KR20070053265A - 액체 고리 압축기의 작동 방법 - Google Patents

액체 고리 압축기의 작동 방법 Download PDF

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마르틴 제징
마르틴 피네
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바스프 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 압축기 본체 내에 편심적인 방식으로 수용된 임펠라가 제공된 액체 고리 압축기를 작동하는 방법에 관한 것이다. 기체는 액체 고리 압축기의 흡입면으로 안내되고 액체 고리 압축기의 압력면으로부터 취출된다. 액체 고리 압축기 내의 임펠라의 회전에 의해 압축기 본체의 내부에 액체 고리가 생성된다. 임펠라의 날개와 액체 고리 사이에 공간이 생성되고, 여기에서 기체가 흡입된다. 편심적으로 배열된 임펠라의 회전에 의해 흡입면에서 압력면으로 내향하는 방식으로 감소하는 공간에서 기체가 압축된다. 압축된 기체는 압력면 상에서 배출된다. 액체 고리 압축기를 작동하기 위한 작동성 액체로서 이온성 액체가 사용된다.
액체 고리 압축기, 이온성 액체, 흡입면, 압력면

Description

액체 고리 압축기의 작동 방법 {METHOD FOR OPERATING A LIQUID RING COMPRESSOR}
본 발명은 액체 고리 압축기를 작동하는 방법에 관한 것이다.
액체 고리 압축기는 용도가 다양하다. 따라서, 이들은 우선 기체를 압축하는데 사용되고 두번째로 반응기, 조 또는 다른 공장 구성요소를 비우기 위한 진공 펌프로서 사용될 수 있다.
액체 고리 압축기에서, 그것에 장착된 날개가 있는 임펠라는 압축기 본체에 편심적으로 장착된다. 서비스 액체는 압축기 본체에 존재하고 임펠라의 회전에 의해 발생하는 원심력의 결과로 압축기 본체의 벽 상에 뿌러진다. 이러한 방식에서, 압축기 본체 내의 서비스 액체는 각 경우에 2개의 날개 및 액체 고리에 의해 한정된 공간을 형성하는 원주상의 액체 고리를 형성한다. 압축기 본체 내의 편심적인 임펠라 위치 때문에, 공간의 크기는 임펠라의 회전 방향에서 감소한다. 액체 고리의 형성의 결과로서, 대기보다 낮은 압력이 공간 내에 생성된다. 이것이 기체를 빨아들인다. 임펠라의 회전 및 공간의 크기 감소 때문에, 빨아들여진 기체는 압축되고 압력면 상에서 액체 고리 압축기로부터 배출된다.
이러한 액체 고리 압축기는 예를 들어 문헌 [Wilhelm R. A. Vauck, Grundoperationen chemischer Verfahrenstechnik, 11th revised and expanded edition, Deutscher Verlag fuer Grundstoffindustrie, Stuttgart, 2000]으로부터 공지되어 있다.
액체 고리 압축기를 작동하기 위해 사용되는 통상의 서비스 액체는 예를 들어 물, 유기 용매 또는 오일이다.
액체 고리 압축기가 진공 펌프로서 사용되는 경우 선행기술에서 공지된 서비스 액체의 단점은 액체 고리 압축기의 흡입면 상에서 성취될 수 있는 압력이 서비스 액체의 증기압에 의해 제한된다는 것이다. 증기압은 온도가 하강함에 따라 감소하기 때문에, 더 낮은 압력을 성취하기 위해서, 서비스 액체는 냉각된 상태로 존재한다. 그러나 서비스 액체 중의 기체의 용해도는 이의 온도가 하강함에 따라 증가한다. 이것은 서비스 액체의 온도가 하강함에 따라 더 많은 기체가 액체 중에 용해될 수 있음을 의미한다. 그러나, 서비스 액체 중의 더 많은 양의 기체는 공동화를 일으키는 기체 거품의 형성을 증가시켜서 임펠라 및 날개에 손상을 일으킬 수 있다.
액체 고리 압축기가 기체를 압축시키는데 사용될 경우 선행기술에서 공지된 서비스 액체의 단점은 서비스 액체의 부분이 증발하여 압축된 기체와 함께 액체 고리 압축기로부터 배출된다는 것이다. 임의의 서비스 액체 증기를 함유하지 않은 압축된 기체를 수득하기 위해서, 액체 고리 압축기는 증발된 서비스 액체를 기체로부터 분리하는 복잡한 기체 분리가 이어져야 한다.
본 발명의 목적은 상기에 언급한 단점이 없는 액체 고리 압축기를 작동하는 방법을 개발하는 것이다.
이러한 목적은
i) 임펠라의 회전으로 압축기 본체의 내부 상에 액체 고리를 생성하는 단계,
ii) 임펠라의 날개와 액체 고리 사이에 형성된 공간으로 기체를 빨아들이는 단계,
iii) 임펠라의 회전 및 편심적인 위치의 결과로 흡입면에서 압력면으로 점점 작아진 공간 내에서 기체를 압축시키는 단계, 및
iv) 압축된 기체를 압력면 상에서 배출시키는 단계
를 포함하며, 이온성 액체가 액체 고리의 생성을 위한 서비스 액체로서 사용되고, 기체가 흡입면 상에서 액체 고리 압축기에 공급되고 압력면 상에서 액체 고리 압축기로부터 배출되는, 압축기 본체에 편심적으로 설치된 임펠라가 있는 액체 고리 압축기의 작동 방법에 의해 성취된다.
문헌 [Peter Wasserscheid 및 Wilhelm Keim in Angewandte Chemie 2000, 112, pp. 3926 to 3945]의 정의에 따르면, 이온성 액체는 비교적 낮은 온도 (즉, 100℃ 미만의 온도)에서 용융하고 비분자성 이온성 특성을 갖는 염이다. 액체 고리 압축기에서 사용하기 위한 이온성 액체의 특별한 이점은 측정할 수 있는 증기압이 없다는 것이다. 따라서, 액체 고리 압축기가 진공 펌프로서 사용되는 경우, 특정 경우에 사용되는 서비스 액체의 증기압보다 낮은 압력을 성취하는 것이 가능하다. 액체 고리 압축기가 기체를 압축시키는데 사용되는 경우, 서비스 액체가 증발하지 않아서, 압축된 기체에는 불순물이 존재하지 않는다. 비말 동반된 액체 소적은 단순한 소적 침전기를 사용하여 기체로부터 분리될 수 있다. 복잡한 기체/액체 분리가 생략될 수 있다.
액체 고리 압축기가 진공 펌프로 사용되는 경우, 흡입면 상의 압력은 대기압보다 낮고 압력면 상의 압력은 대기압과 동일하다. 액체 고리 압축기가 기체를 압축시키는데 사용되는 경우, 흡입면 상의 압력은 대기압과 동일하고 압력면 상의 압력은 대기압보다 높다.
방법의 한 변형에서, 액체 고리 압축기의 압력면 상에서 배출된 기체는 액체 침전기를 통과하여 기체 중에 비말 동반된 서비스 액체의 소적을 분리한다. 방법의 바람직한 변형에서, 액체 침전기 내에서 분리된 서비스 액체는 액체 고리 압축기로 복귀된다. 여기에서, 서비스 액체는 폐쇄 회로를 통해 흘러서 서비스 액체는 공정에서 제거되지 않는다. 적합한 액체 침전기는 예를 들어 편성 와이어 구조물, 패킹 요소의 층, 정연된(ordered) 패킹 또는 당업자에게 공지된 다른 장치이다.
방법의 한 바람직한 변형에서, 이온성 액체가 흐르는 장치는 가열 또는 냉각에 의해 작동 온도로 유지된다. 이온성 액체가 흐르는 장치는 예를 들어 액체 고리 압축기 자체, 액체 침전기, 이온성 액체를 수송하는데 필요한 펌프, 및 개별 기기들을 서로 연결하는 파이프이다.
이온성 액체가 흐르는 장치의 가열은 또한 그의 융점이 주변 온도 이상인 이온성 액체를 서비스 액체로 사용하는 것을 가능하게 한다.
