원칙적으로, 양이온과 음이온이 함께 약 100℃ 이하에서 액체인 유기 염을 형성하도록 하는 임의의 양이온 또는 음이온이다.
많은 이온성 액체는, 질소-함유 헤테로시클릭 고리, 바람직하게는 헤테로방향족 고리를 알킬화제 (예를 들어, 알킬 할라이드)와 반응시켜 4급 암모늄 염을 형성하고, 이온성 액체가 형성되도록 각종 루이스산 또는 이들의 짝염기와 이온 교환 또는 다른 적합한 반응을 수행하여 형성된다. 적합한 헤테로방향족 고리의 예로는, 치환된 피리딘, 이미다졸, 치환된 이미다졸, 피롤 및 치환된 피롤이 포함된다. 이들 고리는 사실상 임의의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 C1-20 알킬기로 알킬화될 수 있지만, 상기 알킬기가 C1-16기보다 클 경우에는 이온성 액체보다는 저융점의 고체가 생성될 수 있기 때문에 알킬기는 C1-16기인 것이 바람직하다. 각종 트리아릴포스핀, 티오에테르 및 시클릭 및 비-시클릭 4급 암모늄 염 또한 이러한 목적에 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 반대이온으로는, 클로로알루미네이트, 브로모알루미네이트, 염화갈륨, 테트라플루오로보레이트, 테트라클로로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 니트레이트, 트리플루오로메탄 술포네이트, 메틸술포네이트, p-톨루엔술포네이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로아르세네이트, 테트라클로로알루미네이트, 테트라브로모알루미네이트, 퍼클로레이트, 히드록시드 음이온, 이염화구리 음이온, 삼염화철 음이온, 삼염화아연 음이온, 또한 각종 란탄, 칼륨, 리튬, 니켈, 코발트, 망간, 및 기타 금속-함유 음이온이 포함된다.
이온성 액체는 염 복분해, 산-염기 중화 반응 또는 선택된 질소-함유 화합물의 4급화로 합성할 수 있거나; 또는 머크(Merck) (독일 다름스타트 소재) 또는 바스프(BASF) (미국 뉴저지주 마운트 올리브 소재) 등의 여러 회사로부터 상업적으로 입수할 수 있다.
본원에서 유용한 이온성 액체의 대표적 예로는, 문헌 [J. Chem. Tech. Biotechnol, 68:351-356 (1997)], [Chem. Ind., 68:249-263 (1996)], [J. Phys. Condensed Matter, 5: (supp 34B):B99-B106 (1993)], [Chemical and Engineering News, Mar. 30, 1998, 32-37], [J. Mater. Chem., 8:2627-2636 (1998)], [Chem. Rev., 99:2071-2084 (1999)] 및 WO 05/113,702 (및 그에 언급된 참고문헌) 등에 기재된 것들이 포함된다. 일 실시양태에서는, 예를 들어 4급 암모늄 양이온의 각종 알킬 유도체를 제조하고 회합된 음이온을 변화시켜 이온성 액체의 라이브러리, 즉 조합 라이브러리를 제조할 수 있다. 이온성 액체의 산도는 몰 당량 및 루이스산의 유형 및 조합을 변화시켜 조정할 수 있다.
본 발명의 또다른 실시양태에서, 본원에서 사용하기에 적합한 이온성 액체는 하기 화학식들로부터 선택된 양이온을 가질 수 있다.
Figure 112008089717880-PCT00004
Figure 112008089717880-PCT00005
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은
(i) H,
(ii) 할로겐,
(iii) -CH3, -C2H5, 또는 Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된 C3 내지 C25의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄,
(iv) -CH3, -C2H5, 또는 O, N, Si 및 S로 구성된 군으로부터 선택된 1개 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고, Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된 C3 내지 C25의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄,
(v) C6 내지 C20의 비치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 C3 내지 C25의 비치환된 헤테로아릴, 및
(vi) C6 내지 C25의 치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 C3 내지 C25의 치환된 헤테로아릴
[여기서, 상기 치환된 아릴 또는 치환된 헤테로아릴은
(1) -CH3, -C2H5, 또는 Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된 C3 내지 C25의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄,
(2) OH,
(3) NH2, 및
(4) SH
로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 치환체를 가짐]
로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R7, R8, R9 및 R10은
(vii) -CH3, -C2H5, 또는 Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된 C3 내지 C25의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄,
(viii) -CH3, -C2H5, 또는 O, N, Si 및 S로 구성된 군으로부터 선택된 1개 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고, Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된 C3 내지 C25의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄,
(ix) C6 내지 C25의 비치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 C3 내지 C25의 비치환된 헤테로아릴, 및
(x) C6 내지 C25의 치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 C3 내지 C25의 치환된 헤테로아릴
[여기서, 상기 치환된 아릴 또는 치환된 헤테로아릴은
(1) -CH3, -C2H5, 또는 Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된 C3 내지 C25의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄,
(2) OH,
(3) NH2, 및
(4) SH
로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 치환체를 가짐]
로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
임의로는 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중 2개 이상이 함께 시클릭 또는 바이시클릭 알카닐기 또는 알케닐기를 형성할 수 있다.
또다른 실시양태에서, 본 발명에 사용하기에 유용한 이온성 액체는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10으로부터 선택된 하나 이상의 구성원이 F-를 포함하는 플루오르화 양이온을 포함한다.
또다른 실시양태에서, 이온성 액체는
Figure 112008089717880-PCT00006
; 및 바람직하게는 임의의 플루오르화 음이온으로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 갖는다. 본 발명의 플루오르화 음이온은
Figure 112008089717880-PCT00007
를 포함한다. 또다른 실시양태에서, 이온성 액체는 상기에서 정의된 바와 같은 피리디늄, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 이미다졸륨, 피라졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 트리아졸륨, 포스포늄, 및 암모늄으로 구성된 군으로부터 선택된 양이온; 및
Figure 112008089717880-PCT00008
; 및 임의의 플루오르화 음이온으로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함한다. 또다른 실시양태에서, 이온성 액체는 상기에서 정의된 바와 같은 피리디늄, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 이미다졸륨, 피라졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 트리아졸륨, 포스포늄, 및 암모늄으로 구성된 군으로부터 선택된 양이온; 및
Figure 112008089717880-PCT00009
로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함한다.
또다른 실시양태에서, 이온성 액체는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10으로부터 선택된 하나 이상의 구성원이 F-를 포함하는, 상기에서 정의된 바와 같은 피리디늄, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 이미다졸륨, 피라졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 트리아졸륨, 포스포늄, 및 암모늄으로 구성된 군으로부터 선택된 양이온; 및
Figure 112008089717880-PCT00010
으로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함한다. 또다른 실시양태에서, 이온성 액체는, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10으로부터 선택된 하나 이상의 구성원이 F-를 포함하는, 상기에서 정의된 바와 같은 피리디늄, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 이미다졸륨, 피라졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 트리아졸륨, 포스포늄, 및 암모늄으로 구성된 군으로부터 선택된 양이온; 및
Figure 112008089717880-PCT00011
로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함한다.
또다른 실시양태에서, 이온성 액체는, 양이온으로서 1-부틸-3-메틸이미다졸륨, 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨, 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨, 1,3-디옥틸이미다졸륨, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨, 1-도데실-3-메틸이미다졸륨, 1-헵틸-3-메틸이미다졸륨, 3-메틸-1-프로필피리디늄, 1-부틸-3-메틸피리디늄, 테트라데실(트리헥실)포스포늄, 또는 트리부틸(테트라데실)포스포늄, 및
Figure 112008089717880-PCT00012
로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함한다.
훨씬 더 구체적인 실시양태에서, 1종 이상의 이온성 액체는, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF6], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트 [bmim][BF4], 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 트리스(트리플루오로메틸술포닐)메티드 [dmpim][TMeM], 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 요오다이드 [omim][I], 1,3-디옥틸이미다졸륨 요오다이드 [doim][I], 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드 [emim][BEI], 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 [dmpim][BMeI], 3-메틸-1-프로필피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 [pmpy][BMeI], 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [emim][PF6], 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로에틸술포닐)이미드 [emim][BMeI], 1-부틸-3-메틸피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 [bmpy][BMeI], 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [emim][TFES], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [bmim][TFES], 1-도데실-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [dmim][TFES], 1-헵틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [hmim][TFES], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 아세테이트 [bmim][Ac], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 2-(1,2,2,2-테트라플루오로에톡시)-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [bmim][FS], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 [bmim][HFPS], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 메틸 술포네이트 [bmim][MeSO4], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 티오시아네이트 [bmim][SCN], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 [bmim][TPES], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 [bmim][TTES], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 [bmim][TTES], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 [bmim][TPES], 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드 [emim][BEI], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 [bmim][HFPS], 테트라데실(트리헥실)포스포늄 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 [6,6,6,14-P][TPES], 트리부틸(테트라데실)포스포늄 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 [4,4,4,14-P][HFPS]로 구성된 군으로부터 선택된다.
이온성 액체의 혼합물 또한 윤활제로서 유용할 수 있다.
또다른 실시양태에서, 본원의 증기 압축 시스템은,
Figure 112008089717880-PCT00013
로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 냉매; 및 양이온으로서 피리디늄, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 이미다졸륨, 피라졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 트리아졸륨, 포스포늄, 또는 암모늄, 및
Figure 112008089717880-PCT00014
로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함하는 1종 이상의 이온성 액체를 사용할 수 있다.
증기 압축 시스템은 또한,
Figure 112008089717880-PCT00015
로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 냉매 블렌드; 및 양이온으로서 피리디늄, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 이미다졸륨, 피라졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 트리아졸륨, 포스포늄, 또는 암모늄, 및
Figure 112008089717880-PCT00016
로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함하는 1종 이상의 이온성 액체를 사용할 수 있다.
증기 압축 시스템은 또한, 트리플루오로메탄 (HFC-23), 디플루오로메탄 (HFC-32), 펜타플루오로에탄 (HFC-125), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a), 1,1,1-트리플루오로에탄 (HFC-143a), 1,1-디플루오로에탄 (HFC-152a), 플루오로에탄 (HFC-161), R-404A, R-407C, R-410A, 및 CO2로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 냉매; 및 양이온으로서 피리디늄, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 이미다졸륨, 피라졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 트리아졸륨, 포스포늄, 또는 암모늄, 및
Figure 112008089717880-PCT00017
로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함하는 1종 이상의 이온성 액체를 사용할 수 있다.
증기 압축 시스템은 또한,
(i) 화학식 E- 또는 Z-R1CH=CHR2 (상기 식에서, R1 및 R2는 독립적으로 C1 내지 C6 퍼플루오로알킬기이고, 여기서 화합물 내의 탄소의 총 수는 5 이상임)의 플루오로올레핀;
(ii) 화학식 시클로-[CX=CY(CZW)n-] (상기 식에서, X, Y, Z 및 W는 독립적으로 H 또는 F이고, n은 2 내지 5의 정수임)의 시클릭 플루오로올레핀; 및
(iii) 2,3,3-트리플루오로-1-프로펜 (CHF2CF=CH2); 1,1,2-트리플루오로-1-프로펜 (CH3CF=CF2); 1,2,3-트리플루오로-1-프로펜 (CH2FCF=CF2); 1,1,3-트리플루오로-1-프로펜 (CH2FCH=CF2); 1,3,3-트리플루오로-1-프로펜 (CHF2CH=CHF); 1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐 (CF3CF=CFCF3); 1,1,2,3,3,4,4,4-옥타플루오로-1-부텐 (CF3CF2CF=CF2); 1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2-부텐 (CF3CF=CHCF3); 1,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐 (CHF=CFCF2CF3); 1,1,1,2,3,4,4-헵타플루오로-2-부텐 (CHF2CF=CFCF3); 1,3,3,3-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-프로펜 ((CF3)2C=CHF); 1,1,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐 (CF2=CHCF2CF3); 1,1,2,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐 (CF2=CFCHFCF3); 1,1,2,3,3,4,4-헵타플루오로-1-부텐 (CF2=CFCF2CHF2); 2,3,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CF3CF2CF=CH2); 1,3,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CHF=CHCF2CF3); 1,2,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CHF=CFCHFCF3); 1,2,3,3,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CHF=CFCF2CHF2); 1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (CHF2CF=CFCHF2); 1,1,1,2,3,4-헥사플루오로-2-부텐 (CH2FCF=CFCF3); 1,1,1,2,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (CHF2CH=CFCF3); 1,1,1,3,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (CF3CH=CFCHF2); 1,1,2,3,3,4-헥사플루오로-1-부텐 (CF2=CFCF2CH2F); 1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CF2=CFCHFCHF2); 3,3,3-트리플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-프로펜 (CH2=C(CF3)2); 1,1,1,2,4-펜타플루오로-2-부텐 (CH2FCH=CFCF3); 1,1,1,3,4-펜타플루오로-2-부텐 (CF3CH=CFCH2F); 3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CF3CF2CH=CH2); 1,1,1,4,4-펜타플루오로-2-부텐 (CHF2CH=CHCF3); 1,1,1,2,3-펜타플루오로-2-부텐 (CH3CF=CFCF3); 2,3,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CH2=CFCF2CHF2); 1,1,2,4,4-펜타플루오로-2-부텐 (CHF2CF=CHCHF2); 1,1,2,3,3-펜타플루오로-1-부텐 (CH3CF2CF=CF2); 1,1,2,3,4-펜타플루오로-2-부텐 (CH2FCF=CFCHF2); 1,1,3,3,3-펜타플루오로-2-메틸-1-프로펜 (CF2=C(CF3)(CH3)); 2-(디플루오로메틸)-3,3,3-트리플루오로-1-프로펜 (CH2=C(CHF2)(CF3)); 2,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CH2=CFCHFCF3); 1,2,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CHF=CFCH2CF3); 1,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CHF=CHCHFCF3); 1,3,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CHF=CHCF2CHF2); 1,2,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CHF=CFCHFCHF2); 3,3,4,4-테트라플루오로-1-부텐 (CH2=CHCF2CHF2); 1,1-디플루오로-2-(디플루오로메틸)-1-프로펜 (CF2=C(CHF2)(CH3)); 1,3,3,3-테트라플루오로-2-메틸-1-프로펜 (CHF=C(CF3)(CH3)); 3,3-디플루오로-2-(디플루오로메틸)-1-프로펜 (CH2=C(CHF2)2); 1,1,1,2-테트라플루오로-2-부텐 (CF3CF=CHCH3); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-부텐 (CH3CF=CHCF3); 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로-2-펜텐 (CF3CF=CFCF2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5,5-데카플루오로-1-펜텐 (CF2=CFCF2CF2CF3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 ((CF3)2C=CHCF3); 1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CF3CF=CHCF2CF3); 1,1,1,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CF3CH=CFCF2CF3); 1,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-1-펜텐 (CHF=CFCF2CF2CF3); 1,1,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-1-펜텐 (CF2=CHCF2CF2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5-노나플루오로-1-펜텐 (CF2=CFCF2CF2CHF2); 1,1,2,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CHF2CF=CFCF2CF3); 1,1,1,2,3,4,4,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CF3CF=CFCF2CHF2); 1,1,1,2,3,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CF3CF=CFCHFCF3); 1,2,3,4,4,4-헥사플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CHF=CFCF(CF3)2); 1,1,2,4,4,4-헥사플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CF2=CFCH(CF3)2); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 (CF3CH=C(CF3)2); 1,1,3,4,4,4-헥사플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CF2=CHCF(CF3)2); 2,3,3,4,4,5,5,5-옥타플루오로-1-펜텐 (CH2=CFCF2CF2CF3); 1,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜텐 (CHF=CFCF2CF2CHF2); 3,3,4,4,4-펜타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CH2=C(CF3)CF2CF3); 1,1,4,4,4-펜타플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CF2=CHCH(CF3)2); 1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CHF=CHCF(CF3)2); 1,1,4,4,4-펜타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CF2=C(CF3)CH2CF3); 3,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 ((CF3)2CFCH=CH2); 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-1-펜텐 (CF3CF2CF2CH=CH2); 2,3,3,4,4,5,5-헵타플루오로-1-펜텐 (CH2=CFCF2CF2CHF2); 1,1,3,3,5,5,5-헵타플루오로-1-부텐 (CF2=CHCF2CH2CF3); 1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-3-메틸-2-부텐 (CF3CF=C(CF3)(CH3)); 2,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CH2=CFCH(CF3)2); 1,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CHF=CHCH(CF3)2); 1,1,1,4-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 (CH2FCH=C(CF3)2); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 (CH3CF=C(CF3)2); 1,1,1-트리플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 ((CF3)2C=CHCH3); 3,4,4,5,5,5-헥사플루오로-2-펜텐 (CF3CF2CF=CHCH3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-메틸-2-부텐 (CF3C(CH3)=CHCF3); 3,3,4,5,5,5-헥사플루오로-1-펜텐 (CH2=CHCF2CHFCF3); 4,4,4-트리플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CH2=C(CF3)CH2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-도데카플루오로-1-헥센 (CF3(CF2)3CF=CF2); 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,6-도데카플루오로-3-헥센 (CF3CF2CF=CFCF2CF3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2,3-비스(트리플루오로메틸)-2-부텐 ((CF3)2C=C(CF3)2); 1,1,1,2,3,4,5,5,5-노나플루오로-4-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2CFCF=CFCF3); 1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2C=CHC2F5); 1,1,1,3,4,5,5,5-옥타플루오로-4-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2CFCF=CHCF3); 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥센 (CF3CF2CF2CF2CH=CH2); 4,4,4-트리플루오로-3,3-비스(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CH2=CHC(CF3)3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트리플루오로메틸)-3-메틸-2-부텐 ((CF3)2C=C(CH3)(CF3)); 2,3,3,5,5,5-헥사플루오로-4-(트리플루오로메틸)-1-펜텐 (CH2=CFCF2CH(CF3)2); 1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오로-3-메틸-2-펜텐 (CF3CF=C(CH3)CF2CF3); 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-4-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 (CF3CH=CHCH(CF3)2); 3,4,4,5,5,6,6,6-옥타플루오로-2-헥센 (CF3CF2CF2CF=CHCH3); 3,3,4,4,5,5,6,6-옥타플루오로-1-헥센 (CH2=CHCF2CF2CF2CHF2); 1,1,1,4,4-펜타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2C=CHCF2CH3); 4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-펜텐 (CH2=C(CF3)CH2C2F5); 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2-메틸-1-펜텐 (CF3CF2CF2C(CH3)=CH2); 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥센 (CF3CF2CF2CH=CHCH3); 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-1-헥센 (CH2=CHCH2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,4-헵타플루오로-3-헥센 (CF3CF2CF=CFC2H5); 4,5,5,5-테트라플루오로-4-(트리플루오로메틸)-1-펜텐 (CH2=CHCH2CF(CF3)2); 1,1,1,2,5,5,5-헵타플루오로-4-메틸-2-펜텐 (CF3CF=CHCH(CF3)(CH3)); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2C=CFC2H5); 1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-테트라데카플루오로-2-헵텐 (CF3CF=CFCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-테트라데카플루오로-3-헵텐 (CF3CF2CF=CFCF2C2F5); 1,1,1,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-2-헵텐 (CF3CH=CFCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-2-헵텐 (CF3CF=CHCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-3-헵텐 (CF3CF2CH=CFCF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-3-헵텐 (CF3CF2CF=CHCF2C2F5); CF2=CFOCF2CF3 (PEVE) 및 CF2=CFOCF3 (PMVE)으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 플루오로올레핀 냉매; 및 양이온으로서 피리디늄, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 이미다졸륨, 피라졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 트리아졸륨, 포스포늄, 또는 암모늄, 및
Figure 112008089717880-PCT00018
로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함하는 1종 이상의 이온성 액체를 사용할 수 있다.
