DE1000364B - Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden, organischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden, organischen VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden, organischen Verbindungen Es wurde gefunden, daß man zu neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden, organischen Verbindungen der wahrscheinlichen allgemeinen Formel worin R1 und R2 - gegebenenfalls substituierte -aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste und mindestens ein Z und höchstens zwei Z Chloratome und die restlichen Z Wasserstoffatome bedeuten, gelangt, wenn man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R1, RE, die oben gegebene Bedeutung haben, mit einem chlorierten Aceton der Formel worin mindestens ein Z und höchstens zwei Z Chloratome und die restlichen Z Wasserstoffatome bedeuten, umsetzt.
- Die aliphati.schen Reste, die durch die Symbole R1 und R2 dargestellt werden, können geradkettig, verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein, ferner können sie substituiert oder unsubstituiert sein. Genannt seien z. B. folgende Gruppen: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, a-Äthylbutyl-, Oetyl-, z-Butyloctyl-, Lauryl-, Octadecyl-, Allyl-, a-Chloracetyl-; ferner Radikale mit Rhodan-, Cyan- oder Estergruppen. Die beiden Reste R1 und R2 können gleich oder verschieden sein. Beispielsweise seien folgende Verbindungen erwähnt: Dimethylphosphit, .Diäthylphosphit, Diisobutylphosphit, Di-(a-chloräthyl)-phosphit. Die aromatischen Radikale, die durch R1 und R2 dargestellt werden, können ein- oder mehrwertig sein und können gegebenenfalls noch Kernsubstituenten tragen. Erwähnt seien Phenyl-, a- oder 4-Chlorphenyl-, z, q.-Dichlorphenyl-, q.-Nitrophenyl-oder q.-Methoxyphenylreste. Unter den araliphatischen Radikalen, die durch R1 und R2 dargestellt werden, sei der Benzyl-, unter den cycloaliphatischen der Cyclohexyl- und unter den heterocyclischen der Tetrahydrofurfurylrest erwähnt.
- Die chlorierten Acetone, die der weiter oben angeführten allgemeinen Formel entsprechen, sind das r, i, 3-Trichlor-, das r, i, 3, 3-Tetrachlor- und das i, z, i, 3-Tetrachloraceton. Auch Mischungen dieser Ketone können verwendet werden.
- Die erfindungsgemäße Kondensation erfolgt durch Umsetzung der Komponenten in molekularem Verhältnis, wobei das Keton an die Phosphorverbindung angelagert wird.
- Weil die Reaktion oft oxotherm verläuft, ist es gegebenenfalls notwendig, die Komponenten unter Kühlung zu vereinigen und mit inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Äther, Dioxan, Hexan oder tiefsiedendem Benzin zu verdünnen. Die Reaktion wird vorteilhaft durch Erwärmen auf etwa 5o bis i4o° beendet.
- Die neuen Produkte stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln dar oder können selbst als Wirkstoffe zur Schädlingsbekämpfung verwendet werden. Für die erfindungsgemäßen Verbindungen ist an Stelle der eingangs erwähnten allgemeinen Formel auch die folgende in Betracht zu ziehen: worin R1, R2 und Z die früher gegebene Bedeutung haben.
- In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Gewichtsteilen zu Volumteilen ist das gleiche wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter.
- Beispiel i 6,5 Teile 1, 1, 3, 3-Tetrachloraceton werden mit 3,7 Teilen Dimethylphosphit vermischt. Es erfolgt eine geringe Temperaturerhöhung. Nach dem Absinken derselben wird 2 Stunden lang auf dem Dampfbad erhitzt und hierauf bei iio° in einem Vakuum von 12 mm alle flüchtigen Bestandteile entfernt. Man erhält als Rückstand 9,1 Teile eines farblosen, dickflüssigen 051s.
- Beispiel 2 5,82 Teile 1, 1, 1, 3-Tetrachloraceton werden mit 4,1 Teilen Diäthylphosphit 4 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach dem Abdestillieren der flüchtigen Anteile bei 9o bis ioo° im Vakuum bleibt ein Rückstand von 6,2 Teilen. Das erhaltene hellgelbe C51 ist nicht destillierbar.