기체의 압축시 방출되는 에너지는 서비스 액체에 의해 흡수되고 적절한 경우, 액체 고리 압축기의 펌프 회로 내의 열 교환기에 의해 제거된다.
액체 고리 압축기의 작동을 위해 사용되는 이온성 액체의 점도는 바람직하게는 10 내지 200 mPas의 범위이다. 점도가 200 mPas를 초과하면, 액체에 의해 제공되는 저항 때문에 임펠라가 회전하는 고속에서 임펠라의 날개가 떨어질 수 있다. 10 mPas 미만의 점도는 압력면에서 흡입면으로 압력이 감소함으로써 공간으로부터 액체를 기체 거품이 대체하고 이 기체 거품이 다음 공간 내에서 날개 주위를 흐르게 할 수 있다. 2개의 공간 사이의 이러한 기체 연결은 액체 고리 압축기의 실패를 초래할 수 있다.
액체 고리 압축기를 작동시키기 위해 사용되는 이온성 액체는 바람직하게는 액체 고리 압축기의 작동 온도에서 화학적으로 불활성이고 열적으로 안정하다. 화학적으로 불활성이라는 것은 이온성 액체가 압축될 기체와 반응하지 않는다는 것을 의미한다. 열적으로 안정하다는 것은 이온성 액체의 분해에 대한 반감기가 1년을 초과한다는 것을 의미한다. 여기에서, 반감기는 소정의 이온성 액체 초기량이 절반으로 감소되는 기간이다.
이온성 액체는 바람직하게는 부식성이 아니다. 이것은 액체 고리 압축기의 날개와 함께 압축기 본체 및 임펠라가 부식되어 손상되는 것을 방지한다. 가수분해-민감성 물질이 서비스 액체로 사용될 경우 액체 고리 압축기는 질소 분위기로 작동될 수 있다. 여기에서, 질소 분위기는 작동을 시작하기 전에 장치를 질소로 처리하여 이온성 액체가 흐르는 모든 장치가 대기 수분 또는 다른 미량의 수분의 부재하에서 작동된다는 것을 의미한다.
액체 고리 압축기를 에너지적으로 이점이 있게 작동시키기 위해서, 액체 고리 압축기의 작동 온도는 바람직하게는 25 내지 100℃의 범위이다. 이 온도는 비교적 적은 에너지 비용으로 성취될 수 있다. 100℃를 초과하는 온도로, 액체 고리 압축기를 가열시키는 것은 비용이 크게 증가한다.
25 내지 100℃ 범위의 작동 온도에서 액체 고리 압축기를 작동시킬 수 있게 하기 위해서, 이온성 액체의 융점은 100℃ 미만, 바람직하게는 70℃ 미만, 특히 바람직하게는 25℃ 미만이다.
본 발명과 관련하여 이온성 액체는
화학식 [A]n +[Y]n- (여기서, n은 1, 2, 3 또는 4임)의 염, 또는
화학식
Figure 112007021250360-PCT00001
(여기서, A1, A2, A3 및 A4는 [A]에 대해 특정된 기에서 독립적으로 선택됨)의 혼합 종, 또는
금속 양이온을 갖는 화학식 [A1]+[A2]+[A3]+[M1]+[Y]4-, [A1]+[A2]+[M1]+[M2]+[Y]4-, [A1]+[M1]+[M2]+[M3]+[Y]4-, [A1]+[A2]+[M1]+[Y]3-, [A1]+[M1]+[M2]+[Y]3-, [A1]+[M1]+[Y]2-, [A1]+[A2]+[M4]2+[Y]4-, [A1]+[M1]+[M4]2+[Y]4-, [A1]+[M5]3+[Y]4-, [A1]+[M4]2+[Y]3- (여기서 M1, M2, M3은 1가 금속 양이온이고, M4는 2가 금속 양이온이고, M5는 3가 금속 양이온임)의 혼합 종이다.
이온성 액체의 양이온 [A]n +을 형성하는데 적합한 화합물은 예를 들어 DE 102 02 838 A1에 공지되어 있다. 따라서, 이러한 화합물은 산소, 인, 황 또는 특히 질소 원자, 예를 들어 1개 이상의 질소 원자, 바람직하게는 1 내지 10개의 질소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 질소 원자, 매우 특히 바람직하게는 1 내지 3개의 질소 원자, 특별하게는 1 내지 2개의 질소 원자를 함유할 수 있다. 또한 추가의 헤테로원자, 예를 들어 산소, 황 또는 인 원자가 존재하는 것도 가능하다. 질소 원자는 이온성 액체의 양이온에서 양전하의 적합한 담체이고, 그로부터 양성자 또는 알킬 라디칼이 평형에서 음이온으로 이송되어 전기적으로 중성 분자를 생성할 수 있다.
이온성 액체의 합성에서, 먼저 예를 들어 아민 또는 질소 헤테로사이클의 질소 원자의 4급화로 양이온을 생성한다. 4급화는 질소 원자의 양성자화 또는 알킬화로 이루어질 수 있다. 사용된 양성자화 또는 알킬화 시약에 따라서, 상이한 음이온을 갖는 염이 수득된다. 4급화 자체로 목적하는 음이온을 형성하는 것이 가능하지 않을 경우, 합성의 추가 단계를 수행한다. 예를 들어 암모늄 할라이드에서 출발하여, 할라이드를 루이스 산과 반응시켜 할라이드와 루이스 산으로부터 복합 음이온을 형성할 수 있다. 대안은 할라이드 이온을 목적하는 음이온으로 대체하는 것이다. 이것은 이온 교환제를 사용하거나 또는 (할로겐화수소산의 유리와 함께) 강산에 의한 할라이드 이온의 치환으로, 금속 이온을 첨가하여 형성된 금속 할라이드를 침전시켜 성취할 수 있다. 이러한 방법은 예를 들어 문헌 [Angew. Chem. 2000, 112, pp. 3926 - 3945], 및 이 문헌에 인용된 참고문헌에 기재되어 있다.
아민 또는 질소 헤테로사이클 내의 질소 원자를 4급화시키기에 적합한 알킬 라디칼은 C1-C18-알킬, 바람직하게는 C1-C10-알킬, 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬, 매우 특히 바람직하게는 메틸이다.
1개 이상의 질소 원자 및 적절할 경우 산소 또는 황 원자를 함유하는 하나 이상의 5원 내지 6원의 헤테로사이클을 포함하는 화합물이 바람직하다. 질소 원자가 1개, 2개 또는 3개이고 황 원자가 1개이거나 또는 산소 원자가 1개인 하나 이상의 5원 또는 6원의 헤테로사이클을 포함하는 화합물이 특히 바람직하고, 질소 원자가 2개인 상기 유형의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
특히 바람직한 화합물은 분자량이 1000 g/몰 미만, 매우 특히 바람직하게는 500 g/몰 미만, 특히 250 g/몰 미만인 것들이다.
또한, 하기 화학식 Ia 내지 It의 화합물 중에서 선택된 양이온 및 또한 이들 구조가 존재하는 올리고머 또는 중합체가 바람직하다.
Figure 112007021250360-PCT00002
Figure 112007021250360-PCT00003
Figure 112007021250360-PCT00004
상기 식 중,
R은 수소 또는 C1-C18-알킬 라디칼, 바람직하게는 C1-C10-알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬 라디칼, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸 (n-아밀), 2-펜틸 (sec-아밀), 3-펜틸, 2,2-디메틸프로프-1-일 (네오펜틸) 및 n-헥실, 매우 특히 바람직하게는 메틸이다.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 각각 서로 독립적으로, 수소, C1-C18-알킬 또는 1개 이상의 비인접 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환된 이미노기가 개재되어 있을 수 있는 C2-C18-알킬, C6-C14-아릴, C5-C12-시클로알킬 또는 5원 또는 6원의 산소, 질소 및/또는 황 함유 헤테로사이클이거나, 또는 2개의 라디칼이 함께 1개 이상의 비인접 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환된 이미노기가 개재되어 있을 수 있는 불포화, 포화 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 라디칼 각각은 추가로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 헤테로원자 및/또는 헤테로사이클로 치환될 수 있다.