증기 압축 시스템은 또한, 펜타플루오로에탄 (R-125), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (R-134a), 및 각각 C4 내지 C8 탄화수소, 보다 구체적으로는 n-부탄 및 n-펜탄일 수 있는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 2종 이상의 탄화수소를 포함하는 1종 이상의 냉매; 및 양이온으로서 피리디늄, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 이미다졸륨, 피라졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 트리아졸륨, 포스포늄, 또는 암모늄, 및
Figure 112008089717880-PCT00019
로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함하는 1종 이상의 이온성 액체를 사용할 수 있다.
증기 압축 시스템은 또한, 트리플루오로메탄 (HFC-23), 디플루오로메탄 (HFC-32), 펜타플루오로에탄 (HFC-125), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a), 1,1,1-트리플루오로에탄 (HFC-143a), 1,1-디플루오로에탄 (HFC-152a), 플루오로에탄 (HFC-161), R-404A, R-407C, HFC-410A, 및 CO2로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 냉매; 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF6], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트 [bmim][BF4], 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 트리스(트리플루오로메틸술포닐)메티드 [dmpim][TMeM], 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 요오다이드 [omim][I], 1,3-디옥틸이미다졸륨 요오다이드 [doim][I], 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드 [emim][BEI], 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 [dmpim][BMeI], 3-메틸-1-프로필피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 [pmpy][BMeI], 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [emim][PF6], 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로에틸술포닐)이미드 [emim][BMeI], 1-부틸-3-메틸피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 [bmpy][BMeI], 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [emim][TFES], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [bmim][TFES], 1-도데실-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [dmim][TFES], 1-헵틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [hmim][TFES], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 아세테이트 [bmim][Ac], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 2-(1,2,2,2-테트라플루오로에톡시)-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [bmim][FS], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 [bmim][HFPS], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 메틸 술포네이트 [bmim][MeSO4], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 티오시아네이트 [bmim][SCN], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 [bmim][TPES], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 [bmim][TTES], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 [bmim][TTES], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 [bmim][TPES], 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드 [emim][BEI], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 [bmim][HFPS], 테트라데실(트리헥실)포스포늄 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 [6,6,6,14-P][TPES], 및 트리부틸(테트라데실)포스포늄 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 [4,4,4,14-P][HFPS]로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 이온성 액체를 사용할 수 있다.
또다른 실시양태에서, 증기 압축 시스템에서 유용한 냉매와 윤활제의 조합은, 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF6], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트 [bmim][BF4], 펜타플루오로에탄 (HFC-125) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF6], 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF6], 1,1,1-트리플루오로에탄 (HFC-143a) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF6], 1,1-디플루오로에탄 (HFC-152a) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF6], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 트리스(트리플루오로메틸술포닐)메티드 [dmpim][TMeM], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 요오다이드 [omim][I], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1,3-디옥틸이미다졸륨 요오다이드 [doim][I], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드 [emim][BEI], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 [dmpim][BMeI], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 3-메틸-1-프로필피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 [pmpy][BMeI], 트리플루오로메탄 (HFC-23) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF6], 트리플루오로메탄 (HFC-23) 및 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [emim][PF6], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로에틸술포닐)이미드 [emim][BMeI], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-부틸-3-메틸피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 [bmpy][BMeI], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [emim][TFES], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [bmim][TFES], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-도데실-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [dmim][TFES], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-헵틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [hmim][TFES], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 아세테이트 [bmim][Ac], (HFC-32) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 2-(1,2,2,2-테트라플루오로에톡시)-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [bmim][FS], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 [bmim][HFPS], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 메틸 술포네이트 [bmim][MeSO4], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 티오시아네이트 [bmim][SCN], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 [bmim][TPES], 디플루오로메탄 (HFC-32) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 [bmim][TTES], 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 [bmim][TTES], 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 [bmim][TPES], 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a) 및 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드 [emim][BEI], 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 [bmim][HFPS], 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a) 및 테트라데실(트리헥실)포스포늄 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 [6,6,6,14-P][TPES], 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a) 및 트리부틸(테트라데실)포스포늄 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 [4,4,4,14-P][HFPS], 이산화탄소 (CO2) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF4], 이산화탄소 (CO2) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트 [bmim][BF4]를 포함할 수 있다.
본 발명의 별법의 실시양태에서, 냉매는 본원에 개시된 냉매의 전체 군의 모든 구성원 중 임의의 하나 이상일 수 있다. 그러나, 이들 실시양태에서, 냉매는 본원에 개시된 냉매의 전체 군의 하위군 (여기서, 하위군은 전체 군으로부터 임의의 하나 이상의 다른 구성원을 제외시킴으로써 형성됨)의 구성원 중 임의의 하나 이상일 수도 있다. 결과적으로, 이들 실시양태에서의 냉매는, 전체 군의 개개의 구성원의 다양한 상이한 조합 모두에서 냉매의 전체 군으로부터 선택될 수 있는 임의의 크기의 임의의 하위군 중의 임의의 하나 이상의 냉매일 수 있을 뿐만 아니라, 이에 따라 임의의 하위군 중의 구성원이 그 하위군을 형성하도록 제외된 전체 군 중 하나 이상의 구성원의 부재 하에 사용될 수 있다. 또한, 냉매의 전체 군으로부터 다양한 구성원을 제외시킴으로써 형성된 하위군은, 그 냉매가 선택된 개개의 구성원 이외의 전체 군의 모든 다른 구성원의 부재 하에 사용되도록 하는 전체 군의 개개의 구성원일 수 있다.
상응하게, 본 발명의 추가의 별법의 실시양태에서, 이온성 액체는 본원에 개시된 이온성 액체의 전체 군의 모든 구성원 중 임의의 하나 이상일 수 있다. 그러나, 이들 실시양태에서, 액체는 본원에 개시된 이온성 액체의 전체 군의 하위군 (여기서, 하위군은 전체 군으로부터 임의의 하나 이상의 다른 구성원을 제외시킴으로써 형성됨)의 구성원 중 임의의 하나 이상일 수도 있다. 결과적으로, 이들 실시양태에서의 이온성 액체는, 전체 군의 개개의 구성원의 다양한 상이한 조합 모두에서 이온성 액체의 전체 군으로부터 선택될 수 있는 임의의 크기의 임의의 하위군 중의 임의의 하나 이상의 이온성 액체일 수 있을 뿐만 아니라, 이에 따라 임의의 하위군 중의 구성원이 그 하위군을 형성하도록 제외된 전체 군 중 하나 이상의 구성원의 부재 하에 사용될 수 있다. 또한, 이온성 액체의 전체 군으로부터 다양한 구성원을 제외시킴으로써 형성된 하위군은, 그 이온성 액체가 선택된 개개의 구성원 이외의 전체 군의 모든 다른 구성원의 부재 하에 사용되도록 하는 전체 군의 개개의 구성원일 수 있다.
결과적으로, 본 발명의 또다른 별법의 실시양태에서, 1종 이상의 특정 냉매와 1종 이상의 특정 이온성 액체의 조합은, (i) 상기한 바와 같이 단일 구성원으로서 선택된, 본원에 개시된 냉매의 전체 군, 또는 상기 전체 군의 개개의 구성원의 다양한 상이한 조합 모두에서 냉매의 전체 군으로부터 선택된 임의의 크기의 임의의 하위군의 모든 구성원 중의 임의의 하나 이상과 함께, (ii) 상기한 바와 같이 단일 구성원으로서 선택된, 본원에 개시된 이온성 액체의 전체 군, 또는 상기 전체 군의 개개의 구성원의 다양한 상이한 조합 모두에서 이온성 액체의 전체 군으로부터 선택된 임의의 크기의 임의의 하위군의 모든 구성원 중의 임의의 하나 이상으로부터 형성될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 이점을 설명하고 당업자가 이를 달성하고 이용하는 것을 돕기 위해 제시된 것이다. 이들 실시예는, 본 개시내용 또는 첨부된 청구의 범위의 범주를 달리 어떠한 방식으로든 제한하도록 의도되지 않는다. 본 발명의 실행은 각종 냉매 및 각종 이온성 액체의 서로에 대한 용해도 범위와 관련하여 예시된다.
일반적인 방법 및 재료
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 ([bmim][PF6], C8H15N2F6P, 분자량 284 g/mol), 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트 ([bmim][BF4], C8H15N2F4B, 분자량 226 g/mol), 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 트리스(트리플루오로메틸술포닐)메티드 ([dmpim][tTFMS메티드], C12H15N2F9O6S3, 분자량 550 g/mol), 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 ([dmpim][bTFMS이미드], C10H15N3F6O4S2, 분자량 419 g/mol), 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드 ([emim][bPFES이미드], C10H11N3F10O4S2, 분자량 491.33 g/mol), 1-프로필-3-메틸피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 ([pmpy][bTFMS이미드], C11H14N2F6O4S2, 분자량 416.36 g/mol), 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 ([emim][PF6], C6H11F6N2P, 분자량 265.13 g/mol), 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 ([emim][BMeI], C8H11F6N3O4S2, 분자량 197.98 g/mol), 1-부틸-3-메틸피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 ([BMPy][bTFMS이미드], C12H16F6N2O4S2, 분자량 430.39 g/mol)는 각각 96 내지 97％ 초과의 순도를 갖는 것으로 각각을 플루카 케미카(Fluka Chemika)로부터 구입하였다 (미국 미주리주 세인트 루이스에 소재하는 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich)로부터 구입할 수 있음). 트리플루오로메탄 (HFC-23), 디플루오로메탄 (HFC-32, CH2F2, 분자량 52.02 g/mol), 펜타플루오로에탄 (HFC-125, C2HF5, 분자량 120.02 g/mol), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a, C2H2F4, 분자량 102.03 g/mol), 1,1,1-트리플루오로에탄 (HFC-143a, C2H3F3, 분자량 82.04 g/mol), 및 1,1-디플루오로에탄 (HFC-152a, C2H4F2, 분자량 66.05 g/mol)은 최소 순도 99.99％인 것으로서 듀폰 플루오로케미칼스(DuPont Fluorochemicals) (미국 델라웨어주 윌밍톤 소재)로부터 구입하였다. 기체로부터 미량의 물을 제거하기 위해 분자체 트랩을 설치하였고, 시험한 이온성 액체 각각은 용해도 측정을 수행하기 전에 탈기시켰다.
하기하는 명칭 및 약어가 사용되었다.
C = 농도 (mol·m-3)
Cb = 부력 (N)
Cf = 보정 인자 (kg)
C0 = 초기 농도 (mol·m-3)
Cs = 포화 농도 (mol·m-3)
<C> = 공간 평균 농도 (mol·m-3)
D = 확산 상수 (m2·s-1)
g = 중력 가속도 (9.80665 m·s-2)
L = 길이 (m)
ma = 흡수된 질량 (kg)
mi = 저울의 샘플쪽 i번째 종의 질량 (kg)
mj = 저울의 평형추쪽 j번째 종의 질량 (kg)
mIL = 이온성 액체 샘플의 질량 (kg)
MWi = i번째 종의 분자량 (kg·m-1)
N = n번째 수 성분
P = 압력 (MPa)
P0 = 초기 압력 (MPa)
t = 시간 (초)
Tci = i번째 종의 임계 온도 (K)
Ti = i번째 종의 온도 (K)
Tj = j번째 종의 온도 (K)
Ts = 샘플의 온도 (K)
Vi = i번째 종의 부피 (m3)
VIL = 이온성 액체의 부피 (m3)
Vm = 액체 샘플 부피 (m3)
Figure 112008089717880-PCT00020
= 기체의 몰부피 (m3·mol-1)
Figure 112008089717880-PCT00021
= i번째 종의 몰부피 (m3·mol-1)
Figure 112008089717880-PCT00022
= 이온성 액체의 몰부피 (m3·mol-1)
Figure 112008089717880-PCT00023
= 혼합물의 몰부피 (m3·mol-1)
Figure 112008089717880-PCT00024
= 초기 몰부피 (m3·mol-1)
Figure 112008089717880-PCT00025
= 몰부피 변화 (m3·mol-1)
xi = i번째 종의 몰분율
z = 깊이 (m)
λn = 고유값 (m-1)
ρg = 기체의 밀도 (kg·m-3)
ρi = 저울의 샘플쪽 i번째 성분의 밀도 (kg·m-3)
ρj = 저울의 평형추쪽 j번째 성분의 밀도 (kg·m-3)
ρ공기 = 공기의 밀도 (kg·m-3)
ρs = 샘플의 밀도 (kg·m-3)
단위
Pa ≡ 파스칼
MPa ≡ 메가 파스칼
mol ≡ 몰
m ≡ 미터
cm ≡ 센티미터
K ≡ 켈빈
N ≡ 뉴튼
J ≡ 줄
kJ ≡ 킬로줄
kg ≡ 킬로그램
mg ≡ 밀리그램
㎍ ≡ 마이크로그램
T ≡ 온도
P ≡ 압력
mbar ≡ 밀리bar
min ≡ 분
℃ 또는 C ≡ 섭씨 온도
℉ ≡ 화씨 온도
sec ≡ 초
kW ≡ 킬로와트
kg/s ≡ 킬로그램/초
하기 기재에서, (A) 내지 (D)는 본 발명에서 윤활제로서 유용한 이온성 액체의 음이온에 대한 합성법을 제공하고, (E) 내지 (W)는 본 발명에서 윤활제로서 유용한 이온성 액체의 합성법을 제공한다.
일반적으로 시판되지 않는 음이온의 제조
(A) 칼륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 (TFES-K) ([HCF 2 CF 2 SO 3 ] - )의 합성:
1-갤런 하스텔로이(Hastelloy)® C276 반응 용기에 아황산칼륨 수화물 (176 g, 1.0 mol), 메타중아황산칼륨 (610 g, 2.8 mol) 및 탈이온수 (2000 mL)의 용액을 충전하였다. 상기 용액의 pH는 5.8이었다. 상기 용기를 18℃로 냉각시켜 0.10 MPa로 배기시키고 질소로 퍼징(purging)하였다. 배기/퍼징 사이클을 2회 더 반복하였다. 이어서, 상기 용기에 테트라플루오로에틸렌 (TFE, 66 g)을 첨가하여 100℃로 가열하였으며, 여기서 내부 압력은 1.14 MPa이었다. 반응 온도를 125℃로 증가시키고 이 온도에서 3시간 동안 유지시켰다. 반응으로 인해서 TFE 압력이 감소됨에 따라, 추가의 TFE를 소량의 분취액 (각각 20 내지 30 g씩)으로 첨가하여 작동 압력을 대략 1.14 내지 1.48 MPa 사이로 유지시켰다. 초기 66 g의 예비충전 이후에는 일단 500 g (5.0 mol)의 TFE를 공급하였고, 용기를 통풍시켜 25℃로 냉각시켰다. 투명한 밝은 황색 반응 용액의 pH는 10 내지 11이었다. 상기 용액에 메타중아황산칼륨 (16 g)을 첨가하여 이 용액을 pH 7로 완충시켰다.
