DE1000364C2 - Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden, organischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden, organischen VerbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGE S CHRIFT:
AUSGABE DER
PATENTSCHRIFT:
kl. 12 ο 5/04
INTERNAT. KL. C 07 f 22. SEPTEMBER 1952
10. J A N U A R 19 5 7
19. JUNI 1957
stimmt Oberein mit auslegeschrift
1 000 364 (C 6440 IV h /12 o)
Es wurde gefunden, daß man zu neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden, organischen Verbindungen
der wahrscheinlichen allgemeinen Formel
R1-O,
R2-O'
OH Cl
:p—o—c—c:
ι
ζ
Cl
worin R1 und R2 — gegebenenfalls substituierte ■—
aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste und mindestens ein Z
und höchstens zwei Z Chloratome und die restlichen Z Wasserstofratome bedeuten, gelangt, wenn man eine
Verbindung der allgemeinen Formel
R1-O,
R2-O'
:p—oh
worin R1, R2, die oben gegebene Bedeutung haben, mit
einem chlorierten Aceton der Formel
C-Cl
Z — C — Cl
Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden,
organischen Verbindungen
Patentiert für: CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 25. September 1951
Dr. Richard Sallmann, Basel (Schweiz), ist als Erfinder genannt worden
substituenten tragen. Erwähnt seien Phenyl-, 2- oder 4-Chlorphenyl-, 2, 4-Dichlorphenyl-, 4-Nitrophenyl-
oder 4-Methoxyphenylreste. Unter den araliphatischen Radikalen, die durch R1 und R2 dargestellt werden,
sei der Benzyl-, unter den cycloaliphatischen der . Cyclohexyl- und unter den heterocyclischen der Tetrahydrofurfurylrest
erwähnt.
Die chlorierten Acetone, die der weiter oben angeführten allgemeinen Formel
35
worin mindestens ein Z und höchstens zwei Z Chloratome und die restlichen Z Wasserstoffatome bedeuten,
umsetzt.
Die aliphatischen Reste, die durch die Symbole Rj
und R2 dargestellt werden, können geradkettig, verzweigt,
gesättigt oder ungesättigt sein, ferner können sie substituiert oder unsubstituiert sein. Genannt seien
z.B. folgende Gruppen: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, 2-Äthylbutyl-, Octyl-,
2-Butyloctyl-, Lauryl-, Octadecyl-, Allyl-, 2-Chloracetyl-;
ferner Radikale mit Rhodan-, Cyan- oder Estergruppen. Die beiden Reste R1 und R2 können
gleich oder verschieden sein. Beispielsweise seien folgende Verbindungen erwähnt: Dimethylphosphit,
Diäthylphosphit, Diisobutylphosphit, Di-(2-chloräthyl)-phosphit. Die aromatischen Radikale, die durch
R1 und R2 dargestellt werden, können ein- oder mehrwertig
sein und können gegebenenfalls hoch Kern-
40 Z —C —Cl
C = O
Z —C —Cl
entsprechen, sind das 1,1,3-Trichlor-, das 1,1,3,3-Tetrachlor-
und das 1, 1, 1, 3 - Tetrachloraceton. ■ Auch
Mischungen dieser Ketone können verwendet werden. Die erfindungsgemäße Kondensation erfolgt durch
Umsetzung, der Komponenten in molekularem Verhältnis, wobei das Keton an die Phosphorverbindung
angelagert wird.
Weil die Reaktion oft oxotherm verläuft, ist es gegebenenfalls notwendig, die Komponenten unter
Kühlung zu vereinigen und mit inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Äther, Dioxan, Hexan
709 553V340
oder tief siedendem Benzin zu verdünnen. Die Reaktion wird vorteilhaft durch Erwärmen auf etwa 50 bis
1400 beendet.
Die neuen Produkte stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln
dar oder können selbst als Wirkstoffe zur Schädlingsbekämpfung verwendet werden.
Für die erfindungsgemäßen Verbindungen ist an Stelle der eingangs erwähnten allgemeinen Formel auch die
folgende in Betracht zu ziehen:
| R1-O | OH | Cl I |
7 |
| P Γ | Γ | ||
| R2-O7' | — ν^ — | ||
O C-Cl Z
/V
Z Z
worin R1, R2 und Z die früher gegebene Bedeutung
haben.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Gewichtsteilen zu
Volumteilen ist das gleiche wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter.