치환되어 있지 않거나 또는 치환체로서 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 헤테로원자 및/또는 헤테로사이클 포함할 수 있는 C1-C18-알킬은 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 2,4,4-트리메틸펜틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 헵타데실, 옥타데실, 1,1-디메틸프로필, 1,1-디메틸부틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 벤질, 1-페닐에틸, α,α-디메틸벤질, 벤즈히드릴, p-톨릴메틸, 1-(p-부틸페닐)에틸, p-클로로벤질, 2,4-디클로로벤질, p-메톡시벤질, m-에톡시벤질, 2-시아노에틸, 2-시아노프로필, 2-메톡시카르보닐에틸, 2-에톡시카르보닐에틸, 2-부톡시카르보닐프로필, 1,2-디(메톡시카르보닐)에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-부톡시에틸, 디에톡시메틸, 디에톡시에틸, 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-디옥산-2-일, 2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일, 4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일, 2-이소프로폭시에틸, 2-부톡시프로필, 2-옥틸옥시에틸, 클로로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디메틸-2-클로로에틸, 2-메톡시이소프로필, 2-에톡시에틸, 부틸티오메틸, 2-도데실티오에틸, 2-페닐티오에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 3-히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 6-히드록시헥실, 2-아미노에틸, 2-아미노프로필, 3-아미노프로필, 4-아미노부틸, 6-아미노헥실, 2-메틸아미노에틸, 2-메틸아미노프로필, 3-메틸아미노프로필, 4-메틸아미노부틸, 6-메틸아미노헥실, 2-디메틸아미노에틸, 2-디메틸아미노프로필, 3-디메틸아미노프로필, 4-디메틸아미노부틸, 6-디메틸아미노헥실, 2-히드록시-2,2-디메틸에틸, 2-페녹시에틸, 2-페녹시프로필, 3-페녹시프로필, 4-페녹시부틸, 6-페녹시헥실, 2-메톡시에틸, 2-메톡시프로필, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 6-메톡시헥실, 2-에톡시에틸, 2-에톡시프로필, 3-에톡시프로필, 4-에톡시부틸 또는 6-에톡시헥실이다.
1개 이상의 비인접 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환된 이미노기가 개재되어 있을 수 있는 C2-C18-알킬은 예를 들어 5-히드록시-3-옥사펜틸, 8-히드록시-3,6-디옥사옥틸, 11-히드록시-3,6,9-트리옥사운데실, 7-히드록시-4-옥사헵틸, 11-히드록시-4,8-디옥사운데실, 15-히드록시-4,8,12-트리옥사펜타데실, 9-히드록시-5-옥사노닐, 14-히드록시-5,10-옥사-테트라데실, 5-메톡시-3-옥사펜틸, 8-메톡시-3,6-디옥사옥틸, 11-메톡시-3,6,9-트리옥사운데실, 7-메톡시-4-옥사헵틸, 11-메톡시-4,8-디옥사운데실, 15-메톡시-4,8,12-트리옥사펜타데실, 9-에톡시-5-옥사노닐, 14-메톡시-5,10-옥사테트라데실, 5-에톡시-3-옥사펜틸, 8-에톡시-3,6-디옥사옥틸, 11-에톡시-3,6,9-트리옥사운데실, 7-에톡시-4-옥사헵틸, 11-에톡시-4,8-디옥사운데실, 15-에톡시-4,8,12-트리옥사펜타데실, 9-에톡시-5-옥사노닐 또는 14-에톡시-5,10-옥사테트라데실이다.
2개의 라디칼이 고리를 형성하면, 이들 라디칼은 접합 빌딩 블록으로서 예를 들어 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌, 2-옥사-1,3-프로필렌, 1-옥사-1,3-프로필렌, 2-옥사-1,3-프로필렌, 1-옥사-1,3-프로페닐렌, 1-아자-1,3-프로페닐렌, 1-C1-C4-알킬-1-아자-1,3-프로페닐렌, 1,4-부타-1,3-디에닐렌, 1-아자-1,4-부타-1,3-디에닐렌 또는 2-아자-1,4-부타-1,3-디에닐렌을 함께 형성할 수 있다.
이온성 액체 내의 비인접 산소 및/또는 황 원자 및/또는 이미노기의 수는 원칙적으로 임의의 제한이 없거나, 또는 라디칼 또는 시클릭 빌딩 블록의 크기에 의해서 자동적으로 제한된다. 일반적으로, 라디칼 당 5개 이하, 바람직하게는 4개 이하, 특히 3개 이하이다. 또한, 2개의 헤테로원자 사이에 일반적으로는 1개 이상의 탄소 원자, 바람직하게는 2개 이상의 탄소 원자가 존재한다.
치환 및 비치환된 이미노기는 예를 들어, 이미노, 메틸이미노, 이소프로필이미노, n-부틸이미노 또는 tert-부틸이미노일 수 있다.
"관능기"는 예를 들어, 카르복시, 카르복사미드, 히드록시, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬옥시카르보닐, 시아노 또는 C1-C4-알킬옥시이다. 여기에서, C1-C4-알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, see-부틸 또는 tert-부틸이다.
치환되어 있지 않거나 또는 치환체로서 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 헤테로원자 및/또는 헤테로사이클을 포함할 수 있는 C6-C14-아릴은 예를 들어, 페닐, 톨릴, 크실릴, α-나프틸, β-나프틸, 4-디페닐릴, 클로로페닐, 디클로로페닐, 트리클로로페닐, 디플루오로페닐, 메틸페닐, 디메틸페닐, 트리메틸페닐, 에틸페닐, 디에틸페닐, 이소프로필페닐, tert-부틸페닐, 도데실페닐, 메톡시페닐, 디메톡시페닐, 에톡시페닐, 헥실옥시페닐, 메틸나프틸, 이소프로필나프틸, 클로로나프틸, 에톡시나프틸, 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 2,6-디에톡시페닐, 2,6-디클로로페닐, 4-브로모페닐, 2- 또는 4-니트로페닐, 2,4- 또는 2,6-디니트로페닐, 4-디메틸아미노페닐, 4-아세틸페닐, 메톡시에틸페닐 또는 에톡시에틸페닐이다.
치환되어 있지 않거나 또는 치환체로서 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 헤테로원자 및/또는 헤테로사이클을 포함할 수 있는 C5-C12-시클로알킬은 예를 들어 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸, 시클로도데실, 메틸시클로펜틸, 디메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실, 디메틸시클로헥실, 디에틸시클로헥실, 부틸시클로헥실, 메톡시시클로헥실, 디메톡시시클로헥실, 디에톡시시클로헥실, 부틸티오시클로헥실, 클로로시클로헥실, 디클로로시클로헥실, 디클로로시클로펜틸 또는 포화 또는 불포화된 비시클릭 계, 예를 들어 노르보르닐 또는 노르보르네닐이다.
치환되어 있지 않거나 또는 치환체로서 동일한 기를 포함할 수 있는 5원 또는 6원의 산소, 질소 및/또는 황 함유 헤테로사이클은 예를 들어 푸릴, 티오페닐, 피릴, 피리딜, 인돌릴, 벤족사졸릴, 디옥솔릴, 디옥실, 벤지미다졸릴, 벤조티아졸릴, 디메틸피리딜, 메틸퀴놀릴, 디메틸피릴, 메톡시푸릴, 디메톡시피리딜, 디플루오로피리딜, 메틸티오페닐, 이소프로필티오페닐 또는 tert-부틸티오페닐이다.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9 각각이 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-부틸, 2-히드록시에틸, 2-시아노에틸, 2-(메톡시카르보닐)에틸, 2-(에톡시카르보닐)에틸, 2-(n-부톡시카르보닐)에틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 염소인 것이 바람직하다.