물을 진공 하에 회전 증발기에서 제거하여 습윤 고체가 생성되었다. 이어서, 상기 고체를 동결 건조기 (비르티스 프리즈모바일(Virtis Freezemobile) 35x1; 미국 뉴욕주 가르디너 소재)에 72시간 동안 넣어 두어 물 함량을 대략 1.5 중량％ (조 물질 1387 g)로 감소시켰다. 전체 고체의 이론적 질량은 1351 g이었다. 질량 평형은 이상적인 값에 매우 근접하였고, 단리된 고체는 습기로 인해 질량이 약간 더 무거웠다. 이러한 추가된 동결 건조 단계는 자유롭게 유동하는 백색 분말이 생성된다는 이점이 있지만, 진공 오븐 중에서 처리하면 제거하기가 매우 어렵고 플라스크로부터 깎아내고 깨뜨려야 하는 비누질 고체 케이크가 생성되었다.
조 TFES-K를 시약 등급 아세톤으로 추출하고 여과 및 건조시켜 추가로 정제하고 단리할 수 있다.
Figure 112008089717880-PCT00026
칼-피셔(Karl-Fisher) 적정에 의한 수분％: 580 ppm.
C2HO3F4SK에 대한 분석 계산치: C, 10.9: H, 0.5: N, 0.0.
실험 결과: C, 11.1: H, 0.7: N, 0.2.
Mp (DSC): 242℃.
TGA (공기): 367℃에서 10％ 중량 손실, 375℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 363℃에서 10％ 중량 손실, 375℃에서 50％ 중량 손실.
(B) 칼륨-1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 (TPES-K)의 합성:
1-갤런 하스텔로이® C276 반응 용기에 아황산칼륨 수화물 (88 g, 0.56 mol), 메타중아황산칼륨 (340 g, 1.53 mol) 및 탈이온수 (2000 mL)의 용액을 충전하였다. 상기 용기를 7℃로 냉각시켜 0.05 MPa로 배기시키고 질소로 퍼징하였다. 배기/퍼징 사이클을 2회 더 반복하였다. 이어서, 상기 용기에 퍼플루오로(에틸비닐 에테르) (PEVE, 600 g, 2.78 mol)를 첨가하고, 이것을 125℃로 가열하였으며, 여기서 내부 압력은 2.31 MPa이었다. 반응 온도를 125℃에서 10시간 동안 유지하였다. 압력이 0.26 MPa로 떨어졌고, 이 시점에 상기 용기를 통풍시켜 25℃로 냉각시켰다. 조 반응 생성물은 백색 결정질 침전물이었으며, 그 위에 무색의 수성 층 (pH = 7)이 있었다.
백색 고체의 19F NMR 스펙트럼은 순수한 목적 생성물을 나타내었고, 수성 층의 스펙트럼은 소량이지만 검출가능한 양의 플루오르화 불순물을 나타내었다. 목적 이성질체는 덜 수용성이어서 이성질체적으로 순수한 형태로 침전되었다.
생성물 슬러리를 소결 유리 깔때기를 통해 흡입 여과하고, 습윤 케이크를 진공 오븐 (60℃, 0.01 MPa)에서 48시간 동안 건조시켰다. 생성물을 회백색 결정으로서 수득하였다 (904 g, 97％ 수율).
Figure 112008089717880-PCT00027
Mp (DSC): 263℃.
C4HO4F8SK에 대한 분석 계산치: C, 14.3: H, 0.3.
실험 결과: C, 14.1: H, 0.3.
TGA (공기): 359℃에서 10％ 중량 손실, 367℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 362℃에서 10％ 중량 손실, 374℃에서 50％ 중량 손실.
(C) 칼륨-1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 (TTES-K)의 합성
1-갤런 하스텔로이® C276 반응 용기에 아황산칼륨 수화물 (114 g, 0.72 mol), 메타중아황산칼륨 (440 g, 1.98 mol) 및 탈이온수 (2000 mL)의 용액을 충전하였다. 상기 용액의 pH는 5.8이었다. 상기 용기를 -35℃로 냉각시켜 0.08 MPa로 배기시키고 질소로 퍼징하였다. 배기/퍼징 사이클을 2회 더 반복하였다. 이어서, 상기 용기에 퍼플루오로(메틸비닐 에테르) (PMVE, 600 g, 3.61 mol)를 첨가하여 125℃로 가열하였으며, 여기서 내부 압력은 3.29 MPa이었다. 반응 온도를 125℃에서 6시간 동안 유지시켰다. 압력은 0.27 MPa로 떨어졌고, 이 시점에 상기 용기를 통풍시켜 25℃로 냉각시켰다. 일단 냉각되면, 목적 생성물인 백색 결정질 침전물이 형성되면서, 그 위에는 무색의 투명한 수용액 (pH = 7)이 생성되었다.
백색 고체의 19F NMR 스펙트럼은 순수한 목적 생성물을 나타내었고, 수성 층의 스펙트럼은 소량이지만 검출가능한 양의 플루오르화 불순물을 나타내었다.
상기 용액을 소결 유리 깔때기를 통해 6시간 동안 흡입 여과하여 대부분의 물을 제거하였다. 이어서, 습윤 케이크를 0.01 MPa 및 50℃의 진공 오븐에서 48시간 동안 건조시켰다. 이것으로, 백색 분말 854 g (83％ 수율)을 수득하였다. 원치않는 이성질체는 여과 동안에 물 중에 남아있기 때문에 최종 생성물은 이성질체적으로 순수한 것이었다 (19F 및 1H MMR로 확인함).
Figure 112008089717880-PCT00028
칼-피셔 적정에 의한 수분％: 71 ppm.
C3HF6SO4K에 대한 분석 계산치: C, 12.6: H, 0.4: N, 0.0.
실험 결과: C, 12.6: H, 0.0: N, 0.1.
Mp (DSC): 257℃.
TGA (공기): 343℃에서 10％ 중량 손실, 358℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 341℃에서 10％ 중량 손실, 357℃에서 50％ 중량 손실.
(D) 나트륨 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 (HFPS-Na)의 합성
1-갤런 하스텔로이® C 반응 용기에 무수 아황산나트륨 (25 g, 0.20 mol), 중아황산나트륨 73 g, (0.70 mol) 및 탈이온수 (400 mL)의 용액을 충전하였다. 상기 용액의 pH는 5.7이었다. 상기 용기를 4℃로 냉각시켜 0.08 MPa로 배기시킨 후에 헥사플루오로프로펜 (HFP, 120 g, 0.8 mol, 0.43 MPa)으로 충전하였다. 상기 용기를 교반하며 120℃로 가열하고, 이 온도에서 3시간 동안 유지시켰다. 압력이 최대 1.83 MPa로 상승되었다가 30분 이내에 0.27 MPa로 떨어졌다. 종료시에는 상기 용기를 냉각시키고 남아있는 HFP를 통풍시키고, 반응기를 질소로 퍼징하였다. 최종 용액의 pH는 7.3이었다.
물을 진공 하에 회전 증발기에서 제거하여 습윤 고체가 생성되었다. 이어서, 상기 고체를 진공 오븐 (0.02 MPa, 140℃, 48시간)에 넣어 두어 백색 고체 219 g이 생성되었고, 이것은 대략 1 중량％의 물을 함유하였다. 전체 고체의 이론적 질량은 217 g이었다.
조 HFPS-Na를 시약 등급 아세톤으로 추출하고 여과 및 건조시켜 추가로 정제하고 단리할 수 있다.
Figure 112008089717880-PCT00029
Mp (DSC): 126℃.
TGA (공기): 326℃에서 10％ 중량 손실, 446℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 322℃에서 10％ 중량 손실, 449℃에서 50％ 중량 손실.
이온성 액체의 제조
E) 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트의 합성
1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 클로라이드 (22.8 g, 0.121 mol)를 대형 둥근-바닥 플라스크에서 시약 등급 아세톤 (250 mL)과 혼합하고 격렬하게 교반하였다. 칼륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 (TFES-K, 26.6 g, 0.121 mol)를 별도의 둥근-바닥 플라스크에서 시약 등급 아세톤 (250 mL)에 첨가하고, 이 용액을 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 클로라이드 용액에 조심스럽게 첨가하였다. 상기한 대형 플라스크를 오일조에 담궈 60℃에서 환류 하에 10시간 동안 가열하였다. 이어서, 대형 소결 유리 깔때기로 상기 반응 혼합물을 여과하여, 형성된 백색 KCl 침전물을 제거하였고, 여액을 회전 증발기에 4시간 동안 넣어 두어 아세톤을 제거하였다.
반응식은 하기에 나타내었다.
Figure 112008089717880-PCT00030
F) 1-부틸-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트의 합성
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (60.0 g) 및 고순도의 무수 아세톤 (>99.5％, 알드리치, 300 mL)을 1 L 플라스크에서 합하고, 고체가 완전히 용해될 때까지 자성 교반하며 환류로 가온시켰다. 실온에서 별도의 1 L 플라스크에 칼륨-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 (TFES-K, 75.6 g)를 고순도의 무수 아세톤 (500 mL) 중에 용해시켰다. 이들 2개의 용액을 실온에서 합하고 2시간 동안 양의 질소 압력 하에 자성 교반되도록 하였다. 교반을 중지하고 KCl 침전물이 침강되도록 한 후에, 셀라이트 패드가 장착된 소결 유리 깔때기를 통해 흡입 여과하여 이것을 제거하였다. 아세톤을 진공 하에 제거하여 황색 오일을 수득하였다. 상기 오일을 고순도의 아세톤 (100 mL)으로 희석하고 탈색탄 (5 g)과 교반하여 추가로 정제하였다. 상기 혼합물을 다시 흡입 여과하고 아세톤을 진공 하에 제거하여 무색의 오일을 수득하였다. 이것을 4 Pa 및 25℃에서 6시간 동안 추가로 건조시켜 생성물 83.6 g을 수득하였다.
Figure 112008089717880-PCT00031
칼-피셔 적정에 의한 수분％: 0.14％.
C9H12F6N2O3S에 대한 분석 계산치: C, 37.6: H, 4.7: N, 8.8.
실험 결과: C, 37.6: H, 4.6: N, 8.7.
TGA (공기): 380℃에서 10％ 중량 손실, 420℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 375℃에서 10％ 중량 손실, 422℃에서 50％ 중량 손실.
G) 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄 술포네이트의 합성
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (Emim-Cl, 98％, 61.0 g) 및 시약 등급 아세톤 (500 mL)을 첨가하였다. 상기 혼합물을 거의 모든 Emim-Cl이 용해될 때까지 완만하게 가온시켰다 (50℃). 별도의 500 mL 플라스크에 칼륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 (TFES-K, 90.2 g)를 시약 등급 아세톤 (350 mL)과 함께 첨가하였다. 상기 제2 혼합물을 모든 TFES-K가 용해될 때까지 24℃에서 자성 교반하였다.
이들 용액을 1 L 플라스크에서 합하여 유백색 현탁액이 생성되었다. 상기 혼합물을 24℃에서 24시간 동안 교반하였다. 이어서, KCl 침전물이 침강되도록 하였고, 그 위에는 투명한 녹색 용액이 생성되었다.
상기 반응 혼합물을 셀라이트/아세톤 패드를 통해 일단 여과하고, 다시 소결 유리 깔때기를 통해 여과하여 KCl을 제거하였다. 아세톤을 우선 회전 증발기에서 진공 하에 제거한 후에 고진공관 (4 Pa, 25℃)에서 2시간 동안 제거하였다. 생성물은 점성의 밝은 황색 오일 (76.0 g, 64％ 수율)이었다.
반응식은 하기에 나타내었다.
Figure 112008089717880-PCT00032
칼-피셔 적정에 의한 수분％: 0.18％.
C8H12N2O3F4S에 대한 분석 계산치: C, 32.9: H, 4.1: N, 9.6.
실측치: C, 33.3: H, 3.7: N, 9.6.
Mp: 45 내지 46℃.
TGA (공기): 379℃에서 10％ 중량 손실, 420℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 378℃에서 10％ 중량 손실, 418℃에서 50％ 중량 손실.
H) 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트의 합성
1 L 둥근 바닥 플라스크에 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (Emim-Cl, 98％, 50.5 g) 및 시약 등급 아세톤 (400 mL)을 첨가하였다. 상기 혼합물을 거의 모든 Emim-Cl이 용해될 때까지 완만하게 가온시켰다 (50℃). 별도의 500 mL 플라스크에 칼륨 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 (HFPS-K, 92.2 g)를 시약 등급 아세톤 (300 mL)과 함께 첨가하였다. 상기 제2 혼합물을 모든 HFPS-K가 용해될 때까지 실온에서 자성 교반하였다.
이들 용액을 합하여 양의 N2 압력 하에 26℃에서 12시간 동안 교반하여 유백색 현탁액이 생성되었다. KCl 침전물이 밤새 침강되도록 하였고, 그 위에는 투명한 황색 용액이 생성되었다.
상기 반응 혼합물을 셀라이트/아세톤 패드를 통해 일단 여과하고, 다시 소결 유리 깔때기를 통해 여과하였다. 아세톤을 우선 회전 증발기에서 진공 하에 제거한 후에 고진공관 (4 Pa, 25℃)에서 2시간 동안 제거하였다. 생성물은 점성의 밝은 황색 오일 (103.8 g, 89％ 수율)이었다.
반응식은 하기에 나타내었다.
Figure 112008089717880-PCT00033
칼-피셔 적정에 의한 수분％: 0.12％.
C9H12N2O3F6S에 대한 분석 계산치: C, 31.5: H, 3.5: N, 8.2.
실험 결과: C, 30.9: H, 3.3: N, 7.8.
TGA (공기): 342℃에서 10％ 중량 손실, 373℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 341℃에서 10％ 중량 손실, 374℃에서 50％ 중량 손실.
I) 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트의 합성
1-헥실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (10 g, 0.0493 mol)를 대형 둥근-바닥 플라스크에서 시약 등급 아세톤 (100 mL)과 혼합하고 질소 블랭킷(blanket) 하에 격렬하게 교반하였다. 칼륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄 술포네이트 (TFES-K, 10 g, 0.0455 mol)을 별도의 둥근-바닥 플라스크에서 시약 등급 아세톤 (100 mL)에 첨가하고, 상기 용액을 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드/아세톤 혼합물에 조심스럽게 첨가하였다. 상기 혼합물이 밤새 교반되도록 방치하였다. 이어서, 상기 반응 혼합물을 대형 소결 유리 깔때기로 여과하여, 형성된 백색 KCl 침전물을 제거하고, 여액을 회전 증발기에 4시간 동안 넣어 두어 아세톤을 제거하였다.
반응식은 하기에 나타내었다.
Figure 112008089717880-PCT00034
J) 1-도데실-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트의 합성
1-도데실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (34.16 g, 0.119 mol)를 대형 둥근-바닥 플라스크에서 시약 등급 아세톤 (400 mL) 중에 부분적으로 용해시켜 격렬하게 교반하였다. 칼륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 (TFES-K, 26.24 g, 0.119 mol)를 별도의 둥근-바닥 플라스크에서 시약 등급 아세톤 (400 mL)에 첨가하고, 상기 용액을 1-도데실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 용액에 조심스럽게 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 60℃에서 환류 하에 대략 16시간 동안 가열하였다. 이어서, 상기 반응 혼합물을 대형 소결 유리 깔때기로 여과하여, 형성된 백색 KCl 침전물을 제거하고, 여액을 회전 증발기에 4시간 동안 넣어 두어 아세톤을 제거하였다.
반응식은 하기에 나타내었다.
Figure 112008089717880-PCT00035
K) 1-헥사데실-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트의 합성
1-헥사데실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (17.0 g, 0.0496 mol)를 대형 둥근-바닥 플라스크에서 시약 등급 아세톤 (100 mL) 중에 부분적으로 용해시켜 격렬하게 교반하였다. 칼륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 (TFES-K, 10.9 g, 0.0495 mol)를 별도의 둥근-바닥 플라스크에서 시약 등급 아세톤 (100 mL)에 첨가하고, 상기 용액을 1-헥사데실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 용액에 조심스럽게 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 60℃에서 환류 하에 대략 16시간 동안 가열하였다. 이어서, 상기 반응 혼합물을 대형 소결 유리 깔때기로 여과하여, 형성된 백색 KCl 침전물을 제거하고, 여액을 회전 증발기에 4시간 동안 넣어 두어 아세톤을 제거하였다.
반응식은 하기에 나타내었다.
Figure 112008089717880-PCT00036
L) 1-옥타데실-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트의 합성
1-옥타데실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (17.0 g, 0.0458 mol)를 대형 둥근-바닥 플라스크에서 시약 등급 아세톤 (200 mL) 중에 부분적으로 용해시켜 격렬하게 교반하였다. 칼륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 (TFES-K, 10.1 g, 0.0459 mol)를 별도의 둥근-바닥 플라스크에서 시약 등급 아세톤 (200 mL)에 첨가하고, 상기 용액을 1-옥타데실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 용액에 조심스럽게 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 60℃에서 환류 하에 대략 16시간 동안 가열하였다. 이어서, 상기 반응 혼합물을 대형 소결 유리 깔때기로 여과하여, 형성된 백색 KCl 침전물을 제거하고, 여액을 회전 증발기에 4시간 동안 넣어 두어 아세톤을 제거하였다.
반응식은 하기에 나타내었다.