6,5 Teile 1, 1, 3, 3-Tetrachloraceton werden mit
3,7 Teilen Dimethylphosphit vermischt. Es erfolgt eine geringe Temperaturerhöhung. Nach dem Absinken
derselben wird 2 Stunden lang auf dem Dampfbad erhitzt und hierauf bei iio° in einem
Vakuum von 12 mm alle flüchtigen Bestandteile entfernt. Man erhält als Rückstand 9,1 Teile eines farblosen,
dickflüssigen Öls.
5,82 Teile 1, 1, 1, 3-Tetrachloraceton werden mit
4,1 Teilen Diäthylphosphit 4 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach dem Abdestillieren der flüchtigen
Anteile bei 90 bis ioo° im Vakuum bleibt ein Rückstand von 6,2 Teilen. Das erhaltene hellgelbe öl ist
nicht destillierbar.
materialien befreit. Als Rückstand bleiben 9,2 Teile gelbes öl zurück.
Zu einem Gemisch von 6,9 Teilen 1, 1, 3, 3-Tetrachloraceton
und 5,3 Teilen Äthyl-tetrahydrofurfurylphosphit gibt man 3 Tropfen Triäthylamin und erhitzt
das Gemisch 4 Stunden lang auf 80 bis 900. Nach dem Entfernen der leichtflüchtigen Bestandteile im
Hochvakuum bei 950 bleiben 8,95 Teile einer rötlichen dicken Flüssigkeit zurück.
Man gibt 6,9 Teile 1, 1, 3, 3-Tetrachloraceton und
7 Teile Diphenylphosphit zusammen und gibt zu dem Gemisch 3 Tropfen Triäthylamin als Katalysator.
Das Gemisch wird 4 Stunden lang auf 80 bis 900 erhitzt. Anschließend destilliert man im Hochvakuum
die leichtflüchtigen Anteile ab (2,6 Teile). Das zurückbleibende gelbe Öl stellt das Kondensationsprodukt
aus 1 Mol Tetrachloraoeton und 1 Mol Diphenylphosphit
dar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden, organischen Verbindungen der wahrscheinlichen allgemeinen FormelOH Cl-0 — C-R1-O-R, —Z Z Clworin R1 und R2 —gegebenenfalls substituierte — aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste und mindestens ein Z und höchstens zwei Z Chloratome und die restlichen Z Wasserstoffatome bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel456,9 Teile 1, 1, 3, 3-Tetrachloraceton werden mit 6 Teilen Äthyl-benzylphosphit vermischt, wobei eine geringe Temperaturerhöhung festgestellt wird. Das Gemisch wird 2 Stunden lang auf ioo° erhitzt und anschließend bei 0,06 mm und 950 Badtemperatur von leichtflüchtigen Bestandteilen befreit. Als Rückstand bleiben 8,55 Teile rötliches öl.Beispiel 4Ein Gemisch von 6,9 Teilen 1, 1, 3, 3-Tetrachloraceton und 7,9 Teilen Dibenzylphosphit wird mit ι Tropfen Triäthylamin als Katalysator 2V2 Stunden lang auf 8o° erhitzt. Hierauf werden die leichtflüchtigen Teile an im Hochvakuum abdestilliert. Es bleiben 11,1 Teile Kondensationsprodukt als schwach gefärbtes öl zurück.Beispiel 56,9 Teile 1, 1, 3, 3-Tetrachloraceton und 5,7 Teile Äthyl-cyclohexylphosphit werden vermischt und mit3 Tropfen Triäthylamin versetzt. Das Gemisch wird4 Stunden lang auf 80 bis 900 und anschließend im Hochvakuum von 0,06 mm bei 95 ° von Ausgangs-R1-O,R2-O':p-ohworin R1, R2 die oben gegebene Bedeutung .haben, mit einem chlorierten Aceton der FormelC-ClC = OC-Clworin mindestens ein Z und höchstens zwei Z Chloratome und die restlichen Z Wasserstoffatome bedeuten, umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentanmeldung 12350 aus dem Jahre 1949.© 609 740/419 12.56 (709 553./340 6. 57)
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|---|
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Citations (1)
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1952
- 1952-09-22 DE DE1952C0006440 patent/DE1000364C2/de not_active Expired
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