특히 바람직한 피리디늄 이온 Ia는 라디칼 R1 내지 R5 중 하나가 메틸, 에틸 또는 염소이고 모든 다른 것들이 수소이거나, 또는 R3이 디메틸아미노이고 모든 다른 것들이 수소이거나, 또는 모든 라디칼이 수소이거나, 또는 R2가 카르복시 또는 카르복사미드이고 모든 다른 것들이 수소이거나, 또는 R1 및 R2 또는 R2 및 R3이 함께 1,4-부타-1,3-디에닐렌이고 모든 다른 것들이 수소인 것들이다.
특히 바람직한 피리다지늄 이온 Ib는 라디칼 R1 내지 R4 중 하나가 메틸 또는 에틸이고 모든 다른 것들이 수소이거나 또는 모든 라디칼이 수소인 것들이다.
특히 바람직한 피리미디늄 이온 Ic는 R2 내지 R4가 각각 수소 또는 메틸이고 R1이 수소, 메틸 또는 에틸이거나, 또는 R2 및 R4가 각각 메틸이고, R3이 수소이고 R1이 수소, 메틸 또는 에틸인 것들이다.
특히 바람직한 피라지늄 이온 Id는 R1 내지 R4가 모두 메틸이거나 또는 모두 수소인 것들이다.
특히 바람직한 이미다졸륨 이온 Ie는 서로 독립적으로 R1이 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-옥틸, 2-히드록시에틸 및 2-시아노에틸 중에서 선택되고 R2 내지 R4가 서로 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸인 것들이다.
특히 바람직한 피라졸륨 이온 If는 서로 독립적으로 R1이 수소, 메틸 및 에틸 중에서 선택되고, R2, R3 및 R4가 수소 및 메틸 중에서 선택된 것들이다.
특히 바람직한 피라졸륨 이온 Ig 및 Ig'는 서로 독립적으로 R1이 수소, 메틸 및 에틸 중에서 선택되고 R2, R3 및 R4가 수소 및 메틸 중에서 선택된 것들이다.
특히 바람직한 피라졸륨 이온 Ih는 서로 독립적으로 R1 내지 R4가 수소 및 메틸 중에서 선택된 것들이다.
특히 바람직한 1-피라졸리늄 이온 Ii는 서로 독립적으로 R1 내지 R6이 수소 및 메틸 중에서 선택된 것들이다.
특히 바람직한 2-피라졸리늄 이온 Ij 및 Ij'는 서로 독립적으로 R1이 수소, 메틸, 에틸 및 페닐 중에서 선택되고 R2 내지 R6이 수소 및 메틸 중에서 선택된 것들이다.
특히 바람직한 3-피라졸리늄 이온 Ik는 서로 독립적으로 R1 및 R2가 수소, 메틸, 에틸 및 페닐 중에서 선택되고 R3 내지 R6이 수소 및 메틸 중에서 선택된 것들이다.
특히 바람직한 이미다졸리늄 이온 Il은 서로 독립적으로 R1 및 R2가 수소, 메틸, 에틸, n-부틸 및 페닐 중에서 선택되고 R3 및 R4가 수소, 메틸 및 에틸 중에서 선택되고 R5 및 R6이 수소 및 메틸 중에서 선택된 것들이다.
특히 바람직한 이미다졸리늄 이온 Im 및 Im'는 서로 독립적으로 R1 및 R2가 수소, 메틸 및 에틸 중에서 선택되고 R3 내지 R6이 수소 및 메틸 중에서 선택된 것들이다.
특히 바람직한 이미다졸리늄 이온 In 및 In'은 서로 독립적으로 R1, R2 및 R3이 수소, 메틸 및 에틸 중에서 선택되고 R4 내지 R6이 수소 및 메틸 중에서 선택된 것들이다.
특히 바람직한 티아졸륨 이온 Io 및 Io' 또는 옥사졸륨 이온 Ip 및 Ip'는 서로 독립적으로 R1이 수소, 메틸, 에틸 및 페닐 중에서 선택되고 R2 및 R3이 수소 및 메틸 중에서 선택된 것들이다.
특히 바람직한 1,2,4-트리아졸륨 이온 Iq는 서로 독립적으로 R1 및 R2가 수소, 메틸, 에틸 및 페닐 중에서 선택되고 R3이 수소, 메틸 및 페닐 중에서 선택된 것들이다.
특히 바람직한 1,2,3-트리아졸륨 이온 Ir, Ir' 및 lr"는 서로 독립적으로 R1이 수소, 메틸 및 에틸 중에서 선택되고 R2 및 R3이 수소 및 메틸 중에서 선택되거나 또는 R2 및 R3이 함께 1,4-부타-1,3-디에닐렌이고 모든 다른 것들이 수소인 것들이다.
특히 바람직한 피롤리디늄 이온 Is는 서로 독립적으로 R1이 수소, 메틸, 에틸 및 페닐 중에서 선택되고 R2 내지 R9가 수소 및 메틸 중에서 선택된 것들이다.
특히 바람직한 이미다졸리디늄 이온 It는 서로 독립적으로 R1 및 R4가 수소, 메틸, 에틸 및 페닐 중에서 선택되고 R2와 R3 및 또한 R5 내지 R8이 수소 및 메틸 중에서 선택된 것들이다.
상기에 언급한 헤테로시클릭 양이온 중에서, 피리디늄 이온 및 이미다졸리늄 이온이 바람직하다.
R, R1 및 R2가 수소, 메틸, 에틸 및 부틸 중에서 독립적으로 선택되고 R3 및 R4가 각각 수소인 이미다졸리늄 이온 Ie가 매우 특히 바람직하다.
추가로 적합한 양이온은 하기 화학식 II의 4급 암모늄 이온 및 하기 화학식 III의 4급 포스포늄 이온이다.
NRRaRbRc + (II)
PRRaRbRc + (III)
상기 식 중에서, Ra, Rb 및 Rc는 각각 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, 1개 이상의 비인접 산소 및/또는 황 원자 및/또는 1개 이상의 치환되거나 또는 비치환된 이미노기가 개재되어 있을 수 있는 C2-C18-알킬, C6-C12-아릴, C5-C12-시클로알킬 또는 5원 또는 6원의 산소, 질소 및/또는 황 함유 헤테로사이클이거나, 또는 2개의 라디칼이 하나 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환된 이미노기가 개재되어 있을 수 있는 불포화, 포화 또는 방향족 고리를 함께 형성하며, 상기 라디칼 각각은 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 헤테로원자 및/또는 헤테로사이클일 수 있되, 단 3개의 라디칼 Ra, Rb 및 Rc 중 2개 이상은 상이하고 라디칼 Ra, Rb 및 Rc는 함께 8개 이상, 바람직하게는 10개 이상, 특히 바람직하게는 12개 이상, 매우 특히 바람직하게는 13개 이상의 탄소 원자를 갖는다.
화학식 내의 R은 수소 또는 C1-C18-알킬 라디칼, 바람직하게는 C1-ClO-알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬 라디칼, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸 (n-아밀), 2-펜틸 (sec-아밀), 3-펜틸, 2,2-디메틸프로프-1-일 (네오펜틸) 및 n-헥실, 매우 특히 바람직하게는 메틸이다.
Ra, Rb 및 Rc 각각은 바람직하게는 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C12-아릴 또는 C5-C12-시클로알킬이고, 특히 바람직하게는 C1-C18-알킬이며, 언급한 라디칼 각각은 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 헤테로원자 및/또는 헤테로사이클로 치환될 수 있다.
대표적인 기의 예를 하기에 나타내었다.
라디칼 Ra, Rb 및 Rc는 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸 (n-아밀), 2-펜틸 (sec-아밀), 3-펜틸, 2,2-디메틸프로프-1-일 (네오펜틸), n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,1-디메틸부틸, 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 1,1-디메틸벤질, 페닐, 톨릴, 크실릴, α-나프틸, β-나프틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이다.
Ra, Rb 및 Rc 중 2개의 라디칼이 사슬을 형성하면, 이것은 예를 들어 1,4-부틸렌 또는 1,5-펜틸렌일 수 있다.