Figure 112008089717880-PCT00037
M) 1-프로필-3-(1,1,2,2-TFES) 이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트의 합성
이미다졸 (19.2 g)을 테트라히드로푸란 (80 mL)에 첨가하였다. 유리 진탕기 튜브 반응 용기에 THF-함유 이미다졸 용액을 채웠다. 상기 용기를 18℃로 냉각시켜 0.08 MPa로 배기시키고 질소로 퍼징하였다. 배기/퍼징 사이클을 2회 더 반복하였다. 이어서, 테트라플루오로에틸렌 (TFE, 5 g)을 상기 용기에 첨가하고, 이것을 100℃로 가열하였으며, 여기서 내부 압력은 약 0.72 MPa이었다. 반응으로 인해 TFE 압력이 감소됨에 따라, 추가의 TFE를 소량의 분취액 (각각 5 g씩)으로 첨가하여 작동 압력을 대략 0.34 MPa 내지 0.86 MPa 사이로 유지시켰다. 일단 TFE 40 g이 공급되면, 상기 용기를 통풍시켜 25℃로 냉각시켰다. 이어서, THF를 진공 하에 제거하고, 생성물을 40℃에서 진공 증류시켜 1H 및 19F NMR로 확인되는 바와 같은 순수한 생성물을 수득하였다 (수득량 44 g). 요오도프로판 (16.99 g)을 무수 아세토니트릴 (100 mL) 중 1-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)이미다졸 (16.8 g)과 혼합하고, 상기 혼합물을 3일 동안 환류시켰다. 용매를 진공 하에 제거하여 황색 왁스상 고체를 수득하였다 (수득량 29 g). 생성물인 1-프로필-3-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)이미다졸륨 요오다이드를 1H NMR (CD3CN 중)로 확인하였다
Figure 112008089717880-PCT00038
이어서, 요오다이드 (24 g)를 무수 아세톤 60 mL에 첨가한 후에 무수 아세톤 75 mL 중 칼륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 15.4 g을 첨가하였다. 상기 혼합물을 60℃에서 밤새 가열하였고, 치밀한 백색 침전물 (요오드화칼륨)이 형성되었다. 상기 혼합물을 냉각시켜 여과하였고, 여액의 용매는 회전 증발기로 제거하였다. 약간의 추가의 요오드화칼륨을 여과 제거하였다. 생성물을 아세톤 50 g, 목탄 1 g, 셀라이트 1 g 및 실리카겔 1 g 첨가에 의해 추가로 정제하였다. 상기 혼합물을 2시간 동안 교반하여 여과하고 용매를 제거하였다. 이로써, 액체 15 g을 수득하였고, 이는 NMR에서 목적 생성물인 것으로 확인되었다.
N) 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 (Bmim-HFPS)의 합성
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (Bmim-Cl, 50.0 g) 및 고순도의 무수 아세톤 (>99.5％, 500 mL)을 1 L 플라스크에서 합하고, 고체가 모두 용해될 때까지 자성 교반하며 환류로 가온시켰다. 실온에서 별도의 1 L 플라스크에 칼륨-1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 (HFPS-K)를 고순도의 무수 아세톤 (550 mL) 중에 용해시켰다. 이들 2개의 용액을 실온에서 합하고 12시간 동안 양의 질소 압력 하에 자성 교반되도록 하였다. 교반을 중지하고 KCl 침전물이 침강되도록 하였다. 셀라이트 패드가 장착된 소결 유리 깔때기를 통해 흡입 여과하여 상기 고체를 제거하였다. 아세톤을 진공 하에 제거하여 황색 오일을 수득하였다. 상기 오일을 고순도의 아세톤 (100 mL)으로 희석하고 탈색탄 (5 g)과 교반하여 추가로 정제하였다. 상기 혼합물을 흡입 여과하고 아세톤을 진공 하에 제거하여 무색의 오일을 수득하였다. 이것을 4 Pa 및 25℃에서 2시간 동안 추가로 건조시켜 생성물 68.6 g을 수득하였다.
Figure 112008089717880-PCT00039
칼-피셔 적정에 의한 수분％: 0.12％.
C9H12F6N2O3S에 대한 분석 계산치: C, 35.7: H, 4.4: N, 7.6.
실험 결과: C, 34.7: H, 3.8: N, 7.2.
TGA (공기): 340℃에서 10％ 중량 손실, 367℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 335℃에서 10％ 중량 손실, 361℃에서 50％ 중량 손실.
이온 크로마토그래피로 추출가능한 클로라이드: 27 ppm.
O) 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 (Bmim-TTES)의 합성
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (Bmim-Cl, 10.0 g) 및 탈이온수 (15 mL)를 실온에서 200 mL 플라스크에서 합하였다. 실온에서 별도의 200 mL 플라스크에서 칼륨 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 (TTES-K, 16.4 g)를 탈이온수 (90 mL) 중에 용해시켰다. 이들 2개의 용액을 실온에서 합하고 30분 동안 양의 질소 압력 하에 자성 교반되도록 하여, 목적 이온성 액체를 바닥 상으로 갖는 2상 혼합물을 수득하였다. 층들을 분리하고, 수성 상을 염화메틸렌 50 mL씩 2회 사용으로 추출하였다. 합한 유기 층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고 진공 하에 농축시켰다. 무색의 오일 생성물을 4시간 동안 5 Pa 및 25℃에서 건조시켜 생성물 15.0 g을 수득하였다.
Figure 112008089717880-PCT00040
칼-피셔 적정에 의한 수분％: 613 ppm.
C11H16F6N2O4S에 대한 분석 계산치: C, 34.2: H, 4.2: N, 7.3.
실험 결과: C, 34.0: H, 4.0: N, 7.1.
TGA (공기): 328℃에서 10％ 중량 손실, 354℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 324℃에서 10％ 중량 손실, 351℃에서 50％ 중량 손실.
이온 크로마토그래피로 추출가능한 클로라이드: < 2 ppm.
P) 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 (Bmim-TPES)의 합성
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (Bmim-Cl, 7.8 g) 및 무수 아세톤 (150 mL)을 실온에서 500 mL 플라스크에서 합하였다. 실온에서 별도의 200 mL 플라스크에서 칼륨 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 (TPES-K, 15.0 g)를 무수 아세톤 (300 mL) 중에 용해시켰다. 이들 2개의 용액을 합하고, 12시간 동안 양의 질소 압력 하에 자성 교반되도록 하였다. 이어서, KCl 침전물이 침강되도록 하였고, 그 위에는 무색의 용액이 생성되었다. 상기 반응 혼합물을 셀라이트/아세톤 패드를 통해 일단 여과하고 다시 소결 유리 깔때기를 통해 여과하여 KCl을 제거하였다. 아세톤을 우선 회전 증발기에서 진공 하에 제거한 후에 고진공관 (4 Pa, 25℃)에서 2시간 동안 제거하였다. 잔류 KCl이 여전히 용액에서 침전되고 있었기 때문에, 상기 조 생성물에 염화메틸렌 (50 mL)을 첨가하고, 이후에는 탈이온수 (2×50 mL)로 세척하였다. 상기 용액을 황산마그네슘 상에서 건조시키고 용매를 진공 하에 제거하여 생성물을 점성의 밝은 황색 오일 (12.0 g, 62％ 수율)로서 수득하였다.
Figure 112008089717880-PCT00041
칼-피셔 적정에 의한 수분％: 0.461.
C12H16F8N2O4S에 대한 분석 계산치: C, 33.0: H, 3.7.
실험 결과: C, 32.0: H, 3.6.
TGA (공기): 334℃에서 10％ 중량 손실, 353℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 330℃에서 10％ 중량 손실, 365℃에서 50％ 중량 손실.
Q) 테트라데실(트리-n-부틸)포스포늄 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 ([4.4.4.14]P-HFPS)의 합성
4 L 둥근 바닥 플라스크에 이온성 액체 테트라데실(트리-n-부틸)포스포늄 클로라이드 (시포스(Cyphos)® IL 167, 345 g) 및 탈이온수 (1000 mL)를 첨가하였다. 상기 혼합물을 1개의 상이 될 때까지 자성 교반하였다. 별도의 2 L 플라스크에서 칼륨 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 (HFPS-K, 214.2 g)를 탈이온수 (1100 mL) 중에 용해시켰다. 이들 용액을 합하고 양의 N2 압력 하에 26℃에서 1시간 동안 교반하여 유백색 오일이 생성되었다. 상기 오일은 서서히 고화되었고 (439 g), 이것을 흡입 여과 제거한 후에 클로로포름 (300 mL) 중에 용해시켰다. 남아있는 수성 층 (pH = 2)을 클로로포름 (100 mL)으로 1회 추출하였다. 클로로포름 층들을 합하고 탄산나트륨 수용액 (50 mL)으로 세척하여, 임의의 산성 불순물을 제거하였다. 이어서, 이것들을 황산마그네슘 상에서 건조시켜 흡입 여과하고, 우선 회전 증발기에서 진공 하에 감소시킨 후에 고진공관 (4 Pa, 100℃)에서 16시간 동안 감소시켜 최종 생성물을 백색 고체 (380 g, 76％ 수율)로서 수득하였다.
Figure 112008089717880-PCT00042
칼-피셔 적정에 의한 수분％: 895 ppm.
C29H57F6O3PS에 대한 분석 계산치: C, 55.2: H, 9.1: N, 0.0.
실험 결과: C, 55.1: H, 8.8: N, 0.0.
TGA (공기): 373℃에서 10％ 중량 손실, 421℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 383℃에서 10％ 중량 손실, 436℃에서 50％ 중량 손실.
R) 테트라데실(트리-n-헥실)포스포늄 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 ([6.6.6.14]P-TPES)의 합성
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 아세톤 (분광학 등급, 50 mL) 및 이온성 액체 테트라데실(트리-n-헥실)포스포늄 클로라이드 (시포스® IL 101, 33.7 g)를 첨가하였다. 상기 혼합물을 1개의 상이 될 때까지 자성 교반하였다. 별도의 1 L 플라스크에서 칼륨 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 (TPES-K, 21.6 g)를 아세톤 (400 mL) 중에 용해시켰다. 이들 용액을 합하고 양의 N2 압력 하에 26℃에서 12시간 동안 교반하여 KCl의 백색 침전물이 생성되었다. 상기 침전물을 흡입 여과 제거하고, 아세톤을 회전 증발기에서 진공 하에 제거하여 조 생성물을 혼탁한 오일 (48 g)로서 수득하였다. 클로로포름 (100 mL)을 첨가하고, 상기 용액을 탈이온수 (50 mL)로 1회 세척하였다. 이어서, 이것을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 우선 회전 증발기에서 진공 하에 감소시킨 후에 고진공관 (8 Pa, 24℃)에서 8시간 동안 감소시켜 최종 생성물을 약간 황색의 오일 (28 g, 56％ 수율)로서 수득하였다.
Figure 112008089717880-PCT00043
칼-피셔 적정에 의한 수분％: 0.11.
C36H69F8O4PS에 대한 분석 계산치: C, 55.4: H, 8.9: N, 0.0.
실험 결과: C, 55.2: H, 8.2: N, 0.1.
TGA (공기): 311℃에서 10％ 중량 손실, 339℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 315℃에서 10％ 중량 손실, 343℃에서 50％ 중량 손실.
S) 테트라데실(트리-n-헥실)포스포늄 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 ([6.6.6.14]P-TTES)의 합성
100 mL 둥근 바닥 플라스크에 아세톤 (분광학 등급, 50 mL) 및 이온성 액체 테트라데실(트리-n-헥실)포스포늄 클로라이드 (시포스® IL 101, 20.2 g)를 첨가하였다. 상기 혼합물을 1개의 상이 될 때까지 자성 교반하였다. 별도의 100 mL 플라스크에서 칼륨 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 (TTES-K, 11.2 g)를 아세톤 (100 mL) 중에 용해시켰다. 이들 용액을 합하고 양의 N2 압력 하에 26℃에서 12시간 동안 교반하여 KCl의 백색 침전물이 생성되었다.
상기 침전물을 흡입 여과 제거하고, 아세톤을 회전 증발기에서 진공 하에 제거하여 조 생성물을 혼탁한 오일로서 수득하였다. 상기 생성물을 에틸 에테르 (100 mL)로 희석한 후에 탈이온수 (50 mL)로 1회 세척하고 탄산나트륨 수용액 (50 mL)으로 2회 세척하여 임의의 산성 불순물을 제거하고, 탈이온수 (50 mL)로 2회 더 세척하였다. 이어서, 에테르 용액을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 우선 회전 증발기에서 진공 하에 감소시킨 후에 고진공관 (4 Pa, 24℃)에서 8시간 동안 감소시켜 최종 생성물을 오일 (19.0 g, 69％ 수율)로서 수득하였다.
Figure 112008089717880-PCT00044
칼-피셔 적정에 의한 수분％: 412 ppm.
C35H69F6O4PS에 대한 분석 계산치: C, 57.5: H, 9.5: N, 0.0.
실험 결과: C, 57.8: H, 9.3: N, 0.0.
TGA (공기): 331℃에서 10％ 중량 손실, 359℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 328℃에서 10％ 중량 손실, 360℃에서 50％ 중량 손실.
T) 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로-2-(펜타플루오로에톡시)술포네이트 (Emim-TPENTAS)의 합성
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드 (Emim-Cl, 98％, 18.0 g) 및 시약 등급 아세톤 (150 mL)을 첨가하였다. 상기 혼합물을 모든 Emim-Cl이 용해될 때까지 완만하게 가온시켰다 (50℃). 별도의 500 mL 플라스크에서, 칼륨 1,1,2,2-테트라플루오로-2-(펜타플루오로에톡시)술포네이트 (TPENTAS-K, 43.7 g)를 시약 등급 아세톤 (450 mL) 중에 용해시켰다.
이들 용액을 1 L 플라스크에서 합하여 백색 침전물 (KCl)이 생성되었다. 상기 혼합물을 24℃에서 8시간 동안 교반하였다. 이어서, KCl 침전물이 침강되도록 하였고, 그 위에는 투명한 황색 용액이 생성되었다. KCl을 셀라이트/아세톤 패드를 통해 여과하여 제거하였다. 아세톤을 진공 하에 제거하여 황색 오일을 수득하였고, 이후에는 이것을 클로로포름 (100 mL)으로 희석시켰다. 클로로포름을 탈이온수 (50 mL)로 3회 세척하여 황산마그네슘 상에서 건조시켜 여과하고, 우선 회전 증발기에서 진공 하에 감소시킨 후에 고진공관 (4 Pa, 25℃)에서 8시간 동안 감소시켰다. 생성물은 밝은 황색 오일 (22.5 g)이었다.
Figure 112008089717880-PCT00045
칼-피셔 적정에 의한 수분％: 0.17％.
C10H11N2O4F9S에 대한 분석 계산치: C, 28.2: H, 2.6: N, 6.6.
실험 결과: C, 28.1: H, 2.9: N, 6.6.
TGA (공기): 351℃에서 10％ 중량 손실, 401℃에서 50％ 중량 손실.
TGA (N2): 349℃에서 10％ 중량 손실, 406℃에서 50％ 중량 손실.
U) 테트라부틸포스포늄 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 (TBP-TPES)의 합성
200 mL 둥근 바닥 플라스크에 탈이온수 (100 mL) 및 테트라-n-부틸포스포늄 브로마이드 (사이테크 캐나다 인크.(Cytec Canada Inc.), 20.2 g)를 첨가하였다. 상기 혼합물을 고체가 모두 용해될 때까지 자성 교반하였다. 별도의 300 mL 플라스크에서, 칼륨 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 (TPES-K, 20.0 g)를 70℃로 가열한 탈이온수 (400 mL) 중에 용해시켰다. 이들 용액을 합하고 양의 N2 압력 하에 26℃에서 2시간 동안 교반하여 하부 오일 층이 생성되었다. 생성물 오일 층을 분리하여 클로로포름 (30 mL)으로 희석한 후에 탄산나트륨 수용액 (4 mL)으로 1회 세척하여 임의의 산성 불순물을 제거하고 탈이온수 (20 mL)로 3회 세척하였다. 이어서, 이것을 황산마그네슘 상에서 건조시키고 우선 회전 증발기에서 진공 하에 감소시킨 후에 고진공관 (8 Pa, 24℃)에서 2시간 동안 감소시켜 최종 생성물을 무색의 오일 (28.1 g, 85％ 수율)로서 수득하였다.
Figure 112008089717880-PCT00046
칼-피셔 적정에 의한 수분％: 0.29.
C20H37F8O4PS에 대한 분석 계산치: C, 43.2: H, 6.7: N, 0.0.
실험 결과: C, 42.0: H, 6.9: N, 0.1.
이온 크로마토그래피로 추출가능한 브로마이드: 21 ppm.
V) 1,3-디옥틸이미다졸륨 요오다이드 [doim][I]의 제조
문헌 [L. Xu, et al., Journal of Organometallic Chemistry, 2000, 598, 409-416]에 기재된 바와 같이 1,3-디옥틸이미다졸륨 요오다이드 [doim][I]를 제조하였다.
이미다졸 (2.72 g; 0.04 mmol) 및 옥틸 브로마이드 (3.1 g; 0.016 mmol)를 55 mL의 에틸 아세테이트 중에 용해시켰다. 혼합물을 질소 블랭킷 하에 환류시켰다. 초기에는 용액이 투명하고 무색이었으나, 대략 1시간 동안 환류시킴에 따라 혼합물이 황갈색을 띠며 혼탁하였다. 혼합물을 밤새 환류되도록 하였다. 이어서, 혼합물을 실온 (RT)으로 냉각시키고, 이에 따라 백색 침전물이 형성되었다. 혼합물을 물 (2x: 30 mL)로 추출하였다. 용매를 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 진공을 이용하여 제거하여 황갈색 오일을 수득하였다.
오일 잔류물에 톨루엔 60 mL, 그 후 1-요오도옥탄 (4.8 g; 0.02)을 첨가하였다. 혼합물을 질소 블랭킷 하에 밤새 환류시켜 암황색 혼합물이 생성되었다. 황색 오일을 분별 깔대기로 수집하고, 톨루엔 (2x: 20 mL)으로 헹구고, 진공 하에 건조시켰다.
