CH332474A - Verfahren zur Herstellung von neuen, Phosphor und Schwefel enthaltenden Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, Phosphor und Schwefel enthaltenden VerbindungenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen, Phosphor und Schwefel enthaltenden Verbindungen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen, Phosphor und Schwefel enthaltenden Verbin- dungen der Formel:
EMI1.7
worin R, 11,1 und R3 organische Reste, wie ge- gebenenfalls substituierte Alkyl-, Cyeloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclische Reste bedeuten, wobei R und R1 auch unter sich verbunden sein können und worin R2 einen zweiwertigen aliphatischen Rest, wie einen gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Alkylenrest, und X und Y -0-, -S-, -NI-I- oder >NU bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist,
dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.26
mit einer solchen der Formel CCI3COOR2SR3 umsetzt, wobei in diesen Formeln R, R i, R2, R3, X und Y die oben gegebene Bedeutung haben und R4 für einen niedrigen Alkylrest steht.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen neuen Verbindungen stellen wertvolle Schädlingsbekämpfungsmittel dar. Zum Teil besitzen sie innertherapeutische, sog. systemische Wirkung.
Die organischen Reste, die durch die Sym- bole R, R1 und R3 in den oben angegebenen Formeln dargestellt werden, können geradket- tige, verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, ferner substituierte oder ursubstituierte ali- phatische Reste sein. Genannt seien z.
B. folgende Gruppen: Methyl-, Äthyl-,. Propyl-, Iso- propyl-, Butyl-, Hexyl-, 2-Äthyl-butyl-, Octyl-, 2-Butyl-octyl-, Lauryl-, Octadecyl-, Allyl-, 2- Chlor-äthyl-, ferner Radikale mit Hydroxyl-, Rhodan-, Cyan- oder Estergruppen. Die Reste R, Ri und R3 können gleich oder verschieden sein.
Aromatische Radikale, die durch R, R1 und R3 dargestellt werden, können ein- oder mehrkernig sein und können gegebenenfalls noch Kernsubstituenten tragen; erwähnt seien Phenyl-, 2- oder 4-Chlor-phenyl, 2,4-Diehlor- phenyl-, 4-lllethoxy-phenyl-, 4-Nitro-phenyl-, Naphthyl- oder 4-Diphenylreste. Unter den araliphatischen Radikalen, die durch R, R1' und R3 dargestellt werden, sei der Benzyl-,
unter den cycloaliphatischen der Cyclohexyl- und unter den heterocyclischen der Tetra- hydrofurfurylrest erwähnt. Vorzugsweise sind die Reste R, R.1 und R3 niedrigm.olekulare Alkylreste. Die Symbole X und Y stellen bevorzugt -0- oder >NRi dar. Für den Rest R2 kommen insbesondere niedrigmolekulare, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochene Alkvlenreste in Betracht.
Genannt seien beispielsweise folgende:
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EMI2.1
Verbindungen mit besonders wertvollen Eigenschaften werden erhalten, wenn man, entweder a) Eine Verbindung der Formel
EMI2.5
mit einer Verbindung der Formel CC13C00-alkylen-S-alkyl umsetzt, wobei in den Formeln alliyl für lUkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen und alkylen für einen Alkylenrest mit 2-4 Koh- lenstoffatomen stehen, oder b)
eine Verbindung der Formel
EMI2.20
mit einer Verbindung der Formel CC13C00-alkylen-S-alkyl umsetzt, wobei in den Formeln alkyl für Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen und alkylen für einen Alkylenrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen stehen, oder c) eine Verbindung der Formel
EMI2.34
mit einer Verbindung der Formel CC13C00-alkylen-S-ällz:
yl iunsetzt, wobei in den Formeln alkyl für Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen und alkylen für einen Alkylenrest mit 2-4 Koh- lenstoffatomen stehen.
eil beim erfindungsgemässen Verfahren die.Reaktion oft exotherm verläuft, ist es gegebenenfalls notwendig, die Komponenten Butter Kühlung zu vereinigen und mit inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Äther, Dioxan, Hexan oder tiefsiedendem Benzin, zu verdünnen. Die Reaktion wird vorteilhaft durch Erwärmen auf etwa 50-120 beendet.- Unter den Kondensationsprodukten gibt es solche, die sich unter vermindertem Druck destillieren lassen.
Die netten Verbindungen können als einzige Wirkstoffe in einem Schädlingsbekämp- fungsmittel vorhanden sein oder auch in Kom; bination mit andern Insekticiden und/oder Fingiciden. Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz erfolgt nach den üblichen Spritz- und Stäubeverfahren.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Gewichtsteil zu Volumteil ist das gleiche wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 8 Teile des Esters aus Trichloressigsäure und ss-Oxyäthyl-methylsulfid werden mit 5,5 Teilen Triäthylphosphit vermischt. Die nach kurzer Zeit einsetzende Steigerung der Temperatur wird durch schwache Kühlung etwas gemildert, so dass die Reaktion bei etwa 70 vor sich geht.
Wenn die Temperatur zu sinken beginnt, wird während 15 Minuten auf dem Dampfbad erhitzt und das entstandene Chloräthyl abdestilliert. Nach kurzem Erhitzen des Rückstandes auf 90-100 im Vak.nim von 0,5 mm werden 9,8 Teile eines bräunlich gefärbten öls erhalten, das in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Beispiel 2 Ein Gemisch von 9,6 Teilen des Esters aus Trichloressigsäilre und ss-Oxy-diäthylsulfid und 9,1.5 Teilen Triäthylphosphit wird sieh
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selbst überlassen.
Nach kurzer Zeit steigt die Temperatur langsam auf 70-80 unter Gasentwicklung. Wenn die Temperatur zu fallen beginnt, wird während 10 Minuten auf dem Dampfbad erhitzt, worauf die Gasentwicklung beendet ist. Nach dem Entfernen der flüchtigen Anteile im Vakuum werden 12,9 Teile eines bräunlich gefärbten Öls erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen, Phosphor und Schwefel enthaltenden Verbindungen der Formel EMI3.3 worin R, R1 und R3 organische Reste bedeuten, wobei R und R1 auch unter sich verbunden sein können, und worin R2 einen zweiwertigen aliphatischen Rest und X und Y -0-, --5-, -NI-I- oder >NR bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.10 mit einer solchen der Formel CC13COOR.SR3 umsetzt, wobei in diesen Formeln R, R1, R2, R3, X und Y die oben gegebene Bedeutung haben und R4 für einen niedrigen Alkylrest steht. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.16 mit einer Verbindung der Formel CC13C00-alkylen-S-alkyl umsetzt, wobei in den Formeln alkyl für Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen und alkylen für einen Alkylenrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen stehen. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin- dun2 der Formel EMI3.27 mit einer Verbindung der Formel CC13C00-alkylen-S-alkyl umsetzt, wobei in den Formeln alkyl für Alkvlreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen und alkylen für einen Alkylenrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen stehen. 3.Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.40 mit einer Verbindung der Formel CC13C00-alkylen-S-alkyl umsetzt, wobei in den Formeln alkyl für Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen und alkylen für einen Alkylenrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen stehen. 4. Verfahren nach Patentanspruch. und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Triäthylphosphit mit Trichloressig- säure-(ss-thiomethyl)-äthylester umsetzt. 5.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Triäthylphosphit mit Trichloressig- säure-(@-thioäthyl)-äthylester umsetzt.
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1954
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