상기에 언급한 라디칼 R을 사용하여 4급화에 의해 화학식 II의 4급 암모늄 이온이 유도되는 3급 아민의 예는 디에틸-n-부틸아민, 디에틸-tert-부틸아민, 디에틸-n-펜틸아민, 디에틸-헥실아민, 디에틸옥틸아민, 디에틸(2-에틸헥실)아민, 디-n-프로필부틸아민, 디-n-프로필-n-펜틸아민, 디-n-프로필헥실아민, 디-n-프로필옥틸아민, 디-n-프로필(2-에틸헥실)아민, 디이소프로필에틸아민, 디이소프로필-n-프로필아민, 디이소프로필부틸아민, 디이소프로필펜틸아민, 디이소프로필헥실아민, 디이소프로필옥틸아민, 디이소프로필(2-에틸헥실)아민, 디-n-부틸에틸아민, 디-n-부틸-n-프로필아민, 디-n-부틸-n-펜틸아민, 디-n-부틸헥실아민, 디-n-부틸옥틸아민, 디-n-부틸(2-에틸헥실)아민, N-n-부틸피롤리딘, N-sec-부틸피롤리딘, N-tert-부틸피롤리딘, N-n-펜틸피롤리딘, N,N-디메틸시클로헥실아민, N,N-디에틸시클로헥실아민, N,N-디-n-부틸시클로헥실아민, N-n-프로필피페리딘, N-이소프로필피페리딘, N-n-부틸피페리딘, N-sec-부틸피페리딘, N-tert-부틸피페리딘, N-n-펜틸피페리딘, N-n-부틸모르폴린, N-sec-부틸모르폴린, N-tert-부틸모르폴린, N-n-펜틸모르폴린, N-벤질-N-에틸아닐린, N-벤질-N-n-프로필아닐린, N-벤질-N-이소프로필아닐린, N-벤질-N-n-부틸아닐린, N,N-디메틸-p-톨루이딘, N,N-디에틸-p-톨루이딘, N,N-디-n-부틸-p-톨루이딘, 디에틸벤질아민, 디-n-프로필벤질아민, 디-n-부틸벤질아민, 디에틸페닐아민, 디-n-프로필페닐아민 및 디-n-부틸페닐아민이다.
바람직한 3급 아민은 디이소프로필에틸아민, 디에틸-tert-부틸아민, 디이소프로필부틸아민, 디-n-부틸-n-펜틸아민, N,N-디-n-부틸시클로헥실아민 및 또한 펜틸 이성질체로부터 유래된 3급 아민이다.
특히 바람직한 3급 아민은 디-n-부틸-n-펜틸아민 및 펜틸 이성질체로부터 유래된 3급 아민이다. 라디칼 3개가 동일한 추가로 바람직한 3급 아민은 트리알릴아민이다.
특히 바람직한 3급 암모늄 이온은 메틸트리부틸암모늄이다.
추가로 적합한 양이온은 하기 화학식 IV의 구아니디늄 이온이다.
Figure 112007021250360-PCT00005
(IV)
상기 식 중,
R은 상기에 정의된 바와 같고,
라디칼 Ra 내지 Re 각각은 서로 독립적으로 탄소 원자가 1 내지 20개이고 비치환되거나 또는 1 내지 5개의 헤테로원자 또는 관능기로 치환될 수 있거나 또는 이들이 개재되어 있을 수 있는 포화 또는 불포화, 비환식 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 방향지방족 탄소 함유 유기 라디칼로서, 라디칼 Ra 및 Rc는 서로 독립적으로 수소일 수도 있거나, 또는
라디칼 Ra 및 Rb 및/또는 Rc 및 Rd는 각 경우에 서로 독립적으로 탄소 원자가 1 내지 30개이고 비치환되거나 또는 1 내지 5개의 헤테로원자 또는 관능기로 치환될 수 있거나 또는 이들이 개재되어 있을 수 있는 포화 또는 불포화, 비환식 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 방향지방족 2가의 탄소 함유 유기 라디칼을 함께 형성하고 나머지 라디칼은 상기에 정의된 바와 같거나, 또는
라디칼 Rb 및 Rc는 탄소 원자가 1 내지 30개이고 비치환되거나 또는 1 내지 5개의 헤테로원자 또는 관능기로 치환될 수 있거나 또는 이들이 개재되어 있을 수 있는 포화 또는 불포화, 비환식 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 방향지방족 2가의 탄소 함유 유기 라디칼을 함께 형성하고 나머지 라디칼은 상기에 정의된 바와 같다. 달리는, 라디칼 Ra 내지 Re는 Ra 내지 Rc에 대해 상기에 정의된 의미를 갖는다.
음이온으로서, 원칙적으로 모든 음이온을 사용하는 것이 가능하다.
이온성 액체의 음이온 [Y]n-은 예를 들어
● 화학식 F-, C1-, Br-, I-, BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, Al3Cl10 -, AlBr4 -, FeCl4 -, BCl4 -, SbF6 -, AsF6 -, ZnCl3 -, SnC13 -, CuCl2 -, CF3SO3 -, (CF3SO2)2N-, CF3CO2 -, CCl3CO2 -, CN-, SCN-, OCN-의 할라이드 및 할로겐 함유 화합물의 군,
● 화학식 SO4 2 -, HSO4 -, SO3 2 -, HSO3 -, RaOSO3 -, RaSO3 -의 술페이트, 술피트, 술포네이트의 군,
● 화학식 PO4 3 -, HPO4 2 -, H2PO4 -, RaPO4 2 -, HRaPO4 -, RaRbPO4 -의 포스페이트의 군,
● 화학식 RaHPO3 -, RaRbPO2 -, RaRbPO3 -의 포스포네이트 및 포스피네이트의 군,
● 화학식 PO3 3 -, HPO3 2 -, H2PO3 -, RaPO3 2 -, RaHPO3 -, RaRbPO3 -의 포스피트의 군,
● 화학식 RaRbPO2 -, RaHPO2 -, RaRbPO-, RaHPO-의 포스포니트 및 포스피니트의 군,
● 화학식 RaCOO-의 카르복실산의 군,
● 화학식 BO3 3 -, HBO3 2 -, H2BO3 -, RaRbBO3 -, RaHBO3 -, RaBO3 2 -, B(ORa)(ORb)(ORC)(ORd)-, B(HSO4)4 -, B(RSO4)4 -의 붕산염의 군,
● 일반식 RaBO2 2 -, RaRbBO-의 보론산염의 군,
● 일반식 HCO3 -, CO3 2 -, RaCO3 -의 탄산염 및 카본산 에스테르의 군,
● 일반식 SiO4 4 -, HSiO4 3 -, H2SiO4 2 -, H3SiO4 -, RaSiO4 3 -, RaRbSiO4 2 -, RaRbRcSiO4 -, HRaSiO4 2 -, H2RaSiO4 -, HRaRbSiO4 -의 실리케이트 및 규산 에스테르의 군,
● 화학식 RaSiO3 3 -, RaRbSiO2 2 -, RaRbRcSiO-, RaRbRcSiO3 -, RaRbRcSiO2 -, RaRbSiO3 2-의 알킬실란 또는 아릴실란 염의 군,
● 화학식
Figure 112007021250360-PCT00006
의 카르복시미드, 비스(술포닐)이미드 및 술포닐이미드의 군,
● 화학식 RaO-의 알콕시드 및 아릴옥시드의 군,
● 복합 금속 이온, 예를 들어 Fe(CN)6 3-, Fe(CN)6 4-, MnO4 -, Fe(CO)4 -의 군
에서 선택된다.
이러한 화학식에서, Ra, Rb, Rc 및 Rd 각각은 서로 독립적으로 수소, C1-C18-알킬, 1개 이상의 비인접 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환된 이미노기가 개재되어 있을 수 있는 C2-C18-알킬, C6-C14-아릴, C5-C12-시클로알킬 또는 5원 또는 6원의 산소, 질소 및/또는 황 함유 헤테로사이클이거나, 또는 2개의 라디칼이 1개 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환된 이미노기가 개재되어 있을 수 있는 불포화, 포화 또는 방향족 고리를 함께 형성하고, 상기 라디칼 각각은 추가로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 헤테로원자 및/또는 헤테로사이클로 치환될 수 있다.