(W) 1-메틸-3-옥틸이미다졸륨 요오다이드 [omim][I]의 제조
문헌 [L. Xu, et al., Journal of Organometallic Chemistry, 2000, 598, 409-416]에 기재된 바와 같이 1-메틸-3-옥틸이미다졸륨 요오다이드 [omim][I]를 제조하였다.
1-메틸이미다졸 (1.65 g; 0.02 mmol) 및 1-요오도옥탄 (5.31 g; 0.022 mmol)을 30 mL의 톨루엔 중에 용해시켰다. 반응물을 환류시키고, 이에 따라 혼합물이 즉시 황색이 되었고 혼탁해졌다. 혼합물을 밤새 환류시키고, 그 동안 황색 오일 침전물이 형성되었다. 황색 오일을 수집하고, 진공 하에 건조시켰다.
중량측정형 미량저울
기체 용해도 및 확산도 측정은 중량측정형 미량저울 (하이든 이소케마 리미티드(Hiden Isochema Ltd), IGA 003, 영국 워링톤 소재)을 사용하여 수행하였다. IGA 디자인은 정확한 컴퓨터-제어 및 중량 변화, 압력 및 온도의 측정을 통합하여 기체 흡착-탈착 등온선 및 등압선을 완전히 자동적으로 재현가능하게 측정하는 것을 가능하게 한다. 상기 미량저울은 도 18에 나타내고 실시예 38, 표 31에 기재한 바와 같이 스테인레스 강 압력-용기 내부에 샘플 및 평형추 성분들이 있는 전자저울로 구성된다. 상기 저울은 칭량 범위가 0 내지 100 mg이고 세밀도가 0.1 ㎍이다. 20.0 bar 및 100℃까지 작동이 가능한 압력 증강 스테인레스 강 (SS316LN) 반응기를 설치하였다. 이온성 액체 샘플 대략 60 mg을 샘플 용기에 넣어 반응기를 밀폐시켰다. 우선 격막 펌프 (파이퍼(Pfeiffer), 모델 MVP055-3, 독일 아쓸라 소재)를 사용하여 샘플에 낮은 진공을 가한 후에 반응기를 터보펌프 (파이퍼, 모델 TSH-071)로 10-8 bar까지 완전 배기시켜 샘플을 건조 및 탈기시켰다. 원격 조절되는 항온조 (후버 미니스타트(Huber Ministat), 모델 cc-S3, 독일 오펜부르크 소재)에 연결된 외부 물 자켓을 이용하여, 샘플을 높은 진공 하에서 10시간 동안 75℃로 가열하였다. 30 부피％ 에틸렌 글리콜과 70 부피％ 물의 혼합물을 5℃ 내지 90℃의 온도 범위를 갖는 재순환 유체로서 사용하였다. 잔류 물 및 기체가 제거됨에 따라 샘플 질량은 서서히 감소하였다. 일단 질량이 60분 이상 동안 안정화되면, 샘플 건조 질량을 기록하였다. 시험한 각종 이온성 액체에 대한 중량 손실률(％)은 1％ 내지 3％의 범위 내였다.
IGA003은 동적 방식과 정적 방식 둘 다로 작동할 수 있다. 동적 방식의 작동은 샘플을 지나는 기체의 연속적 유동 (최대 500 ㎤/분)을 제공하고 배출 밸브가 설정치 압력을 제어한다. 정적 방식의 작동은 샘플에서 멀리 떨어져서 저울의 최상부에 기체를 도입하고, 유입 밸브와 배출 밸브 모두가 설정치 압력을 제어한다. 모든 흡수 측정은 정적 방식으로 수행되었다. 샘플 온도는 ±0.1℃의 정확도를 갖는 K형 열전대로 측정하였다. 열전대는 반응기 내부에서 샘플 용기 옆에 위치하였다. 물 자켓은 설정치 온도를 ±0.1℃의 전형적인 조절 정확도 내에서 자동적으로 유지하였다. 4개의 등온선 (10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃)은, 10℃로 시작하여 측정하였다. 일단 요망되는 온도에 도달하여 안정화되면, 유입 밸브와 배출 밸브가 자동적으로 개폐되면서 압력을 제1 설정치로 조정하였다. 10-9 bar에서 10-1 bar까지의 압력은 정전용량 압력계 (파이퍼, 모델 PKR251)로 측정하였고, 10-1 bar에서 20.0 bar까지의 압력은 압저항 스트레인 게이지(piezo-resistive strain gauge) (드루크(Druck), 모델 PDCR4010, 미국 코넥티커트주 뉴 페어필드 소재)로 측정하였다. 조절로 반응기 압력 설정치를 ±4 mbar 내지 8 mbar로 유지하였다. 압력 변화율은 200 mbar/분으로 설정하였고, 온도 변화율은 1℃/분으로 설정하였다. 스테인레스 강 반응기의 압력 상한은 20.0 bar였고, 10 bar까지의 여러 등압선 (즉, 0.1 bar, 0.5 bar, 1 bar, 4 bar, 7 bar, 10 bar)을 측정하였다. 기체-액체 평형을 위한 충분한 시간이 보장되도록 하기 위해, 이온성 액체 샘플을 설정치에서 최대 8시간의 중단으로 최소 3시간 동안 유지시켰다.
IGA 방법은 시간-의존적 흡수 및 점근적 접근(uptake)을 동시에 평가하기 위해서 압력 및 온도 변화에 따른 이완 거동을 이용한다. 실시간 프로세서를 사용하여, 각각의 등온식에 대한 종점을 결정하였다. 실시간 분석용 종점으로서 사용된 이완율(％)은 99％였다. 실시간 분석용 최소 중량 변화는 1 ㎍으로 설정되었고, 취득된 데이타로부터 모델의 허용가능한 평균 편차는 7 ㎍으로 설정되었으며, 중량 취득용 표적 간격은 1 ㎍의 전형적인 값으로 설정되었다. 등온 동안의 온도 변동은 0.1℃/분 미만으로 유지되었다.
IGA003의 안전성 특성에는 반응기용 압력 안전(relief) 밸브 및 과온 제어가 포함되었다. 공장에 설치된 안전 밸브를 듀폰 가이드라인 안전 밸브 (써클-씨일(Circle-Seal), 설정치 압력 24.5 bar; 듀폰, 미국 델라웨어주 윌밍톤 소재)로 대체하였다. 미량저울 시스템을 과압으로부터 추가로 보호하기 위해, 추가적인 안전 밸브들이 주문형 기체 다기관(custom gas manifold) 및 각각의 기체 실린더 상에 설치되었다. 이러한 안전 밸브들은 압력이 25 bar를 초과하면 개방되도록 설정되었다. IGA003에 대한 기준을 따르는 반응기 과온 연동 제어기는 온도가 100℃를 초과하면 수조 전원을 차단하도록 설정되었다. 시험된 기체 중 일부 (즉, HFC-32, HFC-143a, 및 HFC-152a)가 가연성이라는 사실 때문에, IGA003은 화염 가능성을 최소화시킬, 질소로 퍼징된 주문형 스테인레스 강 캐비넷 내부에 탑재되었다.
문헌 [Pinkerton, E. P., et al., High-pressure gravimetric measurement of hydrogen capacity in vapor-grown carbon nanofibers and related materials. Proceedings of the 11th Canadian Hydrogen Conference, Victoria, BC (2001) pages 633-642]에 기재된 바와 같이, 고압에서 도입되는 다수의 중력 균형 힘에 대해 열중량 측정값들을 보정하였다. 여기에는 하기의 것들이 포함되었다.
(1) 압력 및 온도에서의 변화로 인한 부력에서의 변화.
(2) 기체의 유동에 의해 생성되는 공기역학적 항력.
(3) 온도 및 압력에서의 변화로 인한 저울 감도에서의 변화.
(4) 팽창성으로 인한 샘플에서의 부피 변화.
상기한 중력 균형 힘은 흔히 샘플 내에서의 전체적인 중량 변화와 동등한 정도의 크기 (0.1 mg 내지 5 mg)이고, 정확하게 설명되지 않는 경우에는 부정확한 결과에 이를 수 있다. 작고 때때로 한정된 샘플 양에 대해 0.01 중량％의 정확도로 질량 변화를 구별하는 것은 약 5 ㎍ 내지 10 ㎍ 내의 샘플 중량의 인식을 필요로 한다.
부력 보정은 아르키메데스의 원리를 따른다. 대체된 유체의 질량과 동일한 상향 힘이 물체에 가해진다. 부력으로 인한 상향 힘 (Cb)은 수학식 1로 계산되고, 이 때 대체된 기체의 질량은 잠긴 물체의 부피 (Vi) × 주어진 (T,P)에서의 기체의 밀도 (ρg) 및 중력 가속도 (g)이다. 물체의 부피가 일정하게 유지되면, Vi는 물체의 질량 (mi) 및 밀도 (ρi)를 알아내어 계산할 수 있다.
Figure 112008089717880-PCT00047
하이든 이소케마 IGA 소프트웨어에서 제공된 기체 밀도를 사용하는 것 대신에, 각각의 기체에 대한 기체 밀도를 NIST (National Institute of Standards and Technology)가 개발한 컴퓨터 프로그램 (REFPROP v.7)을 사용하여 계산하였다 (문헌 [Lemmon EW, et al., NIST reference fluid thermodynamic and transport properties - REFPROP, version 7.0 user's guide, U.S. Department of Commerce, Technology Administration, National Institute of Standards and Technology, Standard Reference Data Program, Gaithersburg, Maryland, 2002]).
IGA003 시스템을 사용한 부력 보정에는 샘플을 칭량하기 위한 많은 추가적인 물체가 수반된다. 표 31은 물체의 중량, 재료, 밀도 및 온도와 함께 각각의 중요한 성분의 목록을 제공한다. 도 18에서의 성분 배열은 수학식 2에 의해 제시되는 바와 같은 질량 평형에 이른다. 이러한 식은 모든 성분의 합계 뿐만이 아니라 흡수된 기체 질량 (ma), 및 T, P에 대한 저울 감도를 설명하는 보정 인자 (Cf)의 기여를 설명한다. 성분들이 초기에 공기 중에서 칭량되었기 때문에 주변 온도 및 압력에서의 공기의 밀도 (ρ공기)는 ρi 및 ρj로부터 차감되었다.
Figure 112008089717880-PCT00048
수학식 2에서 가장 큰 기여자는 전형적으로 샘플 용기, 샘플 및 평형추의 것들이다. 표 31에서 언급된 다른 물체들은 이들의 밀도 (수학식 2에서의 분모)가 더 크기 때문에 덜 기여한다. 이온성 액체의 물리적 밀도를 정확도가 ±0.001 g/㎤인 마이크로메리틱스 아큐피크(Micromeritics Accupyc) 1330 헬륨 비중계 (마이크로메리틱스 인스트루먼트 코포레이션(Micromeritics Instrument Corp.), 미국 조지아주 노르크로스 소재)로 측정하였다. 초기에는 각 샘플의 부피 (VIL)를 그의 비중계 밀도 (ρs) 및 건조 질량 샘플 중량 (ρs)으로부터 계산하였지만, 나중에는 하기하는 바와 같이 기체 흡수로 인한 부피 팽창률
Figure 112008089717880-PCT00049
을 고려하여, 부력 효과를 더욱 정확하게 결정하였다.
시스템은, 유동하는 기체로 인한 임의의 공기역학적 항력을 본질적으로 제거한 정적 방식으로 작동하였다. 전자저울은 빔(beam) 팔 및 내부 전자부품에 대한 온도 및 압력 변동에 민감하다. 이러한 효과를 최소화시키기 위해, 저울 전자부품은 밴드 히터에 의해 45±0.1℃의 온도로 외부 가열된다. 또한, 표 31에 제공된 성분 온도는 샘플 (Ts)에 대해 측정되고, 나머지 모두는 추정된다. 따라서, 보정 인자 (Cf)는 샘플 없이 부력 효과를 측정하고 최소제곱법을 계산하여 저울의 자체 중량을 공제함으로써 T, P의 함수로 결정되었다. 보정 인자는 0.1 mg 내지 0.3 mg의 크기였고, 온도 감소 및 압력 증가에 따라 예상대로 증가되었다.
초기에는 이온성 액체 샘플 부피는 일정한 것으로 간주되었고, 몰분율 용해도는 샘플 팽창성으로 인한 부력 효과를 고려하지 않고 계산되었다. 액체 부피 변화로 인한 정확한 부력 보정을 위해, 몰 부피에 대한 단순한 몰분율 평균인
Figure 112008089717880-PCT00050
이 사용되었다.
Figure 112008089717880-PCT00051
상기 식에서,
Figure 112008089717880-PCT00052
이고, x는 용액 중 기체의 몰분율을 나타낸다.
Figure 112008089717880-PCT00053
Figure 112008089717880-PCT00054
첫번째 근사값으로서, 수학식 3 및 수학식 4를 사용하여, 측정된 T, P 조건에서의 액체 샘플 부피 Vm에서의 변화를 추정하였다. 수학식 5는 샘플 팽창성과 관련된 부력 변화를 설명하기 위해 수학식 2로 대체될 수 있다.
평형 용해도 이외에도, 하이든 중량측정형 미량저울을 사용하여 각각의 T, P 설정점에 대한 시간-의존적 흡수 데이타가 또한 수집되었다. 액체에 용해되는 기 체의 시간-의존적 거동을 이해하기 위해서, 단순화된 질량 확산 과정을 기초로 하는 수학적 모델을 적용하였다. 특정 액체 수준 높이 (L)까지 이온성 액체로 충전된 편평한 바닥의 샘플 용기를 가정하였다. 높이는 샘플 용기의 원통형 기하학, 배기 및 가열 후의 건조 샘플 중량, 및 적당한 온도에서의 이온성 액체의 밀도를 알아내어 결정된다. 배기 후, 주어진 온도에서 기체가 일정한 압력으로 파이렉스(Pyrex)® 샘플 용기 내로 도입된다. 소량의 기체가 이온성 액체 중에 용해되기 시작할 것이고, 충분한 시간이 지난 후에는 열역학적 평형에 도달할 것이며, 이는 주어진 T 및 P에서 이온성 액체 중 상기 기체의 용해도 한계이다. 시간에 따른 이러한 일시적인 거동은 문헌 [Shiflett, M. B. and Yokozeki, A., Ind. Eng. Chem. Research, 2005, 44, 4453-4464] 및 [Yokozeki, A., Int. J. Refrigeration, 2002, 22, 695-704]에 기재된 바와 같이 모델링된다.
액체 중에서의 기체 용해 과정은 혼합열 발생 가능성, 및 이후에 국소적인 온도 차이로 인한 액체 대류 뿐만이 아니라 밀도 차이로 인한 자유 대류, 및 액체의 열물리학적 특성에서의 변화 가능성으로 인해 매우 복잡한 현상일 수 있다. 기체 용해에 대하여 하기의 가정들이 이루어졌다 (쉬플렛(Shiflett, M. B.) 및 요꼬제끼(Yokozeki, A.)의 상기 문헌 및 문헌 [Yokozeki, A., Time-dependent behavior of gas absorption in lubricant oil, Int. J. Refrigeration (2002), 22, 695-704]).
(1) 기체는 액체 내의 대류 유동이 없는 1차원 (수직) 확산 과정을 통해 용 해된다.
(2) 기체 상과 액체 상 사이에는 포화 농도 (Cs)로 열역학적 평형이 즉석에서 수립되고 주어진 온도 및 압력에서 항상 농도가 일정한 얇은 경계층이 존재한다.
(3) 온도 및 압력은 일정하게 유지된다.
(4) 기체가 용해된 액체는 고도로 희석된 용액이고, 따라서 용액의 관련된 열물리학적 성질이 변하지 않는다.
따라서, 상기 과정은 국소적인 농도 차이로 인한 1차원 질량 확산으로 설명될 수 있다. 지배적인 미분 방정식은 하기와 같다.
Figure 112008089717880-PCT00055
초기 조건:
t = 0 및 0 < z < L일 때, C = C0
경계 조건:
t > 0 및 z = 0일 때, C = Cs
Figure 112008089717880-PCT00056
상기 식에서, C는 시간 t 및 수직 위치 z의 함수로서 이온성 액체 중에 용해되는 물질의 농도이고, L은 용기 중 이온성 액체의 깊이이며, z = 0은 증기-액체 경계에 상응한다. C0는 용해되는 기체의 균질한 초기 농도이고, 0 (초기)이거나 또는 t > 0에서는 한정된 소량이다. D는 일정하다고 가정되는 확산 계수이다.
수학식 6은 표준 방법, 예컨대 변수 분리 또는 라플레이스(Laplace) 변환에 의해 초기 및 경계 조건 수학식 7 내지 수학식 9에 대해 분석적으로 해석될 수 있고, 하기와 같이 산출된다.
Figure 112008089717880-PCT00057
상기 식에서,
Figure 112008089717880-PCT00058
이다.
명시된 시점에 실험적으로 관찰된 양은 이온성 액체 중 용해된 기체의 총 농도 (또는 질량)이고, z에서의 농도 프로파일이 아니다. 주어진 시점에서의 이러한 공간-평균 농도 <C>는 수학식 11로부터 계산할 수 있다.