- Beispiel 3 6,9 Teile 1, 1, 3, 3-Tetrachloraceton werden mit 6 Teilen Äthyl-benzylphosphit vermischt, wobei eine geringe Temperaturerhöhung festgestellt wird. Das Gemisch wird z Stunden lang auf ioo° erhitzt und anschließend bei o,o6 mm und 95° Badtemperatur von leichtflüchtigen Bestandteilen befreit. Als Rückstand bleiben 8,55 Teile rötliches Öl.
- Beispiel 4 Ein Gemisch von 6,9 Teilen 1, 1, 3, 3-Tetrachloraceton und 7,9 Teilen Dibenzylphosphit wird mit i Tropfen Triäthylamin. als Katalysator 21/2 Stunden lang auf 8o° erhitzt. Hierauf werden die leichtflüchtigen Teile an im Hochvakuum abdestilliert. Es bleiben ii,i Teile Kondensationsprodukt als schwach gefärbtes Öl zurück.
- Beispiel 5 6,9 Teile 1, 1, 3, 3-Tetrachloraceton und 5,7 Teile Äthyl-cyclohexylphosphit werden vermischt und mit 3 Tropfen Triäthylamin versetzt. Das Gemisch wird 4 Stunden lang auf 8o bis go° und anschließend im Hochvakuum von o,o6 mm bei .95° von Ausgangsmaterialien befreit. Als Rückstand bleiben 9,2 Teile gelbes Öl zurück.
- Beispiel 6 Zu einem Gemisch von 6,9 Teilen r, 1, 3, 3-Tetrachloraceton und 5,3 Teil-en" Äthyl-tetrahydrofurfurylphosphit gibt man 3 Tropfen Triäthylamin und erhitzt das Gemisch .4 Stunden lang auf 8o bis go°. Nach dem Entfernen der leichtflüchtigen Bestandteile im Hochvakuum bei 95° bleiben 8,95 Teile einer rötlichen dicken Flüssigkeit zurück.
- Beispiel 7 Man gibt 6,9 Teile 1, 1, 3, 3-Tetrachloraceton und 7 Teile Diphenylphosphit zusammen und gibt zu dem Gemisch 3 Tropfen Triäthylamin als Katalysator. Das Gemisch wird 4 Stunden lang auf 8o bis go° erhitzt. Anschließend destilliert man im Hochvakuum die leichtflüchtigen Anteile ab (2,6 Teile). Das zurückbleibende gelbe Öl stellt das KondLensationspro,dukt aus i Mol Tetrachloraceton und i Mol Diphenylphosphit dar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden, organischen Verbindungen der wahrscheinlichen allgemeinen Formel worin R1 und R2 -gegebenenfalls substituiertealiphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste und mindestens ein Z und höchstens zwei Z Chloratome und die restlichen Z Wasserstoffatome bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R1, R2 die oben gegebene Bedeutung haben, mit -einem chlorierten Aceton der Formel worin mindestens ein Z und höchstens zwei Z Chloratome und die restlichen Z Wasserstoffatome bedeuten, umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentanmeldung 12 35o aus dem Jahre 1949
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1000364X | 1951-09-25 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE1000364B true DE1000364B (de) | 1957-01-10 |
| DE1000364C2 DE1000364C2 (de) | 1957-06-19 |
Family
ID=583918
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1952C0006440 Expired DE1000364C2 (de) | 1951-09-25 | 1952-09-22 | Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden, organischen Verbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1000364C2 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1052985B (de) * | 1957-02-14 | 1959-03-19 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung saurer Ester von Phosphonsaeuren bzw. ihrer Salze |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB694563A (en) * | 1948-05-10 | 1953-07-22 | Bataafsche Petroleum | Compositions of matter |
-
1952
- 1952-09-22 DE DE1952C0006440 patent/DE1000364C2/de not_active Expired
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| GB694563A (en) * | 1948-05-10 | 1953-07-22 | Bataafsche Petroleum | Compositions of matter |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1052985B (de) * | 1957-02-14 | 1959-03-19 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung saurer Ester von Phosphonsaeuren bzw. ihrer Salze |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1000364C2 (de) | 1957-06-19 |
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