여기에서, 치환되어 있지 않거나 또는 치환체로서 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 헤테로원자 및/또는 헤테로사이클을 포함할 수 있는 C1-C18-알킬은 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 2,4,4-트리메틸펜틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 헵타데실, 옥타데실, 1,1-디메틸프로필, 1,1-디메틸부틸, 1,1 ,3,3-테트라메틸부틸, 벤질, 1-페닐에틸, α,α-디메틸벤질, 벤즈히드릴, p-톨릴메틸, 1-(p-부틸페닐)에틸, p-클로로벤질, 2,4-디클로로벤질, p-메톡시벤질, m-에톡시벤질, 2-시아노에틸, 2-시아노프로필, 2-메톡시카르보닐에틸, 2-에톡시카르보닐에틸, 2-부톡시카르보닐프로필, 1,2-디(메톡시카르보닐)에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-부톡시에틸, 디에톡시메틸, 디에톡시에틸, 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-디옥산-2-일, 2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일, 4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일, 2-이소프로폭시에틸, 2-부톡시프로필, 2-옥틸옥시에틸, 클로로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디메틸-2-클로로에틸, 2-메톡시이소프로필, 2-에톡시에틸, 부틸티오메틸, 2-도데실티오에틸, 2-페닐티오에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 3-히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 6-히드록시헥실, 2-아미노에틸, 2-아미노프로필, 3-아미노프로필, 4-아미노부틸, 6-아미노헥실, 2-메틸아미노에틸, 2-메틸아미노프로필, 3-메틸아미노프로필, 4-메틸아미노부틸, 6-메틸아미노헥실, 2-디메틸아미노에틸, 2-디메틸아미노프로필, 3-디메틸아미노프로필, 4-디메틸아미노부틸, 6-디메틸아미노헥실, 2-히드록시-2,2-디메틸에틸, 2-페녹시에틸, 2-페녹시프로필, 3-페녹시프로필, 4-페녹시부틸, 6-페녹시헥실, 2-메톡시에틸, 2-메톡시프로필, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 6-메톡시헥실, 2-에톡시에틸, 2-에톡시프로필, 3-에톡시프로필, 4-에톡시부틸 또는 6-에톡시헥실이다.
1개 이상의 비인접 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환된 이미노기가 개재되어 있을 수 있는 C2-C18-알킬은 예를 들어 5-히드록시-3-옥사펜틸, 8-히드록시-3,6-디옥사옥틸, 11-히드록시-3,6,9-트리옥사운데실, 7-히드록시-4-옥사헵틸, 11-히드록시-4,8-디옥사운데실, 15-히드록시-4,8,12-트리옥사펜타데실, 9-히드록시-5-옥사노닐, 14-히드록시-5,10-옥사-테트라데실, 5-메톡시-3-옥사펜틸, 8-메톡시-3,6-디옥사옥틸, 11-메톡시-3,6,9-트리옥사운데실, 7-메톡시-4-옥사헵틸, 11-메톡시-4,8-디옥사운데실, 15-메톡시-4,8,12-트리옥사펜타데실, 9-메톡시-5-옥사노닐, 14-메톡시-5,10-옥사테트라데실, 5-에톡시-3-옥사펜틸, 8-에톡시-3,6-디옥사옥틸, 11-에톡시-3,6,9-트리옥사운데실, 7-에톡시-4-옥사헵틸, 11-에톡시-4,8-디옥사운데실, 15-에톡시-4,8,12-트리옥사펜타데실, 9-에톡시-5-옥사노닐 또는 14-에톡시-5,10-옥사테트라데실이다.
2개의 라디칼이 고리를 형성하면, 이들 라디칼은 예를 들어 접합 빌딩 빌록으로서 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌, 2-옥사-1,3-프로필렌, 1-옥사-1,3-프로필렌, 2-옥사-1,3-프로필렌, 1-옥사-1,3-프로페닐렌, 1-아자-1,3-프로페닐렌, 1-C1-C4-알킬-1-아자-1,3-프로페닐렌, 1,4-부타-1,3-디에닐렌, 1-아자-1,4-부타-1,3-디에닐렌 또는 2-아자-1,4-부타-1,3-디에닐렌을 함께 형성할 수 있다.
비인접 산소 및/또는 황 원자 및/또는 이미노기의 수는 원칙적으로 임의의 제한이 없거나, 또는 라디칼 또는 시클릭 빌딩 블록의 크기에 의해 자동적으로 제한된다. 일반적으로, 라디칼 당 5개 이하, 바람직하게는 4개 이하, 특히 3개 이하이다. 또한, 2개의 헤테로원자 사이에 일반적으로는 1개 이상의 탄소 원자, 바람직하게는 2개 이상의 탄소 원자가 존재한다.
치환 및 비치환된 이미노기는 예를 들어 이미노, 메틸이미노, 이소프로필이미노, n-부틸이미노 또는 tert-부틸이미노일 수 있다.
"관능기"는 예를 들어 카르복시, 카르복사미드, 히드록시, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬옥시카르보닐, 시아노 또는 C1-C4-알킬옥시이다. 여기에서, C1-C4-알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸이다.
치환되어 있지 않거나 또는 치환체로서 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 헤테로원자 및/또는 헤테로사이클을 포함할 수 있는 C6-C14-아릴은 예를 들어 페닐, 톨릴, 크실릴, α-나프틸, β-나프틸, 4-디페닐릴, 클로로페닐, 디클로로페닐, 트리클로로페닐, 디플루오로페닐, 메틸페닐, 디메틸페닐, 트리메틸 페닐, 에틸페닐, 디에틸페닐, 이소프로필페닐, tert-부틸페닐, 도데실페닐, 메톡시페닐, 디메톡시페닐, 에톡시페닐, 헥실옥시페닐, 메틸나프틸, 이소프로필나프틸, 클로로나프틸, 에톡시나프틸, 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 2,6-디에톡시페닐, 2,6-디클로로페닐, 4-브로모페닐, 2- 또는 4-니트로페닐, 2,4- 또는 2,6-디니트로페닐, 4-디메틸아미노페닐, 4-아세틸페닐, 메톡시에틸페닐 또는 에톡시에틸페닐이다.
치환되어 있지 않거나 또는 치환체로서 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 헤테로원자 및/또는 헤테로사이클을 포함할 수 있는 C5-C12-시클로알킬은 예를 들어 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸, 시클로도데실, 메틸시클로펜틸, 디메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실, 디메틸시클로헥실, 디에틸시클로헥실, 부틸시클로헥실, 메톡시시클로헥실, 디메톡시시클로헥실, 디에톡시시클로헥실, 부틸티오시클로헥실, 클로로시클로헥실, 디클로로시클로헥실, 디클로로시클로펜틸 또는 포화 또는 불포화 비시클릭계, 예를 들어 노르보르닐 또는 노르보르네닐이다.
5원 또는 6원의 산소, 질소 및/또는 황 함유 헤테로사이클은 예를 들어 푸릴, 티오페닐, 피릴, 피리딜, 인돌릴, 벤족사졸릴, 디옥솔릴, 디옥실, 벤지미다졸릴, 벤조티아졸릴, 디메틸피리딜, 메틸퀴놀릴, 디메틸피릴, 메톡시푸릴, 디메톡시피리딜, 디플루오로피리딜, 메틸티오페닐, 이소프로필티오페닐 또는 tert-부틸티오페닐이다.
매우 특히 바람직한 음이온은 Cl-, SCN-, SO4 -, HSO4 -, RaSO3 -, RaOSO3 -, RaRbPO4 -, RaCOO- 및 B(HSO4)4 -이며, Ra 및 Rb 각각은 메틸 및 에틸 중에서 독립적으로 선택된다.
액체 고리 압축기에서 사용하기에 바람직한 이온성 액체는 예를 들어 메틸트리부틸암모늄 술페이트, 1-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-메틸이미다졸륨 히드로겐술페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 히드로겐술페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 메틸술포네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 디에틸포스페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 티오시아네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 아세테이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 모노에틸술페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 히드로겐술페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 메틸술포네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 디메틸포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 티오시아네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 아세테이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 모노메틸술페이트, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 모노에틸술페이트, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 디메틸포스페이트, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 디에틸포스페이트, 1,2,3-트리메틸이미다졸륨 디메틸포스페이트, 1,2,3-트리메틸이미다졸륨 디에틸포스페이트 및 이들의 혼합물이다.