Figure 112008089717880-PCT00059
Figure 112008089717880-PCT00060
수학식 12는 무한 합계를 포함하지만, 초기의 짧은 기간을 제외하고는 오직 초기 몇개의 항만으로도 실제 적용에 충분하다. 이러한 작업에서, <C>에서의 합계에 대한 수적 기여가 10-12 미만이 되었을 경우에는 10항 후에 합산이 종결된다. 실험 데이타를 상기 식으로 분석함으로써, C0를 알고 있는 경우에는 주어진 T 및 P에서 포화 농도 (Cs) 및 확산 상수 (D)를 얻었다.
윤활제 및 윤활제/냉매의 혼합물의 특성
증기 압축 냉장 및 에어-컨디셔닝 용도를 위해, 윤활 오일의 점도, 밀도 및 분자량은 중요한 특성이다. 오일의 점도 및 냉매의 오일 중 용해도는 압축기로의 양호한 오일 복귀에 있어 핵심적인 두가지 요인이다. 오일의 점도는 오일이 저온에서 점성이 될 정도로 지나치게 높거나 또는 고온에서 적절하게 압축기를 윤활시키지 않도록 지나치게 낮을 수 없다. 저온 및 중간 온도의 냉장 용도에는 37.8℃ (100℉)에서 약 150 세이볼트 유니버셜 세컨드 (Saybolt universal second; SUS) 또는 약 30 내지 35 센티포아즈 (cP)의 점도가 일반적으로 사용된다. 보다 고온 의 에어-컨디셔닝 용도에는 37.8℃ (100℉)에서 약 300 SUS 또는 약 50 내지 60 cP의 점도가 일반적으로 사용된다. 그러나, 그 경계는 정확하지 않고, 두가지 점도 모두 저온 용도에 사용될 수 있다. 500 SUS와 같은 훨씬 더 높은 점도의 오일이 자동차 에어-컨디셔닝 용도에 사용된다. 클로로플루오로카본 (CFC) 냉매와 함께 통용되는 광유의 예는, 각각 150, 300, 및 500 SUS의 점도를 갖는 서니소(Suniso) 3GS, 4GS 및 5GS (선 오일 컴파니(Sun Oil Company))이다.
3종의 서니소 오일의 밀도는 21.1℃ (70℉)에서 약 0.91 내지 0.92 g·cm-3이다. 분자량은 약 300 내지 330 g·mol-1로 달라질 수 있다. 이들 생성물의 특성은 이들이 화학적 화합물의 복잡한 혼합물인 지하 석유원으로부터 유도된 천연 또는 광물 기재의 오일 (MO)이기 때문에 달라질 수 있고; 조성 또한 천공 위치 및 시간에 따라 달라질 수 있다 (문헌 [Downing, R.C., Fluorocarbon Refrigerants Handbook, Prentice-Hall, 1988]).
많은 이온성 액체는 실시예 1, 표 1에 나타낸 바와 같이 윤활제로서 사용하기에 적절한 점도, 밀도 및 분자량 범위를 갖는다. 증기 압축 가열 또는 냉각 시스템에서, 윤활제는 압축기로부터 유출되어 냉매와 비말동반되는 윤활제가 압축기로 복귀되도록 냉매 중에서 가용성이어야 한다. 또한, 냉매와 윤활제의 혼합물 특성은 압축기에서 윤활제로서 적절하게 기능하여야 한다.
오일은 유동하는 냉매의 힘에 의해 이동하고, 농후하거나 점성인 오일보다 희박한 오일이 보다 잘 이동하기 때문에, 용해된 냉매와 오일의 점도는 오일 복귀 에 있어 핵심적인 요인이다. 온도 또한 중요한 요인이나, 궁극적으로는 오일과 냉매의 혼합물 점도 특성이 압축기로 복귀되는 오일의 능력을 지배한다.
오일-냉매 용액의 점도에 대한 여러 측정법이 보고되어 있다 (문헌 [Downing, R.C., Fluorocarbon Refrigerants Handbook, Prentice-Hall, 1988]). 압축기에서의 적절한 윤활을 갖기 위해서는, 혼합물 점도가 통상적인 냉매-오일 작용 유체의 혼합물 점도와 유사하여야 한다. 예시를 위해, 냉매 클로로디플루오로메탄 (HCFC-22)와 여러 서니소 윤활제의 혼합물의 점도를 본 발명에서 유용한 냉매-이온성 액체 작용 유체의 경우와 비교하였다 (실시예 2, 표 2 참조).
실시예 1
이온성 액체와 서니소 3GS, 4GS 및 5GS 광유의 점도, 밀도 및 분자량 비교를 표 1에 나타내었다 (다우닝(Downing, R. C.)의 상기 문헌 참조).
Figure 112008089717880-PCT00061
*T = 28.3℃, **T = 25-26℃
실시예 2
이온성 액체 (또는 오일) 중의 냉매의 농도 및 냉매와 이온성 액체 (또는 오일) 혼합물의 점도를 계산하고, 클로로디플루오로메탄 (HCFC-22) 및 3종의 서니소 윤활제 (3GS, 4GS 및 5GS) (다우닝의 상기 문헌 참조)와 비교하였다. 모든 경우에 온도는 40℃였고, 윤활 효과는 혼합물의 점도가 HCFC-22 및 서니소 윤활제와 비교하여 얼마나 가까운지를 기준으로 하여 우수, 양호, 평균 또는 불량으로 평가하였다 (표 2에 나타냄). 5종의 혼합물은 "우수"로 평가되었다: HFC-134a 및 [bmim][PF6], HFC-152a 및 [bmim][PF6], HFC-134a 및 [bmim][TPES], HFC-134a 및 [bmim][TTES], 또한 HFC-134a 및 [4,4,4,14-P][HFPS]. 3종의 냉매-이온성 액체 혼합물은 "양호"한 윤활 성능을 갖는 것으로 평가되었다: HFC-143a 및 [bmim][PF6], HFC-134a 및 [bmim][HFPS], 또한 HFC-134a 및 [6,6,6,14-P][TPES]. 또한, 4종의 냉매-이온성 액체 혼합물은 "평균" 윤활 성능을 갖는 것으로 평가되었다: HFC-134a 및 [emim][BEI], HFC-32 및 [bmim][BF4], HFC-125 및 [bmim][PF6], 또한 HFC-32 및 [bmim]PF6]. 마지막으로, 여러 혼합물이 혼합물의 점도가 HCFC-22 및 서니소 윤활제와 비교하여 지나치게 낮아 "불량"한 윤활 성능을 갖는 것으로 나타났다. 이들 혼합물은 HFC-32와 [dmpim][TMeM], [emim][BEI], [pmpy][BMeI], [emim][BMeI], [bmim][HFPS], [bmim][TPES] 및 [bmim][TTES]를 포함하였다. HFC-32는 이온성 액체 중에서 높은 용해도를 갖고, 이는 혼합물의 점도를 감소시키지만, 이는 또한 대부분 혼합물 점도가 압축기 내에 적절한 윤활을 제공하기 위해 충분히 낮도록 점도를 충분히 감소시키지는 못한다. 따라서, 보다 고분자량을 갖는 이온성 액체가 압축기 윤활을 위해 HFC-32 냉매와 함께 보다 양호하게 작용할 수 있다.
Figure 112008089717880-PCT00062
실시예 3 내지 실시예 35는 여러 히드로플루오로카본 화합물에 대한 용해도 및 확산도 결과를 제공한다. 이들 데이타는 실시예 1 및 2에서의 윤활제에 대한 용해도에 사용되었다.
실시예 3 내지 실시예 7, 및 도 3 내지 도 7은 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃에서 1종의 이온성 액체 [bmim][PF6] 중 여러 히드로플루오로카본 (HFC-32, HFC-125, HFC-134a, HFC-143a, 및 HFC-152a)에 대한 용해도 및 확산도 결과를 보여준다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 0.3 mol％ 내지 약 81.2 mol％의 [bmim][PF6]으로 구성된 조성물은 10℃ 내지 75℃의 온도 범위에서 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-125, 및 HFC-125의 약 0.1 mol％ 내지 약 65.1 mol％의 [bmim][PF6]으로 구성된 조성물은 10℃ 내지 75℃의 온도 범위에서 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-134a, 및 HFC-134a의 약 0.1 mol％ 내지 약 72.1 mol％의 [bmim][PF6]으로 구성된 조성물은 10℃ 내지 75℃의 온도 범위에서 약 0.1 bar 내지 3.5 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-143a, 및 HFC-143a의 약 0.1 mol％ 내지 약 26.5 mol％의 [bmim][PF6]으로 구성된 조성물은 10℃ 내지 75℃의 온도 범위에서 약 0.1 bar 내지 7.5 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-152a, 및 HFC-152a의 약 0.5 mol％ 내지 약 79.7 mol％의 [bmim][PF6]으로 구성된 조성물은 10℃ 내지 75℃의 온도 범위에서 약 0.1 bar 내지 4.5 bar의 압력에서 제조되었다.
실시예 8 내지 실시예 14, 및 실시예 17 내지 실시예 29, 및 도 8, 도 11 내지 도 16은 여러 추가의 이온성 액체 중에서 HFC-32에 대한 용해도 및 확산도 결과를 보여준다. 실시예 15 및 실시예 16, 및 도 9 및 도 10은 이온성 액체 [bmim][PF6] 및 [emim][PF6] 중에서 HFC-23에 대한 용해도 및 확산도 결과를 보여준다.
실시예 30 내지 실시예 35는 여러가지 이온성 액체 중에서 HFC-134a에 대한 용해도 및 확산도 결과를 보여준다.
HFC-32, 및 HFC-32의 약 0.1 mol％ 내지 약 76.5 mol％의 [bmim][BF4]로 구성된 조성물은 10℃ 내지 75℃의 온도 범위에서 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 0.9 mol％ 내지 약 66 mol％의 [dmpim][TMeM]로 구성된 조성물은 25℃의 온도 및 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 0.4 mol％ 내지 약 41.6 mol％의 [omim][I]로 구성된 조성물은 25℃의 온도 및 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 0.7 mol％ 내지 약 46.8 mol％의 [doim][I]로 구성된 조성물은 25℃의 온도 및 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 1.0 mol％ 내지 약 66.6 mol％의 [emim][BEI]로 구성된 조성물은 25℃의 온도 및 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 0.8 mol％ 내지 약 64.5 mol％의 [dmpim][TMeM]로 구성된 조성물은 25℃의 온도 및 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 0.1 mol％ 내지 약 63.9 mol％의 [pmpy][BMeI]로 구성된 조성물은 25℃의 온도 및 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 0.1 mol％ 내지 약 78.5 mol％의 [emim][BMeI]로 구성된 조성물은 10℃ 내지 75℃의 온도 범위에서 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 1.0 mol％ 내지 약 64.8 mol％의 [bmpy][BMeI]로 구성된 조성물은 25℃의 온도 및 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 1.0 mol％ 내지 약 47.1 mol％의 [emim][TFES]로 구성된 조성물은 25℃의 온도 및 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 1.0 mol％ 내지 약 55.0 mol％의 [bmim][TFES]로 구성된 조성물은 25℃의 온도 및 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 1.0 mol％ 내지 약 56.2 mol％의 [odmim][TFES]로 구성된 조성물은 25℃의 온도 및 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-32, 및 HFC-32의 약 1.0 mol％ 내지 약 58.6 mol％의 [hmim][TFES]로 구성된 조성물은 25℃의 온도 및 약 0.1 bar 내지 10 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-23, 및 HFC-23의 약 0.1 mol％ 내지 약 52.8 mol％의 [bmim][PF6]으로 구성된 조성물은 10℃ 내지 75℃의 온도 범위에서 약 0.1 bar 내지 20 bar의 압력에서 제조되었다. HFC-23, 및 HFC-23의 약 0.1 mol％ 내지 약 15.1 mol％의 [emim][PF6]으로 구성된 조성물은 60℃ 내지 75℃의 온도 범위에서 약 0.1 bar 내지 20 bar의 압력에서 제조되었다.
도 17은 시스템 HFC-32, HFC-152a, HFC-134a, HFC-125, 및 HFC-143a + [bmim][PF6]에 대하여 10℃에서 측정한 등온 용해도 데이타 (몰분율)를, 절대 압력을 10℃에서의 기체 포화 압력 (P0)으로 나누어 비율 (P/P0)로 나타낸 값에 대해 보여준다. 10℃에서 HFC-32, HFC-125, HFC-134a, HFC-143a, 및 HFC-152a에 대한 포화 압력은 각각 P0 = 11.069 bar, P0 = 3.7277 bar, P0 = 4.1461 bar, P0 = 9.0875, 및 P0 = 8.3628 bar이다. 라울의 법칙으로부터의 음의 편차 (즉, 점선 아래쪽의 굴곡)는 냉매와 이온성 액체 사이의 강력한 상호작용을 나타내고, 이것은 높은 용해도를 나타낸다. 특히, 도 17에 나타난 바와 같이 HFC-32는 라울의 법칙으로부터의 음의 편차를 갖는다. 10℃ 및 약 0.1 내지 약 0.63의 P/P0에서 조성물은 HFC-32, 및 HFC-32의 약 0.1 mol％ 내지 63 mol％의 [bmim][PF6]을 포함한다. 라울의 법칙으로부터의 심한 양의 편차 (즉, 점선 위쪽의 굴곡)는 보다 전형적이며, 냉매와 이온성 액체가 덜 가용성이고 사실상 액체-액체 상 분리를 형성할 수 있음을 나타낸다. 10℃ 및 0.1 내지 약 0.86의 P/P0에서 조성물은 HFC-152a, 및 HFC-152a의 약 0.1 mol％ 내지 약 80 mol％의 [bmim][PF6]을 포함한다. 10℃ 및 약 0.1 내지 약 0.84의 P/P0에서 조성물은 HFC-134a, 및 HFC-134a의 약 0.1 mol％ 내지 약 72 mol％의 [bmim][PF6]을 포함한다. 10℃ 및 약 0.1 내지 약 0.88의 P/P0에서 조성물은 HFC-125, 및 HFC-125의 약 0.1 mol％ 내지 약 65 mol％의 [bmim][PF6]을 포함한다. 10℃ 및 약 0.1 내지 약 0.90의 P/P0에서 조성물은 HFC-143a, 및 HFC-143a의 약 0.1 mol 내지 약 25 mol％의 [bmim][PF6]을 포함한다.
실시예 36은 미량저울 성분에 대한 설명을 제공한다.
실시예 37 및 38은 2종의 상이한 이온성 액체 중에서 CO2에 대한 용해도 및 확산도 결과를 보여준다.
실시예 3
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF 6 ] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 4a, 표 4b, 표 4c 및 표 4d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00063
Figure 112008089717880-PCT00064
Figure 112008089717880-PCT00065
Figure 112008089717880-PCT00066
실시예 4
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF 6 ] 중 펜타플루오로에탄 (HFC-125)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 5a, 표 5b, 표 5c 및 표 5d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00067
Figure 112008089717880-PCT00068
Figure 112008089717880-PCT00069
Figure 112008089717880-PCT00070
실시예 5
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF 6 ] 중 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 3.5 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 6a, 표 6b, 표 6c 및 표 6d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00071
Figure 112008089717880-PCT00072
Figure 112008089717880-PCT00073
Figure 112008089717880-PCT00074
실시예 6
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF 6 ] 중 1,1,1-트리플루오로에탄 (HFC-143a)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 7.5 ba의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 7a, 표 7b, 표 7c 및 표 7d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00075
Figure 112008089717880-PCT00076
Figure 112008089717880-PCT00077
Figure 112008089717880-PCT00078
실시예 7
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF 6 ] 중 1,1-디플루오로에탄 (HFC-152a)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 4.5 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 8a, 표 8b, 표 8c 및 표 8d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00079
Figure 112008089717880-PCT00080
Figure 112008089717880-PCT00081
Figure 112008089717880-PCT00082
실시예 8
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트 [bmim][BF 4 ] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 9a, 표 9b, 표 9c 및 표 9d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00083
Figure 112008089717880-PCT00084
Figure 112008089717880-PCT00085
Figure 112008089717880-PCT00086
실시예 9
1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 트리스(트리플루오로메틸술포닐)메티드 [dmpim][TMeM] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 10a, 표 10b, 표 10c 및 표 10d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00087
Figure 112008089717880-PCT00088
Figure 112008089717880-PCT00089
Figure 112008089717880-PCT00090
실시예 10
1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 요오다이드 [omim][I] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 11은 25℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00091
실시예 11
1,3-디옥틸이미다졸륨 요오다이드 [doim][I] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 12는 25℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00092
실시예 12
1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드 [emim][BEI] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 13a, 표 13b, 표 13c 및 표 13d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00093
Figure 112008089717880-PCT00094
Figure 112008089717880-PCT00095
Figure 112008089717880-PCT00096
실시예 13
1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 [dmpim][BMeI] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 14는 25℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00097
실시예 14
3-메틸-1-프로필피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 [pmpy][BMeI] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 15a, 표 15b, 표 15c 및 표 15d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00098
Figure 112008089717880-PCT00099
Figure 112008089717880-PCT00100
Figure 112008089717880-PCT00101
실시예 15
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF 6 ] 중 트리플루오로메탄 (HFC-23)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 20 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 16a, 표 16b, 표 16c 및 표 16d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00102
Figure 112008089717880-PCT00103
Figure 112008089717880-PCT00104
Figure 112008089717880-PCT00105
실시예 16
1-에틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [emim][PF 6 ] 중 트리플루오로메탄 (HFC-23)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 60℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 20 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 17a 및 표 17b는 60℃ 및 75℃의 온도 각각에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00106
Figure 112008089717880-PCT00107
실시예 17
1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로에틸술포닐)이미드 [emim][BMeI] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 18a, 표 18b, 표 18c 및 표 18d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00108
Figure 112008089717880-PCT00109
Figure 112008089717880-PCT00110
Figure 112008089717880-PCT00111
실시예 18
1-부틸-3-메틸피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 [bmpy][BMeI] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치)도 표 19에 제공하였다.