부식성이 아니며 심지어는 부동화 작용을 갖는 이온성 액체가 액체 고리 압축기에서 서비스 액체로서 사용하기에 특히 바람직하다. 이들은 특히 황산염, 인산염, 붕산염, 테트라키스히드로겐술페이토붕산염 또는 실리케이트 음이온이 있는 이온성 액체를 포함한다. 이온성 액체 중의 무기 염의 용액 및 또한 금속 양이온을 함유하고 화학식 [A1]+[M1]+[Y]2-인 이온성 액체가 특히 바람직하고, 이것은 이온성 액체의 열적 안정성을 증가시킨다. 이러한 목적을 위해서 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 또는 이들의 염을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다.
이온성 액체가 증발하지 않아서 액체 고리 압축기에서의 압축 동안 압축된 기체가 오염되지 않기 때문에, 이온성 액체를 사용하여 작동되는 액체 고리 압축기는 또한 압축 후에 순수한 형태로 컬럼 또는 반응기 내로 도입되는 기체를 압축하는데 사용될 수 있다. 따라서, 예를 들어 불균일 촉매화 반응에 적용될 기체는 특히 엄격한 순도 요건을 충족시켜야 한다.
이온성 액체는 또한 압축 동안 고체가 침전하는 경우에 기체의 압축에 사용될 수 있다. 따라서, 예를 들어 H2S의 압축에서는 황이 침전한다. 건조 압축기를 사용하여 H2S를 압축하는 경우, 침전한 황은 특히 건조 압축기의 밀봉부에 손상을 가져와서 작동 동안 압축기 성능을 감소시킨다. 다른 한편, 이온성 액체를 사용하여 작동되는 액체 고리 압축기가 사용되는 경우, 침전한 황은 이온성 액체 중에 용해된다. 또한, 이온성 액체가 증발하지 않기 때문에, 서비스 액체의 증발에 의해 황화수소가 오염되지 않는다.
기체의 압축 동안 기체 중의 소적의 형태로 비말 동반된 이온성 액체는 예를 들어 액체 고리 압축기의 하류에 위치한 데미스터(demister)에 의해 기체 스트림으로부터 분리될 수 있다.
도면을 참고로 본 발명을 하기에서 더욱 상술한다.
도 1은 제1 실시양태의 액체 고리 압축기의 작동에 대한 공정 흐름도를 나타낸다.
도 2는 제2 실시양태의 액체 고리 압축기의 작동에 대한 공정 흐름도를 나타낸다.
압축될 기체는 공급 라인 (1)을 통해 액체 고리 압축기 (2)로 공급된다. 공급 라인 (1)을 통해 액체 고리 압축기 (2)로부터 임의의 기체가 역류하는 것을 방지하기 위해서, 공급 라인 (1)에는 역류 방지 밸브 (3)가 제공된다. 공급된 기체는 액체 고리 압축기 (2)에서 압축된다. 이러한 목적을 위해서, 임펠라는 액체 고리 압축기 (2) 내에 편심적으로 장착된다. 임펠라는 바람직하게는 전기 모터 (4)에 의해 구동된다. 서비스 액체는 액체 고리 압축기 (2) 내에 존재하고 임펠라의 회전으로 생성되는 원심력의 결과로 압축기 본체에 접하여 흐른다. 이것이 압축기 본체 내에서 액체 고리를 형성한다. 서비스 액체의 양은 액체 고리가 형성될 때에도 임펠라에 장착된 날개의 끝이 액체에 잠길 정도로 선택된다. 이러한 방식에서, 각 경우에 2개의 날개 및 서비스 액체에 의해 한정된 공간이 액체 고리 압축기 (2) 내에 형성된다. 회전에 의해 발생하는 공간 크기의 증가 및 외부로 흐르는 액체의 결과로서, 임펠라의 편심적인 위치로 인해서 압력면에서 흡입면까지 대기보다 낮은 압력이 공간 내에 생성되고 이것이 액체 고리 압축기 (2)의 흡입면 상에서 공급 라인 (1)을 통해 액체를 끌어당긴다. 액체 고리 압축기 (2) 내의 임펠라의 편심적인 설치는 회전 동안 흡입면부터 압력면까지 개별 공간의 부피를 감소시킨다. 기체는 이러한 방식으로 임펠라의 회전 동안 공간 내에서 압축된다. 압축된 기체는 연결 라인 (5)을 통해 액체 침전기 (6)로 이동된다. 바람직한 실시양태에서, 액체 침전기 (6)은 동시에 서비스 액체에 대한 저장조로서 작용한다. 액체 침전기 (6)에서, 기체 중에 비말 동반된 서비스 액체가 분리된다.
서비스 액체가 제거된 압축된 기체는 방출 라인 (7)을 통해 배출된다.
여기에서 도시한 실시양태에서, 액체 침전기 (6)에는 서비스 액체가 그를 통해 공정으로 도입될 수 있는 주입 파이프 (8)이 제공된다. 또한, 액체 침전기 (6)에는 액체 침전기 (6) 내의 압력이 허용가능한 작동 압력을 초과할 경우 개방되는 안전 밸브 (9)가 제공된다. 액체 침전기 (6) 내의 압력은 압력 게이지 (10)을 통해 모니터링된다. 액체 침전기 (6)내의 서비스 액체의 양은 액체 수준 지시계 (11)에 의해 모니터링된다.
액체 침전기 내의 액체가 허용가능한 양을 초과할 경우, 서비스 액체의 부분은 배수 밸브 (12)를 통해 액체 침전기 (6)으로부터 배수될 수 있다.
압축된 기체 내에 비말 동반되어 액체 고리 압축기 (2)에서 누출된 서비스 액체는 복귀 라인 (13)을 통해 대체된다.
복귀 라인 (13)에는 서비스 액체로부터 고체 입자를 분리하는 여과기 (14)가 제공된다. 서비스 액체 중에 축적된 고체 입자는 예를 들어 임펠라 또는 액체 고리 압축기의 본체 상의 공동화에 의해 형성될 수 있는 금속 입자이다.
또한, 복귀 라인 (13)에는 서비스 액체를 작동 온도로 가열하거나 또는 냉각하는 열 교환기 (15)가 제공된다.
역류하는 서비스 액체의 흐름은 액체 고리 압축기 (2) 내의 액체의 양이 일정하게 유지되도록 흐름 조절 밸브 (16)에 의해 설정된다.
역류하는 서비스 액체의 압력은 마찬가지로 복귀 라인 (13)에 설치된 압력 게이지 (17)에 의해 모니터링된다.
액체 침전기 (6) 내의 방출 라인 (7)을 통해 역류하는 기체를 방지하기 위해, 방출 라인 (7)에는 역류 방지 밸브 (18)이 제공된다.
도 1에 나타낸 실시양태 이외에, 도 2에서는 데비스터 (19)가 액체 침전기 (6)에 설치된다. 데미스터 (19)에서, 액체 소적이 기체로부터 분리된다. 적합한 데미스터 (19)는 예를 들어 편성 와이어 구조물, 랜덤 패킹 요소 또는 정연된 패킹이다.
서비스 액체의 온도를 제어하기 위해, 열 교환기 (20)이 액체 침전기 (6)에 추가로 설치된다. 서비스 액체는 열 교환기 (20)에 의해 작동 온도로 가열되거나 냉각될 수 있다. 적합한 유형의 열 교환기 (20)은 각 경우에 열 전달 매체가 흐르는 예를 들어 쉘 앤 튜브 형(shell-and-tube) 열 교환기, 단일 파이프 코일 또는 이중 자켓이다. 열 전달 매체는 예를 들어 열 전달 오일, 물 또는 증기이다. 액체 또는 기체 열 전달 매체에 의한 가열 이외에, 서비스 액체는 전기적으로 가열될 수도 있다.
또한, 도 2에 나타낸 실시양태에서 펌프 (21)이 복귀 라인 (13)에 설치된다. 펌프 (21)은 복귀 라인 (13)을 통해 액체 고리 압축기 (2) 내로 서비스 액체를 보낸다. 펌프 (21)은 특히 액체 고리 압축기 (2)를 작동하는데 필요한 서비스 액체의 양이 액체 침전기 (6)에서 액체 고리 압축기 (2)로 이송되도록 압축기 장치를 가동하는데 필요하다.
도 2의 점선은 보조 가열 장치 (22)를 나타낸다. 이것은 서비스 액체의 온도가 주변 온도와 매우 상이할 경우 특히 필요하다. 보조 가열 장치 (22)는 서비스 액체가 일정한 온도로 유지되도록 한다. 특히 이온성 액체의 융점이 주변 온도를 초과하는 경우, 보조 가열 장치 (22)는 그것이 고체가 되어 액체 고리 압축기 (2)의 작동을 방해하는 것을 방지할 수 있다. 도 2에 나타낸 변형에서, 보조 가열 장치는 연결 라인 (5), 복귀 라인 (13), 펌프 (21), 여과기 (14), 흐름 조절 밸브 (16) 및 액체 고리 압축기 (2)를 가열한다. 서비스 액체가 흐르는 모든 장치를 가열하는 것 이외에, 그것은 단지 개별 장치 또는 라인만을 가열하는 것도 가능하다.
또한 보조 가열 장치 (22) 대신에 냉각기를 제공하여 서비스 액체가 흐르는 장치 및 라인을 냉각시키는 것이 가능하다.
배수 밸브 (12) 및 회합 라인이 고화된 이온성 액체에 의해 막히는 것을 방지하기 위해서, 특히 이온성 액체의 융점이 주변 온도를 초과하는 경우 여기에 나 타낸 실시양태의 보조 가열 장치가 마찬가지로 제공된다.
액체 고리 압축기에 대한 서비스 액체로서의 이온성 액체의 적합성을 조사하기 위해서, 각 경우에서 실온 (25℃) 및 80℃에서 점도를 측정하였다.
점도가 10 내지 200 mPas인 이온성 액체가 액체 고리 압축기에 대한 서비스 액체로 적합하다.
25℃ 및 80℃에서의 점도를 하기 표에 나타내었다.
이온성 액체 25℃에서의 점도 (mPa*s) 80℃에서의 점도 (mPa*s)
HMIM Cl 107.3
HMIM HSO4 923 76.1
MTBS 81.1
EMIM Cl 47.4
EMIM HSO4 1650 105
EMIM DEP 109.4 13.4
EMIM SCN 21.6 5.8
EMIM 아세테이트 93.1 9.7
EMIM EtOSO3 122.4 14.3
BMIM Cl 146.8
BMIM HSO4 4320 164.3
BMIM CH3SO3 100℃: 15.7
BMIM DMP 579.3 33.8
BMIM SCN 53.5 9.34
BMIM 아세테이트 554 22.4
BMIM MeOSO3 213.8 19.1
EMMIM EtOSO3 46.1
MMMIM/EMMIM-DMP/DEP 22.7 (120℃에서)
HMIM : 1-메틸이미다졸륨 EMIM: 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 BMIM : 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 MMIM: 1,2,3-트리메틸이미다졸륨 EMMIM: 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 MTBS: 메틸트리부틸암모늄 술페이트 DEP: 디에틸포스페이트 DMP: 디메틸포스페이트
25℃에서의 점도가 기록되지 않은 이온성 액체는 이 온도에서 여전히 고체 상태이었다.
측정된 점도는 이들의 조성에 따라서 이온성 액체가 다양한 온도에서 사용될 수 있음을 나타냈다. 따라서, EMIM CH3SO3, EMIM DEP, EMIM SCN, EMIM 아세테이트, EMIM EtOSO3 및 BMIM SCN은 25℃의 작동 온도에서 조차 액체 고리 압축기에 대한 서비스 액체로서 사용될 수 있다.
HMIM Cl, HMIM HSO4, MTBS, EMIM Cl, EMIM HSO4, EMIM CH3SO3, EMIM DEP, EMIM EtOSO3, BMIM Cl, BMIM HSO4, BMIM DMP, BMIM 아세테이트, BMIM MeOSO3, EMIM EtOSO3 및 MMIM/EMIM-DMP/DEP는 80℃의 작동 온도에서 사용될 수 있다.
표에 주어진 값으로부터 점도는 온도가 증가함에 따라 감소함을 알 수 있었다.
작동 온도에서 점도가 10 mPas보다 단지 약간 큰 이온성 액체의 경우에, 서비스 액체는 추가로 가열되지 않고 예를 들어 액체 회로에 설치된 열 교환기에서 냉각되도록 주의해야 한다.
유사하게, 작동 온도에서 점도가 200 mPas보다 약간 낮은 이온성 액체의 경우, 액체 고리 압축기에서 작동 온도가 추가로 하강하지 않도록 주의해야 한다.
결국, 특히 EMIM CH3SO3, EMIM DEP 및 EMIM EtOSO3가 25℃ 및 80℃ 및 더 넓은 온도 범위에서 사용될 수 있다는 것을 표로부터 알할 수 있다.
<참조 부호의 목록>
1 공급 라인
2 액체 고리 압축기
3 역류 방지 밸브
4 전기 모터
5 연결 라인
6 액체 침전기
7 방출 라인
8 주입 파이프
9 안전 밸브
10 압력 게이지
11 액체 수준 지시계
12 배수 밸브
13 복귀 라인
14 여과기
15 열 교환기
16 흐름 조절 밸브
17 압력 게이지
18 역류 방지 밸브
19 데미스터
20 열 교환기
21 펌프
22 보조 가열 장치

Claims (13)

  1. i) 본체에 편심적으로 탑재된 임펠라의 회전으로 압축기 본체의 내부 상에 액체 고리를 생성하는 단계,
    ii) 임펠라의 날개와 액체 고리 사이에 형성된 공간으로 기체를 빨아들이는 단계,
    iii) 임펠라의 회전 및 편심적인 위치의 결과로 흡입면에서 압력면으로 점점 작아진 공간 내에서 기체를 압축시키는 단계, 및
    iv) 압축된 기체를 압력면 상에서 배출시키는 단계
    를 포함하며, 이온성 액체가 액체 고리의 생성을 위한 서비스 액체로서 사용되고, 기체가 흡입면 상에서 액체 고리 압축기에 공급되고 압력면 상에서 액체 고리 압축기로부터 배출되는, 압축기 본체에 편심적으로 설치된 임펠라가 있는 액체 고리 압축기의 작동 방법.
  2. 제1항에 있어서, 흡입면 상의 압력이 대기압보다 낮고 압력면 상의 압력이 대기압과 동일한 방법.
  3. 제1항에 있어서, 흡입면 상의 압력이 대기압과 동일하고 압력면 상의 압력이 대기압보다 높은 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 압력면 상에서 배출된 기체가 액체 침전기로 보내지는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 액체 침전기에서 분리된 액체가 액체 고리 압축기로 복귀되는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 이온성 액체가 흐르는 장치가 가열 또는 냉각에 의해 작동 온도로 유지되는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 이온성 액체의 점도가 액체 고리 압축기의 작동 온도에서 1 내지 200 mPas의 범위인 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 이온성 액체가 액체 고리 압축기의 작동 온도에서 화학적으로 불활성이고 열적으로 안정한 것인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 이온성 액체가 부식성이 아닌 것인 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 이온성 액체의 융점이 100℃ 미만인 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 액체 고리 압축기의 작동 온도가 25 내지 100℃인 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 이온성 액체가 황산염, 수소황산염, 알킬황산염, 티오시아네이트, 인산염, 붕산염, 테트라키스히드로겐술페이토붕산염 또는 실리케이트 이온을 함유하는 것인 방법.
  13. 액체 고리 압축기를 작동하기 위한 이온성 액체의 용도.
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