Figure 112008089717880-PCT00112
실시예 19
1-에틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [emim][TFES] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치)도 표 20에 제공하였다.
Figure 112008089717880-PCT00113
실시예 20
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [bmim][TFES] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치)도 표 21에 제공하였다.
Figure 112008089717880-PCT00114
실시예 21
1-도데실-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [dmim][TFES] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치)도 표 22에 제공하였다.
Figure 112008089717880-PCT00115
실시예 22
1-헵틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [hmim][TFES] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치)도 표 23에 제공하였다.
Figure 112008089717880-PCT00116
실시예 23
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 아세테이트 [bmim][Ac] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치)도 표 24에 제공하였다.
Figure 112008089717880-PCT00117
실시예 24
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 2-(1,2,2,2-테트라플루오로에톡시)-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 [bmim][FS] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치)도 표 25에 제공하였다.
Figure 112008089717880-PCT00118
실시예 25
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 [bmim][HFPS] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치)도 표 26에 제공하였다.
Figure 112008089717880-PCT00119
실시예 26
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 메틸 술포네이트 [bmim][MeSO 4 ] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치)도 표 27에 제공하였다.
Figure 112008089717880-PCT00120
실시예 27
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 티오시아네이트 [bmim][SCN] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치)도 표 28에 제공하였다.
Figure 112008089717880-PCT00121
실시예 28
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 [bmim][TPES] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치)도 표 29에 제공하였다.
Figure 112008089717880-PCT00122
실시예 29
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 [bmim][TTES] 중 디플루오로메탄 (HFC-32)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 25℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치)도 표 30에 제공하였다.
Figure 112008089717880-PCT00123
실시예 30
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(트리플루오로메톡시)에탄술포네이트 [bmim][TTES] 중 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 31a, 표 31b, 표 31c 및 표 31d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00124
Figure 112008089717880-PCT00125
Figure 112008089717880-PCT00126
Figure 112008089717880-PCT00127
실시예 31
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 [bmim][TPES] 중 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 32a, 표 32b, 표 32c 및 표 32d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00128
Figure 112008089717880-PCT00129
Figure 112008089717880-PCT00130
Figure 112008089717880-PCT00131
실시예 32
1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드 [emim][BEI] 중 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 33a, 표 33b, 표 33c 및 표 33d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00132
Figure 112008089717880-PCT00133
Figure 112008089717880-PCT00134
Figure 112008089717880-PCT00135
실시예 33
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 1,1,2,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 [bmim][HFPS] 중 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 34a, 표 34b, 표 34c 및 표 34d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00136
Figure 112008089717880-PCT00137
Figure 112008089717880-PCT00138
Figure 112008089717880-PCT00139
실시예 34
테트라데실(트리헥실)포스포늄 1,1,2-트리플루오로-2-(퍼플루오로에톡시)에탄술포네이트 [6,6,6,14-P][TPES] 중 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 35a, 표 35b, 표 35c 및 표 35d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00140
Figure 112008089717880-PCT00141
Figure 112008089717880-PCT00142
Figure 112008089717880-PCT00143
실시예 35
트리부틸(테트라데실)포스포늄 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판술포네이트 [4,4,4,14-P][HFPS] 중 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a)의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 10 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 36a, 표 36b, 표 36c 및 표 36d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00144
Figure 112008089717880-PCT00145
Figure 112008089717880-PCT00146
Figure 112008089717880-PCT00147
실시예 36
도 18에 나타낸 미량저울 성분에 대한 설명을 하기에 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00148
실시예 37
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 [bmim][PF 6 ] 중 이산화탄소 (CO 2 )의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 20 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 38a, 표 38b, 표 38c 및 표 38d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00149
Figure 112008089717880-PCT00150
Figure 112008089717880-PCT00151
Figure 112008089717880-PCT00152
실시예 38
1-부틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트 [bmim][BF 4 ] 중 이산화탄소 (CO 2 )의 용해도
용해도 및 확산도 연구는 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서 0 bar 내지 20 bar의 압력 범위에 걸쳐 수행하였으며, 여기서 용해도 (X측정치)는 중량측정형 미량저울을 이용하여 측정하였고, 확산도 (D)는 1차원 확산 모델 분석을 이용하여 계산하였다. 초기 농도 (C0), 최종 포화 농도 (Cs) 및 계산된 용해도 (X계산치) 또한 제공하였다.
표 39a, 표 39b, 표 39c 및 표 39d는 각각 10℃, 25℃, 50℃ 및 75℃의 온도에서의 C0, Cs, D, X계산치 및 X측정치에 대한 데이타를 제공한다.
Figure 112008089717880-PCT00153
Figure 112008089717880-PCT00154
Figure 112008089717880-PCT00155
본 발명의 조성물, 장치 또는 방법에서 특징, 성분 또는 단계를 언급하거나 기재하는 것과 관련하여 영문에서 부정관사 ("a" 또는 "an")가 사용된 경우, 명시적으로 달리 언급되거나 기재된 것이 아니라면, 이러한 부정 관사가 조성물, 장치 또는 방법에서 특징, 성분 또는 단계의 존재를 수적으로 하나인 것으로 한정하는 것이 아님을 이해해야 한다.
본 발명의 장치 또는 방법이 특정 특징, 성분 또는 단계를 "포함한다", "함유한다", "갖는다" 또는 "구성요소로 한다"고 언급되거나 기재된 경우, 명시적으로 달리 언급되거나 기재된 것이 아니라면, 명시적으로 언급되거나 기재된 것들에 추가로 하나 이상의 특징, 성분 또는 단계가 장치 또는 방법에 존재할 수 있음을 이해하여야 한다. 그러나, 별법의 실시양태에서, 본 발명의 장치 또는 방법은 특정 특징, 성분 또는 단계를 "주성분으로 한다"고 언급되거나 기재될 수 있으며, 이 실시양태에서는 조성물, 장치 또는 방법의 실행 원리 또는 특징적인 특징을 실질적으로 변경시키는 특징, 성분 또는 단계가 그 안에 존재하지 않는다. 추가의 별법의 실시양태에서, 본 발명의 장치 또는 방법은 특정 특징, 성분 또는 단계로 "구성된다"고 언급되거나 기재될 수 있고, 이 실시양태에서는 지정된 것 이외의 특징, 성분 또는 단계가 그 안에 존재하지 않는다.

Claims (20)

  1. (a) 1종 이상의 이온성 액체에 의해 윤활되는 이동부를 포함하는, 1종 이상의 냉매의 증기 압력을 증가시키는 압축기;
    (b) 압축기로부터 빠져나온 냉매 증기를 수용하고, 가압 하에 증기를 액체로 응축시키는 응축기;
    (c) 응축기로부터 빠져나온 액체 냉매를 수용하고, 액체의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 감압 장치;
    (d) 감압 장치로부터 빠져나온 액체 및 증기 냉매의 혼합물을 수용하고, 혼합물 중의 잔류 액체를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 증발기; 및
    (e) 증발기로부터 빠져나온 냉매 증기를 압축기로 복귀시키는 도관
    을 포함하는 온도 조정을 위한 장치.
  2. 제1항에 있어서, 응축기가 가열되는 물체, 매질 또는 공간에 근접하여 위치하는 장치.
  3. 제1항에 있어서, 증발기가 냉각되는 물체, 매질 또는 공간에 근접하여 위치하는 장치.
  4. 제1항에 있어서, 냉매가
    Figure 112008089717880-PCT00157
    ; 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되거나; 또는
    Figure 112008089717880-PCT00158
    로 구성된 군으로부터 선택된 냉매 블렌드인 장치.
  5. 제2항에 있어서, 냉매가
    Figure 112008089717880-PCT00159
    , 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 장치.
  6. 제1항에 있어서, 냉매가 트리플루오로메탄 (HFC-23), 디플루오로메탄 (HFC-32), 펜타플루오로에탄 (HFC-125), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a), 1,1,1-트리플루오로에탄 (HFC-143a), 1,1-디플루오로에탄 (HFC-152a), 플루오로에탄 (HFC-161), R-404A, R-407C, R-410A, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 히드로플루오로카본을 포함하는 장치.
  7. 제4항에 있어서, 냉매가 펜타플루오로에탄 (HFC-125), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (HFC-134a), R-404aA, R-407C, R-410A, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 히드로플루오로카본을 포함하는 장치.
  8. 제1항에 있어서, 냉매가
    (i) 화학식 E- 또는 Z-R1CH=CHR2 (상기 식에서, R1 및 R2는 독립적으로 C1 내지 C6 퍼플루오로알킬기이고, 여기서 화합물 내의 탄소의 총 수는 5 이상임)의 플루오로올레핀;
    (ii) 화학식 시클로-[CX=CY(CZW)n-] (상기 식에서, X, Y, Z 및 W는 독립적으로 H 또는 F이고, n은 2 내지 5의 정수임)의 시클릭 플루오로올레핀; 및
    (iii) 2,3,3-트리플루오로-1-프로펜 (CHF2CF=CH2); 1,1,2-트리플루오로-1-프로펜 (CH3CF=CF2); 1,2,3-트리플루오로-1-프로펜 (CH2FCF=CF2); 1,1,3-트리플루오로-1-프로펜 (CH2FCH=CF2); 1,3,3-트리플루오로-1-프로펜 (CHF2CH=CHF); 1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐 (CF3CF=CFCF3); 1,1,2,3,3,4,4,4-옥타플루오로-1-부텐 (CF3CF2CF=CF2); 1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2-부텐 (CF3CF=CHCF3); 1,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐 (CHF=CFCF2CF3); 1,1,1,2,3,4,4-헵타플루오로-2-부텐 (CHF2CF=CFCF3); 1,3,3,3-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-프로펜 ((CF3)2C=CHF); 1,1,3,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐 (CF2=CHCF2CF3); 1,1,2,3,4,4,4-헵타플루오로-1-부텐 (CF2=CFCHFCF3); 1,1,2,3,3,4,4-헵타플루오로-1-부텐 (CF2=CFCF2CHF2); 2,3,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CF3CF2CF=CH2); 1,3,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CHF=CHCF2CF3); 1,2,3,4,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CHF=CFCHFCF3); 1,2,3,3,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CHF=CFCF2CHF2); 1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (CHF2CF=CFCHF2); 1,1,1,2,3,4-헥사플루오로-2-부텐 (CH2FCF=CFCF3); 1,1,1,2,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (CHF2CH=CFCF3); 1,1,1,3,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (CF3CH=CFCHF2); 1,1,2,3,3,4-헥사플루오로-1-부텐 (CF2=CFCF2CH2F); 1,1,2,3,4,4-헥사플루오로-1-부텐 (CF2=CFCHFCHF2); 3,3,3-트리플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-프로펜 (CH2=C(CF3)2); 1,1,1,2,4-펜타플루오로-2-부텐 (CH2FCH=CFCF3); 1,1,1,3,4-펜타플루오로-2-부텐 (CF3CH=CFCH2F); 3,3,4,4,4-펜 타플루오로-1-부텐 (CF3CF2CH=CH2); 1,1,1,4,4-펜타플루오로-2-부텐 (CHF2CH=CHCF3); 1,1,1,2,3-펜타플루오로-2-부텐 (CH3CF=CFCF3); 2,3,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CH2=CFCF2CHF2); 1,1,2,4,4-펜타플루오로-2-부텐 (CHF2CF=CHCHF2); 1,1,2,3,3-펜타플루오로-1-부텐 (CH3CF2CF=CF2); 1,1,2,3,4-펜타플루오로-2-부텐 (CH2FCF=CFCHF2); 1,1,3,3,3-펜타플루오로-2-메틸-1-프로펜 (CF2=C(CF3)(CH3)); 2-(디플루오로메틸)-3,3,3-트리플루오로-1-프로펜 (CH2=C(CHF2)(CF3)); 2,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CH2=CFCHFCF3); 1,2,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CHF=CFCH2CF3); 1,3,4,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CHF=CHCHFCF3); 1,3,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CHF=CHCF2CHF2); 1,2,3,4,4-펜타플루오로-1-부텐 (CHF=CFCHFCHF2); 3,3,4,4-테트라플루오로-1-부텐 (CH2=CHCF2CHF2); 1,1-디플루오로-2-(디플루오로메틸)-1-프로펜 (CF2=C(CHF2)(CH3)); 1,3,3,3-테트라플루오로-2-메틸-1-프로펜 (CHF=C(CF3)(CH3)); 3,3-디플루오로-2-(디플루오로메틸)-1-프로펜 (CH2=C(CHF2)2); 1,1,1,2-테트라플루오로-2-부텐 (CF3CF=CHCH3); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-부텐 (CH3CF=CHCF3); 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로-2-펜텐 (CF3CF=CFCF2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5,5-데카플루오로-1-펜텐 (CF2=CFCF2CF2CF3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트리플루오로 메틸)-2-부텐 ((CF3)2C=CHCF3); 1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CF3CF=CHCF2CF3); 1,1,1,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CF3CH=CFCF2CF3); 1,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-1-펜텐 (CHF=CFCF2CF2CF3); 1,1,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-1-펜텐 (CF2=CHCF2CF2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5-노나플루오로-1-펜텐 (CF2=CFCF2CF2CHF2); 1,1,2,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CHF2CF=CFCF2CF3); 1,1,1,2,3,4,4,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CF3CF=CFCF2CHF2); 1,1,1,2,3,4,5,5,5-노나플루오로-2-펜텐 (CF3CF=CFCHFCF3); 1,2,3,4,4,4-헥사플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CHF=CFCF(CF3)2); 1,1,2,4,4,4-헥사플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CF2=CFCH(CF3)2); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 (CF3CH=C(CF3)2); 1,1,3,4,4,4-헥사플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CF2=CHCF(CF3)2); 2,3,3,4,4,5,5,5-옥타플루오로-1-펜텐 (CH2=CFCF2CF2CF3); 1,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜텐 (CHF=CFCF2CF2CHF2); 3,3,4,4,4-펜타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CH2=C(CF3)CF2CF3); 1,1,4,4,4-펜타플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CF2=CHCH(CF3)2); 1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CHF=CHCF(CF3)2); 1,1,4,4,4-펜타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1- 부텐 (CF2=C(CF3)CH2CF3); 3,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 ((CF3)2CFCH=CH2); 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-1-펜텐 (CF3CF2CF2CH=CH2); 2,3,3,4,4,5,5-헵타플루오로-1-펜텐 (CH2=CFCF2CF2CHF2); 1,1,3,3,5,5,5-헵타플루오로-1-부텐 (CF2=CHCF2CH2CF3); 1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-3-메틸-2-부텐 (CF3CF=C(CF3)(CH3)); 2,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CH2=CFCH(CF3)2); 1,4,4,4-테트라플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CHF=CHCH(CF3)2); 1,1,1,4-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 (CH2FCH=C(CF3)2); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 (CH3CF=C(CF3)2); 1,1,1-트리플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-부텐 ((CF3)2C=CHCH3); 3,4,4,5,5,5-헥사플루오로-2-펜텐 (CF3CF2CF=CHCH3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-메틸-2-부텐 (CF3C(CH3)=CHCF3); 3,3,4,5,5,5-헥사플루오로-1-펜텐 (CH2=CHCF2CHFCF3); 4,4,4-트리플루오로-3-(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CH2=C(CF3)CH2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-도데카플루오로-1-헥센 (CF3(CF2)3CF=CF2); 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,6-도데카플루오로-3-헥센 (CF3CF2CF=CFCF2CF3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2,3-비스(트리플루오로메틸)-2-부텐 ((CF3)2C=C(CF3)2); 1,1,1,2,3,4,5,5,5-노나플루오로-4-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2CFCF=CFCF3); 1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2C=CHC2F5); 1,1,1,3,4,5,5,5-옥타플루오로-4-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2CFCF=CHCF3); 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥센 (CF3CF2CF2CF2CH=CH2); 4,4,4-트리플루오로-3,3-비스(트리플루오로메틸)-1-부텐 (CH2=CHC(CF3)3); 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-(트리플루오로메틸)-3-메틸-2-부텐 ((CF3)2C=C(CH3)(CF3)); 2,3,3,5,5,5-헥사플루오로-4-(트리플루오로메틸)-1-펜텐 (CH2=CFCF2CH(CF3)2); 1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오로-3-메틸-2-펜텐 (CF3CF=C(CH3)CF2CF3); 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로-4-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 (CF3CH=CHCH(CF3)2); 3,4,4,5,5,6,6,6-옥타플루오로-2-헥센 (CF3CF2CF2CF=CHCH3); 3,3,4,4,5,5,6,6-옥타플루오로-1-헥센 (CH2=CHCF2CF2CF2CHF2); 1,1,1,4,4-펜타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2C=CHCF2CH3); 4,4,5,5,5-펜타플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1-펜텐 (CH2=C(CF3)CH2C2F5); 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-2-메틸-1-펜텐 (CF3CF2CF2C(CH3)=CH2); 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-2-헥센 (CF3CF2CF2CH=CHCH3); 4,4,5,5,6,6,6-헵타플루오로-1-헥센 (CH2=CHCH2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,4-헵타플루오로-3-헥센 (CF3CF2CF=CFC2H5); 4,5,5,5-테트라플루오로-4- (트리플루오로메틸)-1-펜텐 (CH2=CHCH2CF(CF3)2); 1,1,1,2,5,5,5-헵타플루오로-4-메틸-2-펜텐 (CF3CF=CHCH(CF3)(CH3)); 1,1,1,3-테트라플루오로-2-(트리플루오로메틸)-2-펜텐 ((CF3)2C=CFC2H5); 1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-테트라데카플루오로-2-헵텐 (CF3CF=CFCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-테트라데카플루오로-3-헵텐 (CF3CF2CF=CFCF2C2F5); 1,1,1,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-2-헵텐 (CF3CH=CFCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-2-헵텐 (CF3CF=CHCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-3-헵텐 (CF3CF2CH=CFCF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오로-3-헵텐 (CF3CF2CF=CHCF2C2F5); CF2=CFOCF2CF3 (PEVE) 및 CF2=CFOCF3 (PMVE)
    로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 플루오로올레핀을 포함하는 장치.
  9. 제1항에 있어서, 냉매가
    (a) 펜타플루오로에탄 (R-125), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (R-134a), 및 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 2종 이상의 탄화수소, 또는
    (b) 펜타플루오로에탄 (R-125), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (R-134a), n- 부탄 (R-600) 및 n-펜탄 (R-601)
    을 포함하는 장치.
  10. 제1항에 있어서, 이온성 액체가 하기 11종의 양이온으로 구성된 군으로부터 선택된 양이온을 포함하는 장치.
    Figure 112008089717880-PCT00160
    Figure 112008089717880-PCT00161
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은
    (i) H,
    (ii) 할로겐,
    (iii) -CH3, -C2H5, 또는 Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된 C3 내지 C25의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄,
    (iv) -CH3, -C2H5, 또는 O, N, Si 및 S로 구성된 군으로부터 선택된 1개 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고, Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된 C3 내지 C25의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄,
    (v) C6 내지 C20의 비치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 C3 내지 C25의 비치환된 헤테로아릴, 및
    (vi) C6 내지 C25의 치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 C3 내지 C25의 치환된 헤테로아릴
    [여기서, 상기 치환된 아릴 또는 치환된 헤테로아릴은
    (1) -CH3, -C2H5, 또는 Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된 C3 내지 C25의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄,
    (2) OH,
    (3) NH2, 및
    (4) SH
    로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 치환체를 가짐]
    로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R7, R8, R9 및 R10은
    (vii) -CH3, -C2H5, 또는 Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된 C3 내지 C25의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄,
    (viii) -CH3, -C2H5, 또는 O, N, Si 및 S로 구성된 군으로부터 선택된 1개 내지 3개의 헤테로원자를 포함하고, Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된 C3 내지 C25의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄,
    (ix) C6 내지 C25의 비치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 C3 내지 C25의 비치환된 헤테로아릴, 및
    (x) C6 내지 C25의 치환된 아릴, 또는 O, N, Si 및 S로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 C3 내지 C25의 치환된 헤테로아릴
    [여기서, 상기 치환된 아릴 또는 치환된 헤테로아릴은
    (1) -CH3, -C2H5, 또는 Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 구성된 군으로부터 선 택된 하나 이상의 구성원으로 임의로 치환된 C3 내지 C25의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄,
    (2) OH,
    (3) NH2, 및
    (4) SH
    로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개의 치환체를 가짐]
    로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    임의로는 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중 2개 이상이 함께 시클릭 또는 바이시클릭 알카닐기 또는 알케닐기를 형성할 수 있다.
  11. 제10항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10 중 1개 이상이 F-를 포함하는 장치.
  12. 제1항에 있어서, 이온성 액체가
    Figure 112008089717880-PCT00162
    으로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함하는 장치.
  13. 제1항에 있어서, 이온성 액체가
    Figure 112008089717880-PCT00163
    로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함하는 장치.
  14. 제1항에 있어서, 이온성 액체가 피리디늄, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 이미다졸륨, 피라졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 트리아졸륨, 포스포늄 또는 암모늄 이온으로 구성된 군으로부터 선택된 양이온; 및
    Figure 112008089717880-PCT00164
    로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함하는 장치.
  15. 제18항에 있어서, 이온성 액체가 1-부틸-3-메틸이미다졸륨, 1,2-디메틸-3-프로필이미다졸륨, 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨, 1,3-디옥틸이미다졸륨, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨, 1-도데실-3-메틸이미다졸륨, 1-헵틸-3-메틸이미다졸륨, 3-메틸-1-프로 필피리디늄, 1-부틸-3-메틸피리디늄, 테트라데실(트리헥실)포스포늄 또는 트리부틸(테트라데실)포스포늄 이온으로 구성된 군으로부터 선택된 양이온; 및
    Figure 112008089717880-PCT00165
    로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함하는 장치.
  16. 제1항에 있어서, 냉매가
    Figure 112008089717880-PCT00166
    및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되고; 이온성 액체가 피리디늄, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 이미다졸륨, 피라졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 트리아졸륨, 포스포늄 또는 암모늄 이온으로 구성된 군으로부터 선택된 양이온; 및
    Figure 112008089717880-PCT00167
    로 구성된 군으로부터 선택된 음이온을 포함하는 장치.
  17. 제1항에 있어서, 냉장기, 냉동기, 제빙기, 에어 컨디셔너, 산업용 냉각 시스템, 가열기 또는 가열 펌프로서 제작된 장치.
  18. (a) 1종 이상의 냉매의 증기 압력을 증가시키는 압축기;
    (b) 압축기로부터 빠져나온 냉매 증기를 수용하고, 가압 하에 증기를 액체로 응축시키는 응축기;
    (c) 응축기로부터 빠져나온 액체 냉매를 수용하고, 액체의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 감압 장치;
    (d) 감압 장치로부터 빠져나온 액체 및 증기 냉매의 혼합물을 수용하고, 혼합물 중의 잔류 액체를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 증발기; 및
    (e) 증발기로부터 빠져나온 냉매 증기를 압축기로 복귀시키는 도관
    을 포함하며, 냉매가 1종 이상의 이온성 액체와 혼합되는, 온도 조정을 위한 장치.
  19. (a) 이동부를 갖는 기계 장치를 제공하여 1종 이상의 냉매의 증기 압력을 증가시키고, 1종 이상의 이온성 액체를 제공하여 장치의 이동부를 윤활시키는 단계;
    (b) 가압 하에 냉매 증기를 액체로 응축시키는 단계;
    (c) 액체 냉매의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 단계;
    (d) 액체 냉매를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 단계; 및
    (e) 단계 (a)를 반복하여 단계 (c) 및 (d)에서 형성된 냉매 증기의 압력을 증가시키는 단계
    를 포함하는, 물체, 매질 또는 공간의 온도를 조정하는 방법.
  20. (a) 1종 이상의 냉매의 증기 압력을 증가시키는 단계;
    (b) 가압 하에 냉매 증기를 액체로 응축시키는 단계;
    (c) 액체 냉매의 압력을 감소시켜 액체 및 증기 형태의 냉매의 혼합물을 형성하는 단계;
    (d) 액체 냉매를 증발시켜 냉매 증기를 형성하는 단계;
    (e) 냉매 증기로부터 그 안에 존재하는 임의의 이온성 액체를 분리하는 단계; 및
    (f) 단계 (a)를 반복하여 단계 (c) 및 (d)에서 형성된 냉매 증기의 압력을 증가시키는 단계
    를 포함하는, 물체, 매질 또는 공간의 온도를 조정하는 방법.
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Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8715521B2 (en) * 2005-02-04 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle utilizing ionic liquid as working fluid
CN100557343C (zh) * 2005-05-18 2009-11-04 纳幕尔杜邦公司 混合蒸气压缩-吸收循环
AR058054A1 (es) * 2005-09-22 2008-01-23 Du Pont Utilizacion de liquidos ionicos para la separacion de hidrofluorocarburos
US7708903B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070129568A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Ngimat, Co. Ionic liquids
US8506839B2 (en) * 2005-12-14 2013-08-13 E I Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle utilizing ionic liquids and water as working fluids
EP2027225A2 (en) * 2006-05-31 2009-02-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Vapor compression utilizing ionic liquid as compressor lubricant
JP2010509333A (ja) 2006-11-08 2010-03-25 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー イオン液体を用いる二酸化炭素からのテトラフルオロエチレンの分離方法
WO2008124087A1 (en) * 2007-04-03 2008-10-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heat transfer systems using mixtures of polyols and ionic liquids
US8075777B2 (en) * 2007-05-16 2011-12-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the separation of diastereomers
US7964760B2 (en) * 2007-05-25 2011-06-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the separation of fluorocarbons using ionic liquids
JP5237681B2 (ja) * 2007-08-03 2013-07-17 出光興産株式会社 潤滑油基油および潤滑油組成物
EP2190487A1 (en) * 2007-09-28 2010-06-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Ionic liquid stabilizer compositions
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant
AU2009268701A1 (en) * 2008-07-08 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising ionic liquids and fluoroolefins and use thereof in absorption cycle systems
DE102008037744A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-25 Voith Patent Gmbh Betriebsflüssigkeit für eine Dampfkreisprozessvorrichtung und ein Verfahren für deren Betrieb
US20100154419A1 (en) * 2008-12-19 2010-06-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Absorption power cycle system
JP5525191B2 (ja) * 2009-06-12 2014-06-18 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 超耐熱性イオン液体
US8444873B2 (en) 2009-06-12 2013-05-21 Solvay Fluor Gmbh Refrigerant composition
US9951008B2 (en) 2009-11-03 2018-04-24 University Of Notre Dame Du Lac Ionic liquids comprising heteraromatic anions
DE102010022408B4 (de) * 2010-06-01 2016-11-24 Man Truck & Bus Ag Verfahren und Vorrichtung zum Betrieb eines Dampfkreisprozesses mit geschmiertem Expander
DE102011110887A1 (de) 2011-08-17 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Verwendung von Pyrrolidinium-Triflaten in Schmiermitteln oder Sperrflüssigkeiten
US20140060089A1 (en) * 2012-02-09 2014-03-06 Manitowoc Foodservice Companies, Llc Low cost high efficiency ice machine
US9039923B2 (en) 2012-02-14 2015-05-26 United Technologies Corporation Composition of zeotropic mixtures having predefined temperature glide
WO2014168785A1 (en) 2013-04-11 2014-10-16 Carrier Corporation Combined vapor absorption and mechanical compression cycle design
DE102013211084A1 (de) * 2013-06-14 2014-12-18 Siemens Aktiengesellschaft Verfahren zum Betrieb einer Wärmepumpe und Wärmepumpe
US10385251B2 (en) 2013-09-30 2019-08-20 University Of Notre Dame Du Lac Compounds, complexes, compositions, methods and systems for heating and cooling
WO2015069799A1 (en) 2013-11-05 2015-05-14 University Of Notre Dame Du Lac Carbon dioxide capture using phase change ionic liquids
FR3028523B1 (fr) * 2014-11-19 2018-01-19 Nyco Procede pour ameliorer la resistance a la cokefaction d'une composition lubrifiante
US10808970B2 (en) * 2015-09-28 2020-10-20 University Of Florida Research Foundation, Incorporated Ionic liquid-based absorption cooling system with high coefficient of performance
US10648365B2 (en) 2015-12-08 2020-05-12 General Electric Company Gas turbine engine bearing sump and lubricant drain line from cooling passage
JP6780965B2 (ja) * 2016-06-28 2020-11-04 デクセリアルズ株式会社 潤滑剤及び磁気記録媒体
CN111148951B (zh) * 2017-10-06 2022-06-14 开利公司 基于外部因素的响应式冷却
WO2019239528A1 (ja) * 2018-06-13 2019-12-19 日立ジョンソンコントロールズ空調株式会社 冷媒組成物及びこれを用いた冷凍サイクル装置
CN112313459A (zh) 2018-06-26 2021-02-02 开利公司 用于制冷压缩机的润滑的增强方法
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
CN110358503A (zh) * 2019-07-22 2019-10-22 珠海格力电器股份有限公司 一种制冷剂、应用其的压缩机和空调装置或热泵装置
CN110845997B (zh) * 2019-10-16 2020-12-22 珠海格力电器股份有限公司 一种热传递介质及适用于冷却器的组合物
CN111043786A (zh) * 2019-12-23 2020-04-21 江苏苏净集团有限公司 一种二氧化碳复叠式供暖机组及其控制方法
CN113881480B (zh) * 2020-07-03 2022-07-05 中国石油天然气股份有限公司 一种离心式压缩机油添加剂组合物
CN113881479B (zh) * 2020-07-03 2022-07-05 中国石油天然气股份有限公司 一种螺杆式空气压缩机油及其添加剂组合物
JP2023105593A (ja) * 2022-01-19 2023-07-31 公益財団法人豊田理化学研究所 調湿材および装置
CN114752359B (zh) * 2022-04-13 2023-07-04 华中科技大学 一种可替代HFC245fa的热泵锅炉用节能环保型工质
CN114752360B (zh) * 2022-04-13 2023-05-12 华中科技大学 一种用于热泵锅炉的节能环保型工质
WO2024081660A1 (en) * 2022-10-14 2024-04-18 Steelhead Composites, Inc. Ionic liquid accumulator system for delivering gas
US11655407B1 (en) * 2022-12-27 2023-05-23 The Coulan Company, L.L.C. Drop-in recycled refrigerant compositions having no net GWP replacing R-410A

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4388812A (en) * 1979-03-08 1983-06-21 Clark Silas W Variable valve for refrigeration system
US5827602A (en) * 1995-06-30 1998-10-27 Covalent Associates Incorporated Hydrophobic ionic liquids
DE10026565A1 (de) * 2000-05-30 2001-12-06 Merck Patent Gmbh Ionische Flüssigkeiten
JP3386780B2 (ja) * 2000-06-05 2003-03-17 松下冷機株式会社 冷凍サイクル装置
DE10027995A1 (de) * 2000-06-09 2001-12-13 Merck Patent Gmbh Ionische Flüssigkeiten II
WO2002074718A2 (de) * 2001-03-20 2002-09-26 Basf Aktiengesellschaft Ionische flüssigkeiten als selektive zusatzstoffe für die trennung engsiedender oder azeotroper gemische
JPWO2002076924A1 (ja) * 2001-03-26 2004-07-15 日清紡績株式会社 イオン性液体、蓄電デバイス用電解質塩、蓄電デバイス用電解液、電気二重層キャパシタ、および二次電池
US6579343B2 (en) * 2001-03-30 2003-06-17 University Of Notre Dame Du Lac Purification of gas with liquid ionic compounds
KR100999327B1 (ko) * 2002-04-05 2010-12-08 유니버시티 오브 사우스 앨라배마 관능화된 이온성 액체, 및 그의 사용 방법
US7145004B2 (en) * 2002-04-16 2006-12-05 Merck Patent Gesellschaft Method for the production of monohydro-perfluoroalkanes, bis(perfluoroalkyl)phosphinates and perfluoroalkylphosphonates
DE10316418A1 (de) * 2003-04-10 2004-10-21 Basf Ag Verwendung einer ionischen Flüssigkeit
ATE542878T1 (de) * 2003-10-10 2012-02-15 Idemitsu Kosan Co Verwendung einer ionischen flüssigkeit als basisöl einer schmierstoffzusammensetzung
JP5376746B2 (ja) * 2003-11-05 2013-12-25 協同油脂株式会社 半固体状潤滑剤組成物
DE102004024967A1 (de) 2004-05-21 2005-12-08 Basf Ag Neue Absorptionsmedien für Absorptionswärmepumpen, Absorptionskältemaschinen und Wärmetransformatoren
JP2006037826A (ja) 2004-07-27 2006-02-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 冷媒圧縮機
KR20070053265A (ko) 2004-09-17 2007-05-23 바스프 악티엔게젤샤프트 액체 고리 압축기의 작동 방법
US8715521B2 (en) * 2005-02-04 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle utilizing ionic liquid as working fluid
CN100557343C (zh) * 2005-05-18 2009-11-04 纳幕尔杜邦公司 混合蒸气压缩-吸收循环
WO2006125175A2 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 University Of South Alabama Boronium-ion-based ionic liquids and methods of use thereof
DE102005026916A1 (de) 2005-06-10 2006-12-14 Linde Ag Verdichter und Verfahren zum Schmieren und/oder Kühlen eines Verdichters
DE102005028451B4 (de) * 2005-06-17 2017-02-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Transport von Wärme
AR058054A1 (es) * 2005-09-22 2008-01-23 Du Pont Utilizacion de liquidos ionicos para la separacion de hidrofluorocarburos
US8506839B2 (en) * 2005-12-14 2013-08-13 E I Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle utilizing ionic liquids and water as working fluids
US8188323B2 (en) * 2006-01-13 2012-05-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing perfluoropolyethers
US7759532B2 (en) * 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
WO2007126760A2 (en) * 2006-03-30 2007-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising iodotrifluoromethane and stabilizers
EP2027225A2 (en) * 2006-05-31 2009-02-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Vapor compression utilizing ionic liquid as compressor lubricant
US20080153697A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 E. I. Dupont De Nemours And Company Mixtures of ammonia and ionic liquids
US8075777B2 (en) * 2007-05-16 2011-12-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the separation of diastereomers
US7964760B2 (en) * 2007-05-25 2011-06-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the separation of fluorocarbons using ionic liquids
EP2190487A1 (en) * 2007-09-28 2010-06-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Ionic liquid stabilizer compositions
US8119818B2 (en) * 2008-12-04 2012-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Functionalized N-substituted pyrrolidonium ionic liquids
US8138354B2 (en) * 2008-12-04 2012-03-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company N-substituted pyrrolidonium ionic liquids

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